DE2100539C3 - Veterinärmedizinische Anthelmintika - Google Patents
Veterinärmedizinische AnthelmintikaInfo
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N-C-NHC-YR2
Helminthiasis, d. h. der Befall des Körpers von Haustieren wS Scha en, Kühen, Pferden, Ziegen. Schwe,-nen
Hühnern, Hunden und Katzen durch verschieden.
Arten von parasitischen Würmern .st vielleicht die
bekannteste ernsteste und am weitesten verbreitete Krankheit der Welt. Obwohl die wirtschaftliche Bedeutung
dieser Krankheit zu umfangreichen Forschungen
nach neuen und wirksameren Anthelmmuka
geführt hat, sind die meisten der bis heute entgelten
Mittel aus einem oder mehreren Gründen nicht vollständig zufriedenstellend. Zum Beispiel be-JS,
se einen schlechten therapeutischen ndex.
ene wenig spezifische Wirkung, eme geringe Aktivität,
en begrenztes anthelmintisches Spektrum oder s,e
ist, in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder dne Nitro- oder Methylgruppe, Z eine der Gruppen
20
R1 S O
I Il Il
— N — C — NHC-YR2
—N
— N
N = CH
— NHSO2
25;
30. Es hat sich nun gezeigt, daß spezifische Thioallophanat-Verbindungen
eine deutliche «mthel™nUsche
Aktivität besitzen und wirksam zur Behandlung und oder Verhütung von Helminthiasis verwendet werden
^^vorliegende Erfindung betrifft Mittel die als
wirksamen anthelmintischen Bestandtei derartige
Snhstanzen enthalten. Die wirksamen Thioallophanat-Verbindungen
besitzen die Formel I
N-C-NHC-YR2
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro- oder Methylgruppe, Z eine der Gruppen
Ri s 9
II! Il
-N-C-NHC-YR2
R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, die mit einem Chloratom, einer Methoxy-
oder Phenylgruppe substituiert ist, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen oder
eine Arylgruppe mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, die mit Halogen, einer Nitro- oder
Methylgruppe substituiert sein kann, R3 und R4
jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder eine Cyclopropylgruppe,
eine Phenylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, eine
Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine 3,3-Dimethyl-2-thioureido-
oder 3,3-Dimethylureidogruppe, R6 und
R7 jeweils ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methoxy-, Methyl- oder Nitrogruppe, A eine anorganische
oder organische Säure, die mit der Aminogruppe ein Salz bilden kann, Y ein Sauerstoff-
oder Schwefelatom und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet.
40.
—N -A
\
R»
\
R»
-NHC-R5 Y
und
— NHSO2
Die Erfindung betrifft anthelmintische Mittel, die als aktiven Bestandteil Thioallophanate enthalten.
R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R2
eine Alkylgruppe mit 1 bis ^Kohlenstoffatomen.
60 eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, die
mit einem Chloratom, einer Methoxy- oder Phe:nylgruppe substituiert ist, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe
mit 3 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgrup|>e mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen, die mit HaIo-
65 gen, einer Nitro- oder Methylgruppe substituiert sein k^nn. R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder eine
Cyclopropylgruppe, eine Pbeny!gruppe, eine Alkoxygruppe
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, eine Aminogrupne.
eine Alkylaminogruppe mil I bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine B^-Dimethyl-^-thioureido- oder
3,3-Dimethylureidogruppe, Rn und R1 jeweils ein
Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methoxy-, Methyloder Nitrogruppe, A eine anorganische oder organische
Säure, die mit der Aminogruppe ein SaI/ bilden
kann, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet.
Diese Verbindungen können nach üblichen Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel ist in der
deutschen Auslegeschrift 1 806 123.9 ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen beschrieben, bei
denen Z die Gruppe
-N-C-NHC-OR1
! I! Il
R1 S O
ist, und iii der deutschen Offenlegungsschrift 540.9 ist die Herstellung anderer wirksamer
Verbindungen beschrieben.
Typische Beispiele für Thioallophanate. die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können,
sind in Tabelle 1 angegeben.
Verbinduna
Strukturformel Chemischer Name
S O
NH — C — NH — C — O — CH3
NH2
!I
NH — C - - NA — C — O — C2H5
NH2
3 !
H,C
S O
Il I!
NH — C — NH — C — O — CH
^NH2
S O
NH-C-NH-C-O-CH3
NH2
CH3
CH3
Cl NH-C-NH-C-O-C2H5
NH1
Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt
(Z) rCl
2-{3-Methoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-anilin
184—185(Z)
2-<3-Athoxy-
carbonyl-
2-thioureidoi-anilin
2-(3-Isopropoxy-
carbonyl-
2-thioareido)-anilin
162—162,5(Z)
137—138
! 1 -{2-Aminoj 4-methyiphenyl)·
j 3-methonycarbonyl- I
2-thioharnstoff \
j 3-methonycarbonyl- I
2-thioharnstoff \
167,5 —168,5(Z)
! l-<2-Amino-
! 5-chlorphenyD-
3-methoxyearbonyl- !
! 2-thioharnstoff '
182-182,5(Z)
Ko rt so ι zn im
rbin-i
jng j
•J·'
jng j
•J·'
Strukturformel
S O
Il Ii
O1N NH-C-NH-C-O-CH5
" YY
■ν \
NH2
S O
Il Il
NH-C-NH-C-O-CH3
NH2 · HNO3
S O
Il I!
NH-C-NH-C-O-CH3
NH2 · COOH
COOH
COOH
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — C2H5
HC!
S 0
NH — C — NH — C — 0 — C2H,
NH2 · HNO3
S O
Il Il
NH — C — NH- C — 0 — C2H5
NH2 · COOH
COOH
COOH
Chemischer Name
l-(2-Amino-5-nitrophenyll-3-methoxycarbonyI-2-thioharnstofT
2-(3-Methoxycarbonyl- 2-thioureido)-anilin-nitrat
Senmel/punkt oder
Zerselzungspunki
(Zl ( Cl
202—203 (Z)
2-(3-Methoxycarbonyl- 2-thioureido)-anilin-oxalat
2-(3-Athoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin-hydrochlorid
2-(3-Athoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin-nitrat
2-(3-Athoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin-oxalat
153(Z)
151,5—152(Z)
188(Z)
140.2—140.3 (2
140(Z)
Verbindung
2 KDO
Fortsetzune
Strukturformel
NH — C — NH — C — O — C2H5
NH2 · CH3
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — C2H5
Vhch3
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — C2H5
CH3
CH3
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — QH5
CH3
HCl
CH3
NHCNHCOOc2H5
CH3 COOH
CH3 COOH
S 0
NH-C-NH-C-O-CH3
SNH —C —H
Il
ο
Chemischer Name
Schmelzpunkt ο Zersetzungspun
(Z) CCI
r
2-(3-Äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-anilin-p-toluolsul
formt
2-(3-Äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-N-methylanilin
174(Z)
171
2-(3-Äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-N,N-dimethylanilin
2-(3-Athoxycarbonyl- 2-thioureido)-N,N-dimethyl-
anilin-hydrochlorid
H3-Äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-2-N,N-dimethyl-
aminobenzol-oxalat
!-Formamido-2-(3-methoxy-
carbonyl-2-thioureido)- benzol
111 —113
167—168(2
170-171
185(Z)
Verbin-j
dung j
dung j
Nr. j
Fortsetzung
S O
Il Il
— C — NH — C — O — CH3
YlH — C — CH3 O
S O
S O
Il Il
NH — C — NH- C — O — C2H5
NH — C — C2H5
Il
ο
s ο
Il Il
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — C2H5
NH-C-NH-C-O-C2H5
NH-C-NH-C-O-CH3
1-Acetamido-2-(3-methoxy- carbonyl-2-thioureido)- benzol
1-Propionamido-2-(3-äthoxy-
carbonyl-2-thioureido)- benzol
1 -Cyclopropancarbonamido- 2-(3-methoxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
1 -Benzamido-2-{3-äthoxy- carbonyl-2-thioureido)-
benzol
1 -Methoxycarbcmamido-2-(3-äthoxy-
carbonyl-2-thioureido)-
benzol
Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt
(Z) (O
1-Athoxycarbonamido-2-(3-meth-
oxycarbonyl-2-thioureido)-
benzol
192,5—193,5
170—171,5
191—192 (Zl
192—193
168—170(Z)
147—149 (Z/
11
Fortsetzung
12
Verbindung
28
Strukturformel
NH — C — NH — C — O — GH.,
NH-C —NH-C,H,
Il
NH — C — NH — C — O — CH3
NH — C — NH — C4H,
NH-C — NH-C — O — C2H
NH — C — NH — C4H9
NH-C — NH-C — O — C2H
NH — C — H
NH-C-NH-C-O-C2H5
S
Il Il
NH-C-NH-C-O-C2H5
NH-C-NH-CH3
S ■ Chemischer Name
l-(3-n-Propylureido)-2-(3-meth- oxycarbonyl-2-thioureido)- benzol
l-(3-n-Butylureido)-2-(3-methoxy- carbonyl-2-thioureido)- benzol
Schmelzpunkt o( Zersetzungspunl
(Z) rci
l-(3-n-Butylureid^)-2-(3-äthoxy- carbonyl-2-thioureido)-
benzol
1 -Thioformamido-2-(3-äthoxy- carbonyl-2-thioureido)- benzol
l-(2-Thiocarbamoylamino-
phenyl)-3-äthoxycarbonyl- thioharnstoff
H3-Athoxycarbonyl- 2-thioureido)-2-(3-methyl-
2-thioureido)-benzol
132.5—133,!
182—183
182
172
157(Z)
160—161
Verbindung
Nr.
Nr.
13
Fortset/u ng
Strukturformel
S O
Il Ii
NH -- C — NH — C — O — C2H5
Vh-C-NH-C3H7
S
NHCNHCOOCHj
NHCNH — C — N
CH3
CH3
NH-C —NH-C-N
S O
I! Il
NH-C-NH-C-O-CH3
NH-C —NH-C —:
Il Il
s ο
CH,
CH3
S O
Il Il
NH-C-NH-C-O-CH3
14
Chemischer Name
Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt
(Zl ( Cl
l-(3-n-Propyl-2-thioureido)- 2-(3-äthoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-benzol
l-(3-N,N-DimethyI-amino-2-thio- carbonyl-
2-thioureido)-2-(3-methoxy- carbonyl-
2-thioureido)-benzol
l-'3-N,N-Dimethylaminothiocarbonyl- 2-thioureido)-2-(3-äthoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-benzol
l-(3-N,N-Dimethylaminocarbonyl- 2-thioureido)-2-(3-methoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-benzol
1 -Benzylidenamino-2-(3-methoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-benzol
!32,5-133.5IZl
149(Z)
148—149(Z)
159—160(Z)
145—146
15
Fortsetzung
Strukturformel
S
i! i!
NH — C — NH — C — O — CH3
= CH-^f y—Cl
IS
IS
NH — C — NH — C — O — CH3
N = CH
OCH3
S
Il Il
NH-C — NH-C — O — C2H5
= CH-
NO2
NHCNHCOOCHj
NHCNHCOOC2H
j O5
"CH3
NHCNHCOOCHj
NHSO2
Cl
Chemischer Name
Schmelzpunkt oder Zerseizunjispunkt
(Zl ι Cl
l-(4-Chlorbenzylidenamino)- 2-(3-methoxycarbonyl-
2-thioureidoibenzol
l-(4-Methoxybenzylidenamino)-
2-(3-methoxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
l-(3-Nitrobenzylidenamino- 2-(3-äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
1-Benzolsulfonamido-2-(3-meth-
oxycarbonyl-2-thioureido)- berttol
l-(4-Toluolsulfonamido)-2-(3-athoxy- carbonyl-2-thioureido)- benzol
183—183.5(Z)
l-(4-Chlorbenzolsulfonamido)- 2-(3-methoxycarbonyl-
2-thioureido)-benzol
159—159.5 (Zl
185(Z)
197—198 IZ)
179-180 (Z)
192—193(Z)
Verbindung
17
Fortsetzung
Ssruklurformel 18
Chemischer Name
NHCNHCOOCH..C"H - CH..
C,
NH,
S O
I! Il
NH — C — NH — C — O — CH-,
NH -C-NH-C-O-CH1
Il Il
s ο
s ο
Il Il
NH- C — NH- C — O — C2 H5
NH- C-NH-C-O-C2H5
Il Il
s ο
s ο
Il Il
NH — C — NH — C — O — CH(CH3J2
NH — C — NH — C — O — CH(CH3)2
S O
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — CH2CH(CH,)2
NH — C — NH — C — O — CH2CH(CH,),
S O
2-(3-Allyloxycarbonyl-
2-thioureido)-anilin
H3C
/V
S O
Il Il
NH — C — NH — C — O — C2H5
>MH — C — NH — C — O — C2H5
S O
l,2-Bis(3-methoxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
l,2-Bis(3-äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
l,2-Bis(3-isoproi>oxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
Schmelzpunkt oder Zerseizungspuuki
(Z) I Ci
138—139
181,5—182,5
195 (Z)
205—206 (Z)
l,2-Bis(3-isobutoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
3,4-Bis(3-äthoxycarbonyl- 2-thioureiclo)-toluol
197—198 (Z)
175—176(Z)
19
FoitMUzung
Verbindung
Strukturformel
Cl
O2N
Cl
Cl
S O
Il Il
NH — C — NH - C — O — C2H5
NH — C — NH — C — O — C1H,
Il Il
s ο
s ο
I! Il
NH-C — NH-C — O — C1H5
NH — C — NH — C — O — CH5
Il I!
s ο
S O
Il Il
NH-C — NH-C — O — C2H5
C.
NH-C — NH-C — O — CH5
Il 1!
s ο
S O
Il Il
Cl I NH — C — NH — C — O — C2H5
NNH — C — NH-C — O — C1H5
S
S O
^yNH-C-NH-C-O-CH2
Chtmischer Name
Schmelzpunkt oder Zerseizungspunkt
(Z] I Cl
l,2-Bis(3-äthoxycarbonyl- 2-thioureido/-4-chlorbenzol
VAnh — c — nh — c - o — CH2
Il Il
s ο
s ο
NH-C-NH-C-O-CH2CH2OCH,
V \
NH-C-NH-C-O-CHxH2OCH,
Il Il
S O
l,2-Bis(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-4-nitrobenzol
l,2-Bis(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-4,5-dichlorbenzol
170,5—171.5(Z)
205—205,5 (Z)
206—207 (Z)
1.2-Bis(3-äthoxycarbonyl- 2-thioureido)-3,4,6-trichlorbenzol
l,2-Bis(3-benzyloxycarbonyl-2-thioureido)-behzol
180—181
171—172
l,2-Bis[3-(/(-methoxy)-äthoxy-
carbonyl-2-thioureido]- benzol
170.5—171.5
Verbindung
58
21
2 1 OÜ
Fürtsei/.ung
Strukturformel Chemischer Name
s ο
Il I!
NH — C — NH - C — C — C3H4Cl
NH — C — NH — C — O — CH4Cl
Il I:
s ο
S O
Il Il
NH — C — NH — C — S — C2H5
NH — C — NH — C — S — C2H5
Il Il
s ο
s ο
Il Il
NH — C — NH — C — S — H-Q2H25
NH — C — NH — C — S — n-C12H25
S O
S O
11 Il
NH-C-NH-C-O-CH2CH=CH2
NH-C-NH-C-O-CH2CH=CH2
S O
S O
Il Il
NH-C-NH-C-O-CH2-C=CH
NH-C-NH-C-O-CH2-C^CH
Il Il
s ο
Schmelzpiinki oder Zersetzungspunkt
(Zl I C"ι
| S | NH | O η |
O | |
| Λ | ζ~< | NH | Il /~< |
O |
| 1V | η | /-· H |
||
| Il S |
Il O |
|||
| ^NH j |
||||
| ^NH | ||||
l,2-Bis-[3-(,^-chlor- j 181—182Ι/Ί
j iithoxycarbonyl)-
2-thioureido]-benzol
l,2-Bis-[(3-äthylthio)-carbonyl- 2-thioureicio]-benzol
191—192 (
l,2-Bis-[(3-dodecyl-
thioj-carbonyl]-
thioureido-benzol
l,2-Bis(3-allyloxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol
122—123,5i Z)
166—167
l,2-Bis-[3-(2-propinyloxycarbonyl)-2-thioureido]-benzol
l,2-Bis-[3-(4-chlorphenoxycarbonyl)- 2-thioureido]-benzol
172—!73(Z)
193(Z)
Verbindung
O2N
23
Fortsetzung 24
Strukturformel
ÖNH —C —NH-C —O
NH — C — NH — C —
NH-C — NH-C —
S
Il Il
NH — C — NH — C —
NH — C — NH — C —
Il
H,C
s ο
Il Il
NH-C-NH-C-O-C2H5
N-C-NH-C-O-C2H5
Il Il
s ο
Chemischer Name
Schmebpunkl ddi
Zersetzungspunk
(Zl I Cl
l,2-Bis-[3-(4-nitrophenoxycarbonyl )-2-thioureido]-benzol
1,2-Bis-
[3-(4-methylphenoxycarbonyl)- 2-thioureido]-4-chlorbenzol
3,4-Bis-[3-(4-chlorphenoxycarbony! )-2-thioureido]- toluol
1,2-Bis-
[3-(2-naphthoxycarbonyl)- 2-thioureido]-benzol
U-Bis-
[3-{2-naphthoxycarbonyl)-
2-thioureido]-4'-nitrobenzol
H3-Athoxycarbonyl- 2-thioureido)-2-(3-äthoxy-
carbonyl-1 -methyl-2-thioureido)-
benzol
186(Z)
191 —192(Z)
199—200 (Z)
191—192(Z
180(Z)
176—177(Z
2 !OO
Fori-clvune
Strukiurforme!
/If
26
Schmelzpunk;
Chemischer N-ime
iZI ι Cl
H,C
H,C
; N — C — NH -- C — O — C- H5
' — C — NH- C— 0 — C-H.
s ο
I.2-Bi>(3-Athox\-
carbonyl-
l-methyl-
2-thioureido)-
henzol
S O
NH —C — NH-C-O — CH.,
NH — C — NH-C — O — C,H«
S O
M3-Äthoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-
2^3-methoxy-
carbonyl-
2-thioureido)-
benzol
177— 1
Die oben angegebenen Verbindungen können zusammen mit irgendeinem Träger und in Form von
Lösungen. Kapseln. Tabletten oder Pillen verwendet werden. Der Wirkstoff kann auch in Futtermitteln
enthalten sein. .
Wenn das Mittel in fester Form, z. B. als Kapsel. Tablette oder Pille verabreicht werden soll, kann der
Bestandteil günstigerweise mit irgendeinem anderen geeigneten Träger, wie Verdünnungsmittel, Füllstoff.
Bindemittel oder Gleitmittel bei der Herstellung vermischt werden, und vorzugsweise werden als Nahrungsmittel
geeignete Stoffe, wie Stärke. Lactose. Magnesiumstearat, Pflanzengummen, Hydroxyalkyl-Cellulose
u. ä. verwendet.
Der Anteil der anthelmintischen Bestandteile in den oben beschriebenen Verabreichungsfonnen kann
in einem weiten Bereich variiert werden, je nach der
gewünschten Dosis, die dem befallenen Tier verabreicht werden solL So können Tabletten oder Pillen,
ob sie enteral sind oder nicht, z. B. 5 bis 80 Gewichtsprozent
anthelmintischen Bestandteil, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Obwohl die Dosis je nach
der angewandten Behandlungsart, der Aktivität der Bestandteile, der Größe des Tieres und der Schwere
des Befalls, variiert, werden, wenn einzelne Einheitsdo5,en,
wie Tabletten, Pillen oder Lösungen dem Tier verabreicht werden sollen, gute Ergebnisse erzielt,
ν enn das Mittel ausreichend anthelrointische Bestandteile gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, daß
sich eine Dosis von 0,i bis 1000 und vorzugsweise 5 bis 500 mg/kg Körpergewicht des Tieres ergibt.
Wenn gewünscht, kann die Behandlung über einen Zeitraum von einigen Tagen ausgedehnt werden, wobei
die optimale tägliche Dosis herabgesetzt wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Es wurde eine Pille der folgenden Zusammcnsetzung. die zur oralen Verabreichung geeignet war.
hergestellt.
Gewichtsieiie
Verbindung 1 10
Dicalciumphosphat 3
4C Stärke 1.5
Gummi 0.3
Talkum 1
Magnesiumstearat 0.1
Das Dicalciumphosphat wurde gründlich mit der Verbindung 1 vermischt, und das Gemisch wurde auf
eine Teilchengröße von weniger als 0,16 mm (90 mesh
zerkleinert. Ein Teil der Stärke wurde zu dem Gemisch in Form einer wäßrigen Paste zugegeben, und das emstehende
Gemisch wurde auf die übliche Weise granu liert. Das Granulat wurde bei 500C getrocknet. Dei
Gummi und die restliche Stärke wurden zugegeber und das Gemisch sorgfältig vermischt Dann wurdet
die restlichen Bestandteile zugegeben und das Ganz* vollständig miteinander vermischt und gepreßt.
Es wurde eine Lösung der folgenden Zusammen setzung hergestellt.
Gewichtsteilf
Verbindung 2 10
Polyoxyäthylenalkylphenol-äther ... 0.1
Siliconöl U.02
Stärke 15,0
indem man die Bestandteile trocken vermiscnte un das entstehende Gemisch nach und nach zu 300n
Wasser zugab.
AS
50 Teile der Verbindung 66 wurden mit 50 Teilen Tricalciumphosphat vermischt. Das entstehende Pulver
wurde aufgeteilt und so in Kapseln aus Hartgelatine gegeben, daß jede Kapsel 200 mg der aktiven
Substanz enthielt.
Die in Tabelle 2 angegebenen anthelmintischen Bestandteile wurden mit Hundefutter, das aus künstlichem
Fleisch bestand, vermischt Die Hunde, die auf natürliche Weise mit Toxocara canis infiziert
waren, wurden, nachdem die Anzahl der Eier in 1 g Exkrement jeden Hundes bestimmt worden war, in
Gruppen von je 3 Tieren aufgeteilt. Das oben angegebene Futtermittel wurde so verfüttert, daß jeder
Hund 50 mg des anthelmintischen Bestandteils pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag 3 Tage lang erhielt
Am dritten Tag nach der letzten Behandlung wurden die Eier gezählt. Die Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle 2 angegeben.
Es wurde eine Lösung der folgenden Zusammensetzung
nach den üblichen Verfahren hergestellt.
Gewichtsteile
Verbindung 4 10
Siliconöl 0,02
Hydroxy-propyl-cellulose 1,2
Wasser 150
Es wurden auf die übliche Weise Tabletten der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Gewichlsteile
Verbindung 25 10
Calcium-phosphat 8
Hydroxypropylcellulose 1,5
Lactose 80
Die Hydroxypropylcellulose wurde in Alkohol gelöst, und die entstehende Lösung wurde zu dem
trockenen Gemisch der Bestandteile gesprüht. Nach der Entfernung des Lösungsmittels wurde das Gemisch
auf die übliche Weise granuliert und zu Tabletten von 0,2 g gepreßt.
Futtermittelzusätze der folgenden Zusammensetzung wurden auf die übliche Weise hergestellt:
1. Verbindung 12 15
Entölte Sojabohnen 85
2. Verbindung 42 5
Weizenkleie 95
3. Verbindung 43 10
Reiskleie 90
4. Verbindung 44 25
Maiskörner 75
VcrbindunE
Dosis
mg kg Tag
mg kg Tag
Eier (MittelI
| 1 | 50 j |
| 2 | 50 |
| 4 | 50 |
| 8 | 50 |
| 9 | 50 |
| 13 | 50 |
| 16 | 50 |
| 17 | 50 |
| 18 | 50 |
| 20 | 50 |
| 2i | 50 |
| 22 | 50 |
| 25 | 50 ' |
| 27 | 50 |
| 29 | 50 |
| 30 | 50 |
| 31 | 50 |
| 33 | 50 |
| 34 | 50 |
| 35 | 50 |
| 36 | 50 |
| 38 | 50 |
| 39 | 50 |
| 41 | 50 |
| 42 | 50 |
| 43 | 50 |
| 56 | 50 |
| 66 | 50 |
| Piperazinsulfate | 200 |
| Vergleich | keine |
| vor der | nach der |
| behandlung | Behandlung |
| 3960 | 0 |
| 4110 | 0 |
| 4! 20 | 160 |
| 3780 | 0 |
| 3900 | 0 |
| 4100 | 175 |
| 3970 | 205 |
| 4250 | 0 |
| 4080 | 35 |
| 3890 | 5 |
| 4040 | 125 |
| 3770 | 10 |
| 3810 | 50 |
| 4200 | 35 |
| 4190 | 145 |
| 3920 | 210 |
| 3750 | 190 |
| 4150 | 205 |
| 4130 | 180 |
| 3920 | 75 |
| 4030 | 65 |
| 4050 | 5 |
| 3860 | 0 |
| 4260 | 55 |
| 5200 | 175 |
| 4850 | 0 |
| 5150 | 185 |
| 4920 | 155 |
| 4780 | 535 |
| 4860 | 4800 |
Es wurde keinerlei Nebenwirkung oder Änderung der Exkremente, des Bluts oder des Appetits beobachtet.
Schafen, die auf natürliche Weise mit Gastrointeslinalnematoden infiziert waren, wurden 3 Tage lang
die anthelmintischen Substanzen als Lösung ent sprechend der Zusammensetzung des Beispiels 2 ir
Dosen von 50 mg der aktiven Substanz pro Kilogramn Körpergewicht pro Tag verabreicht Die gleichen Be
standteile wurden einer Gruppe von drei Schafen ver abreicht und. die Ergebnisse der Auszählung der Eie
vor und 3 Tage nach der Behandlung sind in der fol genden Tabelle 3 angegeben.
| Verbindung |
Dosis
mg/kg, Tag |
Eier fi vor der Behandlung |
Mittel)
nach der Behandlung |
|
| 65 | 1 | 50 | 2410 | 0 |
| 2 | 50 | 2940 | 0 | |
| 3 | 50 | 2500 | 120 |
| Verbindung | Portsetzung | hier (MiIIeIl | mich der | |
| ι | Dosi.i | vor der I | Behandlung | |
| Behandl"ng J | 80 | |||
| 6 | mg kg Tag | 2050 | 105 | |
| 7 | 50 | 2420 | 40 | |
| 8 | 50 | 2770 J | 0 | |
| 9 | 50 | 2490 | 0 | |
| 10 | 50 | 2130 | 0 | |
| Il | 50 | 2640 | 0 | |
| 12 | 50 | 2280 | 125 | |
| 13 | 50 | 1960 | 140 | |
| 14 | 50 | 2500 | 75 | |
| i5 | 50 | 3450 | 160 | |
| 17 | 50 | 2750 | 0 | |
| 18 | 50 | 2120 | 80 | |
| 19 | 50 | 2850 | 105 | |
| 22 | 50 | 1970 | 55 | |
| 23 | 50 | 2300 | 115 | |
| 24 | 50 | 2570 | 180 | |
| 25 | 50 | 1980 | 70 | |
| 26 | 50 | 3080 | 0 | |
| 27 | 50 | 1910 | 40 | |
| 28 | 50 | 2570 | 75 | |
| 29 | 50 | 3110 | 205 | |
| 30 | 50 | 2640 | 0 | |
| 34 | 50 | 2530 | 160 | |
| 37 | 50 | 2010 | 0 | |
| 40 | 50 | 2530 | 0 | |
| 41 | 50 | 2900 | 60 | |
| 42 | 50 | 2370 | 0 | |
| 50 | 2470 | |||
| 50 | ||||
35
VerhiiuUmt:
43
44
45
46
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
Vergleich
Vergleich
Vergleich
Vergleich
Vergleich
Doms
mg kg Tag
mg kg Tag
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
50
keine
keine
keine
keine
keine
Hier I Miueli
vor der nach tlci
Hchiinüluni! \ Behandlung
199C
3250
2400
2540
1900
2690
2540
3080
2130
2440
1970
2750
3100
2500
2200
2450
1910
2760
2070
2430
3400
2290
2850
2280
3250
2890
115
180
120
160
125
190
180
125
100
2310 3010 2960
Es konnte keine Nebenwirkung oder Änderuno der Exkremente, des Blutes oder des Appetits beoh'
40 achtet werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Veterinärmedizinisches Anthelmintikum, enthaltend einen Wirkstoff und übliche Träger- und Zusatzstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff ein Thioallophanat der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45072377A JPS4832641B1 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2100539A1 DE2100539A1 (de) | 1972-02-24 |
| DE2100539B2 DE2100539B2 (de) | 1973-06-20 |
| DE2100539C3 true DE2100539C3 (de) | 1974-01-24 |
Family
ID=13487534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE2100539A Expired DE2100539C3 (de) | 1970-08-20 | 1971-01-07 | Veterinärmedizinische Anthelmintika |
Country Status (8)
| Country | Link |
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-
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- 1971-05-11 ZA ZA713073A patent/ZA713073B/xx unknown
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |