DE2148276A1 - Polyamid Form und Strangpressmassen mit verringerter Brennbarkeit - Google Patents

Polyamid Form und Strangpressmassen mit verringerter Brennbarkeit

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DE2148276A1
DE2148276A1 DE19712148276 DE2148276A DE2148276A1 DE 2148276 A1 DE2148276 A1 DE 2148276A1 DE 19712148276 DE19712148276 DE 19712148276 DE 2148276 A DE2148276 A DE 2148276A DE 2148276 A1 DE2148276 A1 DE 2148276A1
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Raghunath Vinayak Woodbndge NJ Date (VStA)
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/02Halogenated hydrocarbons
    • C08K5/03Halogenated hydrocarbons aromatic, e.g. C6H5-CH2-Cl

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Description

Die Erfindung betrifft Formmassen und Strangpreßmassen auf Basis von linearen Polyamiden, insbesondere Formmassen und Strangpreßraassen auf Basis von linearen Polyamiden mit verringerter Brennbarkeit ο Der hier gebrauchte Ausdruck "Polyamide" bezeichnet synthetische lineare Polyamide, die aus polymerisierbaren Monoamincarbonsäuren, ihren amidbildenden Derivaten oder aus geeigneten Diaminen und geeigneten Dicarbonsäuren oder amidbildenden Derivaten dieser Verbindungen hergestellt werden können» Diese Polyamide enthalten wiederkehrende Amidgruppen als integralen Teil der Polymerhauptkette, und die wiederkehrenden intralinearen Carbonamidgruppen in diesen Polyamiden sind durch Kohlenwasserstoffreste, die wenigstens 2 C-Atome enthalten, getrennt. Die synthetischen linearen Polyamide, die in den Form- und Strangpreßmassen und beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, gehören sämtlich zum Nylontyp und haben eine relative Viskosität zwischen 15 und 4-00, vorzugsweise zwischen 45 und 14-0, gemessen in einer Lösung von 2 g des Polymeren in 21,81 g einer 9Obigen Ameiaennüurelösung. Die Herstellung solcher Polymerer wird beispielsweise in den UoSOAo-Patentschriften 2 071 200,
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2 071 253, 2 130 948, 2 285 009 und 2 512 606 beschrieben» Als Beispiele von Polyamiden, die in den Form- und Strangpreßraassen und beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind insbesondere Polyhexamethylenadipinsäureamid, Polyhexaraethylensebacinsäureamid, polymerisierte 6-Aminocapronsäure, Polytetramethylenadipinsäureamid, Polytetramethylensebacinsäureamid und Polyadipinsäureamide zu nennen, die aus Di(4-aminocyclohexyl)äthan oder 1,6-Di-(4-aminocyclohexyl)hexan als Diaminkomponente hergestellt worden sind.
Preß- und spritzbare Polyamide haben in der Kunststoffindustrie als .Preßharze auf Grund einer erwünschten Kombination von technischen Eigenschaften wie Zugfestigkeit, Flexibilität und Schlagzähigkeit erhebliche Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Für viele Anwendungen, wo ein preß- und spritzbares Polyamid mit verbesserten Eigenschaften, ZoBe ein Polyamid mit verbesserter Zugfestigkeit erforderlich ist, wird diese Voraussetzung durch Zusatz eines Verstärkerfüllstoffs, ZoBo Glasfasern, zum Polyamid erfüllt„ Sowohl das Polyamid als solches als auch das verstärkte Polyamid haben somit weitgehende Verwendung für die ver-
ae
schiedensten Zwecke gefunden, jedoch haben bei/den Nachteil, daß sie entflammbar und brennbar sind.
Wenn eine offene Flamme an Polyamide gehalten wird, schmilzt die Hitze das Polyamid und entzündet dann die Oberfläche des geschmolzenen Polymeren» Die Polyamide haben einen Schmelzpunkt von etwa 180 bis 25O0C. Das geschmolzene Polymere bildet eine niedrigviskose Flüssigkeit. Wenn diese Flüssigkeit auf etwa 400 bis 45O0G weiter erhitzt wird, findet Pyrolyse der Flüssigkeit unter Bildung von flüchtigen entflammbaren Produkten statt, die durch die Flamme, entzündet werden. Durch den großen Unterschied zwischen der Schmelztemperatur und der Zündtemperatur in Verbindung mit der niedrigen Viskosität der Schmelze kann das geschmolzene Polyamid abtropfen und hierbei die Flamme mit sich nehmen. Diese Flüssigkeitstropfen können v/eiterbrennen
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und auf diese Weise das Feuer ausbreiten,,
Die bisher gemachten Versuche, die Flamrnenbeständigkeit von Polyamiden zu verbessern, waren auf Grund des chemischen Charakters des Polymeren allgemein erfolglose Die Carbonamidbindungen in der Polymerkette sind wesentlich reaktionsfähiger als viele andere Polymerbindungen, Z0B0 diejenigen der Polyolefine, insbesondere bei den Verarbeitungstemperaturen von beispielsweise 180 bis 2800C. So reagieren bekannte feuerhemmende oder flammwidrigmachende Mittel mit dem Polymeren, wobei ein starker Abbau stattfindeto Allgemein bekannte feuerhemmende und flammwidrigmachende Mittel, z.B. Halogenphosphate und die Kombination von chloriertem Paraffin, das etwa 50 bis 80$ Chlor enthält, mit Antimonoxyd verringern nicht nur nicht die Entflammbarkeit des Polymeren, sondern reagieren mit Polyamiden bei den Verarbeitungstemperaturen in einer solchen Weise, daß sie die entgegengesetzte Wirkung haben, d.h« die Pyrolyse des Polymeren katalysieren und seine Zündtemperatur erniedrigen. Selbst unbrennbare Füllstoffe, z.B. Asbest und Siliciumdioxyd, haben diese Wirkung auf das Polymere. Darüber hinaus erniedrigen die üblicherweise als flammwidrigmachende Mittel verwendeten Halogenide und Phosphate die Schmelzviskosität der Polyamide und verstärken hierdurch ihre Tropfneigung. Das Problem der Entflammbarkeit von Polyamiden und die Notwendigkeit zur Lösung dieses Problems bleiben somit nach wie vor bestehen.
In der U.S.A.-Patentschrift 3 418 267 wird festgestellt, daß die Flammwidrigkoit von Polyamiden gesteigert, ihre Brennbarkeit verringert und das Problem des Tropfens weitgehend ausgeschaltet werden kann, wenn den Polyamiden eine Kombination von a) flammwidrigmachenden Mitteln in Form von organischen Halogeniden, nämlich cycloaliphatische η Halogeniden und Arylhalogeniden, wobei jeweils die Chloride bevorzugt werden, mit b) Oxyden von Metallen wie Sn, Pb, Cu, Fe, Zn und Sb, zugesetzt wird. Gemäß der U.S.Ar-Patentschrift 3 410 267 werden als Ary!halogenide einkernige Verbindungen,
-A-
ZoBa Pentabromphenol, und mehrkernige Verbindungen, z<,Bo chloriertes Biphenyl, verwendet«
Es wurde nun gefunden, daß durch Zumischung einer aus einer bromierten mehrkernigen Verbindung und einer ein Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung bestehenden Kombination von flammv/idrigmachenden oder feuerhemmenden Mitteln zu form- und spritzbaren linearen Polyamiden Form- und S-fcrangpreßmassen auf Basis von Polyamiden erhalten werden, die eine bedeutend höhere Flammwidrigkeit haben als die bekannten Form- und Strangpreßmassen.
Ferner wurde gefunden, daß durch Zusatz der erfindungsgemäßen Kombination von flammwidrigmachenden oder feuerhemmenden Mitteln zu formbaren und spritzbaren Mischungen auf Basis von Polyamiden eine erhebliche Verbesserung insofern erzielt wird, als gewisse physikalische Eigenschaften des Polyamids verbessert v/erden, während die anderen physikalischen Eigenschaften nicht wesentlich verschlechtert werden.
Durch Zusatz der vorstehend genannten Kombination von flammwidrigmachenden Mitteln, bestehend aus a) einer bromierten mehrkernigen Verbindung und b) einer Verbindung, die ein Metall der Gruppe Vb des Periodischen Systems (veröffentlicht in Advanced Inorganic Chemistry von Cotton und Wilkerson, Interscience Publishers, 1962) enthält, zu Polyamiden, die als Preßharze geeignet sind, werden PoIyamidmischungen erhalten, die eine bedeutend höhere Flammwidrigkeit haben als die bekannten Mischungen, die chlorierte mehrkernige Verbindungen oder bromierte einkernige Verbindungen enthalten. Mit anderen Worten, bei gleichen Konzentrationen an Brom, das in der bromierten raehrkernigen Verbindung enthalten ist, im Vergleich zu gleichen Konzentrationen an Chlor, das in den chlorierten mehrkernigen Verbindungen enthalten ist, ergeben die broraierten mehrkernigen Verbindungen Polyamidmischungen mit erheblich besserer Flammwidrigkcit. Bei den beirannten Form- und Strang-
,U 9 8 7 5/1658
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preßmassen, die die bromierten einkernigen Verbindungen enthalten, ergaben sich große Schwierigkeiten bei ihrer Verwendung, da die einkernigen Verbindungen thermisch instabil sind und bei den für die Verarbeitung und Verwendung der Polyamide notwendigen Temperaturen abgebaut werden» Ferner werden diese bromierten einkernigen Verbindungen schnell abgebaut, bevor die Temperatur des Polyamids auf seine Zündtemperatur steigt, so daß sie keinen ausreichenden Schutz des Polyamids bei seiner Zündtemperatur oder in deren Nähe gewähren» Durch die Verwendung der bromierten mehrkernigen Verbindungen gemäß der Erfindung wird dieses Problem gelöst, da sie im Bereich der Temperaturen, die für die Verarbeitung der formbaren linearen Polyamide als Schmelze notwendig sind, sehr beständig sind und ferner in Verbindung mit der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung bei den Verbrennungstemperaturen des Polyamids zersetzbar sind und einen genügenden Schutz des Polyamids bei seiner Zündtemperatur oder in dessen Nähe gewähren.
Ferner wurde gefunden, daß durch Zumischung der flammwidrigmachenden und feuerhemmenden Mittel gemäß der Erfindung zu Formmassen und Strangpreßmassen auf Basis von linearen Polyamiden, die etwa 2 bis 50 Gewo-$ eines Verstärkerfüllstoffs (bezogen auf das Gesamtgewicht von Polyamid plus Verstärkerfüllstoff) enthalten, Formmassen mit außergewöhnlicher Flammwidrigkeit und geringer Brennbarkeit erhalten werden, wenn die bromierte mehrkernige Verbindung in Mengen von etwa 20 bis 30 Gewo-$, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, zugesetzt wird und die das Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung in solchen Mengen vorhanden ist, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zum Brom, das in der bromierten mehrkernigen Verbindung enthalten ist, wenigstens 0,1:1,0 beträgt. V/enn die bromierte mehrkernige Verbindung der aus dem Polyamid und dem Verstärkerfüllstoff bestehenden Masse in einer Menge zugesetzt wird, die größer oder kleiner ist als diese entscheidend wichtige Menge,
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— D —
wird die Flammwidrigkeit der Polyamidmischung verschlechtert«.
Die vorstehend beschriebenen preßbaren und spritzbaren linearen Polyamide, auf die die Erfindung gerichtet ist, sind entflammbar und brennbare Die Prüfmethode zur Bestimmung der Entflammbarkeit oder Brennbarkeit wird wie folgt durchgeführt: Eine Probe, die 127.mm lang, 12,7 mm breit und 1,6 mm oder 3,2 mm dick ist, wird von einer Klemme so gehalten, daß die längste Dimension senkrecht verläuft. 30,5 cm unter der Unterkante der Probe wird ein Stück unbehandelte Verbandwatte gelegt. Ein Bunsenbrenner mit einem Rohr von 9,5 mm Durchmesser v/ird so eingestellt, daß eine blaue Flamme von 19 mm gebildet v/ird. Der Brenner wird so unter die Unterkante der Probe gestellt, daß das untere Ende der Probe einen Abstand von 9,5 mm zum oberen Ende des Bunsenbrennerrohres hat. Der Bunsenbrenner wird 10 Sekunden in dieser Stellung gehalten und dann entfernt. Die Dauer des Nachbrennens oder Nachglühens der Probe v/ird notiert. Wenn das Nachbrennen oder Nachglühen der Probe innerhalb von 30 Sekunden nach der Beflammung aufhört, wird der Bunsenbrenner sofort nach dem Aufhören des Nachbrennens oder Nachglühens der Probe erneut für weitere 10 Sekunden unter die Probe gestellt, worauf die Dauer des Nachbrennens oder Nachglühens der Probe wieder notiert v/ird. Das Tropfen des Polymeren wird ebenfalls notiert, wobei festgehalten wird, ob die Verbandv/atte durch die Tropfen entzündet wirdo
Wenn preßbare und spritzbare lineare Polyamide der vorstehend beschriebenen Prüfung unterworfen v/erden, brennt das Polyamid, wobei sofort brennende Tropfen herabfallen, die die Verbandv/atte entzünden. Wenn verstärktes Polyamid diesem Test unterworfen v/ird, brennt das Polyamid, und nach kurzer Zeit fallen unentwegt brennende Teilchen.nach unten, die die Verbandv/atte entzünden, bis die gesamte Probe verbrannt ist.
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JUe Erfindung stellt sich die Aufgabe, das Problem der Entflammbarkeit und Brennbarkeit von formbaren und apritzbaren linearen Polyamiden und preßbaren und spritzbaren verstärkten linearen Polyamiden zu lösen. Die Erfindung ist insbesondere auf die Lösung des Problems eines wirksameren flarnriiwidrigmachenden Systems für Polyamide gerichtete
Pur die Zwecke der Erfindung erwiesen sich die folgenden speziellen bromierten mehrkernigen Verbindungen als geeignet:
Verbindungen der Pormel
(D
in der R. für Wasöorstoffatome oder Bromatome steht, mit wenigstens 2, Vorzugsv/eise mit wenigstens 4 Bromatoraen im Molekül. Beispiele hierfür sind 2,2',4,4'»6,6'-Hexabrombiphenyl und 2,2',4,4'~Ietrabrombiphenylo
Verbindungen der Pormel
-OR
:B
(II)
in der R-^ für Y/aosorstoffatome, Acetatgruppen oder Methylreste und R„ für Wasserstoffatome oder Bromatome steht, mit wenigstens ?., vorzugsweise mit v/enigstens 4 Bromatomen im Molekül. Beiopiele hierfür sind 5, 5,3 ' ,5'-Tetrabrorn-2, 2-
,: -J9815/1PS8
— 8 —
bis (4,4' -dihydroxypheny1) propan, 3,5,3 ', 5 ' -Ietrabrom-2 ,· 2-bis(4,4'-diacetoxyphenyl)propan und 3,5,3',5'~Tetrabröni-2,2· bis(4,4'-dimethoxyphenyl)propan.
Verbindungen der Formel
1Vs
(III)
in der R7, für Sauerstoffatome, Schwefelatome, Schwefeldioxyd, jj · - ■ * - —
Methylen- oder Phosphonatreste und Rp für Wasserstoffatome oder Bromatome steht, mit wenigstens 2, vorzugsweise wenigsten 4 Bromatomen im Moleküle Beispiele solcher Verbindungen sind 3,5,3',5'-Tetrabrombiphenyläther, 3,5i3',5'-Tetrabrombiphenylsulfid, 3,5,3',5'-Tetrabrombiphenylsulfoxyd, 2,4,3',4',5'-Pentabrombiphenylmethan, 2,2',4,4',6,6'-Hexabrombiphenyläther und Decabrombiphenyläther«
Besonders bevorzugt für die Zwecke der Erfindung werden bromierte mehrkernige Verbindungen der Formel (III), in der Ryj ein Sauerstoffatom ist»
Als Verbindungen, die ein Metall der Gruppe Vb enthalten, eignen sich für die Zwecke der Erfindung Verbindungen, die Phosphor, Arsen, Antimon oder Wismut enthalten. Besonders gut geeignet sind hierbei ^erbindungen, die Oxyde dieser Metalle der Gruppe Vb enthalten, von denen Antimontrioxyd besonders bevorzugt wird»
Mit der erfindungsgemäßen Kombination von flammwidrigmachenden oder feuerhemmenden Mitteln können preßbare und spritzbare lineare Polyamide flammwidrig gemacht werden, die etwa 2 bis 50 Gewo-$>, vorzugsweise etwa 10 bis 40 Gewo-% eines Verstärkerfüllstoffs (bezogen auf das Gesamtgewicht von
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Polyamid und VerstärkerfUlistoff) enthalten. Die verschiedensten verstärkenden Füllstoffe können im Rahmen der Erfindung verwendet werden, z.B. Astestfasern, Cellulosefasern, Baumwollstoffe, Papier, synthetische Pasern, Metallpulver, Glasperlen oder Glasfasern in Form von Stapelglasseide oder endlosen Glasseidensträngeno Besonders bevorzugt von diesen Verstärkerfüllstoffen werden Glasfasern in Form von endlosen Glasseidensträngen oder Stapelglasseide, deren Länge etwa 1,6 mm oder weniger bis 6,4 mm oder mehr betragen kanne
Preßbaren und spritzbaren unverstärkten Polyamiden wird die bromierte mehrkernige Verbindung in Mengen von etwa 2 bis 35 Gewo-5&, vorzugsweise etwa 3 bis 15 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, zugesetzt, während die das Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung in solchen Mengen zugesetzt wird, daß das Gewichtsverhältnis dieser Verbindung zum Brom, das in der bromierten mehrkernigen Verbindung enthalten ist, wenigstens 0,1:1,0, vorzugsweise etwa 0,5ϊ1 bis 2,0:1, insbesondere etwa 0,8:1 bis 1,3:1 beträgt ο
Preßbaren und spritzbaren verstärkten Polyamiden, die den Verstärkerfüllstoff in einer Menge von etwa 2 bis 50 Gewe-%, vorzugsweise etwa 10 bis 40$ des Gesamtgewichts von Polyamid und Verstärkerfüllstoff enthalten,ikann verringerte Brennbarkeit, verliehen werden, indem dem verstärkten Polyamid etwa 15 bis 35 Gew.-^ der bromierten mehrkernigen Verbindung, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, und eine ein Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung in solchen Mengen zugesetzt wird, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zum Brom in der bromierten mehrkernigen Verbindung wenigstens 0,1.:1,0, vorzugsweise etwa 0,5:1,0 bis 2,0:1,0 beträgt, wobei ein Gewichtsverhältnis von etwa 0,8:1,0 bis 1,3:1,0.besonders bevorzugt wirdo Zur Herstellung von preßbaren und spritzbaren verstärkten Polyamiden mit außergewöhnlich hoher
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Flainmwidrigkeit wird jedoch die bromierte mehrkernige Verbindung vorzugsweise in Mengen von etwa 20 bis 30 Gewo-$, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, und die das Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung in solchen Mengen zugesetzt, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zum Brom in der bromierten mehrkernigen Verbindung die vorstehend genannten Werte hat.
Die bromierte mehrkernige Verbindung und die das Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung können dem nicht verstärkten oder verstärkten Polyamid nach beliebigen bekannten Verfahren, bei denen homogene Gemische erhalten werden, zugesetzt werden. Beispielsweise können die flammwidrigmachenden oder feuerhemmenden Mittel im Rollfaß mit dem Polyamid gemischt werden, worauf das Gemisch zur Bildung einer homogenen Mischung stranggepresst wird, oder die flammwidrigmachenden Mittel können dem Polyamid während des Strangpressens unter Bildung eines homogenen Gemisches zugesetzt v/erden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert» Bei den dort beschriebenen Versuchen wurde die Flammwidrigkeit aller Proben nach der oben beschriebenen Methode ermittelt, wobei sämtliche Proben eine Dicke von 3,2 mm hatten»
Beispiel 1
Ein Polyhexamethylenadipinsäureamid mit einer relativen Viskosität von 50 wurde mit einer 28,3 g-Spritzgußmaschine "Mini-jeetor" bei einer Zylindertemperatur von etwa 288°C und einer Formtemperatur von etwa 79°C zu einer Probe von 127 nun Länge, 12,7 mm Breite und 3,2 mm Dicke geformte Diese Probe wurde nach der oben beschriebenen Methode auf Flammwidrigkeit geprüfte Each der ersten Entzündung brannte die Probe 6 Sekunden, worauf brennende Teilchen, die die Verbandwatte entzündeten, nach unten tropften.
Dieses Beispiel veranschaulicht, daß unbehandelte, unver-
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stärkte Polyamide sehr leicht entflammbar und brennbar sind.
Beispiel 2
Das in Beispiel 1 beschriebene Polyhexamethylenadipinsäureamid wurde mit 3,2 mm-Glasfasern gleichmäßig zu einer Masse gemischt, die 33 Gewo~$ Glasfasern, bezogen auf das Gesamtgewicht von Polyhexamethylenadipinsäureamid und Glasfasern, enthielt, indem das Polymere und die Glasfasern trocken gemischt wurden und das Gemisch dann mit einer 19,05 mm-Brabender-Strangpresse mit einem Länge/Durchmesser-Verhältnis von 2Oi1 bei etwa 277°C durch eine 3,2 mm-Strangpreßform stranggepresst wurde,," Der Strang wurde granuliert und das Granulat für die anschließende Formgebung verwendet.
Das vorstehend beschriebene Gemisch wurde zu einer Probe von 127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 3,2 mm Dicke auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gepreßt. Die Probe wurde der oben beschriebenen Prüfung auf Flammwidrigkeit unterworfen. Nach der ersten Entzündung brannte die Probe langer als 55 Sekunden, wobei brennende Teilchen, die die Verbandwatte nach 20 Sekunden entzündeten, ständig nach unten tropften, bis die gesamte Probe verbrannt war.
Dieses Beispiel veranschaulicht, daß unbehandelte verstärkte Polyamide sehr leicht entflammbar und brennbar sind.
Beispiele 3 bis 11
Zwei Mischungen wurden hergestellt, indem 200 g des in Beispiel 1 beschriebenen Polyamids auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise mit den nachstehend genannten Zusätzen trocken gemischt und dann stranggepresst wurden:
a) 60 g chloriertes Diphenyl mit 68 Gew0-^ Chlor ("Arochlor 1268") und 40,8 g Antimontrioxyd und
b) 50 g Decabromdiphenyläther (mit 81,9 Gew.-% Brom) und 40,80 g Antimontrioxyd.
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Hierbei wurden Mischungen gebildet, die die verschiedenen Halogene in gleichen Gewichtsteilen enthielten, und in denen das Gewichtsverhältnis von Antimontrioxyd zu Halogen 1:1 betrug. Um die weit überlegene flammwidrigmachende Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten bromierten mehrkernigen Verbindungen im Vergleich zu den bekannten chlorierten mehrkernigen Verbindungen zu veranschaulichen, -wurden aus jeder Mischung auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise Proben von 127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 3,2 mm Dicke geformt. Diese Proben wurden der Prüfung auf Flammwidrigkeit und Brennbarkeit nach der oben beschriebenen Methode unterworfen.
Nach der ersten Entzündung brannte die Probe (a), die das chlorierte Biphenyl enthielt, durchschnittlich 7 Sekunden, worauf brennende Teilchen nach unten tropften und die Verbandwatte entzündeten.
Die Probe (b), die die erfindungsgemäß verwendeten bromierten mehrkernigen Verbindungen bei gleicher Halogenmenge wie in der Probe (a) und die gleiche Antimontrioxydmenge wie die Probe (a) enthielt, brannte nach der ersten Entzündung durchschnittlich 0,25 Sekunden und erlosch danach, ohne daß Teilchen nach unten tropften. Nach einer zweiten Entzündung brannte die Probe (b) durchschnittlich 2 Sekunden und erlosch anschließend, ohne daß brennende Teilchen herabtropften.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Diese Tabelle veranschaulicht, daß die erfindungsgemäß verwendeten bromierten mehrkernigen Verbindungen als flammwidrigmachende Mittel für nicht verstärkte Polyamide den bei den bekannten Verfahren verwendeten chlorierten mehrkernigen Verbindungen bei äquivalenter Halogenkonzentration weit überlegen sind.
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Tabelle I * Beispiel
Mehrkernige Verbindung, g
Kalogen-
gehalt,
Antimontrioxyd-
gehalt,
Erste Entzündung Nach- Tropfen? Entzünbrenn- dung der dauer, Watte Seko durch
Tropfen?
Zweite Entzündung
Nach Tropfen? Entzündung
brenn der Watte
dauer, durch
Sek. Tropfen
NJ O CD OO —jk CfI -v,
5 5 7 8 9
10 11
60** 60** 60** 60** 60** 50***
50*** 50*** 50***
40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8
40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8 40,8
5 5
15 5 7 0 0 0-
ja
nem nein nein
nein
nein nein
nein nein
nein nein
nein nein
*Alle Proben enthielten 200 g Polyamid
♦♦Chloriertes Biphenyl mit 68 Gew.~$ Chlor ("Arochlor 1286") ***Decabrombiphenyläther mit 81,9 Gew.-^ Brom
Beispiele 12 bis 19
Zwei Mischungen wurden hergestellt, indem 400 g des in Beispiel 2 beschriebenen, mit Glasfasern verstärkten Polyamids mit den folgenden Zusätzen auf die in Beispiel 1 beschriebene V/eise trocken gemischt und dann stranggepreßt wurden:
c) 77,12 g chloriertes Biphenyl mit 68 Gew„·=-$£ Chlor ("Arochlor 1268") und 52,40 g Antimontrioxyd und
d) 64,00 g Decabrombiphenyläther (mit 81,9 Gew„-$ Brom) und 52,40 g Antimontrioxydο
Hierbei wurden verstärkte Polyamidmischungen gebildet, die die verschiedenen Halogene in den gleichen Gewichtsanteilen und Antimontrioxyd und Halogen im Gewichtsverhältnis von 1:1 enthielten«,
Um die bedeutend überlegene flammwidrigmachende Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten bromierten mehrkernigen Verbindungen im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren verwendeten chlorierten mehrkernigen Verbindungen zu veranschaulichen, wurde jede Mischung auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise zu Proben von 127 mm Länge, 12,7 mm Breite und 3,2 ram Dicke geformt. Jede Probe wurde auf Flammwi^drigkeit nach der oben beschriebenen Methode geprüft„
Nach der ersten Entzündung brannte die Probe (c), die das chlorierte Biphenyl enthielt, durchschnittlich 41 Sekunden. Von der Probe tropften brennende Teilchen ab, die die Verbandwatte entzündeten.
Die Probe (d), die die erfindungsgemäß verwendete bromierte mehrkernige Verbindung bei gleicher Halogenkonzentration wie die Probe (c) und Antimontrioxyd in der gleichen Menge wie die Probe (c) enthielt, brannte nach der ersten Entzündung nicht weiter und tropfte nicht. Each einer zweiten Entzündung brannte din Probe (d) durchschnittlich
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0,75 Sekunden und erlosch anschließend, ohne daß trennende Teilchen abtropften <>
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. Diese Tabelle veranschaulicht, daß die erfindungsgemäß verwendeten brornierten mehrkernigen Verbindungen als flammwidrigmachende Mittel für verstärkte Polyamide bei äquivalenter Halogenkonzentration den bei den bekannten Verfahren verwendeten chlorierten mehrkernigen Verbindungen weit überlegen sind.
χ 0 9 8 1 5 / 1 β 5 8
Seisniel Mehr Halogen Antimon- Tabelle II* •Entzündung Entzün
dung der
Watte
durch
Tropfen?
Na ch-
brenn-
dauer,
Sek0
Zweite Entzündung Entzün
dung der
Watte
durch
Tronfen?
l\TrO kernige
Verbin
dung, g
gehalt,
a
trioxyd-
gehalt,
&
Erste Tropfen? ja _ Tropfen? _
12 77,12** 52,40 52,40 Nach
brenn
dauer,
Sek.
Da ja - _ -
13 77,12** 52,40 52,40 41 ja ja -
14 77,12** 52,40 52,40 40 3a ja - - -
15 77,12** 52,40 52,40 43 ja nein 1 - nein
O 16 64,00*** 52,40 52,40 40 nein nein 1 nein nein
co
co
17 64,00*** 52,40 52,40 0 nein nein 1 nein nein
in 18 64,00*** 52,40 52,40 0 nein nein 0 nein nein
19 64,00*** 52,40 52,40 0 nein nein
■?>
'Ti
QO
0
*Alle Proben enthielten 400 g Polyamid, das mit 33 Gewo-$ Glasfasern (bezogen auf das
Gesamtgewicht von Polyamid und Glasfasern) verstärkt v/ar„
**Chloriertes Biphenyl mit 68 Gewo-$ Chlor ("Arochlor 1268").
***Decabrombiphenyläther mit 81,9 Gew„-$ Brom
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Beispiele 20 bis 24
Mehrere glasverstärkte Polyamidmischungen wurden auf die für die Beispiele 12 "bis 14 beschriebene Weise mit verschiedenen Mengen der erfindungsgemäß verwendeten bromierten mehrfcernigen Verbindungen hergestellt, um den entscheidend wichtigen bereich der Mengen dieser ^erbindungen, der für die Herstellung von verstärkten Polyamidmisehungen mit außergewöhnlicher Flammwidrigkeit erforderlich ist, zu veranschaulichen. Alle Mischungen enthielten 300 g des in Beispiel 2 beschriebenen glasverstärkten Polyamids und die folgenden Zusätze:
Beispiel Decabrombiphenylather Ant imontrioxyd
20 36 g 29,48 g
21 48 g 39,30 g
22 54 g 44,22 g
23 66 g 54,06 g
24 Vergleichsprobe ohne f] .ammwidrifünachen
Mittel
In sämtlichen vorstehend genannten Mischungen beträgt das Gewichtsverhältnis von Antimontrioxyd zu dem in Decabrombiphenyläther enthaltenen Brom e-twa 1:1.
Aus allen Mischungen wurden Proben geformt, die auf Flammwidrigkeit nach der oben beschriebenen Methode geprüft wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle III zusammengestellt. Diese Tabelle veranschaulicht, daß durch Zumischung der erfindungsgemäß verwendeten bromierten mehrkernigen Verbindungen zu verstärkten Polyamiden in Mengen, die in einem weiten bereich liegen, die Brennbarkeit und Entflammbarkeit des verstärkten Polyamids verringert wird, daß es jedoch einen entscheidend wichtigen Mengenbereich der bromierten mehrkernigen Verbindungen gibt, in dem verstärkte Polyamide mit außergewöhnlicher Flammwidrigkeit erhalten v/erden0
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Beispiel Mehrkernige Verbindung 36 Gew. -?£*** Tabelle III* 48 H, ,7 Erste Entzündung Tropfen? Entzün
dung
der
Watte
durch
Tropfen?
ja Zweite Entzündung Trop
fen?
Entzün
dung der
Watte
durch
Tropfen?
I
g** 48
54
18 Antimontrioxyd 30
22
19
22
,6
»1
Nach-
brenn-
dauer,
Seko
ja nein
nein
Nach
brenn
dauer,
Sek.
- -
20 66
0
24
27
06
0
27 ,1 40 nein
nein
nein nein
nein
nein
nein
21
22
33 29, 0
0
nein
Da
0
α
nein nein
NJ
O
CO
23
24
39,
44,
14
>55
γ
815/1 54,
65 8
■^Sämtliche Proben enthielten 300 g glasfaserverstärktes Polyamid, das 33 Gew.-?
Glasfasern, bezogen auf das Gesamtgewicht von Polyamid und Glas, enthielt,
**I)ecabroEibiphenyläther mit 81,9 Gew< >-$ Brom
***Bezogen auf das Gewicht des Polyamids allein.
Beispiele 2-5 bis 29
Mehrere glasverstärkte Polyamidmischungen wurden auf die für die Beispiele 12 "bis 19 "beschriebene Weise mit unterschiedlichen Mengen Antimontrioxyd und gleichbleibender Menge der bromierten mehrkernigen Verbindung hergestellt, um den Einfluß einer Änderung des Gewichtsverhältnisses der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zum Brom- in der bromierten mehrkernigen Verbindung auf die Flaramwidrigkeit des verstärkten Polyamids zu veranschaulichen. Alle Mischungen enthielten 150 g des in Beispiel 2 beschriebenen glasverstärkten Polyamids, 24 g Decabrombiphenyläther und die folgenden Antimontrioxydmengen:
Beispiel 25: 39,3 g Antimontrioxyd
Beispiel 26: 19,7 g Antimontrioxyd
Beispiel 27: 12,8 g Antimontrioxyd
Beispiel 28: 9,8 g Antimontrioxyd
Beispiel 29: 0,0 g Antimontrioxyd
Aus allen Mischungen wurden Proben auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt und auf Flammwidrigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle IV zusammengestellt. Diese Tabelle veranschaulicht, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zum Brom in der bromierten mehrkernigen Verbindung ein wichtiger Paktor für die Herstellung von flammwidrigen Mischungen auf Basis von Polyamiden ist.
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2U8276
Tabelle IV*
Bei- Mehr- Brom- Antimon- Verhältnis Nachbrennspiel kernige gehalt, trioxyd- Antimon- dauer, Sek, Nr0 Verbin- g gehalt,g trioxyd/ dung,g** Brom
25 24 · 19,64 39,3 2,0 0
26 24 19,64 19,7 1,0 1,7
27 24 19,64 12,8 0,65 · 6,0
28 24 19,64 9,8 0,50 7,0
29 24 19,64 0,0 0,0 >30,0
*Alle Proben enthielten 150 g glasfaserverstärktes Polyamid mit 33 Gew.-^ Glasfasern, bezogen auf das Gesamtgewicht von Polyamid und Glasfasern.
**Decabrombiphenyläther mit 81,9
«-$ Brom.
Beispiele 30 und 31
Zwei Gemische der folgenden Zusammensetzung wurden hergestellt
Beispiel 30; Glasfaserverstärktes Polyhexamethylenadipinsäureamid, das 25 Gew.-^ (bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymeren plus Glasfasern) Glasfasern einer Länge von 3,2 mm (wie in Beispiel 2) und kein flammwidrigmachendes Mittel enthielt.
Beispiel 31: Flammwidriges verstärktes Polyhexamethylenadipinsäureamid, enthaltend 25 Gew.-^ Glasfasern einer Länge von 3,2 mm, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse, 25 GeWo-^ Decabrombiphenyläther, bezogen auf das Gewicht des Polyamids allein, und Antimontrioxyd in einer solchen Menge, daß das Gewichtsverhältnis von Antimontrioxyd zu dem im Decabrombiphenyläther enthaltenen Brom 1$1 beträgt (gemäß Beispiel 12 bis 14).
Um zu veranschaulichen, daß durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Kombination von flammwidrigraachenden Mitteln zu Polyamiden die physikalischen Eigenschaften der PoIyamidmischungen nicht wesentlich verschlechtert weiden,
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wurden die physikalischen Eigenschaften dieser Gemische nach ASTM-Methoden bestimmte Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle V zusammengestellt. Diese Tabelle veranschaulicht, daß durch Zumisehung der erfindungsgemäßen Kombination von flammwidrigmachenden Mitteln zu preßbaren und spritzbaren Polyamiden einige physikalische Eigenschaften, z.B. die Härte, Zugfestigkeit und Biegefestigkeit, verbessert und die übrigen physikalischen Eigenschaften nicht wesentlich verschlechtert werden.
Tabelle V
Beispiel Hr. 3O^ 31**
Zugfestigkeit beim Bruch, kg/cm 1600 1630 Bruchdehnung,^ 3 3
Biegefestigkeit, kg/cm2 2270 2306
Izod-Kerbschlagzähigkeit, mkg/
25,4 mm Breite 0,18 0,166
Rockwell M-Härte 94 99
■^Glasfaserverstärktes Polyamid mit 25 Gew.-$> Glasfasern, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse; keine flammwidrigmachenden Mittel.
^Glasfaserverstärkt es Polyamid, enthalten 25 Gew.-^ Glasfasern, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmasse, 25 Gew.-$ Deeabrombiphenyläther, bezogen auf das Gewicht des Polyamids allein, und Antimontrioxyd in einer solchen Menge,.daß das Gewichtsverhältnis von Antimontrioxyd zu Brom im Deeabrombiphenyläther 1:1 beträgt.
Natürlich können die erfindungsgemäßen flammwidrigen Preß-, Spritz- und Formmassen auf Basis von Polyamiden gegebenenfalls zusätzlich Wärniestabilisatoren, z.Bo Kombinationen von Kupferacetat mit Alkalijodid, Pigmente, Farbstoffe, Farbstabilisatoren, Kristallkernbildungsmittel, fluoreszierende Aufhellungsmittel, Gleitmittel und Mattierungsmittel, enthalten.
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Claims (13)

Pat e nt ans'prü ehe
1) Form- und Strangpreßmassen al*f Basis von linearen Polyamiden mit verringerter Brennbarkeit, enthaltend
a) ein preßbares und spritzbares lineares Polyamid mit einer relativen Viskosität zwischen etwa 15 und 400,
b) eine bromierte mehrkernige Verbindung, die bei den Verarbeitungstemperaturen des Polyamids im wesentlichen stabil und bei den Verbrennungstemperaturen des Polyamids zersetzbar ist und in einer Menge von etwa 2 bis 35 Gew.-$, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, vorhanden ist, und
c) eine ein Metall der Gruppe Vb des Periodischen Systems enthaltende Verbindung, ^i6 j_n einer solchen Menge vorhanden ist, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zum Brom in der brooiierten mehrkernigen Verbindung wenigstens 0,1:1,0 beträgt.
2) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die bromierte mehrkernige Verbindung in Mengen von etwa 3 bis 15 Gew. -i»t bezogen auf das Polyamid, und die das Metall der Gruppe Vb*enthaltende Verbindung in einer solchen Menge vorhanden ist, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zu dem in der bromierten mehrkernigen Verbindung enthaltenen Brom etwa 0,5:1,0 bis 2,0:1,0 beträgt, und das preßbare und spritzbare lineare Polyamid eine relative Viskosität zwischen etwa 45 und 140 hat.
3) Verstärkte Form- und Strangpreßmassen auf Basis von linearen Polyamiden mit verringerter Brennbarkeit und erhöhter Flarnmv/idrigkeit, enthaltend
a) ein preßbares und spritzbare3 lineares Polyamid mit einer relativen Viskosität zwischen etwa 15 und 400,
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b) eine TDromierte mehrkernige Verbindung, die bei den Verarbeitungstemperaturen des Polyamids im wesentlichen beständig und bei den Verbrennungstemperaturen des Polyamids zersetzbar ist, in Mengen von etwa 15 bis 35 Gew<,-$, bezogen auf das Gewicht des Polyamids,
c) eine ein Metall der Gruppe Vb des Periodischen Systems enthaltende Verbindung in solchen Mengen, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zu dem in der bromierten mehrkernigen Verbindung enthaltenen Brom wenigstens 0,1*1,0 beträgt, und
d) einen Verstärkerfüllstoff in Mengen von etwa 2 bis 50 GeWo-$, bezogen auf das Gesamtgewicht von Polyamid plus Verstärkerfüllstoff.
4) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Glas als Verstärkerfüllstoff enthalten.
5) Form- und Strangpressmassen nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verstärkerfüllstoff Glasfasern in Mengen von etwa 10 bis 40 Gew.-^, bezogen auf das Gesamtgewicht von Polyamid plus Glasfasern, die bromierte mehrkernige Verbindung in Mengen von etwa 20 bis 30 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des Polyamids, und die das Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung in solchen Mengen enthalten, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zu dem in der bromierten mehrkernigen Verbindung enthaltenen Brom etwa 0,5:1,0 bis 2,0:1,0 beträgt, und das Polyamid eine relative Viskosität zwischen 45 und 140 hat.
6) Form- und Strangpreßinas sen nach Anspruch 1 "bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die das Metall der Gruppe Vb enthaltende Verbindung eis Metall Phosphor, Antimon,
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Arsen oder Wismut enthält«
7) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 "bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als bromierte mehrkernige Verbindung eine Verbindung der Formel
in der R. jeweils für ein Wasserstoffatom oder Brom-
atom steht, mit wenigstens 2 Bromatomen im Molekül, oder eine Verbindung der Formel
—-OR
einen
in der RB jeweils für ein Wasserstoffatom,/Acetat-oder ■e-itien Methylrest und Rß jeweils für ein Wasserstoffatom oder Eromatom steht, mit wenigstens 2 Bromatomen im Molekül, oder eine Verbindung der Formel
(R15) 5
in der R11 ein Sauerstoffatom, Schwefelatom,- Schwefeldioxid, ein Mothylen- oder Phonphonatrect und TIp jeweils ein Wassers to ff ο torn odor Bromatom ist, mit
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wenigstens 2 Bromatomen im Molekül, enthält»
8) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 bis 7> dadurch gekennzeichnet, daß sie eine bromierte mehrkernige Verbindung mit wenigstens 4 Bromatomen im Molekül enthalten.
9) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der das Metall der Gruppe Vb enthaltenden Verbindung zu dem in der bromierten mehrkernigen Verbindung enthaltenen Brom etwa 0,8:1 bis 1,3:1 beträgt.
10) Form-" und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine bromierte mehrkernige Verbindung der Formel (III) enthalten, in der
Ry. ein Sauerstoffatom ist»
11) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als lineares Polyamid Polyhexamethylenadipinsäureamid enthalten.
12) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung, die ein Metall der Gruppe Vb enthält, Antimontrioxyd enthalten.
13) Form- und Strangpreßmassen nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie als bromierte mehrkernige Verbindung Decabrorabiphenylather enthalten.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0017962A1 (de) * 1979-04-24 1980-10-29 Rohm And Haas Company Flammhemmende Polyglutarimidmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4325865A (en) * 1977-11-02 1982-04-20 Monsanto Company Flame retardant resin compositions
EP0347116A3 (en) * 1988-06-13 1990-05-30 Ethyl Corporation Bromination process
US6518468B1 (en) 1994-09-16 2003-02-11 Albemarle Corporation Bromination process
US6743825B1 (en) 2001-08-03 2004-06-01 Albemarle Corporation Poly(bromoaryl)alkane additives and methods for their preparation and use

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4410653A (en) * 1980-04-08 1983-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flame-retardant polyamide blends

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4325865A (en) * 1977-11-02 1982-04-20 Monsanto Company Flame retardant resin compositions
EP0017962A1 (de) * 1979-04-24 1980-10-29 Rohm And Haas Company Flammhemmende Polyglutarimidmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0347116A3 (en) * 1988-06-13 1990-05-30 Ethyl Corporation Bromination process
US6768033B2 (en) 1994-09-16 2004-07-27 Albemarle Corporation Bromination process
US6603049B1 (en) 1994-09-16 2003-08-05 Albemarle Corporation Bromination process
US6518468B1 (en) 1994-09-16 2003-02-11 Albemarle Corporation Bromination process
US6958423B2 (en) 1994-09-16 2005-10-25 Albemarle Corporation Bromination process
US6974887B2 (en) 1994-09-16 2005-12-13 Albemarle Corporation Bromination process
US7129384B2 (en) 1994-09-16 2006-10-31 Albemarle Corporation Bromination process
US7179950B2 (en) 1994-09-16 2007-02-20 Albemarle Corporation Bromination process
US7358407B2 (en) 1994-09-16 2008-04-15 Albemarle Corporation Bromination process
US6743825B1 (en) 2001-08-03 2004-06-01 Albemarle Corporation Poly(bromoaryl)alkane additives and methods for their preparation and use
US7129385B2 (en) 2001-08-03 2006-10-31 Albemarle Corporation Poly(bromoaryl)alkane additives and methods for their preparation and use
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