DE2129087C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

R - COCH₂ — X oder Z - COCH₂ — Y

55 enthält, worin R gleich einer — gegebenenfalls sub

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches stituierten — Phenyl-, Alkyl-, Alkylamino-, Aryl Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen amino-. Aryloxy- oder Alkoxy-Gruppe, X gleich einei Schicht, die einen organischen Photoleiter, einen Acyl-, Carbamoyl-, phenylsubstituierten Carbamoyl Sensibilisator und gegebenenfalls einen Sensibilisie- oder Cyan-Gruppe, Y gleich einem O- odzr S-Atom

rungsfarbstoff enthält. 60 einer CO-, NH-, N-Alkyl-, CH- oder C-Alkyl-Grupp«

Es sind bisher organische Photoleiter bekannt, die und Z gleich den zur Vervollständigung eines 5

sowohl von polymerer als auch nichtpolymerer Art oder ogliedrigen Ringes erforderlichen Atomen ist

waren. Beispiele für derartige organische Photoleiter Die in den vorstehend angegebenen Formeln durcl

sind: Poly-N-vinylcarbazol, Poly-N-vinylcarbazol- R dargestellte substituierte Phenylgruppe umfaß

derivate, Polyacenaphthylen od. dgl., und Beispiele 65 solche, die mit Halogen, Nitro, Alkoxy, Carboxy

für derartige nichtpolyniere organische Photoleiter oder Methyl substituiert sind,

sind: verschiedene aromatische Kondensate, hetero- In den für R angegebenen Arylamino-und Aryloxy

cyclische Verbindungen, aromatische Amine, Gruppen kann der Arylrest Phenyl oder Naphthy

sein, wobei der Benzol- oder Naphthalinring hiervon nitrosubstituiertes Malonsäuredianilid, Dibenzoylmemit Methyl, Alkoxy, Halogen, Carboxyl, Hydroxy, than oder ein chlorsubstituiertes Dibenzoylmethan, Nitro oder Trifluormethyl substituiert sein kann. ein Pyrazolon, Thiazolidon, Oxazolidon, Thiohy-

Beispiele für Alkoxygnippen von R sind niedere dantoin, eine Barbitursäure, eine Thiobarbitursäure, Alkoxygnippen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen. 5 oder N,N'-Diäthyl-2-barbitursäure, N,N'-Diäthyl-Beispiele für die durch X dargestellte Acylgruppe 2 - thiobarbitursäure oder 3-Phenyl-4-oxyzolidonumfassen eine substituierte oder nichtsubstituierte 2-thion, bevorzugt verwendet. Durch diese Ausge-Benzoylgruppe, wobei der Substttuent aus Halogen, staltung wird eine besonders gute Sensibilisierung des Nitro oder Hydroxy bestehen kann. elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials er

Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel io halten. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Er

findung wird in der photoleitfähigen Schicht des

2 — CO — CH₁ — Y elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als

Photoleiter Ν,Ν,Ν'Ν'-Tetraphenyl-p-phenylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetrabenzyl - m - phenylendiamin,

einen 5- oder 6gliedrigen Ring darstellt, kann dieser 15 Ν,Ν,Ν',Ν' -Tetraphenyl - m - xylylendiamin, Benzidin, Ring ein Pyrazolon-, Thiazolidon, Oxazolidon, Thio- substituiertes Benzidin oder Poly-N-vinylcarbazol verhydantoin, Barbitursäure-, Thiobarbitursäurering oder wendet. Durch diese Aasgestaltung wird ein elektroein Derivat hiervon sein. photographisches Aufzeichnungsmaterial mit beson-

Durch die Erfindung wird erreicht, daß elektro- ders guten elektrophotographischen Eigenschaften photographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer ao erhalten.

ausgezeichneten Empfindlichkeit, verglichen mit der- Die Zusatzmenge der Sensibilisatoren gemäß der

jenigen, die bei Verwendung der bisher bekannten Erfindung kann im Bereich von 1 bis 50 Gewichtsleilen, Sensibilisatoren erhalten wird, geschaffen werden. vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsteilen je 100 GeVerbindungen der vorstehend angegebenen For- wichtsteile des Photoleiters liegen,
mein werden nachstehend beispielsweise näher er- »5 Bei der praktischen Ausführung gemäß der Erläutert, findung können sämtliche der vorstehenden organi-Typische Beispiele für die geradkettigen Verbin- sehen polymeren und nichtpolymeren photoleiidungen umfassen Malonarylamide wie Malondi- fähigen Verbindungen, die bisher als organische anilid, Malonbis-4-chIoranilid, Malonbis -4 - brom- photoleitfähige Verbindungen verwendet wurden, ananilid, Malonbis-2,3-dichloranilid, Malonbis-4-hy- 30 gewandt werden, wobei bei Verwendung einer nicht droxyanilid, Malonbis - 3 - carboxyanilid, Malonbis- polymeren Verbindung als Photoleiter ein geeignetes 3-methoxyanilid, Malonbis-3-methylanilid, Malon- Bindemittel erforderlich ist. Beispiele für derartige bis-N-methyldianilid, Malonbisnaphtnylamid od. dgl.; Bindemittel sind synthetische Kondensationspoly-Benzoylacetamidderivate wie Benzoylacetanilid, Ben- mensate und Additionspolymerisationspolymerisate zoylaceto - (3 - nitro) - anilid, 3 - Chlorbenzoylaceto- 35 wie Polycarbonat, Polysulfon, Polystyrol, Styrol-(3 - nitro) - anilid, * - (2 - Methoxybenzoyl) - acetanilid, Butadien-Mischpolymerisate od. dgl. Diese Bindea-(4-MethylbenzoyI)-acetanilid, 4-l*-(4-hexadecyl- mittel können vorzugsweise in Anteilen von 100 bis oxy) - benzoylacetamido} - phthalsäuredimethylester- 500 Gewichtsteilen, vorzugsweise 150 bis 300 Geacetanilid, 3-Nitrobenzoylaceto-(3'-trifluormethyl)- wichtsteilen je 100Gewichtsteile dieser photoleitanilid, Benzoylaceto-(2,5 -dichlor)- anilid, N-Cyclo- 40 fähigen Verbindungen verwendet werden.
hexyI-(4'-chlorbenzoyl)-acetamid, N- Methyl-(4-nitro- Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien benzoyl)-acetamid od. dgl.; Dibenzoylmethanderivate können gewöhnlich durch Aufbringen einer Lösung wie 4 - Bromdibenzoylmethan, 2 - Nitrodibenzoyl- oder Dispersion des Sensibilisators gemäß der Ermethan, 4 - Chiordibenzoylmethan, 2 - Hydroxydi- findung, eines Bindemittelharzes, einer photoleitbenzoylmethan od. dgl.; Ν,Ν'-Bisacetoacetylphenylen- 45 fähigen Verbindung und eines Spektralsensibilisators diamin, Äthyl-(4-nitrobenzoyl)-acetat, (4-chlorben- in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Chloroform, zoyl)-acetat, Cyanoacetanilid, w-Cyanoacetophenon, Monochlorbenzol oder Toluol, auf einen Träger N-Methyl-N'-phenylmalonanilid und deren Derivate. hergestellt werden. Der hierbei verwendete Spektral-Typische Beispiele für cyclische Verbindungen um- sensibilisator kann aus den vorstehend verschiedenen fassen Barbitursäure und Barbitursäurederivate wie 50 bekannten Sensibilisatoren gewählt werden, z. B. N₁N' - Diäthyl - 2 - thiobarbitursäure, N,N' - Diäthyl- Rhodamin B, Rhodamin B extra. Kristallviolett, Vik-2-barbitursäure, N,N'-Diphenyl-2-thiobarbitursäure, toriablau, Fuchsin, Nachtblau, Acridinorange, Py-N,N'-Bis-(p-methylphenyl)-2-barbitursäure od. dgl.; ryliumsalz od. dgl.

Thiazolidonderivate wie 3-(*-Carboxymethyl)-4-thi- Als Schichtträger können Metallplatten wie Kupfer

azolidon-2-thion, 3-(ß-Oxyäthyl)-2-phenylimino- 55 und Aluminium, ein oberflächenbehandeltes Material, thiazolidon, 3-Phenyl-4-thiazolidon-2-thion, 3-Äthyl- in welches Lösungsmittel kaum eindringt, ein syn-4-thiazolidon-2-thion od.dgl.; Oxazolidonderivatc thetischer Harzfilm, dessen Eigenwiderstand auf wie 3-Äthyl-4-oxazolidon-2-thion, 3-(«-Carboxy- unterhalb 10·Ωαη ^l, vorzugsweise unterhalb methyl)-4-oxazolidon-2-thion, 3-Phenyl-4-oxazolidon- 10⁶ Dem ', mittels eines antistatischmachenden Mittels 2-thion od. dgl.; Thiohydantoinderivate wie 3-Äthyl- 60 herabgesetzt ist, und eine Glasplatte und ein Papier thiohydantoin, l-Phenyl-3-äthylthiohydantoin, 1,3-Di- oder ein synthetischer Harzfilm mit einer Beschichtung äthylthiohydantoin, 1,3 - Diphenylthiohydantoin aus Metall oder einem Metalloxyd und/oder einem od. dgl.; Pyrazolonderivate wie l-Phenyl-5-pyrazolon, Metallhalogenid, wobei die Beschichtung durch ein l-Phenyl-3-methyl-5«pyrazolon, 1-Phenyl-3-phenyl- Verdampfungsverfahren aufgebracht wurde, verwendet 5'pyrazolon od> dgl. *5 werden.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung werden Das Aufbringen der Beschichtung kann in der

in der photoleitfähigen Schicht als Sensibilisator Praxis leicht durch ein Trommelauftragungsvetfahreh, Benzoylacetanilid, Malonsäuredianilid, ein chlor- oder ein Gießverfahren und ein Rakelverfahren ausgeführt

werden. Eine Beschichtungsdicke von etwa 3 bis Synthese, Beispiel 3 N,N'-Diäthyl-2-thiobarbitursäure 20 μ wird bevorzugt.

Die Herstellung von elektrophotographischen BH- H₁

dem unter Verwendung eines elektrophotographischen Q

Aufzeichnungsmaterials gemäS der Erfindung erfolgt 5 C

z. B. durch mehnnalige Behandlung im Dunkeln der /

lichtempfindlichen Schicht mit einer Koronaent- O=C C =O

ladungsapparatur, an welche eine Spannung von I I

+6 kV angelegt ist, wobei eine positive Ladung auf H₅C₁-N N-C₁H₅

der Oberfläche der genannten empfindlichen Schicht io ' \ /

angesammelt wird, bis deren Potential 300 bis 900 V C

erreicht. Es ist jedoch auch möglich, eine negative |i

Ladung auf der Oberfläche der empfindlichen Schicht S

anzusammeln

Bei Bestrahlung der empfindlichen Schicht mit einer 15 120 g Ν,Ν'-Diäthylthioharnstoff und 132,0 g Digeeigneten Lichtquelle, z. B. einer elektrischen Wolf- äthylmalonat wurden in eine Lösung, die 4,6 g ramlampe, durch eine positive Vorlage wird die Ladung metallisches Natrium in 64 ml wasserfreien Alkohol in dem belichteten Teil entfernend bei anschließen- enthielt, eingebracht und auf einem ölbad (Baddem Aufbringen eines negativ geladenen Toners auf temperatur 100 bis 105⁰C) unter Rühren während die empfindliche Schicht wird ein positives Bild er- 20 50 Stunden erhitzt. Es wurde entsprechend dem Umhatten, wenn die Ladung auf der Oberfläche der Setzungsausmaß ein weißer Niederschlag in großer empfindlichen Schicht positiv ist; und umgekehrt Ausfällung gebildet. Nach Kühlen der Reaktionsein negatives Bild erhalten, wenn die Ladung an der mischung auf Raumtemperatur wurde die Ausfällung Oberfläche der empfindlichen Schicht negativ ist. Die bei Zugabe von 62 ml Wasser gelöst, worauf Äthanol mühelose Fixierung kann bewirkt werden, indem man as durch Destillation entfernt wurde. Das zurückbleientweder das Material schwach erhitzt oder indem bende gelartige Material wurde mit 40 ml Wasser man es durch einen geeigneten Lösungsmitteldampf gemischt und dann gelöst. Beim Einbringen dieser führt. Die Entwicklung kann auch unter Anwendung Lösung in 100 ml einer 6 n-Salzsäurelösung ergab eines flüssigen Entwicklersystems an Stelle des trocke- die Mischung augenblicklich bräunliche pulverförmige nen Toners ausgeführt werden. 30 Kristalle. Die sich ergebende Mischung wurde in

Nachstehend werden mehrere Synthesebeispiele für Eiswasser gekühlt, und das Pulver wurde abfiltriert typische Verbindungen mit einer aktiven Methylen- und mit Wasser gemischt, bis das Filtrat neutral gruppe, die in wirksamer Weise gemäß der Erfindung wurde. Das Pulver wurde dann aus Äthanol umzur Anwendung gelangen kann, näher erläutert. kristallisiert, wobei 15,8 g weißer Nadelkristalle mit

35 einem Schmelzpunkt von 103,0 bis 1O3,5°C erhalten

Synthese, Beispiel 1 «-(4-Nitrobenzoyl)-aceto- wurden.

(2-methoxy)-anilid Synthese, Beispiel 4 3-0?-Hydroxyäthyl)-2-phenyl-

OCH₃ iminothiazolidon

*\ ⁴° OC CH₂

O₈N —ζ J— COCH₈CONH —f

HO — (CH₂Ji- N S

(₂Ji

12,3 g von o-Anisidin und 26,1 g von p-Nitro- \ /

benzoylacetessigsäureäthylester wurde in 400 ml Xylol 45 ' C

gelöst, unter Rückfluß während 6 Stunden erhitzt, Il

worauf die Lösung bei Raumtemperatur über Nacht N — C₆H₆

stehengelassen und gekühlt wurde. Die dabei gebildeten Rohkristalle wurden abfiltriert. Bei Um- 10 g /8-Hydroxyäthylamin wurden in 10 ml Wasser kristallisation aus 250 ml Äthylacetat wurden 9,5 g 50 gelöst und 24 g Phenylisothiocyanat wurden innerweißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 136,5 halb 1 Minute bei gewöhnlicher Temperatur in diese bis 138,0° C erhalten. Lösung getropft. Danach wurde die sich ergebende

Mischung auf einem Wasserbad während 3 Minuten Synthese, Beispiel 2 Malonbis-3-nitroanilid erhitzt, gekühlt, und die ausgefallenen Kristalle wurden _Mr^ 55 abfiltriert. Bei Umkristallisation derselben aus 200 ml

»x /^Νυί Methanol wurden 26,5 g N-Hydroxyäthyl-N'-phenyl-

s ~χ v„„-.~™, ^ *„, //-—V thioharnstoff mit einem Schmelzpunkt von 137,5

\ y— NHCOCHjCONH —s ^ _{bis 139)5}o_C erhalten. _{1)96 g} des so erhaltenen N-Hy-

droxyäthyl-N-phenylthioharnstoffes und 1,23 g Äthyl-

13,8 g 3-Nitranilin und 8,1 g Diäthylmalonat wurde 60 chloracetat wurden in Äthanol gelöst und auf einem auf einem ölbad (Badtemperatur 190 bis 195⁰C) Wasserbad unter Rückfluß 1 Stunde lang erhitzt, unter Rühren während zwei Stunden erhitzt und dann Die Reaktionsmischung wurde eisgekühlt, in 30 ml auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Zugabe von Eiswasser gegossen und über Nacht stehengelassen. 100 ml Methanol und nach Kühlen mit Eis wurden Der dabei gebildete weiße Feststoff wurde abgetrennt, die dabei gebildeten Rohkristalle abfiltriert. Bei 65 Bei Umkristallisation aus 8 ml Benzol wurden 0,9 g Umkristallisation aus 200 ml Äthylacetat wurden des gewünschten Materials mit einem Schmelzpunkt 21g weiße Nadelkristalle mit einem Schmelzpunkt von 8,40 und 8,7° C erhalten,
von 195 bis 196°C erhalten. Die Empfindlichkeiten zwischen dem bisher be-

kannten chemischen Sensibilisierungsmittel und den chemischen Sensibilisierungsmitteln gemäß der Erfindung, die eine aktive Methylengruppe enthalten, wurden verglichen, und die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. Die Empfindlichkeit ist dabei als Lichtmenge (Lux-Sekunden), die für ein Abklingen des Oberflächenpotentials auf der Hälfte (E 1/2) notwendig ist, angegeben, und es wird festgestellt, daß der Effekt um so größer ist, je niedriger der erhaltene Zahlenwert ist.

Hierbei wurde als Lichtquelle eine elektrische Wolframlampe, als spektrales Sensibilisierungsmittel Kristallviolett und als Bindemittel Polystyrol verwendet.

Tabelle 1

Organische photoleitfähige Verbindung:
N,N,N',N'-Tetrabenzyl-m-phenylendiamin

Verbindung A	E 1/2	Verbindung B	(10)	anthrachinon	(10)	E 1/2 (Lux
	(Lux-Sek.)		Anthra-		Sek.)
Malon- (5)	200	2-Methyl-	chinon	(15)	3000
di-anilid			Trichlor-
Malon-bis- (10)	125	essigsäure	(15)	3000
1,3-dichloranilid		Dichlor-
Benzoyl- (10)	150	essigsäure	(10)	750
acetanilid		Bromanil
Dibenzoyl- (10)	100		(10)	1500
methan		4-Chlor-
4-Cblordi- (15)	100	phenol		600
benzoylmethan			(10)
N,N'-Di- (15)	85	Zimtsäure	(3)	700
äthyl-2-thio-		Pikrinsäure
barbitursäure			(5)
N,N'-Dime- (15)	150	Phthalsäure	(10)	2500
thyi-2-barbitur-		Acetanilid	3500
säure
1-Phenyl- (10)	200	4000
5-pyrazolon		4000

Tabelle 11

Organische	photoleitfähige Verbindung	E 1/2	Verwendung (B)	E 1/2 (Lux
	(Lux- Sek.		Sek.)
N,N,N',N'-Tetraphenyl-p-xylylendiamin	UO	Chloral- (10)	800
Verwendung (A)		hydrat
		o-nitrophenoU 10)	4000
3-Phenyl- (20)	90	Crotonsäure (10)	3800
4-thiazolidon-
2-thion	125	Benzoesäure (10)	3000
Malon-bis- (15)		Chloranil (10)	3700
3-nitroanilid
N-Methyl- (10)	250
N-phenyl-
malonanilid	450
1,3-Diäthyl- (15)
thiohydantoin
N,N'-Bis- (15)	200
acetoacetyl-
phenytendiamin
2-0-Hydroxy-(15>
äthyl-2-pttenyl-
iminothiazoiidon

Die Verbindung (A) ist ein chemisches Sensibilisierungsmittel gemäß der Erfindung, und die Verbindung (B) ist ein in der Technik bekanntes Sensibilisierungsmittel. Die Zusatzmenge der angegebenen Verbindungen liegt im Bereich von 10 bis 30 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile der photoleitfähigen Verbindung. In den vorstehenden Tabellen I und H bezeichnen die in Klammern angegebenen Werte die Zusatzmenge an Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile

ίο der photoleitfähigen Verbindung. Die Verbindungen mit einer aktiven Methylengruppe gemäß der Erfindung weisen eine ausgezeichnete Sensibilisierungsaktivität, verglichen mit den anderen photoleitfähigen Verbindungen, z. B. Poly-N-vinylcarbazole, auf.

_ Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

1g Ν,Ν,Ν',Ν-Tetraphenyl-p-phenylendiamin, 2 g

ao Polystyrolharz, 0,002 g Kristallviolett und 0,2 g Ben-

zoylacetanilid wurden in 25 ml Chloroform gelöst

und auf eine Aluminiumplatte aufgebracht, wobei eine

empfindliche Schicht mit einer Dicke von 5 μ mittels

eines Dreh- oder Trommelauftragverfahrens gebildet

wurde.

Die Aluminiumplatte wurde durch eine Koronaentladungsvorrichtung, an welche eine Spannung von 6 kV angelegt ist, in gewöhnlicher Weise positiv geladen. Durch Aufbringen von pulverisiertem, negativ

geladenen Kohlenstoff auf die Aluminiumplatte nach Belichten derselben mit einem positiven Original bei 500 Lux während 2 see mittels einer 100-W-Glühlampe als Lichtquelle wurde ein Bild mit etwa nahezu dem gleichen Kontrast wie das Original erhalten.

Schließlich wurde die Fixierung unter schwachem Erhitzen durchgeführt.

Wenn kein Benzoylacetanilid zugegeben wurde, wurde selbst bei Belichtung mit 500 Lux während 5 see kein klares Bild erhalten.

Beispiel 2

Ig N,N,N'N^r-Tetrabenzyl-m-phenylendiamin, 2 g Polycarbonatharz, 0,001 g Vikloriablau-B und 0,1 g Malonbis-l^-Dichloranilid wurden in 25 ml Chloroform gelöst und auf ein oberfläch'enbehandeltes Papier aufgebracht, wobei emc empfindliche Schicht mit einer Dicke von 6 μ mittels Rakelauftragsverfahren gebildet wird. Das sich ergebende Papier wurde mittels einer Koronaentladungsvorrichtung in derselben Weise wie

im Beispiel 1 positiv geladen. Durch Aufbringen von pulverisiertem, negativ geladenen Kohlenstoff auf das Papier nach dessen Belichtung mit einem positiver Original mit 500 Lux während 2,5 see wurde ein Bild mit etwa nahezu dem gleichen Kontrast wie dai

Original erhalten. Das Fixieren wurde unter schwachen Erhitzen durchgeführt. Wenn kein Malonbis-l,3-di chloranilid zugegeben wurde, wurde kein klares BUt erhalten, selbst wenn das Bild mit SOO Lax währen« 10 see belichtet wurde.

Beispiel 3

1 g 3,3-Dkhlorbenzidin, 2 g Styrol-Butydien-Misch polymerisatharz, 0,002 g Nachtblau and QJL g Maloii bis-3-nitroanilid wurden in 25 g einer Monochtoi 6s benzolchloroformmischung gelöst, and die Lösan wurde auf ein oberflächenbehandeltes Papier aal gebracht, wobei eine empfindliche Schicht mit ein Dicke von 6 μ mittels des Rakdauftragsverfahrei

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9 10

gebildet wurde. In derselben Weise wie im Beispiel 1 schwachem Erhitzen durchgeführt. Wenn keine

wurde ein klares Bild erhalten. Wenn kein Malonbis- N,N'-Diäthyl-2-thiobarbitursäure zugegeben wurde,

3-Nitroanilid zugegeben wurde, wurde selbst bei einer wurde selbst bei Belichtung mit 500 Lux während 1 see

Belichtung mit 500 Lux während 10 see kein klares kein klares Bild erhalten.

Bild erhalten. 5 _ . . , ,

Beispiel 6

^P ' Ig Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzyl-m-phenylendiamin, 1,5g

1 g Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetrabenzyl-m-phenylendiamin, 2,5 g Polystyrol (Polymerisationsgrad 1,25 · 10²), 1,25 · 10-^a g Polysulfonharz, 0,001g Kristallviolett und 0,2g Viktoriablau-Bund0,1 g3-(/3-Hydroxyäthyl)-2-phenyl-N,N'-Diäthyl-2-barbitursäure wurden in 20 g Chloro- io iminothiazolidon wurden 25 g Toluol gelöst, und die form gelöst, und die Lösung wurde auf ein oberflächen- Lösung wurde auf eine Aluminiumplatte aufgebracht, behandeltes Papier aufgebracht, wobji ein; emp- wobei eine empfindliche Schicht mit einer Dicke von findliche Schicht mit einer Dicke von 4 μ mittels des 5 μ mittels des Gießaiiftragsverfahrens erhalten wurde. Rakelauftragsverfahrens gebildet wurde. Das Papier Die sich ergebende Platte wurde mittels einer Koronawurde mittels einer Koronaentladungsvorrichtung 15 entladungsvorrichtung in üblicher Weise positiv positiv geladen, und nach Belichten desselben mit geladen und mit einem positiven Original belichtet, einem positiven Original mit 500 Lux während 0,5 see Die Entwicklung mit einem nassen Toner ergab ein ergab die Entwicklung mit einem flüssigen Toner- klares, sichtbares Bild. Die Belichtungsmenge zu entwickler ein Bild mit etwa nahezu dem gleichen diesem Zeitpunkt betrug 500 Lux während 1 see. Wenn Kontrast wie das Original. Schließlich wurde die ao kein 3-(/?-Hydroxyätbyl)-2-phenyliminothiazilidon zuFixierung unter schwachem Erhitzen durchgeführt. gegeben wurde, wurde selbst bei einer Belichtung mit Wenn keine N,N'-Diäthyl-2-barbitursäure zugegeben 500 Lux während 5 see kein klares Bild erhalten,
wurde, wurde selbst bei Belichtung mit 500 Lux für .
5 see kein klares Bild erhalten. Beispiel /

as 1 g Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraphenyl-m-xyIylendiamin, 2 g

U e ι s pi e I 5 Polystyrol (Polymerisationsgrad 1,25 · 10²), 15 g Kri-

1 g Poly-N-vinylcarbazol, 0,2 g N N'-Diäthyl-2-thio- stallviolett und 0,1g 3-Phenyl-4-oxazolidon-2-thion

barbitursäure und 0,001 g Kristallviolett wurden in wurden in 15 g Toluol gelöst, und die Lösung wurde

30 g Monochlorbenzol gelöst, und die Lösung wurde auf ein oberflächenbehandeltes Papier aufgebracht,

auf eine Aluminiumplatte mittels des Gießauftrags- 30 um eine empfindliche Schicht mit einer Dicke von 5 μ

Verfahrens aufgebracht. Die Platte wurde mittels einer mittels des Rakelauftragsverfahrens zu bilden. Das

Koronaentbdungsvorrichtung in gewöhnlicher Weise sich ergebende Papier wurde in derselben Weise wie

positiv geladen. Nach Belichtung derselben mit einem in Beispiel 6 behandelt, und als Ergebnis wurde ein

positiven Original mit 500 Lux während 1 see ergab sichtbares Bild erhalten. Die Belichtungsmenge betrug

die Entwicklung mit einem flüssigen Tonerentwickler 35 zu diesem Zeitpunkt 500 Lux während 1 see. Wenn

ein Bild von etwa nahezu dem gleichen Kontrast wie kein 3-Phenyl-4-oxazolidon-2-thion zugegeben wurde,

das Original. Schließlich wurde die Fixierung unter wurde kein klares Bild erhalten.

Claims (5)

2 123 087 1 2 wie ζ. B. Anthracen, Imidazolonderivate, Oxazol- Patentansprüche: *»«·*. N.N.N'N'-Tetraphenyl-p-phenylendiamin- denvate, Senzidindenvate od. dgL Die ersteren können gewöhnlich direkt oder in Vermischung mit einem

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsma- S geeigneten Weichmacher und die letzteren können terial mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen in Vermischung mit einem geeigneten Bindemittel auf organischen Photoleiter, einen Sensibilisator und einen Träger aufgebracht werden, um einen gleichgegebenenfalls einen Sensibilisierungsfarbstoff ent- förmigen und glatten glasähnlichen Phc. biter zu hält, dadurch gekennzeichnet, daß bilden.

die photoleitfähige Schicht als Sensibilisator eine io Es ist allgemein bekannt, daß die Einverleibung Verbindung der Formel von verschiedenen Arten von Farbstoffen in die

photoleitfähige Schicht mit einer derartigen Verbin-

R — COCHj — X oder Z — COCH₂ — Y dung in solchen Fällen, bei welchen die photoleit-

' fähige Verbindung gegenüber ultravioletten Strahlen

is empfindlich ist, eine spektrale Sensibilisierung liefert

enthält, worin R gleich einer — gegebenenfalls und eine empfindliche Schicht mit einer Empfindlichsubstituierten — Phenyl-, Alkyl-, Alkylamino-, keit im sichtbaren Bereich ergeben kann und daß Arylamräo-, Aryloxy- oder Alkoxy-Gruppe, X der Zusatz einer Elektronen aufnehmenden Vergleich einer Acyl-, Carbamoyl-, phenylsubstituier- bindung in dem Fall, in welchem die verwendete ten Carbamoyl- oder Cyan-Gruppe, Y gleich »o photoleitfähige Verbindung Elektroncndonatoreigenesnem O-oder S-Atom, einer CO-, NH-, N-Aikyl-, schäften aufweist, eine Umwandlung zu einer Ver-CH- oder C-Alkyl-Gruppe und Z gleich den zur bindung einer Elektronenübergangsart bewirkt und Vervollständigungeines 5- oder ogliedrigen Ringes zu einer chemischen Sensibilisierung derselben führt, erforderlichen Atomen ist. Als spektrale Sensibüisierungsmittel sind z. B.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, da- as Rhndamin B, Rhodamin B extra, K ristall violett, Vikdurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige toriablau B, Fuchsin, Nachtblau und Acridinorange, Schicht als Sensibilisator Benzoylacetanilid, Malon- und Pyryliumsalz bekannt. Als chemische Sensibilisäuredianilid, ein chlor- oder nitrosubstituiertes sierungsmittel sind Chinone, wie Anthrachinon, Malonsäuredianilid, Dibenzoylmethan oder ein 2-Methylanthrachinon, 1-Nitroanthrachinon, und Techlorsubstituiertes Dibenzoylmethan enthält. 30 tracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan, Benzol-

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, da- säure, p-ChlorphenoI, m-Nitrophenol, Zimtsäure durch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige od. dgl. bekannt.

Schicht als Sensibilisator ein Pyrazolon, Thiazo- Die bisher bekannten Sensibilisierungsmittel sind

lidon, Oxazolidon, Thiohydantoin, eine Barbitur- jedoch hinsichtlich ihrer Sensibüisierungswirkung noch säure oder eine Thiobarbitursäure enthält. 35 nicht völlig zufriedenstellend.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials Schicht als Sensibilisator N,N'-Diäthyl-2-barbitur- mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen organisäure, N₁N' - Diäthyl - 2 - thiobarbitursäure oder sehen Photoleiter, einen Sensibilisator und gegebenen-3-Phenyl-4-oxyzolidon-2-thion enthält. 40 falls einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, wobei

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, da- der Sensibilisator eine bessere Sensibilisierungswirdurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige kung als diejenige der bisher in der Technik bekannten Schicht als Photoleiter Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraphenyl- chemischen Sensibilisatoren aufweist.

ρ - phenylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetrabenzyl - m- Der Gegenstand der Erfindung geht von einem

phenylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraphenyl-m-xyly- 45 elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit lendiamin, Benzidin, substituiertes Benzidin oder einer photoleitfähigen Schicht, die einen organischen Poiy-N-vinylcarbazol enthält. Photoleiter, einen Sensibilisator und gegebenenfalls

einen Sensibilisierungsfarbstoff enthält, aus und ist

dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige

so Schicht als Sensibilisator eine Verbindung der Formel