DE2220102A1 - Neue n-acyl-carbonsaeureiminoaether - Google Patents

Neue n-acyl-carbonsaeureiminoaether

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DE2220102A1
DE2220102A1 DE19722220102 DE2220102A DE2220102A1 DE 2220102 A1 DE2220102 A1 DE 2220102A1 DE 19722220102 DE19722220102 DE 19722220102 DE 2220102 A DE2220102 A DE 2220102A DE 2220102 A1 DE2220102 A1 DE 2220102A1
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Ernst Dr Grigat
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Bayer AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Neue N-Acyl-carbonsäure iminoäther Gegenstand der Erfindung sind neue N-Acyl-carbonsäureiminoäther und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Es wurde gefunden, daß man neue N-Acyl-iminoäther erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel in der R für einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein oder Brückenglieder enthalten kann, Hal für Halogen, A für R3, Ohr3 und Hal und n für 1 oder 2 steht, wobei R3 einen ggf. substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit CH-aciden Verbindungen der allgemeinen Formel R¹ -CH2 -R² (II) worin R1 und R2 für ungesättigte, elektronenanziehende Reste stehen und worin R1 und R2 gegebenenfalls auch gemeinsam Bestandteil eines Fünf- oder Sechsringsystems sein können, bei Temperaturen zwischen -50 und 1200C, vorzugsweise in Anwesenheit einer Base, im Molverhältnis Halogenatom zu CH-acide Verbindung 1 : # 1 umsetzt. Es kann in einem Verdünnungsmittel gearbeitet werden. Vorzugsweise arbeitet man bei -20 bis 500C.
  • Als ungesättigte, elektronenanziehende Reste seien beispielsweise genannt: -CN, -CHO, -Co-R4, -CooR4, -CO-NH2, -CONHR4 , -CON(R4)2, -SOR4, SO2R4, in denen R4 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest (mit bis zu 20,vorzugsweise 6 Kohlenstoffatomen) oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen (vorzugsweise Phenyl) Rest bedeuten soll. Als Substituenten am Rest R4 seien vorzugsweise genannt: Alkyl (C1-6), Aryl (Phenyl, Naphthyl), Halogen (Fluor, Chlor, Brom), Nitro, Alkoxy (C.1-4), Aroxy (Phenoxy, Naphthoxy), Alkylmerkapto (C1 4), Arylmerkapto (Phenyl-, Naphthylmerkapto), Dialkylamino (je C1-4), Cyano.
  • Die neuen Verbindungen haben die allgemeine Formel in denen R, R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und A' für R3, OR3 und CHR¹ R² steht und R1, R2, R3den oben für diese Reste angegebenen BedeutungsumSang besitzen.
  • Die Umsetzung sei an den folgenden beispielhaften Gleichungen erläutert:
    + NC-CH2-CN+ Base
    n
    NC-CH-CN
    2)
    0
    +2Base
    tS -O-c=N-c-cl + 2 NC-CH2 HClt
    Cl- =
    9 ~~~~~~~~~
    Ü'Ä-C=N-6-CH ( CN)2
    NC-CH-CN
    Halogenalkylreste R sind z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise in ß-Stellung Chlor-, Brom-, Fluor- oder Jodatome tragen.
  • Als aromatische Reste R kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen im Ringsystem (vorzugsweise Phenyl-, Naphthyl-) in Betracht. Die aromatischen Reste R und R1 können auch substituiert sein und als Substituenten beispielweise tragen: Alkyl- mit vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, Aryl- (vorzugsweise Phenyl, Naphthyl), Alkylamino- (vorzugsweise C1,6 Dialkylamino- (vorzugsweise C1-6), Acylamino- (vorzugsweise C16, Benzyol), Nitro-, Halogen Alkoxy- (vorzugsweise C1 6) Aroxy- (vorzugsweise Phenoxy und Naphthoxy), Acyloxy (C1,6, Benzoyl), Carbonyl-, Carbonester (vorzugsweise Alkyl C1-12 und Phenyl), Carbonamid-, Sulfonyl-, Sulfonester (vorzugsweise Alkyl C1-6 und Phenyl), Sulfonamid-, Acyl- (vorzugsweise Alkyl C112 und Benzoyl), Cyano-, Rhodanid-, Alkylmercapto- (vorzugsweise C1 , 6) Arylmerkapto- (vorzugsweise Phenyl) oder Acylmercapto- (vorzugsweise Alkyl C16 und Phenyl)-Gruppen. Ferner können die aromatischen Reste R mit 5- oder 6-gliedrigen Ringssystem, die auch Heteroatome wie N, 0 oder S enthalten können, verbunden sein.
  • Als heterocyclische Reste R und R1 kommen vorzugsweise 5-, 6- oder 7-gliedrige Ringsysteme mit einem oder mehreren Heteroatomen wei 0, N oder 5 im Ringsystem in Betracht.
  • Stehen R und R1 gemeinsam für ein Ringsystem, das auch weitere Heteroatome enthalten kann, so ist dabei insbesondere an 5-, 6- oder 7- Ring Systeme wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dekahydrochinolin, Tetrahydroisochinolin, Dodekahydrocarbazol, Benztriazol, Imidazol oder auch Hexamethylenimin gedacht.
  • Aliphatische Reste R³ sind vorzugsweise geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen, welche bis zu 2 Doppel- oder eine Dreifachbindung enthalten können, und cycloaliphatische Reste mit 5, 6, 7, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen im Ringsystem, die gegebenenfalls auch substituiert sein können durch beispielsweise Aryl (bis zu C20 im Ringsystem), Aroxym (bis zu C10- im Ringsystem), Alkoxy- (C1-C6), Nitro-, Halogen (Fluor, Chlor, Brom, Jod), Acyl- (C1-C6, Phenyl), Alkylmerkapto (C1-C6), Arylmerkapto- (Phenyl), Cyano-, Rhodano-, Carbonester-(C1-C12, Aryl bis C20 im Ringsystem), Carbonamid-' Dialkylamino- (C1-C8) oder Acylamino (C1-6' Phenyl)-Reste.
  • Die aromatischen Reste R3 können den gleichen Bedeutungsumfang für die obengenannten Reste R angegeben besitzen.
  • Als heterocyclische Reste R3 kommen vorzugsweise 5-, 6-oder 7-gliedrige Rings systeme mit einem oder mehreren Heteroatomen wie 0, N oder S im Ringsystem in Betracht.
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Ausgangsverbindungen der Formel I sind bekannt (siehe Angewandte Chemie 81, 623 (1969)) und aus Cyansäureestern und Phosgen bzw. Carbonsäurehalogeniden bzw. Kohlensäureesterhalogeniden bzw. Oxalsä1lrehalbhalogenidderivaten herstellbar.
  • Folgende Cyansäureester können hierzu beispielweise verwendet werden: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-lsododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-ter.Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl° 3, 5-Dimethyl-, 2,6-Diäthyl-, 4-Allyl-2-methoxyphenylcyanat; Arylphenylcyanate wie Cyanatodiphenyl; Dialkylaminophenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methylphenylcyanat; Acylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-3-methyl, 3-Nitro--6-methyl-phenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 5-Brom-, 4-Fluor-, 4-Jod-, 2-Chlor-6-methyl-phenylcyanat; Cyanatopehylcarbonsäure-, -ester, -amide wie 2-Cyanatobenzoesäure-äthylester, 2-Cyanatobenzoesäuremorpholid und -diäthylamid; Cyanatophenylsulfonsäure-, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäureäthylester; Alkoxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4-Isopropoxy-phenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyläther; Acyloxyphenylcyanate wie 3-Acetoxyphenylcyanat; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylpflenylcyanat; 4-Methylmercapto-phenylcyanat und 3-N,N-Dimethylcarbamylphenylcyanat; sowiecY- und ß-Naphthylcyanat und Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin, ferner bisfunktionelle Cyanate wie 1,3- oder 1,4-Dicyanatobenzol, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,5-Dicyanatonaphthalin, 4,4 -Dicyanato-diphenyl-methan, -äthan( 1 , 1); -äthan(1,2); -propan (2,2); 4,4'-Dicyanatodiphenyl; 4,4'-Dicyanatodiphenylsulfon, -sulfid, -äther und die Cyansäureester beispielsweise folgender Alkohole: ß, 13, ß-Trichloräthylalkohol, ß,ß,ß-TrifluorEthylalkohol, ß,ß,ß-Tribromäthylalkohol, ß,ß-Dichloräthylalkohol, H(CF2-CF2) 5CH20H.
  • Als Carbonsäurehalogenide kommen in Betracht: Die Fluoride, Chloride, Bromide oder Jodide, beispielsweise folgender Carbonsäuren: Essigsäure, Chloressigsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure, Bromessigsäure, Tribromessigsäure, Fluoressig säure Trifluoressigsäure, Methoxyessigsäure, Phenoxyessigsäure, Methyl-phenoxyessigsäuren , Chlorphenoxyessigsäuren, Phenylessigsäure, Nitroessigsäure, Cyanessigsäure, Methylmercaptoessigsäure, Acetylpropionsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Zimtsäure, Benzoesäure, Methylbenzoesäure, Chlorbenzoesäure, Di-(Tri-, Tetra-, Penta-)chlorbenzoesäure, Dimethylaminobenzoesäure, Nitrobenzoesäure, Di- (Tri ) -nitobenzoesäure, Methoxybenzoesäure, Phenoxybenzoesäure, Acetylbenzoesäure, Cyanobenzoesäure, Methylmercaptobenzoesäure, Naphthoesäure(1) oder (2), Pyridin-carbonsäure (Nicotin" säure, Isonicotinsäure), Chinolincarbonsäure, Benzimidazolcarbonsäure, Benztriazolcarbonsäure, Benzthiazolcarbonsäure, Dichlorchinoxylincarbonsäure u.a.
  • Als Kohlensäureesterhalogenide kommen in Betracht: Die Fluoride, Chloride, Bromide ofer Jodide, beispielsweise folgender Kohlensäureester: Kohlensäure-methylester-, äthylester, -chloräthylestery -dichloräthylester, -trichloräthylester, -bromäthylester, -tribromäthylester, -fluoräthyl-ester, -trifluoräthylester, -methoxy-thylester, -phenoxyäthyl-ester, -o,m,p-Methylphenoxyäthylester, -o ,m , -o,m,p-chlorpehnyoxyäthylester, Phenyl äthylester, -nitroäthylester, -cyanäthylester, -methylmetkaptoäthylester, -acetylpropylester, -propylester, butylester, -isobutylester, -stearylester, -palmitylester, -oleylester, -cinnamylester, -phenylester, -methylphenylester, -chlorphenylester, -di(tri, tetra, penta-)chlorphenylester, -dimethylaminophenylester, nitrophenylester, -di(tri)nitrophenylester, -methoxyphenylester, -phenoxyphenylester, -acetylphenylester, -cyanophenylester, -methylmercaptophenylester, - cd (13) -naphthylester' -pyridylester, -chinoylester, -benzimidazolyester, -benztriazolylester, -benzthiazolylester.
  • Als ih Betracht kommende Oxalsäureesterhalogenide, Oxalsäurethioesterhalogenide und Oxalsäureamidhalogenide seien beispielsweise als Auswahl nur genannt: Die Fluoride, Chloride, Bromide oder Jodide, beispielsweise folgender Oxalsäurehalbester, -halbthioester und -halbamide: Methylester, Äthylester, n-iso-Propylester, n-iso-tert.-Butylester, Benzylester, Phenylester, Naphthylester, Alkyl (C1-C6)-phenylester, Halogenphenylester, Nitrophenylester, Alkoxyphenylester; die den genannten O-Estern entsprencbenden Thioester; jeweils Mono- bzw. Di-Methylamid, Äthylamid, Allylamid, n-iso-Propylamid, n-iso-tert.-Butylamid, Benzylamid, Phenylamid, Naphthylamid, Alkyl ( C1 -C6 ) -phenylamid, Halogenphenylamid, Nitrophenylamid, Alkoxyphenylamid, ferner Methyl-phenylamid (N-Methylanilid) Methyl-benzylamid, Morpholid, Pyrrolidid, Piperazid u.a.
  • Als CH-acide Verbindungen kommen solche Verbindungen in Betracht, die an dem das acide H-Atom tragenden C-Atom 2 ungesättigte elektronenanziehende Reste R1 und R2 tragen, die beide auch Bestandteile eines Ringsystems sein können.
  • Als Reste R1 und R2 kommen beispielsweise die folgenden Gruppen in Betracht: -CN, -CO-Alkyl(C1-C12) z.B. -COCH3, -CO-stearyl, -COC6H5, N02-C6H4-CO-, CH30-C6H4-CO-, CH3-C6H4-CO, -COOCH3? -COOCH3, -COOC2H5, -COO-iso C3H7, -COOC6H5, -CONHC6H5' -CONH-C6H5-Cl, -ClNH-C6H4-CH3 -CO-NH-C6H3-(CH3 2 CONH-C6H4-OCH3, -SOCH3, SOC6H5' -S02CH3, -S02-C2H5, -CHO, -CO-N(CH3) Beispielhafte Ausgangsverbindungen sind: Malodinitril, Malonsäuredimethylester, Malonsäurediäthylester, Acetessigsäureäthylester, Acetessigsäurephenylester, Acetessigsäureanilid, -2-Chloranilid, -2 toluidid, -2,4-xylidid, -2-anisidid, -3-chloranilid, -4-chloranilid, Stearylessigester, Acetessigsäure-4-chlor-2,5-dimethoxyanilid, Benzoylessigsäureäthylester, 3-Nitrobenzoyl-essigshure-äthylester, 4-Nitrobenzoylessigsäureäthylester, 4-Methoxy-benzoxylessigsäureäthylester, Acetylaceton, Benzoylaceton, Dibenzoylmethan, Cyclo-hexandion-(1,3), Bis-(methylsulfono)-methan, Bis-(phenylsulfono) -methan, Cyanaceton.
  • Als Verdünnungsmittel werden solche verwendet, die nicht mit den Halogenverbindungen der Formel I reagieren, beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol; nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Nitro-benzol; Kohlenwasserstoffe wie Leichtbenzin, Ligroin, Benzol, Toluol; ether wie Diäthyläther, Dioxan.
  • Als Base können verwendet werden:-Alkali- und Erdalkalihydroxyde, -carbonate, -hydride (wie z.B. LiOH, NaOH, KOCH; Ca(OH)2, Li2C03, Na2C03, K2C03, Ca03, NaHC03, KHC03, NaH, LiH, KH etc.) aber auch tertiäre Amine wie Pyridin, Trimethylamin, Triäthylamin, Methyl-dicyclohexylamin, Methyldiisopropylamin u.a.
  • und Alkalimetalle wie Na, K oder Alkoholate wie z.B.
  • NaOCH3, NaOC2H5.
  • Man führt die Reaktion im allgemeinen so durch, daß man die Komponenten in einem Verdünnungsmittel aufeinander einwirken läßt. Ein Überschuß von CH-aciden Verbindung kann manchmal von Vorteil sein. Statt des Einsatzes von CH-acider Verbindung plus Base kann auch ein Salz einer CH-aciden Verbindung eingesetzt werden. Die Endprodukte reinigt man gegebenenfalls durch Wasserwäsche von mitausgefallenen anorganischen oder Amin-salzen, und setzt sie, falls sie ihrerseits in Form von Salzen anfallen, gegebenenfalls durch Ansäuern frei.
  • Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind neu und zeigen Wirksamkeit als Pflanzenschutmittel.
  • Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf °C.
  • Beispiel : 4.6 g Natrium werden in 200 ml Methanol aufgelöst, dann 13.2 g (0.1 Mol) Malodinitril, gelöst in 40 ml Methanol, bei -100 bis 00C zugegeben. Nach Ende der Zugabe wird das Lösungsmittel abgezogen, der Rückstand mit Äther gewaschen und trockengesaugt.
  • Das so hergestellte Natriumsalz des Malodinitrils suspendiert man in 200 ml Benzol, tropft bei 8-100 eine Lösung von 10.9 g (0.05 Mol) N-Chlorcarbonyliminokohlensäùrephenylester-chlorid in 100 ml Benzol ein, rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur nach und engt die Lösung i.V. bis zur Trockene ein. Der Rückstand (24 g) wird in Wasser aufgenommen, die wässrige Lösung mit Äther überschichtet und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Aus der Ätherphase fallen 4 g der Verbindung vom F: Zers. ab 2500. Weitere 9 g erhält-man nach Einengen der Ätherlösung. Gesamt-Rohausbeute 13 g (=94 % d. Th.) Analyse: C14H7N5O2 (Molgew. 277) C H N O Mol-Gew.
  • Ber.: 60.6 Vo 2.5 % 25.3 % 11.5 % 277 Gef.: 61.1 % 2.9 % 25.2 % 11.4 , 270 Anmerkung: Das Malodinitrilsalz kann auch mit Na in Toluol erhalten werden.
  • Beispiel 2: Zu 23.7 g (0.1 Mol) p-Nitrobenzoylessigsäureaäthylester,vorgelegt in 20 ml Pyridin, tropft man 26.7 g (0.1 Mol) N-Propionyl-iminokohlensäure-(ß-ß-ß-trichloräthylester)-chlorid und läßt die Mischung einige Stunden bei Raumtemperatur stehen. Nach Verdünnen mit reichlich Äther saugt man ab, tränkt und trocknet das Produkt. Der Rückstand (28.5 g) wird mit verdünnter HC1 verrührt, abgesaugt und gewaschen. Nach Trocknen bleiben 16 g der 1 Mol Pyridin kristallisierenden Verbindung: F: 164 - 1650 (aus Aceton) C17H17Cl3N207 . C5H5N (Molgew. 546.5) C H C1 N O Ber.: 48.3 % 4.0 % 19.4 % 7.8 % 20.6 % Gef.: 48.4 % 4.0 % 19.5 % 7.8 % 20.6 % In analoger Arbeitsweise wie Beispiel 1 und 2 wurden erhalten: Reaktions- F: 0C temperatur °C Zers>255° 5 bis 10°
    O Reaktions- F: 0C
    4)-C=N-CII\=/
    CH F:278 - 790
    / \ 5 F:278 - 79
    CN CN
    5) C13C-CH2-0-C=N-C0-C2H5
    CN CH CN -10 bis 0° F: 224°
    0
    II
    6) o-C=N-8-C2H5
    CH -10 bis 0° F: 1820 (Zers.)
    CH
    CN CONH2
    C1
    7) o 0-C=N-CO-CH2-0 4 C1 o F: 136 - 1370
    NC-CH-COOC2H5 i
    8) Cl3C-CH2-0-C=N- 0 bis 50 F: 200 - 2020
    1 5 0 bie 5 F: 200 - 202
    NC-CH-C0NH2 NDÖ
    9) Cl3C-CH2-0-C1=N-C0-C2H5 N 0 F: 164 - 1660
    NC-CH-COOC2H5 N
    C1
    10) e 0-1C-N-CO-CH2-O t -C1 0 bis 50 F: 205 - 2060
    NC-CH-C0NH2 .
  • Reaktions- F: °C temperatur °C 0 bis 10° F: 192° 25 bis 45° F: 158 - 60°

Claims (3)

  1. -Patentansprüche (1) Neue Verbindungen der Formel in der R für einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein oder Brückenglieder enthalten kann, steht, R1 und R2 für ungesättigte, elektronenanziehende Reste stehen, wobei R1 und R2 gegebenenfalls auch gemeinsam Bestandteil eines Fünf- oder Sechsringsystemes sein können, n die Zahlen 1 oder 2 bedeutet und A' für R3, -oR3 und -CHR1R2 steht, wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und R3 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung neuer Iminocarbonsäure°Deritate, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemei nen Formel in der R für einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein oder Brückenglieder enthalten kann, Hal für Halogen, A fUr R3, OR3 und Hal und n für 1 oder 2 steht, wobei R3 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit CH-aciden Verbindungen der allgemeinen Formel 1 2 R1 -CH2R2 worin R1 u. R2 für ungesättigte, elektronenanziehende Reste stehen und worin R1 und R2 gegebenenfalls auch gemeinsam Bestandteil eines FUnf- oder Sechsringsystems sein können, bei Temperaturen zwischen -500 und 1200C, in Anwesenheit einer Base, im Molverhältnis Halogenatom zu CH-acider Verbindung bei 1 zu = 1 umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels arbeitet.
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