DE220172C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE I2j». GRUPPE 2.
Es wurde gefunden, daß Äthylendianilin C6H5NH-CH2-CH2-NH-C6H5
sowie seine Homologen und Derivate beim Erhitzen mit Ätzalkalien unter Zusatz von
Alkali- oder Erdalkalioxyden oder anderen wasserzersetzenden anorganischen Verbindungen
mit befriedigender Ausbeute in Indoxyl und seine Derivate übergeführt werden können.
ίο Hierbei findet der Ringschluß zwischen der
in 2-Stellung zum Stickstoff befindlichen C H2-Gruppe
und dem o-ständigen Kohlenstoff des Benzolkernes statt. Es unterscheidet sich also das vorliegende Verfahren in seinem Reaktionsverlauf
wesentlich von demjenigen der Patentschrift 83056 der Kl. 22, bei dem die Ringschließung zwischen dem Kohlenstoff
einer Carboxylgruppe und der dem Stickstoff benachbarten CHS-Gruppe der Äthylendianthranilsäure
erfolgt.
Die erhaltenen Indoxyle lassen sich in der üblichen Weise in Indigofarbstoffe umwandeln.
21,2 Teile Äthylendianilin werden innig gemischt mit 42 Teilen Ätzkalk und 42 Teilen
Ätzkali und im geschlossenen Gefäß 2 Stunden bei 270 bis 290 ° verschmolzen. Die erhaltene
Schmelze wird in Wasser gelöst und durch Luft zu Indigo oxydiert.
300 Teile wasserfreies Kali-Natron und 64 Teile Ätzkalk werden unter Rühren auf 250 bis
280 ° erhitzt, alsdann werden unter Ausschluß des Luftzutrittes durch Überleiten von Ammoniak
32 Teile geschmolzenes Äthylendianilin langsam eingetropft. Nachdem kurze Zeit weitergerührt
ist, wird die Schmelze aufgearbeitet.
300 Teile Kali-Natron und 70 Teile Ätzkalk werden unter Rühren auf 210 bis 220° erhitzt
und dann 32 Teile Äthylendianilin zugegeben. Es wird darauf im Laufe von ungefähr 2 Stunden
die Temperatur langsam auf 260 ° gesteigert und noch etwa 1Z2 Stunde bei 265 bis
270 ° geschmolzen. Zweckmäßig wird bei den Temperaturen von 220 bis 260 ° unter Anwendung
von Vakuum gearbeitet.
36 Teile Äthylendi - ο - toluidin (vgl. z. B.' Ber. 23 [1890], S. 2031) werden bei 260 bis
280 ° unter Vermeidung von Luftzutritt langsam in ein geschmolzenes Gemisch von 300 Teilen
wasserfreiem Kali-Natron und 72 Teilen Ätzkalk eingetragen. Nach dem Eintragen wird die Schmelze noch einige Zeit gerührt
und dann wie üblich aufgearbeitet.
In ein geschmolzenes Gemisch von 250 Teilen Kali-Natron, 40 Teilen Ätzkalk und 2,5 Teilen
Natrium werden unter Rühren und Vermeidung von Luftzutritt bei 250 bis 260 ° 32 Teile
Äthylendianilin langsam eingetropft und die Schmelze noch einige Zeit weitergerührt.
Claims (1)
- -ρ ■ ' der in o-Stellung zur Aminogruppe einePatent-Anspruch: Carboxylgruppe enthaltenden Derivate, mitVerfahren zur Darstellung von Indoxylund Derivaten desselben, dadurch gekenn-Gemischen von Ätzalkalien und Alkalioxyden, Erdalkalioxyden oder anderen 10zeichnet, daß man Äthylendianilin, dessen j wasserzersetzenden anorganischen Verbin-Homologen oder Derivate, mit Ausnahme j düngen erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE220172C true DE220172C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT220172D Active DE220172C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE220172C (de) |
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