DE2243012A1 - Verbesserte katalysatoren fuer die oxydation von olefinen - Google Patents

Verbesserte katalysatoren fuer die oxydation von olefinen

Info

Publication number
DE2243012A1
DE2243012A1 DE2243012A DE2243012A DE2243012A1 DE 2243012 A1 DE2243012 A1 DE 2243012A1 DE 2243012 A DE2243012 A DE 2243012A DE 2243012 A DE2243012 A DE 2243012A DE 2243012 A1 DE2243012 A1 DE 2243012A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
range
olefins
oxygen
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2243012A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2243012C3 (de
DE2243012B2 (de
Inventor
Vittorio Dr Fattore
Paolo Dr Moreschini
Bruno Dr Notari
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SnamProgetti SpA
Original Assignee
SnamProgetti SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SnamProgetti SpA filed Critical SnamProgetti SpA
Publication of DE2243012A1 publication Critical patent/DE2243012A1/de
Publication of DE2243012B2 publication Critical patent/DE2243012B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2243012C3 publication Critical patent/DE2243012C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/843—Arsenic, antimony or bismuth
    • B01J23/8435—Antimony
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

r. F. »in .en -
Patent α η w 6 I * « 8 Mönchen 2, Bräuhau.straß· 4/III
Case 500
SHAM.PROGETTI S.p.A., Mailand, Italien
Verbesserte Katalysatoren für die Oxydation von Olefinen
Die Erfindung betrifft neue Katalysatoren für die Oxydation von Olefinen. Die Erfindung betrifft insbesondere neue Katalysatoren, die Eisen und Antimon in Anwesenheit von Aktivatoren enthalten«
Katalysatoren für die Oxydation und AmmonoOxydation'von Olefinen, die Eisen und Antimon enthalten, sind bekannt. Beispielsweise sind solche Katalysatoren in der japanischen Patentschrift 420 264 (Nitto) und in der belgschen Patentschrift 622 025 beschrieben. Es ist ebenfalls bekannt, daß diese Katalysatoren durch Zugabe von Aktivatoren aktiviert werden können, vgl. beispielsv/eise die italienische Patentschrift 359 097 und die US-Patentschrift 3 338 952. Insbesondere wird in der US-Patentschrift 3 338 952 gelehrt, daß man als Aktivatoren praktisch
.309811/1187
alle Elemente des Periodischen Systems verwenden kann. In der gleichen Patentschrift ist diese große Definition derElemente, die als Aktivatoren nützlich sind, auf 25 Elemente beschränkt. Man muß daher annehmen, daß nur die Elemente, die in dieser beschränkten Liste angegeben sind, aktive Aktivatoren für Katalysatoren sind, die sich von Eisen und Antimongrundstoffen ableiten.
Es wurde nun gefunden, daß ein Katalysator, der EiBen und Antimon möglicherweise in Anwesenheit anderer Elemente enthält, eine bessere katalytische Aktivität besitzt, wenn der Katalysator ebenfalls geringe Mengen Kobalt enthält.
Der verbesserte erfindungsgemäße Katalysator kann durch die folgende allgemeine empirische Formel dargestellt werden
Sb1PemMenCop°q
worin Me ein Metall wie Tellur und Arsen bedeutet, m im Bereich ron 0,1 bis 1
η im Bereich von 0 bis 0,5
ρ im Bereich von 0,005 bis 1
q im Bereich von 2,2 bis 6,5
liegen.
Der verbesserte Katalysator kann vorteilhaft für die Synthese ungesättigter Nitrile verwendet werden, wobei man als Ausgangsmaterialien Olefine, Ammoniak, Sauerstoff oder Gase, die Sauerstoff enthalten, verwendet. Der erfindungsgemäße Katalysator kann weiterhin zur Synthese ungesättigter Aldehyde und Diene verwendet werden, wobei man als Ausgangsmaterialien Olefine und Sauerstoff oder Luft und möglicherweise Wasser verwendet. Der erfindungsgemäße Katalysator ist besondere vorteilhaft zur Synthese von Acrylnitril aus Propylen, Ammoniak, Sauerstoff oder Luft bei Temperaturen im Bereich von 350 bis 5000C.
309811/1187
22 im 12
Pur die Herstellung des Ka~fcalysatorB kann ,man die Oxyde, Salze oder Säuren der Elements verwenden, ,die einen Teil äer 'kata-Iytisclien Zusammensetzung ergeben. Man kann die Elemente ebenfalls im Metall zustand einsetzen.
Der erfindungsgemaße Katalysator kann gemäß bekannten Verfahren zur Herstellung dieser Arten von "Verbindungen erhalten werden. Beispielsweise kann man den erfindungsgemäßen JEataly— Bator äurcli Copre:zlpitatlon herstellen, wobei man lösllsehe Verbindungen der Metalle als Ausgangsmaterialien verwende* und eine wässrige alkalische Xösung zufügt. IEr kann duren Umsetzung eines löslichen Salzes wie Eisennitrat mit einem Antimonoxyd und Eindampfen bis zur Trockne erhalten werden.. Bie IKDbaltverbindung und möglicherweise die anderen Aktivatoren können zusammen oder getrennt bei jeder Stufe des Herstellungsverfahrens zugefügt werden, vorzugsweise werden sie jedoch "vor der OaI-cinierung des Katalysators bei noher Temperatur zujgegeben. Bie Katalysatoren, die gemäß den verscniedenen ^erfahren hergestellt, wurden, werden immer getrocknet., zuletzt bei Temperaturen im Bereich von 75O0C bis 2500C in Luft während einer Zeit von 2 bis 16 Stunden calciniert.
Die erflndungsgemäßen Katalysatoren können als solche oxter zusammen mit einem geelgne-ten Träger wie SiHciumdiDixyd, Celitt Carborund, Titandioxyd verwendet werden*
Sie können sowohl in Reaktoren mit stationärem £aislysatorbe*tt als auch in .Reaktoren mit fluidem Katalysatorbett eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie Jedoch zu beschränken. Die Beispiele 11 und 12 sind ITergleichsbeispiele und sie werden von der Erfindung nicht umfaßt.
309811/1137
Beispiel 1
404 g Fe(NO,),.9H2O wurden auf 800C erwärmt. Getrennt wurden 5,8 g Co(NO^)2.6H2O in 50 ecm gelöst und diese Lösung wurde in die Eisennitratlösung gegossen. Die entstehende Lösung wurde bei 800C gerührt und dann gab man 291,5 g SbpO, portionsweise hinzu. Die Reaktionsmischung wurde während 4 Stunden bei 2309C getrocknet.
Die Masse wurde granuliert und bei 8000C während 2 Stunden calciniert. 6 ecm des so erhaltenen Katalysators wurden in einen röhrenförmigen Stahlreaktor mit einem inneren Durchmesser von 10 mm gegeben und mit einem elektrischen Ofen erwärmt. Die Mischung, die in den Reaktor mit einer Geschwindigkeit von 4,3 1 pro Stunde eingefüllt wurde, hatte die folgende Zusammensetzung (Molverhältnisse: PropylenZLuftZAmmoniak = 1Z12Z1#3-
Die Versuche, die man nach geeigneter Stabilisierung bei jeder ausgewählten Temperatur und einem Druck, der etwas höher war als Atmosphärendruck, durchführte, ergaben die folgenden Ergenisse:
T 0C C (%) S (#) 1
450 76 72,5 55
465 82 72 59
480 87 68 59*2
worin T die Reaktionstemperatur
C die molare umwandlung an Propylen, ausfetriick in % S die molare Selektivität zu Acrylnitril, be »©(gen auf
die Mole an umgewandeltem Propylen* -uäad R die molare Ausbeut« an Acrylnitril, benogem auf das
eingeführte Propylen
bedeuten.
309811/1147
Beispiel 2
Eine Lösung aus 404 g Fe(NO,),.9H2O in 100 ecm Wasser wurde hergestellt. Zu dieser Lösung fügte man eine Lösung, die 5,8 g Co(NO,)2.6H2O und 11,5 g HgTeOg in 100 ecm Wasser enthielt. Die entstehende Lösung wurde auf 700C erwärmt und dann gab man 291,5. g Sb2O, in kleinen Anteilen dazu. Die Reaktionsmischung wurde getrocknet und das Pulver wurde erneut in einem Ofen während 8 Stunden bei 2000C getrocknet..
Das Produkt wurde granuliert und dann bei 8000C während 5 Stunden calciniert. Die Versuche, die man nach einer geeigneten Stabilisierung bei jeder ausgewählten Temperatur bei den in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsbedinungen durchführte, ergaben die folgenden Ergebnisse:
T 0C C ($) S (fo) R (fo)
450 Beispiel 3 76 72 55
470 89 84 75
475 96 81 78
Ein Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie der von Beispiel 2 wurde auf folgende Weise hergestellt: Zu einer Lösung von 135 g FeCl,.6H2O in 250 ecm Wasser fügte man eine Lösung aus 228 g SbCl, in 400 ecm V/asser und 50 ecm HCl mit einer Konzentration von 36 %.
Zu der entstehenden Lösung fügte man 28$iges ΝΗ,ΟΗ bis zur ; Neutralisation. Der Niederschlag wurde abfiltri^rt„ und 2mal mit ■ 100 ecm V/asser gewaschen. Eine Lösung, die 5 »-7^g-HgTeOg und I" 2,4 g CoCl2 enthielt, wurde zu dem Niederschlag zugefügt. Die Mischung wurde, bis das Wasser vollständig entfernt war, zum
S .30981 1/1 107
Sieden erhitzt. Das so erhaltene Produkt wurde 8 Stunden bei 2500C getrocknet, granuliert und dann bei 8500C während 4 Stunden calciniert. Der Katalysator, der unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 untersucht wurde, ergab die folgenden Ergebnisse:
T 0C C (#) S (50 R
465 88 81 71
475 93 78 73
Beispiel 4
Ein Katalysator, der die gleiche Zusammensetzung wie der von Beispiel 2 hatte, aber der SiO2 (30 Gew.-50 Trägerstoff enthielt, wurde folgendermaßen hergestellt: 2,9 g Co(NO,)p.6HpO und 5,7 g Η,-TeO,- wurden zu einer Lösung zugefügt, die 202 g Fe(NO5J5.9H2O in 100 ecm Wasser enthielt. 145 g SbpO, wurden in kleinen Teilen zu der Lösung zugegeben. Zu der so erhaltenen Aufschlämmung fügte man 280 g SiOp-SoI (30 Gev.-% SiOp) und trocknete die Reaktionsmischung unter kontinuierlichem Rühren. Das so erhaltene Produkt wurde bei 25O0C während 8 Stunden getrocknet und bei 8000C während 5 Stunden calciniert.
Der Katalysator, der unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht wurde, ergab die folgenden Ergebnisse:
T 0C C (#) S (50 R (5O
470 85 82 70
480 93 79 73
30981 1/1187
-7- 2743012
Beispiel 5
121,7 g Sb—Pulver wurden in kleinen Teilen zu einer lösung zu gefügt, die 500 ecm HEK), (Konzentration 65 #)■ und 500 ecm Was ser enthielt. Die Mischung wurde 2 Stunden auf 70 °0 erwärmt, dann wurde die obere JFlusslgkeitssehieht durch Äbdekantieren entfernt.
Zu dem festen Produkt fügte man eine Lösung, die 101 -g 9H2O, 5,7 g As2O5, 7,2 g Cο(ITO5)2«6H2O in 250 ecm Wasser enthielt. Die Mischung wurde zum Sieden erwärmt, bis sie zur Trockne eingedampft war und dann wurde das erhaltene Pulver während 8 Stunden bei 25O°C getrocknet. Das Produkt wurde granuliert und bei 8000C während 5 Stunden 'calciniert.
Der Katalysator wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 besehrieben untersucht* Man erhielt die folgenden Ergebnisse;
T °C C Ho) S (fo) R
450 66 84 55,4
470 77 , 79 60,8
480 81 77 62;,4
Beispiel 6
Ein Katalysator, der auf gleiche Weise wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt wurde, aber während 5 Sininden bei 92O0C calciniert wurde, wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht und ergab die folgenden Ergebnisse;
T 0C C ($) S (fc) B
450 62 76 47
470 71 74 53
303 8 1171 la ?
Beispiel 7
Der Katalysator, der in Beispiel 2 beschrieben wurde, wurde bei der Ammoxydationsreaktion von Isobuten zu Methacrylnitril bei folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsgeschwindigkeit 3 1/Std., Zusammensetzung der Beschickungsraischung (Molverhältnis: Isobuten/Luft/ NH^/HgO = 1/15/1,3/5). Der Reaktionsdruck war etwas höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C <*) S (*) R (
400 78 76 59
420 95 74 70
Beispiel 8
Der in Beispiel 2 beschriebene Katalysator wurde bei der Oxydationsreaktion von Propylen zu Acrolein bei dem folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvoliimen 6 ecm, Beschickungsverhältnis 3,5 l/Std,, Zusammensetzung (Molverhältnisse) der Beschickungsmischung: Propylen/LTift/HpO = 1/15/5· Der Reaktionsdruck war etwas holier als Atmospiiärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C (#) S ii>) E
450 82 80 66
460 88 77 63
Beispiel 9
Der in Beispiel 2 beschriebene Katalysator wurde bei der Oxydatjonsreaktion von Isobuten zu Methacrolein bei den füllenden Versuchsbedingun^pn untersucht: KatalyKatorvolumen 6 eciu,
30981 1/1187
BAD
22A3U12
Beschickungsverhältnis 5,5 1/Std., Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhältnisse) : Isobuten/Luft/B^O = 1/20/5. Der Reaktionsdruck war etwas höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C (#) ■ S (fo) R (%)
400 90 65 58
410 94 62 58
Beispiel 10
Der in Beispiel 2 beschriebene Katalysator wurde bei der oxydativen Dehydrierung von Butenen (reine Isomeren oder Isomerenmischungen) zu Butadien bei den folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsmenge 2,5 l/ Std., Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhältnisse) Olefin/Luft/HpO = 1/8/2. Der Reaktionsdruck war etwas höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C G (%) S (%) R
Buten-1 390 94 88 83
Buten-2 415 75 76 57
Buten-1 50fo
Buten-2 50$		 410 83 80 66
Beispiel 11
Ein Katalysator, der ein Molverhältnis von Antimon zu Eisen entsprechend 2/1 enthielt, wurde wie folgt hergestellt: 291»5 g SkpO, wurden in kleinen Anteilen zu einer Lösung von 404 g Fe(UO7)~.9HpO in 100 ecm Wasser gegeben und dann wurde unter Rühren aaf BO0C erwärmt. Die entstehende Mischung wurde zur Troclno eingedampft und dan Pulver wurde bei 25O0C während
3 0 9 8 11/118 7 BAD 0RIGINA«-
- 10 - 22430)2
8 Stunden getrocknet. Das Produkt wurde dann granuliert und während 5 Stunden bei 8000C calciniert. Der Katalysator wurde in einem Mikroreaktor bei der Ammoxydation zu Acrylnitril bei den in Beispiel 1 gegebenen Bedingungen untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C (*) q / el \ R W
440 73 70 51,1
455 80 68 54,4
465 84 65 54,6
Beispiel 12
Ein Katalysator mit Molverhältnissen von Antimon zu Eisen und Tellur entsprechend 2/1/0,05 wurde folgendermaßen hergestellt: 291,5 g SbpO, wurden in kleinen Teilen zu einer Lösung aus 404 g Fe(NO5)5·9H2O in 100 ecm Wasser bei 800C unter Rühren zugegeben. Die entstehende Mischung wurde zur Trockne eingedampft und das Pulver wurde während 4 Stunden bei 25O0C getrocknet. Das Pulver wurde mit einer wässrigen Lösung imprägniert, die man erhalten hatte, indem man 11,5 g Η,-TeO/- in 50 ecm Wasser gelöst hatte. Die Reaktionsmischung wurde erneut getrocknet, tablettiert und bei 8000C während 2 Stunden calciniert. Der Katalysator wurde in einem Mikroreaktor bei der Ammoxydationsreaktion von Propylen zu Acrylnitril bei den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C (#) S (#) R
460 72 76 54,7
475 81 74 60
485 85 71 60,3
30981 1/1187

Claims (5)

  1. Patentanspruch e
    1, Katalysator für die Oxydation von Olefinen entsprechend der allgemeinen Formel
    worin Me ein Metall wie Tellur und Arsen bedeutet m im Bereich von 0,1 bis 1
    η im Bereich von O bis 0,5 .
    ρ im Bereich von 0,005 bis 1 und
    q im Bereich von 2,2 bis 6,5
    liegen.
  2. 2. Katalysator gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Trägerstoff wie Siliciumdioxyd, Celit-, Garborund, Titandioxyd enthält.
  3. 3. Verfahren zur Synthese ungesättigter Nitrile unter "Verwendung von Olefinen, Ammoniak und Sauerstoff oder Gasen, die Sauerstoff enthalten, als Ausgangsmaterialien bei. Temperaturen im Bereich von 400 bis 500°C, dadurch gekennzeichnet, daß die "Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators gemäß den Ansprüchen 1 und 2 durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren zur Synthese von Diolefinen unter von Olefinen und Sauerstoff oder Gasen, die Sauerstoff enthalten als Ausgangsmaterialien bei einer Temperatur im Bereich von 550 bis 50O0G, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator gemäß den Ansprüchen 1 und 2 verwendet.
    BAD ORIGINAL
    309811/1187
    — 1 ? —
  5. 5. Verfahren zur Synthese ungesättigter Aldehyde unter Verwendung von Olefinen und Sauerstoff oder Gasen, die Sauerstoff enthalten, als Ausgangsmaterialien bei einer Temperatur im Bereich von 350 bis 5000C, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator gemäß den Ansprüchen 1 und 2 verwendet.
    30981 1/1187
DE19722243012 1971-09-02 1972-09-01 Antimon, Eisen, Kobalt enthaltender Katalysator und seine Verwendung zur Synthese ungesättigter Nitrile Expired DE2243012C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2815171 1971-09-02
IT2815171 1971-09-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2243012A1 true DE2243012A1 (de) 1973-03-15
DE2243012B2 DE2243012B2 (de) 1975-08-07
DE2243012C3 DE2243012C3 (de) 1976-03-25

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4856590A (de) 1973-08-08
AR194266A1 (es) 1973-06-29
BE787977A (fr) 1972-12-18
SE387107B (sv) 1976-08-30
LU65966A1 (de) 1973-01-15
CA982150A (en) 1976-01-20
DE2264529A1 (de) 1974-05-16
FR2150891B1 (de) 1975-01-03
AU465139B2 (en) 1975-09-18
AT327871B (de) 1976-02-25
TR17359A (tr) 1975-03-24
AU4539572A (en) 1974-02-14
FR2150891A1 (de) 1973-04-13
RO61166A (de) 1976-10-15
ZA725970B (en) 1973-05-30
DD100968A5 (de) 1973-10-12
CH570199A5 (de) 1975-12-15
NO135121C (de) 1977-02-16
PL83441B1 (de) 1975-12-31
GB1347612A (en) 1974-02-27
CH562636A5 (de) 1975-06-13
ES406349A1 (es) 1975-10-01
DE2264528A1 (de) 1974-01-31
DE2264529C3 (de) 1978-03-30
US3900426A (en) 1975-08-19
DE2243012B2 (de) 1975-08-07
BG20081A3 (bg) 1975-10-30
NO135121B (de) 1976-11-08
JPS5330678B2 (de) 1978-08-29
NL7212018A (de) 1973-03-06
ATA752972A (de) 1975-05-15
CH568791A5 (de) 1975-11-14
BR7206034D0 (pt) 1973-07-19
HU165839B (de) 1974-11-28
DE2264529B2 (de) 1977-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69603810T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
CH616861A5 (en) Oxidation catalyst.
DE2505249A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrylnitril
DE2441109A1 (de) Verfahren zur katalytischen oxydation von tert.-butylalkohol in der dampfphase
DE2147480A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl nitnl und Methacrylnitril
DE1268609B (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth) Acrolein und (Meth) Acrylsaeure durch katalytische Oxydation von Propylen bzw. Isobutylen
DE69818718T2 (de) Herstellung von Vanadiumantimonatkatalysatoren unter Verwendung von Sn02, nH20
DE2203710A1 (de) Verfahren zur Oxydation von Olefinen zu Aldehyden und Säuren
DE2527489C2 (de) Katalysator und dessen Verwendung zur Herstellung von Acrylnitril
DE2124639A1 (de)
DE2264528A1 (de) Verfahren zur synthese ungesaettigter aldehyde
DE2232360A1 (de) Ammoxidation von niederen alkanen
DE2244264B2 (de)
DE2500650A1 (de) Katalytisches verfahren zur herstellung ungesaettigter nitrile
DE2648443C2 (de) Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigter Verbindungen durch nicht-oxidative Dehydrierung in Gegenwart eines Spinell-Katalysators
DE1101392B (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Nitrilen und bzw. oder Imiden
DE2104849A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein
DE2112938A1 (de) Oxydationskatalysator und seine Verwendung
US3660480A (en) Catalyst for the oxidation of olefins to unsaturated aldehydes and unsaturated acids
DE2320060A1 (de) Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamiden
DE2163319A1 (de) Ammoxidation von gesättigten Kohlenwasserstoffen
DE2243012C3 (de) Antimon, Eisen, Kobalt enthaltender Katalysator und seine Verwendung zur Synthese ungesättigter Nitrile
DE2228908A1 (de) Verfahren zur herstellung von ungesaettigten nitrilen durch katalytische ammoxidation in der gasphase gesaettigter aldehyde
DE2210395A1 (de)
DE1964786A1 (de) Ammoxydation gesaettigter Kohlenwasserstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee