DE2152190B2 - Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen AzofarbstoffenInfo
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Description
N=N
3/2 Ba2?
in der
X Wasserstoff, Methyl oder Chlor ist
2. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel
SO3H
NH2
mit /?-Naphtol-3,6-disulfonsäure umsetzt und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführt
3. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 oder 2 in Lacken, Druckfarben oder
Kunststoffen.
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
SO3
3/2 Ba2"
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Methyl ist.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und eignen sich als Pigmente für Druckfarben, Lacke und insbesondere
für die Einarbeitung in Kunststoffe wie Polyolefine, Polyvinylchlorid oder Polystyrol.
Man erhält sehr echte Färbungen, die sich durch vorzügliche Licht-, Migrations- und Überlackierechtheiten
auszeichnen.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 kann man Diazoverbindungen von Aminden der Formel II
HO3S
(HI)
SQ3H
kuppeln und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführen. 2-Naphtol-3,6-disulfonsäure wird auch als
ίο R-Säure bezeichnet
Verbindungen der Formel II sind
Metanilsäure
4-Toluidin-2-sulfonsäure
4-Chloranilin-3-sulfonsäure.
NH2
(II)
SO3H
Die Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Diazotierung der Amine, anschließende Kupplung
mit der Naptholsulfonsäure im schwach sauren bis alkalischen Bereich und nachträgliche Verlackung mit
einem Bariumsalz hergestellt Für die Kupplung wird üblicherweise die Suspension und/oder Lösung, die das
Diazoniumsalz und die Naptholsulfonsäure enthält, durch Zugabe von Basen auf den schwach sauren bis
alkalischen Bereich eingestellt Vorzugsweise führt man die Kupplung in einem Bereich von pH 7,5 bis 8 durch.
Als Basen zur Einstellung des pH-Wertes eignen sich z. B. die Alkalihydroxide des Natriums und/oder
Kaliums oder eine wäßrige Lösung von Ammoniak, sowie die entsprechenden Carbonate oder Hydrogencarbonate.
Anschließend an die Kupplung kann die erhaltene Suspension und/oder Lösung des Alkali- oder
Ammoniumsalzes des Azofarbstoffe bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C durch Zugabe eines festen oder
gelösten Bariumsalzes, vorzugsweise Bariumchlorid, j5 verlackt werden.
Eine andere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, daß man zur sauren, das Diazoniumsalz und die
Kupplungskomponente enthaltenden Suspension und/ oder Lösung, das Bariumsalz zugibt und anschließend
durch Zugabe von Basen einen schwach sauren bis alkalischen Bereich einstellt Als Basen sind dabei die
erwähnten Verbindungen geeignet.
Bei beiden Verfahrensvarianten fallen die Bariumlakke als Niederschlag aus und können nach den üblichen
r> Verfahren, z. B. durch Filtration abgetrennt werden.
Eine für die Verwendung als Pigment besonders geeignete Form des Farbstoffs erhält man, wenn man
der Reaktionslösung vor der Ausfällung des Bariumlacks noch organische Lösungsmittel, wie Äthanol,
η Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Glykol oder
Glykolsäuremethylester in Mengen von 10 bis 250 Vol.-% zusetzt
Man kann auch zur Erzielung einer günstigen Pigmentform anschließend an die Ausfällung des
Rohpigments die Reaktionsmischung mit oder ohne zusätzliches Lösungsmittel einige Zeit, vorzugsweise 15
Minuten bis eine Stunde, auf Temperaturen von 30 bis 100° C erhitzen.
Ein weiterer Weg zur Erzielung einer für die ω Verwendung als Pigment besonders geeigneten Kristallform
besteht darin, daß man das abfiltrierte Rohpigment in einem weiteren Arbeitsgang in einem
organischen Lösungsmittel wie Äthanol, Glykol, N-Methylpyrrolidon oder vorzugsweise Dimethylformamid
tr> oder Wasser oder Gemischen davon bei Temperaturen
von 100 bis 180°C nachbehandelt, wobei man größere und/oder gut kristallisierte Pigmentteilchen erhält.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus den US-PS
33 042 und 830312 bekannten strukturell sehr
ähnlichen Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Verbindungen überraschenderweise durch eine stark erhöhte lichtechtheit aus, die in dem Maße
unvorhersehbar und unerwartet war.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht:
Allgemeine Herstellungsvorschriften
1. A·) Teile Diazokomponente und B*) Teile /?-Naptholsulfonsäure werden in einer Mischung
aus 180 Teilen Wasser und 20 Teilen 25%iger Ammoniaklösung gelöst Danach säuert man mit 50
Teilen konzentrierter Salzsäure an, kühlt mit Eis auf 0 bis 5° C ab und diazotiert durch Zugabe von 32
Teilen einer 23%igen Natriumnitritlösung. Man rührt zwei Stunden nach, gibt dann 45 Teile einer
25%igv'n Ammoniaklösung zur Reaktionsmischung, rührt nochmals nach und fällt das Pigment
durch Zugabe von 42 Teilen Bariumchlorid aus.
·) Siehe Tabelle.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch werden die
42 Teile Bariumchlcrid bereits nach der Diazotierung und vor der Kupplung zugegeben.
3. Herstellung wie in den Beispielen 1 und 2, nur werden vor der Zugabe des Bariumchlorids noch
300 Teile Dimethylformamid hinzugefügt
4. Herstellung wie in den Beispielen 1 bis 3, jedoch wird nach der Ausfällung des Rohpigments noch
eine Stunde auf 80° C erhitzt Danach läßt man abkühlen und filtriert das Produkt ab.
5. Herstellung nach einem der Beispeile 1 bis 4, jedoch
wird das Endprodukt abgesaugt, dann mit der zehnfachen Menge Dimethylformamid versetzt
eine Stunde auf Siedetemperatur erhitzt und dann abgesaugt
Je nach Arbeitsweise erhält man so Pigmente, die sich in der Kristallstruktur und Größe unterscheiden und die
für unterschiedliche Verwendungszwecke brauchbar sind.
A Teile
|
B Teile
R-Säure |
C Teile
Pigment |
Farbton T |
| 29 | 65 | orange |
| 29 | 68 | rot |
| 29 | 65 | rot |
17,5 Metanilsäure
19 4-Toluidin-2-sulfonSäure
21 4-Chloranilin-3-sulfonsäure
Claims (1)
1. Bariumfarblacke von suifonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen der Formel
mit der Verbindung der Formel III
OH
HO
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