DE2308560B2 - Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-aminos-triazine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-aminos-triazine

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Description

R1O N
II)
R4
wobei R und Ri eine Allyl-, Methallyl-, Äthallyl-, Propallyl-, Crotyl-, 3-Butenyl-, 3-Methyl-2-pentenyl-, 2,4-Hexadienyl- oder eine 3-Nonenylgruppe bedeuten, Rj ein Wasserstoffe torn oder eine cyclisch mit R4 -'0 verbundene Alkylengruppe ist, wobei einzelne Methylengruppen durch Sauerstoff- oder Schwefelatome ersetzt sein können, und R4 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-alkylgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkyl- und Heteroaryl-alkylgruppe mit je 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cinnamylgruppe oder eine Alken- oder Alkingruppe mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß ein Trisalkenyloxy-s-triazin der allgemeinen Formel II
OR
r>
(Π)
R1O
OR2
worin R, Ri und R2 die vorstehend für R und Ri angegebenen Bedeutungen haben, und ein Amin der allgemeinen Formel III
HN
(III)
R4
45
50
wobei R3 und R4 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel miteinander umgesetzt werden und der gebildete Alkohol gegebenenfalls abdestilliert wird. r>5
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner im Molverhältnis 1 :1 umgesetzt werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß geschmolzenes bo Tris-alkenyloxy-s-triazin mit geschmolzenem Amin umgesetzt wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die vereinigten homogenen Schmelzen im Vakuum auf eine Temperatur von 40 e>5 bis 8O0C erwärmt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen Tris-alkenyloxy-s-triazin und Amin bei Raumtemperatur durchgeführt wird.
6. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 5 hergestellten Produkte als vernetzungs/erstärkend wirkende Coagentien bei peroxidisch oder durch energiereiche Strahlen vernetzbaren Polymersystemen.
7. Verwendung von 2,4-Diäthalloxy-6-stearylamino-s-triazin als vernetzungsverstärkend wirkendes Coagens bei der peroxidischen Vernetzung oder der Vernetzung durch energiereiche Strahlen von Olefinhomopolymerisaten und Olefincopolymerisaten.
Aus der US-Patentschrift 25 37 816 ist es bekannt, Cyanursäurechlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels mit einem Amin im Molverhältnis 1 : 1 zur Reaktion zu bringen und nachfolgend das entstandene und isolierte Dichloro-amino-s-triazin in einem Lösungsmittel mit 2 Mol eines ungesättigten Alkohols, beispielsweise in Gegenwart von Alkalihydroxid (NaOH), zu ungesättigten Triazinestern, wie 2,4-Bis-alkenyloxy-6-alkylamino-s-triazinen, umzusetzen. Zur Durchführung dieses Mehrstufenverfahrens sind aber aufwendige Reinigungs-, Kühl- und Trocknungsoperationen erforderlich und trotzdem werden vielfach nur ölige Produkte in relativ geringer Reinheit erhalten.
Ferner ist in der US-Patentschrift 27 70 621 ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4,6-diphenoxy-s-triazinen durch Aminolyse von 2,4,6-Triphenoxy-s-triazinen mit Ammoniak beschrieben, und gemäß den Ausführungen in dem Buch von E. M. S m ο 1 i η und L. Rapoport über »s-Triazines and Derivatives«, 1959, S. 274, können Trimethyl- und Diäthylcyanurate mit Ammoniak umgesetzt werden. An der Arninogruppe durch gegebenenfalls ungesättigte aliphatische Reste substituierte 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine auf entsprechende Weise durch Aminolyse der entsprechenden Cyanursäureester herzustellen, erschien zunächst aber wenig erfolgversprechend, da aus dem Buch von S m ο 1 i η und Rapoport bekannt war (vgl. Seite 87), daß man aus Cyanursäurealkylestern und Aminen uneinheitliche Produkte erhalten würde.
Es ist daher als überraschend anzusehen, daß man die im Oberbegriff des vorstehenden Anspruchs 1 angegebenen Verbindungen durch die genannte präparativ einfache partielle Aminolyse von 2,4,6-Tris-alkenyloxy-s-triazinen in sehr hoher Reinheit erhalten kann.
Zur Durchführung dieser Reaktion wird ein entsprechendes 2,4,6-Tris-alkenyloxy-s-triazin der allgemeinen Formel II und ein entsprechendes Amin der allgemeinen Formel III vorzugsweise im Molverhältnis 1 :1 vermischt.
Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur oder schwachem Erwärmen fällt das Produkt meist als Festsubstanz in ca. 85-98% Ausbeute an. Kondensationskatalysatoren sind dabei nicht erforderlich. Eine optimale Menge von ca. 96 — 98% der Theorie kann erhalten werden, wenn der bei der Aminolyse freigewordene Alkohol durch Destillation entfernt wird. Es ist dabei überraschend, daß Verbindungen der genannten Art teilweise sogar in der Kälte vollständig miteinander reagieren. In manchen Fällen hat es sich als ganz besonders günstig erwiesen, die geschmolzenen Alisgangsmaterialien einzusetzen.
Sofern von reinen Ausgangssubstanzen ausgegangen worden ist und der bei der praktisch quantitativ ablaufenden Aminolyse frei gewordene Alkohol vollständig entfernt wurde, stellt der Rückstand elementaranalytisch reines ungesättigtes Alkylamino-s-triazin dar, das nur selten umkristallisiert bzw. im Falle eines Öles durch Destillation nachgereinigt zu werden braucht. Die Menge an isoliertem Alkohol und die Auswaage an Rückstand sind ein Maß für die Vollständigkeit der Umsetzung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die vereinigten homogenen Schmelzen unter vermindertem Druck erwärmt, insbesondere auf 40-80° C.
Die als Ausgangsverbindungen benötigten 2,4,6-Tris-alkenyloxy-s-triazine sind aus dem Cyanursäurechlorid leicht zugänglich und werden bereits zum Teil technisch hergestellt.
Geeignete Alkylgruppen R4 (Rj = H) sind beispielsweise Methyl·, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyi-, Lauryl- und Stearylgruppen, wobei die Alkylgruppen auch verschieden sein können und vorzugsweise zwischen 10 und 18 Kohlenstoffatome aufweisen. Als Alkenylgruppe ist insbesondere die Allylgruppe zu nennen. Geeignete Cycloalkyl-alkylgruppen sind beispielsweise die Cyclopropylmethylgruppe oder Cyclobutyläthyl- und Cyclohexyläthylgruppen. Geeignete Aralkylgruppen sind beispielsweise die Benzyl- und Phenäthylgruppe. Alken- und Alkingruppen können beispielsweise 3-Butenyl-, 4-Hexenyl-, 3-Butinyl- oder 5-Heptinylgruppen sein.
Eine Alkylengruppe kann eine Trimethylen- oder eine Tetramethylengruppe sein, wobei einzelne Methylengruppen durch Sauerstoff- oder Schwefelatome ersetzt sein können.
Ais charakteristische Beispiele seien genannt:
2,4-Diallyloxy-6-methylamino-s-triazin,
2,4-Dimethallyloxy-6-allylamino-s-triazin,
2,4-Diallyloxy-6-phenäthylamino-s-triazin,
2,4-DialIyloxy-6-pyrrolidino-s-triazin,
2,4-Dimethallyloxy-6-pyrrolino-s-triazin,
2,4-Diallyloxy-6-morpholino-s-triazin,
2,4-Dicrotyloxy-6-benzylamino-s-triazin,
2,4-Diäthallyloxy-6-stearylamino-s-triazin.
Die erhaltenen Produkte sind gut handhabbar und praktisch analysenrein, ihr ganz besonderer Vorteil besteht in dem gegenüber Tris-alkenyloxy-s-triazin, insbesondere Triallylcyanurat, relativ hohen Schmelzpunkt und einem bei Zimmertemperatur geringen Dampfdruck. Sie zeigen eine bessere Verträglichkeit mit Olefinhomo- und -copolymerisaten und demzufolge auch keine Ausschwitzerscheinungen in diesen Polymeren, insbesondere dann, wenn R4 ein langkettiger aliphatischer Rest, z. B. ^ Cio, ist. Die Produkte wirken vernetzungsverstärkend sowohl bei der Vernetzung ungesättigter Polymersysteme als auch bei der Vernetzung von Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten mit paraffinisch gesättigter Kohlenstoffkette. Sie gewähren darüber hinaus eine verbesserte Homogenität der Vernetzungsdichte und sie wirken sowohl bei peroxidischer als auch bei durch energiereiche Strahlen bewirkter Vernetzung vernetzungsverstärkend.
Die erfindungsgemäßen Produkte ermöglichen die Herstellung rieselfähiger vernetzbarer Formmassengranulate, vorzugsweise auf der Basis ungesättigter Polyesterharze, aber auch auf der Basis von Melamin-, Harnstoff- und Alkydharzen. Sie gestatten außerdem bei der Vernetzung von Oiefinhomo- und -copolymerisaten die Herstellung porenfreier Formmassen und Umhüllungen sehr hoher und homogener Vernetzungsdichte. Sie werden mit Vorteil in Preßmassen für Maschinenisolierungen und insbesondere für Kabel-) Isolierungen aus vernetzten Polyolefinen verwendet. Sie begünstigen die »drucklose Vernetzung« von peroxidisch und durch energiereiche Strahlen vernetzbaren Olefinhomo- und -copolymerisaten, insbesondere von Hoch- und Niederdruckpolyäthylen, insbesondere zu
in porenfreien Produkten und solchen mit hoher Vernetzungsdichte. Sie können also mit Erfolg bei der drucklosen Vernetzung von Formkörpern und vor allem von Isolierungen, Einbettungen und Umhüllungen von elektrischen Leitern und Bauteilen, insbesondere bei der
i") Herstellung von elektrischen Kabeln, verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
24,9 g (0,1 Mol) Triallylcyanurat werden geschmolzen und rasch unter Rühren und Kühlung mit 9 g (0,2 Mol) Äthylamin (Sdp. 16,6°C) versetzt. Die homogene Lösung wird bei 15°C 12 Stunden stehengelassen. Unter Eiskühlung scheidet sich eine Festsubstanz ab, die nach dem Absaugen und Entfernen von Allylalkoholresten im Vakuum elementaranalytisch reines 2,4-Diallyloxy-6-äthylamino-s-triazin darstellt.
Farbloses Pulver vom Smp. 52° C.
Ausbeute: 23 g, 90% d. Theorie.
Elementaranalyse:
Ber.: C 55,91, H 6,83, N 23,72%;
gef.: C 56,00, H 7,08, N 23,85%.
Beispiel 2
249,2 g (1 Mol) Triallylcyanurat werden bei 300C geschmolzen und mit 73,1 g (1 Mol) n-Butylamin unter Rühren zu einer homogenen Lösung vereinigt. Nach 12stündigem Stehenlassen bei ca. 20-250C wird der Allylalkohol bei 5O-7O°C im Vakuum (Rotationsverdampfer) abdestilliert. Der Rückstand wird mit 100 ml Methanol angerührt und kristallisiert beim Stehenlassen aus. Die Kristallisation kann durch Kühlung mit einem Eisbad beschleunigt werden. Nach dem Absaugen werden farblose Kristalle vom Smp. 43° C erhalten. Ausbeute 253 g (95% d. Theorie) an 2,4-Diallyloxy-6-(n-butylamino)-s-triazin.
Elementaranalyse:
Ben: C 59,07, H 7,63, N 21,20%;
gef.: C 59,00, H 7,77, N 20,75%.
Beispiel 3
2492 g (10 Mol) Triallylcyanurat werden bei ca. 300C bo geschmolzen und mit 2695 g (10 Mol) bei 6O0C geschmolzenem Stearylamin vereinigt. Nach kurzem Rühren wird die homogene Lösung bei Raumtemperatur (ca. 20-250C) stehengelassen. Nach 14 Stunden wird der Allylalkohol bei 50 bis 6O0C im Vakuum b5 entfernt. Zum Rückstand werden 300 ml Methanol gegeben. Unter Rühren kristallisiert farbloses 2,4-Diallyloxy-6-stearylamino-s-triazin aus, das abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen wird. Nach dem
Entfernen von Lösungsmittelresten im Vakuum schmilzt die Substanz bei 52 - 55° C.
Ausbeute: 4490 g,98% d. Theorie.
Elementaranalyse:
Ber.: C 70,39, H 10,50, N 12,16%;
gef.: C 70,49, H 10,73, N 12,00%.
IR-Spektrum: 815cm-' (s-Triazinring), Doppelbande bei 920 und 990 cm-1 (Allylgruppenabsorption). Keine Absorption bei 1700 cm1, d. h. keine Umlagerung zum Isocyanurat.
Die präparativ wesentlich aufwendigere und im US-Patent 25 37 816 beschriebene Darstellung von 2,4-Diallyloxy-6-(stearylamino)-s-triazin nach der herkömmlichen Zweistufensynthese aus Cyanursäurechlorid und Stearylamin (1. Stufe) und weiterer Umsetzung des entstandenen 2,4-Dichloro-6-(stearylamino)-s-triazins mit Allylalkohol (2. Stufe) ergibt bei 70% Ausbeute ein bei Raumtemperatur dunkles viskoses öl, das bei 00C wachsartig erstarrt. Analysenwerte werden nicht angegeben. Die Substanz wird als 2,4-Diallyloxy-6-octadecylamino-s-triazin bezeichnet.
Beispiel 4
249,2 g (1 Mol) Triallylcyanurat werden geschmolzen und bei 30°C mit 57,1 g (1 Mol) Allylamin unter Rühren vereinigt. Nach 13stündigem Stehenlassen der homogenen Lösung wird der Allylalkohol im Vakuum bei ca. 600C entfernt. Der Rückstand wird mit wenig Methanol versetzt und unter Rühren und Kühlung zum Auskristallisieren gebracht. Nach dem Absaugen wird 2,4-DiallyIoxy-6-allylamino-s-triazin in Form farbloser Nadeln vom Smp.56°C erhalten.
Ausbeute: 236 g, 95% d.Theorie.
Elementaranalyse
Ber.: C 58,08, H 6,50, N 22,57%;
gef.: C 58,18, H 6,69, N 22,66%.
Beispiel 5
249,2 g (1 Mol) geschmolzenes Triallylcyanurat werden mit 71,1 g Pyrrolidin bei ca. 300C unter Rühren vereinigt; 5-7 Stunden wird die homogene Lösung bei Raumtemperatur (ca. 20-230C) stehengelassen. Dabei scheidet sich eine farblose Festsubstanz ab, die nach Anrühren mit Petroläther (Sdp. 50-750C) abgesaugt wird: Farblose Kristalle vom Smp. 42°C.
Ausbeute: 249 g, 95% d. Theorie, an reinom 2,4-Diallyloxy-6-pyrrolidino-s-triazin.
Eiementaranalyse:
Ber.: C 59,52, H 6,92, N 21,36%;
gef.: C 59,53, H 7,16, N 21,07%.
Beispiel 6
249,2 g (1 Mol) geschmolzenes Triallylcyanurat und 107,2 g (1 Mol) Benzylamin werden unter Rühren vereinigt und bei ca. 20-240C 15 Stunden stehengelassen. Dabei scheidet sich eine Festsubstanz ab, die mit Petroläther angerührt wird und nach dem Absaugen und Entfernen von Lösungsmittelrcstcn im Vakuum clcmcntaranalytisch reines 2,4-Diallyloxy-6-benzylaminos-triazin mit einem Smp. von 73°C darstellt.
Ausbeute: 289 g,97% d.Theorie.
Elementaranalyse:
Ber.: C 64,41, H 6,08, N 18,78%;
gef.: C 64,36, H 6,31, N 18,54%.
Beispiel 7
2492 g Triallylcyanurat werden bei 30 —400C geschmolzen und mit 2710 g eines Gemisches geschmolzener primärer langkettiger aliphatischer Amine, bestehend aus 93% Stearylamin, 5% Hexadecylamin und 2% Eikosylamin unter Rühren vereinigt. Die sich erwärmende homogene Lösung wird filtriert und unter Rühren mit 1,51 Methanol versetzt. Nach 15stündigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wird durch Absaugen ein farbloses kristallines Pulver vom Smp. 50- 58°C erhalten.
Ausbeute:4450 g, 97% d.Theorie.
Das IR-Speklrum der Substanz gleicht dem, das in Beispiel 3 beschrieben wurde.
Beispiel 8
2492 g Triallylcyanurat werden bei 35-50" C geschmolzen und mit 2650 g eines Gemisches geschmolzener primärer Fettamine, bestehend aus 66% Stearylamin, 30% Hexadecylamin, 2% Tetradecylamin, 1% Eikosylamin und 1% Dodecylamin vereinigt und im Vakuum auf 70 —800C erwärmt. Der Rückstand wird mit 1 1 Methanol unter Eiskühlung angerührt. Die dabei anfallende Festsubstanz wird abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit: Farblose bis schwach gelbliche Kristalle, die bei 48 -54°C schmelzen.
Ausbeute:4390 g, 96% d.Theorie.
Das IR-Spektrum gleicht dem, das bei Beispiel 3 4(i schon beschrieben wurde.
Beispiel 9
2492 g Triallylcyanurat werden mit 2670 g eines Gemisches von 83% Oleylamin, 12% Hexadecylamin, 4% Tetradecylamin, 1% Dodecylamin unter leichtem Erwärmen gemischt. Durch die sich steigernde Reaktionswärme und durch Rühren wird eine homogene Reaktionslösung von ca. 500C erhalten. Der bei der Umsetzung frei werdende Allylalkohol wird im Vakuum destillativ entfernt. Nach ca. 5 Stunden ist die Umsetzung beendet. Der Rückstand ist ein bei Raumtemperatur viskoses Öl.
Ausbeute: 4420 g, 96% d. Theorie.
■>r> Das IR-Spektrum der Substanz gleicht dem, das in Beispiel 3 beschrieben wurde.
Beispiel 10
Analog Beispiel 9 werden 292 g (1 Mol) Trimeth-
Wi allyl-cyanurat mit 267 g eines Gemisches von 83% Oleylamin, 12% Hexadecylamin, 4% Tetradecylamin, 1% Dodecylamin unter leichtem Erwärmen homogen eelöst und im Vakuum von nach und nach frei werdenden Methallylalkohol befreit. Nach ca. 8 Stunden
(Γι ist die Umsetzung, erkennbar an der Gewichtskonstanz des nichtflüchtigen Rückstandes und der erwarteten Menge von 539 g, die der quantitativen Ausbeute entspricht, beendet.
7 8
Auswaage von 513,5 g ist die theoretisch erwartete
Beispiel 11 Menge an 2,4-Dipropallyloxy-6-stearylamino-s-triazin
334 g (1 Mol) Tripropallyl-cyanural und 269,5 g (1 erreicht und die Reaktion beendet. Durch Stehenlassen
Mol) Stearylamin werden getrennt geschmolzen und werden aus dem zunächst viskosen Öl bzw. der
nach dem Vereinigen eine halbe Stunde gerührt. Nach 5 Schmelze farblose Kristalle erhalten vom Smp.
13 Stunden Stehenlassen bei Raumtemperatur wird der 50 —56DC. Oft erweist es sich von Vorteil, die Schmelze
Propallylalkohol durch Destillation entfernt und der mit 300 ml Methanol anzurühren und langsam erkalten
Rückstand auf Gewichtskonstanz geprüft. Bei einer zu lassen und danach abzusaugen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine der allgemeinen Formel I
OR
N'-N
DE2308560A 1973-02-21 1973-02-21 Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine Expired DE2308560C3 (de)

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