DE2123992C3 - 3,9-Bis-äther des Fluoranthens und deren Herstellung - Google Patents

3,9-Bis-äther des Fluoranthens und deren Herstellung

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DE2123992C3 DE19712123992 DE2123992A DE2123992C3 DE 2123992 C3 DE2123992 C3 DE 2123992C3 DE 19712123992 DE19712123992 DE 19712123992 DE 2123992 A DE2123992 A DE 2123992A DE 2123992 C3 DE2123992 C3 DE 2123992C3
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Description

in welcher A eine Alkylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R und R1 einzeln Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen oder zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino- oder N-(Ci -rAlkylJ-piperazino-Rest darstellen, und deren pharmazeutisch zulässige Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Fluoranthen-diol der Formel
HO
mit einem Halogenalkylamin der allgemeinen Formel
Hal—A —N
R"
worin A, R und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und Hai Chlor, Brom oder Jod bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt
Die vorliegende Erfindung betrifft 3,9-Bis-äther des Fluoranthens, die virushemmende Mittel darstellen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind sowohl Basen wie pharmazeutisch zulässige Säureaddjtionssalze der entsprechenden Basen. Die Basen werden durch obige allgemeine Formel I wiedergegeben.
Wie aus der obigen Formel I ersichtlich, befindet sich eine der Seitenketten im Naphthalinanteil des Fluoranthenrestes, während die andere an dessen Benzolanteil gebunden ist.
Mit A wird in der obigen Formel I eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen verstanden, die geradkettig oder verzweigt sein kann und die den Äthersauerstoff vom Stickstoffatom über eine Alkylenkette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen trennt Die Alkylengruppen A können gleich oder verschieden sein; vorzugsweise liegen identische Gruppen vor. Als Beispiele für Alkylengruppen A seien genannt: 1,2-Ätbylen-, 1,3-PropyIen-, 1,4-Butylen-, 1,5-PentyIen-, 1,6-Hexylen-, 2-Methyl-l,4-butylen-, 2-Äthyl-l,4-butyIen- oder 3-Methy!-l,5-pentyIen-Rest
ίο R und R1 können Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Darunter werden in vorliegender Beschreibung geradkettige oder verzweigte Aikylreste verstanden. Als Beispiele für Alkylreste R oder R1 in den Verbindungen der Formel I seien z. E. der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, selc-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, Isoamyl- oder n-Hexylrest verstanden.
Heterocyclische Reste -N(R1JR in der rormel I sind
der Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, N-Alkyl piperazinorest, wobei der N-Alkylrest 1 bis 3 C-Atome
aufweist, z. B. der N-Methyl- oder N-Äthylpiperazino rest
Die Reste R und R1 können in jeder basischen Äthergruppe gleich oder verschieden sein. Vorzugsweise sind jedoch beide der Gruppen R und R1 gleich.
Folgende Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I seien aufgeführt: 3,9-Bis-[2-(diäthylamino)-äthoxy]-
fluoranthen, 3,9-Bis-[3-(diäthylamino)-propoxy]-
fluoranthen, 33-Bis-[2-(diisopropylamino)-äthoxy]-
fluoranthen,
33-Bis-[5-(dipropylamino)-pentoxy]-fluoranthen,
33- Bis-[2-(diäthylamino)-1 -roethyläthoxy]-
fluoranthen, 3,9-Bis-[3-(dimethylamino)-2-methylpropoxy]-
fluoranthen.
Pharmazeutisch zulässige Säureadditionssalze der erfindungsgemäBen basischen Verbindungen sind solche mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren. Es können Mono- oder Bis-Säureadditionssalze gebildet werden, obgleich in der Praxis gewöhnlich die Bis-Salze isoliert werden. Die Salze können ferner hydratisiert sein, und beispielsweise als Monohydrat oder im wesentlichen wasserfrei vorliegen. Zur Salzbildung geeignete anorganische Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren wie Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefeiso oder Phosphorsäuren. Geeignete organische Säuren sind z.B. Zitronen- Äpfel-, Glycol-, Milch-. Wein-, Malon-, Bernstein-, Malein- oder Fumarsäure.
Die erfindungsgemäBen Verbindungen können zur Vorbeugung oder Inhibierung von folgenden Viren
verabreicht werden: Picornavirus, beispielsweise gegen
Encephalomyocarditis; Myxoviren, z. B. Influenza Aj
(Jap(305); Arboviren, z.B. Semliki Forest; Viren der
Herpes-Gruppe, ι B. Herpes Simplex und Pockenviren,
z. B. Vaccinia IHD. Bei prophylaktischer Verabreichung sollte diese innerhalb von 0 bis 96 Stunden vor der
Infektion des Tiers mit pathogenen Viren erfolgen. Bei
therapeutischer Verabreichung zur Inhibierung einer
Infektion sollte die Verabreichung innerhalb von 1 bis 2 Tagen nach Infektion durch den pathogenen Virus
stattfinden.
Die zu verabreichende Dosis hängt vom Virus ab, dessen Behandlung oder Prophylaxe angestrebt wird, der Art des zu behandelnden Tieres, seinem Alter,
Gesundheitszustand, Gewicht, Ausmaß der Infektion, der Art und Intensität gleichzeitiger zusätzlicher Behandlungen und dem Grad des zu erzielenden Effekts, Als Beispiele seien folgende Dosen an Wirkstoff genannt: bei intravenöser Verabreichung 0,1 bis etwa 10 mg pro kg; bei intraperitonealer Verabreichung 0,1 bis etwa 50 rag pro kg; bei subkutaner Verabreichung 0,1 bis etwa 250 mg pro kg; bei oraler Verabreichung 0,1 bis etwa 500 mg pro kg und vorzugsweise etwa 1 bis 250 mg pro kg; bei intranasaler Verabreichung 0,1 bis etwa 10 mg pro kg und als Aerosol 0,1 bis etwa 10 mg pro kg Körpergewicht.
Die Verbindungen können in konventionellen nichttoxischen pharmazeutischen Trägern der zur Herstellung oraler, topischer, buccaler oder parenteral Präparate üblichen Art gelöst oder suspendiert verabreicht werden.
Die Verbindungen können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, beispielsweise gemäß den folgenden Reaktionsschemen:
Schema
(1 Äquivalent)
Hal —A-HaI 3 (2 Äquivalente) Base (2 Äquivalente)
OH + N N A Hal Base (2 Äquivalente)
R1
(2 Äquivalente) R
R1
Hai — A — O
Ν —Α —Ο
Formel I
Schema R
Ο — Α—Ν
4 \
R1
O —A-HaI
+ N-H
(1 Äquivalent)
(4 Äquivalente)
In den obigen Reaktionsschemata besitzen R(R1JN- und die vorstehend angegebene Bedeutung, während Hai Chlor, Brom oder Jod bezeichnet
Typische Halogenalkylamine 2, die gemäß Schema 1 verwendbar sind, sind N.N-Diäthyl-2-chloräthylamin oder N-(2-Chloräthyl)-piperidin. Typische Dihalogenal· kane 3, die in Schema 2 anwendbar sind, sind beispielsweise l-Brom-2-chloräthan oder 1,6-Dibromhexan. Zum Arbeiten gemäß Schema 2 eignen sich als Amine 5 sekundäre Amine wie beispielsweise Diäthylamin.
In den obigen Reaktionsschemata kann man als Base beispielsweise Natriummethylat, Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid ver- wenden. Als Reaktionsmedium eignen sieh zahlreiche Lösungsmittel einschließlich aromatischer Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol halogenierter Aromaten wie Chlorbenzol; aprotischer Lösungsmittel wie N,N-Dimethylförmamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, Dime thy I julfoxid; Alkohole wie Äthanol, lsopropanol; Ketone wie Aceton, Butanon ; Äther wie Tetrahydrofuran, Dioxan; Wasser oder Lösungsmittelgemische.
Bei einem Verfahren, bei welchem beispielsweise Natriummethylat, Natriumamid oder Natriumhydrid als Base verwendet werden, erfolgt die Umsetzung in wasserfreiem Medium, z. B. in wasserfreiem Toluol oder Chlorbenzol. Etwa 2$ Äquivalente de Base werden zu einer Suspension von beispielsweise 1 Äquivalent der Verbindung 1 im wasserfreien Lösungsmittel zugesetzt, dann wird das Gemisch unter Bildung des Diphenylats erhitzt. Bei Verwendung von Natriummethylat kann das gebildete Methanol zweckmäßig durch azeotrope Destillation entfernt werden. Etwa 2,5 Äquivalente eines der Halogenide 2 oder 3 werden dann zugesetzt, danach wird das Gemisch etwa 4 bis 24 Stunden am Rückfluß gekocht Die Produkte, d. h. die Verbindungen der Formel I und Verbindung 4 werden dann in konventioneller Weise isoliert Die Verbindungen der Formeln I werden gewöhnlich als Bis-Säureadditionssalze isoliert.
Falls ein Alkalihydroxid, beispielsweise Kaliumhydroxid, als Base verwendet wird, bieten sich zwei verschiedene Verfahren an. Gemäß einem Verfahren wird eine 25- bis 50%ige wäßrige Lösung des Alkalihydroxids (etwa 2,5 Äquivalente) zu einer
Suspension von beispielsweise 1 Äquivalent der Verbindung 1 in einem aromatischen Lösungsmittel wie beispielsweise Xylol zugegeben. Das Gemisch wird dann zum Sieden erhitzt, wobei gegebenenfalls gerührt werden kann, das Wasser wird azeotrop abdestilliert, zweckmäßig unter Verwendung einer Dean-Stark-Falle. Das dann im wesentlichen wasserfreie Reaktionsgemisch wird mit etwa 2,5 Äquivalenten des Halogenids 2 oder 3 wie ohsn beschrieben umgesetzt Gernäß einem weiteren Verfahren erfolgt die Reaktion in einem heterogenen Medium aus Wasser und einem aromatischen Kohlenwasserstoff, beispielsweise Toluol oder XyIoL Beispielsweise kann man 1 Äquivalent der Verbindung 1 in dem aromatischen Kohlenwasserstoff suspendieren. Dann wird gemäß Schema '. eine Lösung is von etwa 2,5 Äquivalenten eines Halogenwasserstoffsalzes des Aminohalogenids, d. h. eines Halogenwasserstoffsaizes von 2, in der minimalen Wassermenge unter kräftigem Rühren zugesetzt, und eine 25- bis 50%ige Alkalihydroxyidlösung (etwa 5 Äquivalente) wird zugegeben. Das Gemisch wird etwa 6 bis 24 Stunden am Rückfluß gekocht, dann wird das Prodi v:t aus der Kohlenwasserstoffschicht isoliert Gemäß Schema 2 wird bei Verwendung eines wäßrig-aromatischen Mediums zur Herstellung von Verbindungen 4, die keine Aminfunktionen aufweisen, eine Alkalihydroxidmenge in nur geringem Oberschuß von 2,0 Äquivalenten pro 1 Äquivalent Diphenol eingesetzt, d. h. pro Verbindung 1. Bei Anwendung von Schema 2 kann die Reaktion zwischen dem Bis-(w-halogenalkyl)-äther 4 und dem Amin 5 unter verschiedenen Bedingungen durchgeführt werden. Beispielsweise kann man die Verbindung 4 zusammen mit einem großen Oberschuß des Amins 5 erhitzen, wobei überschüssiges Amin sowohl als Reaktionsmedium wie als Halogenwasserstoff-Akzeptor dient Diese Methode eignet sich insbesondere beim Arbeiten mit leicht zugänglichen Aminen, deren Oberschuß leicht aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann, beispielsweise durch Destillieren bei vermindertem Druck oder durch Wasserdampfdestillation. Ferner kann man 1 Äquivalent des Bis-(<u-halogenalkyl)-äthers 4 und 4 Äquivalente des Amins 5 in einem der folgenden Lösungsmittel erhitzen, beispielsweise in aromatischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, in niedermolekularen Alkoholen wie Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, oder in niedermolekularen Ketonen wie Aceton oder Methyläthylketon. 'Die Reaktion zwischen Halogenverbindung und Amin wird gewöhnlich durch Zusatz von Natrium- oder Kaliumiodid beschleunigt, wobei das Jodid in katalytischer oder stöchiometrischer Men.iro eingesetzt werden kann. Gelegentlich kann es zweckmäßig sein, nur 2 Äquivalente des Amins 5 pro Äquivalent des Äthers 4 einzusetzen, wobei dann ein Überschuß an pulverisiertem Natrium- oder Kaliumcarbonat als Akzeptor für den gebildeten Halogenwasserstoff dient Im Fall flüchtiger Amine wird die Reaktion am besten unter Druck in einer Bombe oder in einem Autoklav durchgeführt
Eine andere Reaktionsfolge verläuft über folgendes Schema:
Schema
R2 —A1 —O
O —A1 —R2 (Ubersch.)
7a: R2=CN
O RR
Il / \
7b: R2= —C —N Ν —Α —Ο
R1 R1
Ο —Α—Ν
= A1 + CH2)
Im obigen Reaktionsschema 3 besitzen R, R1 und A die vorstehend angegebene Bedeutung, während A1 eine Alkylenkette mit einer Methylengruppe weniger als A darstellt, d.h. A = A! + CH2.
Die Nitrile 7a und Amide 7b können beispielsweise nach dem Verfahren von Schema 1 hergestellt werden, indem man die ω-Halogenalkylamine 2 durch die entsprechenden ω-HRlogenalkylnitrile und -amide ersetzt.
Nach dem Verfahren von Schema 3 werden zunächst Verbindungen entsprechend der Formel Γ, in welcher R und R1 Wasserstoff darstellen, entweder aus den Nitrilen 7a oder den unsubstituierten Amiden 7b, bei welchen R = R1 = H, erhalten. Sekundäre Amine, d.h. Verbindungen der Formel Γ, bei welchen R-H und R1^H, können ebenfalls häufig nach dieser Methode aus den entsprechenden sekundären Amiden 7b, bei welchen R = H und R1 Φ Η, erhalten werden.
Die nach Schema 3 erhaltenen primären oder sekundären Amine I' werden anschließend zu den tertiären Aminen I alkyliert. Aus den primären Aminen entstehen solche mit identischen Resten R und R1.
Eine reduktive Alkylierung primärer Amine mit einem Überschuß des entsprechenden Ketons in Gegenwart von molekularem Wasserstoff und einem Katalysator wie Platin oder Raney-Nickel führt zu symmetrisch substituierten tertiären Aminen, d.h. Verbindungen der Formel I, bei welchen R = R1 ist.
Die Alkylierung der primären Amine mit einem großen Überschuß des entsprechenden Halogenids ergibt die symmetrisch substituierten tertiären Amine, und die Alkylierung der primären Amine mit Formaldehyd und Ameisensäure nach dem Verfahren von Eschweiler-Clarke führt zu tertiären Aminen der Formel I, bei welchen R und R1 eine Methylgruppe ist.
Die Alkylierung der sekundären Amine, d. h. von Verbindungen der Forme! !', bei welchen R-H und R'#H kann zur Herstellung symmetrisch substituierter tertiärer Amine wie auch unsymmetrisch substituierter tertiärer Amine, d. h. von Verbindungen der Formel I, bei weichen R und R1 verschieden sind, dienen.
Eine Methode zur N-Alkylierung besteht in der Umsetzung der sekundären Amine mit einem entsprechenden Halogenid. Eine weitere brauchbare Methode -, ist die reduktive Alkylierung der sekundären Amine mit den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von molekularem Wasserstoff und einem Katalysator wie Platin oder Raney-Nickel. Eine weitere brauchbare Alkylierungsmethode ist die zweistufige
hi Methode, bei welcher sekundäre Amine mit den entsprechenden Acylhalogeniden oder Acylanhydriden acyliert werden, worauf die resultierenden N-Acylverbindungen mit Lithiumaluminiumhydrid zu den entsprechenden tertiären Aminen reduziert werden. Die
ι ι Alkylierung der sekundären Amine mit Formaldehyd und Ameisensäure nach Eschweiler-Clarke führt zur Bildung tertiärer Amine der Formel I, in welcher R eine Methylgruppe ist.
Ein weiteres brauchbare? Verfahren mr florupllnnp
j" der erfindungsgemäßen Äther der Formel I wird im folgenden Schema illustriert:
Schema
CH1-C-O
O — C — CH, + N —A-HaI
Base
(2 Aquiv.)
R1
(1 Äquivalent)
(2 Äquivalente)
N — Λ —
Rl'
yj— Ο— Λ — N
R1
Formel I
Nach der Methode Schema 4 werden die basischen Äther direkt aus den Diacetaten von Fluoranthen-diolen d.h. Verbindungen 8, erhalten. Diese Verbindungen können gelegentlich leichter isoliert werden als die Diole, insbesondere wenn sie schwierig zu reinigen sind.
Im obigen Verfahren empfiehlt sich häufig die Verwendung der Hydrochloride der Halogenalkylamine 2 wobei dann jedoch die Menge an Base verdoppelt werden muß. Zweckmäßig verwendet man als Base ein Alkalialkylat. z. B. Natriummethylat oder Natriumäthy-IaL FQr dieses Verfahren geeignete Lösungsmittel sind z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol oder halogenierte Aromaien wie Chlorbenzol. Die Reaktionsbedingungen können innerhalb eines breiten Bereiches hinsichtlich Reaktionszeit und -temperatur schwanken. Im allgemeinen wird die Umsetzung jedoch bei RückfluBtemperatur des Lösungsmittels während 6 bis 72 Stunden durchgeführt Die bevorzugte Methode besteht darin, ein Gemisch aus der Verbindung ■>o 8, dem Hydrochlorid einer Verbindung 2 und 4 Äquivalenten Natriummethylat in Chlorbenzol 24 Stunden am Rückfluß zu kochen.
Die Fluoranthen-diole können wie folgt hergestellt werden: Die allgemeinen Methoden zur Herstellung von 3,9-Dihydroxvfluoranthen [N. Campbell und N. H. Kier, J. Chem. Soc. 1233 (1955)] bestehen in der Alkalischmelze von Fluoranthen-3,9-disulfonsäure (erhalten durch Disulfonierung von Fluoranthen) und der Baeyer-Villiger-Oxydation von 33-DiacetyI-nioranthen
eo mit anschließender Hydrolyse. Die Diacetate 8 können durch Acetylierung der obigen Diole gebildet werden.
Beispiel 35-Bis-(3-piperidinopropoxy)-fluoranthen
Zu 200 ml Wasser, welches 16.0 g (0.4 MoI) Natriumhydroxid und 15J g (0,067 Mol) 3.9-Dihydroxyfluoranthen enthielt, wurden 20OmI Toluol und 29,8 g
(0,15MoI) S-Piperidinopropylchlorid-hydrochlorid zugegeben, dann wurde das heterogene Reaktionsgemisch 24 Stunden unte Rühren am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde die organische Schicht mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde aus Äther kristallisiert, dabei erhielt man die Titelverbindung vom Schmelzpunkt 92 bis 93° C, λ J,!,','" 242. Ei'; 910.
Beispiel 2
3,9-Bis-[3-(diäthylamino)-propoxy]-fluoranthen-dihydrochlorid
Wiederholt man das Verfahren von Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 3-(Diäthylamino)-propylchlorid anstelle des S-Piperidinopropylchlorid-hydrochlorids, so erhält man die Titelverbindung als freie Base, die anschließend mit ätherischem Chlorwasserstoff in das
L/IC3C3 »Ti
L/inyuruviiKJ! iu uuci'iui'ii'i Vv
Methanol-Butanon umkristallisiert. Schmelzpunkt 235 _>o bis 2363° C, A !£,',' 241. E Γ; 786.
Beispiel 3
3,9-Bis-[3-(dibutylamino)-propoxy]-fluoranthen-dihydrochlorid
Arbeitet man nach dem Verfahren von Beispiel 2. jedoch unter Verwendung von 3-(Dibutylamino)-propylchlorid anstelle der Diäthylamino-Verbindung, so erhält man die Titelverbindung vom Schmelzpunkt 170 w t.sl72°C.A^,V298, El . 623.
Beispiel 4
3,9-Bis-[2-(diäthylamino)-äthoxy]-fluoranthen-dihydrochlorid
Arbeitet man nach dem Verfahren von Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 2-(Diäthyiamino)-äthylchlorid-hydrochlorid anstelle von 3-(Diäthylamino)-propylchlorid, so erhält man die Titelverbindung ·κ> vom Schmelzpunkt 220 bis 222°C, A *'.','" 242. Ei ;
906.
Beispiel 5
3,9-Bis-(2-morpholinoäthoxy)-fluoranthendihydrochlorid
Zu 450 ml Chlorbenzol wurden 10.6 g (0,033 Mol) Fluoranthen^-diol-diacetat, 12.4 g (0,066 Mol) N-(2-ChloräthylJ-morpholin-hydrcchlorid und 7,2 g ■< (0,132MoI) Natriummethylat zugegeben, dann wurde das Gemisch 24 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht, abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde mehrmals mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wurde die r> Chlorbenzollösung im Vakuum eingedampft, der ölige Rückstand in Äther gelöst und mit ätherischem Chlorwasserstoff behandelt, wobei man das gewünschte Produkt erhielt. Dieses wurde aus Methanol-Aceton umkristailisiert, F. 284-286°C (Zers.), λ£"241. El
783.
Beispiel 6
3,9-Bis-[2-(dimethylamino)-l-methyläthoxy]-fluoranthen
Arbeitet man nach dem Verfahren von Beispiel 5. jedoch unter Verwendung von 2-(Dimethylamino)-lmethyläthylchlorid anstelle des N-(2-Chloräthyl)-morpholins, so erhält man nach anschließender Chromatographie der freien Base an Tonerde unter Verwendung von Chloroform als Eluat die Titelverbindung in Form eines gelben viskosen Öls, λ £"" 243, E !..., 1060.
Beispiel 7
3,9-Bis-(2-piperidinoäthoxy)-fluoran then
Wiederholt man das Verfahren von Beispiel 6, jedoch unter Verwendung von 2-Piperidinoäthylchlorid, so erhält man die Titelverbindung die aus Chloroform-Pentan umkristallisiert wird; F. 122-123.S=C. A ^1,',"1 302. E| 961.
Beispiel 8
3,9-Bis-[2(diäthylamino)-1-methylathoxy]
-fluoranthen
Wiederholt man das Verfahren von Eleispiel b. jedoch unter Verwendung von 2(Diäthylamino)-l -methyläthylchlorid. so erhält man die Titelverbindung in Form eines viskosen Öls, A ^1','1' 243. E | 940.
Beispiel 9
3,9-Bis-[3-(dimethytamino)-propoxy]-fluoranthcM
Arbeitet man nach dem Verfahren von Beispiel 6. jedoch unter Verwendung von 3-(Dimi:thylamino)-propylchlorid, so erhält man die Titelverbindung nach Kristallisieren aus Methylenchlorid-Pentan mit einem Schmelzpunkt von 80 bis 82° C. /. J1,',1" 243.F.: lObO.
Beispiel 10
3,9-Bis-[2-(dihcxylamino)-äthoxy]-fluoranthen
Arbeitet man nach dem Verfahren von Beispiel I. jedoch unter Verwendung von 2 -(Dihexylamino)-äthylchlorid-hydrochlorid anstelle des 3-Pipcridinopropylchlorid-hydrochlorids, so erhält man die Titelverbindung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1.3,9-Bis-ätber von Fluoranthen der allgemeinen Formel
N-A-O
R1
O-A-N
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