DE2320008A1 - Kondensationsharze aus phenolen und alpha, alpha'-dihydroxydiisopropylbenzolen - Google Patents

Kondensationsharze aus phenolen und alpha, alpha'-dihydroxydiisopropylbenzolen

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DE2320008A1
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
. 509 Leverkusen, Bayerwerk
1.8, April 1973
Kondensationsharze aus Phenolen und 06, ofrf-!Dihydroxydiisopropylbenzolen
Die Erfindung hat neue farbhelle Kondensationsharze aus Phenolen und α,α-· -Dihydroxydiisopropylbenzolen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung zum Gegenstand.
Bekanntlich lassen sich Phenole mit (&,<&'-Dihydroxydiisopropylbenzolen zu Cijö^'-Bis-ChydroxyphenylJ-diisopropylbenzolen umsetzen. Diese Reaktion wird mit Säuren katalysiert oder bei erhöhter Temperatur ohne Katalysator durchgeführt. Im ersteren Pail erhält man hauptsächlich die hochkristallinen, schwerlöslichen p-alkylierten Phenole, im zweiten Pail dagegen harzartig erstarrende, leicht lösliche Isomerengemische von a,a'-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzolen. Beide Substanzgruppen eignen sich zur Herstellung von Resolen und Resiten. Die p-alkylierten Phenole ergeben kristallisierbare, die Isomerengemische harzartige, mit anderen Harzen, wie Epoxidharzen und Polyesterharzen, leicht mischbare Resole. Bei Verwendung dieser Resole zu BeSchichtungen, beispielsweise als Einbrennlacke für Metalle, erhält man Silberlacke. Um eine so helle Farbe zu erreichen, bedarf es allerdings einer vorausgehenden Reinigung der rohen Bisphenole entweder durch Umkristallisieren oder Destillieren.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung der genannten Hydroxyverbindungen zur Verfügung zu stellen, dessen
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Terfanrensprodukte ohne aufwendige Reinigung zur Herstellung von Resolen mit besonders hochwertigen Eigenschaften eingesetzt werden können.
Es wurde gefunden, daß man bei der Umsetzung von Phenolen mit 06,(Xl-Dihydroxydiiso"propylbenz.olen oder deren analog reagierenden Derivaten nicht kristallisierende, außerordentlich helle harzartige Kondensationsprodukte erhält, wenn man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen etwa 70 und 27O0C in Gegenwart __ . von Säuren des Phosphors als .Katalysatoren durchführt.
Diese Harze können infolge ihrer hellen Farbe unmittelbar, d. h. ohne, umständliche Reinigung, etwa durch Hochvakuumdestillation oder Behandlung mit entfärbenden Adsorbentien, in Resolharze von Silberlack-Qualität übergeführt werden.
Überraschenderweise besitzen die aus den erfindungsgemäßen Produkten gewonnenen Resolharze ausgezeichnete Verlaufseigenschaften, so daß beim Einbrennen von Lackfilmen praktisch keine Krater mehr gebildet werden, wie sie üblicherweise beim Einbrennen von Phenolharzen auftreten. Darüber hinaus ist die Widerstandsfähigkeit der Beschichtungen gegenüber Ohemi- . kalien, wie organischen Säuren und Schwefelabspaltern, unerreicht hoch.
Die aus den neuen Kondensationsharzen hergestellten Resolharze weisen also eine auf diesem Gebiet bisher unbekannte hohe Qualität auf.
Die - erfindungsgemäßen Harze bestehen aus Isomerengemischen von C^a^-Ms-ChydroxyphenylJ-diisopropylbenzolen, 4-kernigen Verbindungen und höherkondensierten Produkten nicht genau bekannter Struktur, wie durch destillative und gaschromatographxsche Analyse nachgewiesen wurde. Die Summe der beiden letztgenannten Substanzgruppen macht zwischen 30 und 60 Gew.-$ der Ver-
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fahrensprodukte aus. Der Gehalt der Produkte an phenolischen Hydroxylgruppen beträgt 6,2 - 8,5 Gew.-#.
In der GB-Patentschrift 932 811 ist vorgeschlagen worden, neben einer Reihe anderer Säuren auch Orthophosphorsäure als Katalysator für die Herstellung von <%,£&'-Bis-(4-hy dr oxyphenyl)-diisopropylbenzolen, also reinen p-alkylierten Bisphenolen aus Phenol und C6,06f-Dihydroxydiisopropylbenzol, zu verwenden. Die dort beschriebenen Versuche wurden jedoch entweder mit ΒΡ,-Ätherat bei Raumtemperatur oder mit trockenem HCl-Gas bei 10O0G durchgeführt. Wie eigene Versuche zeigen, mag der in der Patentschrift angegebene Temperaturbereich von -10 bis +1500C für HCl-Gas als Katalysator zur Herstellung von reinen a.,0Gr-Bis-(4-hydroxyphenyl)-diisopropylbenzolen durchaus gültig sein, nicht jedoch für Orthophosphorsäure. Diese katalysiert jedenfalls oberhalb 700C nicht mehr die Bildung von reinen p-alkylierten Bisphenolen, sondern von Hartharzen völlig anderer und nicht zu erwartender Zusammensetzung und Struktur. Auch der aufhellende Effekt der Phosphorsäure bei Anwendung unter den erfindungsgemäßen Bedingungen ist der Patentschrift nicht zu entnehmen.
Geeignete Ausgangsprodukte für die Herstellung der erfindungsgemäßen Harze sind einerseits Phenole mit wenigstens zwei freien o- bzw. p-Stellungen, wie Phenol selbst, o-, p-, m-Kresol, m-Isopropylphenol, 3,5-Xylenol, 3,5-Diisopropylphenol und Gemische dieser Verbindungen, andererseits OC1OC*-Dihydroxyp-diisopropylbenzol, a,C%'-Dihydroxy-m-diisopropylbenzol, tt-Hydroxy-isopropyl-m— und -p-isopropylbenzol, m- und p-Diisopropenylbenzol, oCjCC'-Bis-methoxy-m- und -p-diisopropylbenzol bzw. andere Alkoxy-diisopropylbenzole, ferner kernsubstituierte OCfOc1 -Dihydroxydiisopropylbenzole wie 3-Isopropyl-ccot'-dihydroxy-m-diisopropylbenzol und Gemische dieser Verbindungen, insbesondere Gemische von cSjCt'-Dihydroxy-m- und -p-diisopropylbenzol.
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Als Katalysatoren geeignet sind Säuren des Phosphors, also beispielsweise Orthophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Pyrophosphorsäure, phosphorige Säure und unterphosphorige Säure. Diese Säuren werden bevorzugt eingesetzt. Wirksam sind aber auch mit organischen· Resten substituierte Phosphorsäuren wie Phenyl- und Alkyl-phosphonsäuren, ferner partiell veresterte Säuren des Phosphors wie Monophenylphosphat, Monokresylphosphat und schließlich auch saure Salze der Phosphorsäuren wie Ammoniumdihydrogenphosphat oder Natriumdihydrogenphosphat. Die Menge an Katalysator kann zwischen 0,01 und 10 Gew.-^, bevorzugt 0,-05 und 5 Gew.-#, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemisch, betragen. Das Molverhältnis der Reaktionspartner ist nicht besonders kritisch, jedoch muß der phenolische Partner im Überschuß eingesetzt werden. Das Molverhältnis von Phenolen zu Dihydroxydiisopropylbenzolen liegt etwa im Bereich von 4 r 1 bis 1:5 : 1 ; man kann zwar darüber hinausgehende Verhältnisse wählen, jedoch erschwert dies die Aufarbeitung.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 70 und 270°C, vorzugsweise zwischen 80 und 22O0C.
Einfache Durchführungsformen des Verfahrens bestehen darin, daß man das Reaktionsgemisch entweder in Anwesenheit oder nach azeotroper Destillation des Kondensationswassers unter Rückfluß kocht. Die Reaktionszeit ist gleichfalls nicht kritisch und beträgt zwischen 1 und 8, vorzugsweise 2 und 5 Stunden. Die Umsetzung kann mit und ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, und zum Schutz gegen Oxidation wird zweckmäßig unter einem Inertgas wie Stickstoff gearbeitet.
Nach der Kondensation wird der Katalysator normalerweise neutralisiert, beispielsweise durch Zugabe einer äquivalenten Menge an Natron- oder Kalilauge. Die Isolierung der Konden-
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sationsharze geschieht zweckmäßig durch Abdestillieren des überschüssigen Phenols unter vermindertem Druck. Die Harze können unmittelbar für die Herstellung von Resolen sowie von Epoxid- und Polyesterharzen weiter verwendet werden.
Die Herstellung der Resole erfolgt durch Erhitzen der erfindungsgemäßen Kondensationsharze in'einem Alkohol mit 1 bis C-Atomen, mit einer aus 30- bis 35 folgen wäßrigen Formaldehyd oder FormaldehydSpendern wie Paraformaldehyd und einem basischen Katalysator hergestellten Lösung oder durch Erhitzen d-er alkoholischen Kondensationsharzlösung mit Formaldehyd und einem basischen Katalysator, der vor oder während des Erhitzens zugegeben werden kann.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 30 - 140 G, vorzugsweise bei 50 - 1170C
Die Reaktionszeit ist abhängig von der Umsetzungstemperatur und der Katalysatormenge. Sie liegt im allgemeinen zwischen etwa 10 Minuten und 48 Stunden. Das Gewichtsverhältnis von eingesetztem Formaldehyd (100 $ig) zum Kondensationsharz kann 1:8 bis 1 : 1 betragen. Als Katalysatoren eignen sich Basen wie Lithiumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Ammoniak, Natriumhydroxid zusammen mit Natriumformiat, Natrium- und Kaliumcarbonat, Bariumhydroxid und Gemische aus all diesen Katalysatoren. Die Katalysatormenge kann zwischen 0,01 bis 2,5 Mol je 350 g des eingesetzten Kondensationsharzes betragen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ist denkbar einfach. Das Reaktionsgemisch wird mit einer verdünnten Säure wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Benzoesäure, Essigsäure oder Milchsäure neutralisiert und eingedampft oder nach Zugabe von Wasser die organische Phase abgetrennt und bis zur gewünschten Viskosität im Vakuum eingedampft.
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Die Härtung des Resols zum.Resit erfolgt aus einer Lösung des Resols mit oder ohne einem Zusatz von Epoxidharz (wie Epikote 1007 der Pa. Shell) in einem typischen Lackträger wie Methanol, Butanol, Isobutanol, Benzol/Butanol, Äthylacetat, Xylol oder Methyl-äthyl-keton, die als dünner Film auf eine Metallflache aufgebracht wird. Der Lösung können die üblichen verlaufsfördernden Mittel zugesetzt werden. Durch Erhitzen auf 100 - 3ÖÖ°C, vorzugsweise auf 120 - 20O0C,-, erhält man einen unlöslichen-Lack, der'die oben angegebenen Eigenschaften besitzt. Die Härtung kann auch in Gegenwart von katalytischen Mengen von Säuren wie Salzsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, p-Toluolsulfonsäure, Borsäure oder Milchsäure durchgeführt werden. Eine Härtung im Gemisch mit Melaminharzen, Polyesterharzen oder Polycarbonaten mit oder ohne Säure ist möglich. ·
Ein geeignetes Resolharz kann beispielsweise nach folgendem Verfahren erhalten werden:
16,95 kg 49 $ige wäßrige Natronlauge werden bei 60 - 700C in 97,1 kg 30 $iger wäßriger lOrmaldehydlösung gelöst. Diese Lö-· sung wird bei 900C innerhalb von 10 Minuten zu einer Lösung aus 72 kg Kondensationsharz (# phenol OH, 7,5, hergestellt aus einem Gemisch von 60 Teilen a,&'-Dihydroxy-1,3-diisopropylbenzol und 40 Teilen CCjOG'-Dihydroxy-i f4-diisopropylbenzol und Phenol in Gegenwart von Phosphorsäure) und 145,5 kg Butanol gepumpt. Danach wird noch 30 Minuten bei 90 - 93°C gerührt. Nach Kühlung auf etwa 400C wird mit einer Lösung aus 10,1 kg konzentrierter Phosphorsäure und 150 kg Wasaer versetzt, anschließend werden bei etwa 400C die Phasen getrennt. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und eingedampft. Man erhält ca. 128 kg Resolharz, Peststoffgehalt 63 - 70 $.
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Die in den folgenden Beispielen angegebenen Farbzahlen sind der Jodskala entnommen und an 50 folgen Lösungen der Harze in n-Butanol gemessen.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 194 g (1 Mol) a,C£r-Dihydroxy~p-diisopropylbenzol, 1130 g (12 Mol) Phenol und 4 g Metaphosphorsäure wird unter Stickstoff aufgeschmolzen und derart erhitzt, daß das Reaktionswasser über einen dampfbeheizten Rückflußkühler abdestilliert. Bei einer Innentemperatur von 125°C beginnt die Wasserabspaltung. Sie ist bei etwa 180 - 185°C, der Rückflußtemperatur des; Phenols, beendet. Nach 6-stündiger Reaktionszeit, vom Beginn, der Wasser abspaltung an gerech-, net, gibt man 2 g gepulvertes Natriumhydroxid zu, läßt etwas abkühlen und destilliert nach Entfernung des Rückflußkühlers das überschüssige Phenol bis zu einer Innentemperatur von 2100G unter 10 Torr ab. Man erhält so 284 g eines durch den Salzgehalt leicht getrübten hellen Hartharzes, Die Farbzahl ist 0; der Gehalt an phenolischem OH beträgt 8,3 $.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 194 g (1 Mol) 0^00-Dihydroxy-m-diisopropylbenzol, 752 g (8 Mol) Phenol und 4 g Pyrophosphorsäure wird analog Beispiel 1 umgesetzt und nach Zugabe von 1,8g gepulvertem Natriumhydroxid aufgearbeitet. Man erhält 260 g eines trüben, hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 7,3 i> und einer Farbzahl von 0.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 136 g (0,7 Mol) ctjO^-Dihydroxy-m-diisopropylbenzol, 58 g (0,3 Mol) OC1QC-Dihydroxy-p-diisopropy!benzol,
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752 g (8 Mol) Phenol und 1,2 ml 85 ^iger Phosphorsäure wird analog Beispiel 1 4 Stunden umgesetzt. Nach Zugabe von 1,2 ml konzentrierter Natronlauge wird das überschüssige Phenol ' gemäß Beispiel 1 abdestilliert, der Rückstand in Chlorbenzol gelöst, die Lösung mit Wasser ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhält so 260 g eines klaren, hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 7,6 9& und einer Farbzahl von 0.
Eine 50 g-Probe des Harzes wird im Hochvakuum destilliert. Bei 200 - 240°C/0,04 Torr gehen 25 g einer aus einem Gemisch von Isomeren des (Χ,,οο*-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzols bestehenden Fraktion, bei 240 - 320°C/0,04 Torr 18 g über. Der Rückstand beträgt 6g.
Beispiel 4
Ein Gemisch von 116 g (0,6 Mol) OCtQC% -Dihydroxy-m-diisopropylbenzol, 78 g (0,4 Mol) p-Di-OS-hydroxyisopropylbenzol, 940 g (10 Mol) Phenol und 4 g phosphoriger Säure wird gemäß Beispiel 1 4 Stunden umgesetzt. Nach Zugabe von 2 g gepulvertem Natriumhydroxid arbeitet man gemäß Beispiel 3 auf. Man erhält 284. g eines klaren, hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 8,2 <fo und einer Farbzahl von 0. -
Beispiel 5
Ein Gemisch von 116 g (0,6 Mol) <£,#-·-Dihydroxy-m-diisopropyl-"benzol, 78 g (0,4 Mol) a^a^-Dihydroxy-p-diisopropylbenzol, 752 g (8 Mol) Phenol und einem wäßrigen Hydrolysat, das durch Aufgießen von 3 g Phosphortrichlorid auf 10 g Eis erhalten worden ist, wird analog Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitet, Man erhält 295 g eines klaren, hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 8,5 i» und einer Farbzahl von 0.
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Beispiel 6
Ein Gemisch von 116 g (0,6 Mol) oCOG'-Dihydroxy-m-diisopropylbenzol, 78 g (0,4 Mol) C&jO^-Dihydroxy-p-diisopropy!benzol, 752 g(8 Mol)1 Phenol und 10 ml 85 #iger phosphorsäure wird unter vermindertem Druck und Rühren bei 800C Innentemperatur erhitzt, während das Reaktionswasser abdestilliert wird. Nach 2—stündiger Reaktionszeit ist das Wasser entfernt und ein Druck von 25 Torr erreicht. Nach weiteren 6 Stunden gibt 'man 8r8 ml konzentrierte Natronlauge zu und destilliert das Phenol bis 2100G unter 10 Torr ab. Man löat den Rückstand in Toluol und saugt die Lösung vom Salz ab. Nach dem Eindampfen erhält man 262 g eines klaren, hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 7,5 und einer Farbzahl von 0.
Eine 50 g-Probe des Harzes wird im Hochvakuum destilliert. Man erhält 24,5 g einer bei 210 - 24O°C/O,O5 Torr übergehenden Fraktion, die aus einem Gemisch von Isomeren des OCfOC*-Bis-(hydroxyphenyl)-dxisopropylbenzols besteht, ferner 13,5 g einer bei 250 - 32Q°C/0,05 Torr destillierenden Fraktion und 11g undestillierbaren Rückstand.
Beispiel 7
Ein Gemisch von 116 g (0,6 Mol) as,Cfcr-Dihydroxy-m-diisopropylbenzol, 78 g (0,4 Mol) Oi,Ctf-Dihydroxy-p-diisopropylbenzol, 756 g (7 Mol) eines m-, p-Kresolgemisches 70 : 30 und 1,4 ml 85 $iger Phosphorsäure wird gemäß Beispiel 1 4 Stunden umgesetzt. Man gibt 1,23 ml konzentrierte Natronlauge zu und verfährt weiter nach Beispiel 1. Man erhält 262 g eines hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 6,3 $> und einer Parbzahl von 0.
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Jo
Beispiel 8 '
Ein Gemisch von 1250 g Phenol, 194 g eines Gemisches von 0Ct Gt*-Dihydroxy-m- und -p-diisopropylbenzol im Terhältnis 7'i 3 und 2 g 85 ?£iger Phosphorsäure'werden unter Hühren und Stickstoff aufgeheizt. Fach 2 Stunden ist das Reaktionswasser azeotrop abdestilliert und eine Sumpftemperatur von 1800C erreicht, die man 2 Stunden beibehält. Nach Abkühlen auf ca. 1000C wird mit 4 g 50 $iger Natronlauge neutralisiert und überschüssiges Phenol abdestilliert. Man erhält 260 g gelbliches Kondensationsharz mit einem Gehalt an phenolischem OEE von 7,3 ?° und einer Jodfarbzahl von 2.
Beispiel 9
Ein Gemisch wie unter Beispiel 8, das jedoch anstatt der Phosphorsäure 4 g Ammoniumdihydrogenphosphat als Katalysator enthält. Die Umsetzung wird wie in Beispiel 8 durchgeführt mit dem Unterschied, daß man 5 Stunden statt 2 Stunden bei 180°C reagieren läßt. Die Aufarbeitung ergibt 23:1 g helles Kondensat!onsharz mit einer Jodfarbzahl von 2.
Beispiel 10
Wiederholt man Beispiel 9 aber mit Diammoniumhydrogenphosphat, so erhält man 235 g helles Kondensationsharz mit einer Jodfarbzahl von 3.
Beispiel 11
Wiederholt man Beispiel 9 aber mit 2 g Hydrazin-dihydrogenphosphat als Katalysator, so erhält man 232 g eines fast farblosen Kondensationsharzes mit einer Jodfarbzahl von 1. Eine 50 g-Probe des Harzes wird im Hochvakuum destilliert.
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JJ
Man erhält 5,2 g einer bei 161 - 205°C/0,1 Torr übergehenden Fraktion, 20,8 g eines Isomerengemisches von <x,C6r-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzol (205 - 245°θ/θ,1 Torr) und 24 g Rückstand.
Beispiel 12 .
Ein Gemisch von 3 t Phenol, 562 kg eines Gemisches von &,<&- Dihydroxy-m- und -p-diisopropylbenzol im Verhältnis 3 ί 2 und 6,35 kg 75 9»ige Phosphorsäure werden unter Rühren und Stickstoff im Kessel erhitzt. Yon 1310C ab beginnt Wasser und Phenol über eine Kolonne azeotrop zu destillieren. Hach 3 Stunden ist eine Temperatur von -180 - 183°C erreicht. Man hält ca. 4 Stunden bei dieser Temperatur, kühlt dann auf ca. 1000C, gibt 11,2 kg 50 folge Natronlauge hinzu und destilliertbei 10 Torr überschüssiges Phenol ab und erhöht die Sumpftemperatur zum Schluß bei einem geringen Trägergasstrom kurz auf 2200C, um Phenolreste abzudestillieren. Man erhält 790 kg eines hellgelben Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 8 ia und an Restphenol von <0,1 Gew.-^ und einer Parbzahl von 2 (35 $ige Lösung in Butanol).
Vergleichsbeispiel 1
Ein Gemisch von 136 g (0,7 Mol) «,Of-Dihydroxy-m-diisopropyl, 58 g (0,3 Mol) ߣ,a«-Dihydroxy-p-diisopropyrbenzol, 940 g (10 Mol) Phenol und 1,5 g p-Toluolsulfonsäure wird analog Beispiel 1 umgesetzt. Die Wasserabspaltung beginnt bei 1350C Innentemperatur. Die Reaktionszeit beträgt 6 Stunden. Man neutralisiert mit 0,35 g gepulvertem Natriumhydroxid und entfernt das überschüssige Phenol durch Vakuumdestillation. Man erhält ein völlig undurchsichtiges schokoladefarbenes Hartharz in einer Menge von 239 g.
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Vergleichsbeispiel 2
Man wiederholt den vorigen Versuch mit der Abänderung, daß man anstelle der p-Toluolsulfonsäure 2Q g einer säureakti— vierten Tonerde (Tonsil optimum) einsetzt. Man erhält ein pechschwarzes Hartharz in einer Menge von 235 g.
Vergleichsbeispiel 3
In 500 g mit HCl-gasgesättigtem Phenol wurde bei 800C eine Lösung von 194 g a»Cfc*-Dihydroxy-p-diisopropylbenzol,in ca. 30 Minuten eingetragen und weitere 4 Stunden unter HGl-Begasung bei 80°C gehalten. Nach Abdestillieren von überschüssigem Phenol blieben 340 g eines braunen kristallinen Rückstandes, der laut gaschromatographischer Analyse zu 92 r6 % aus OC,a>f-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-dilsopropylbenzol bestand.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten durch Umsetzen von Phenolen und <%,Oc:'-Dihydroxydiisopropylbenzolen oder deren analog reagierenden Derivaten in Gegenwart von sauren Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Säuren des Phosphors bei Temperaturen «wischen etwa 70 und 27O0C verwendet.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als 06,Ctf-Dihydroxydiisopropylbenzole Gemische aus OC1QC-Dihydroxy -m-diisopropylbenzol und c&,0£'-Dihydroxy-p-diisopropylbenzol einsetzt.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnetr daß man die genannten Dihydroxyverbindungen im Molverhältnis 7:3 bis 3 ί 7 einsetzt.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß man als Phenole Phenol selbst, o-, m- und p-Kresol bzw. Gemische dieser Phenole einsetzt.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Phosphorsäure oder phoaphorige Säure verwendet.
  6. 6) Kondensationsharze aus Phenol und O^ce'-Dihydroxydiisopropylbenzolen mit einem Gehalt an phenolischen Hydroxylgruppen von 6,2 bis 8,5 Gew.-$, erhalten nach den Verfahren der Ansprüche 1 bis 5.
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DE2320008A 1973-04-19 1973-04-19 Kondensationsharze aus phenolen und alpha, alpha'-dihydroxydiisopropylbenzolen Withdrawn DE2320008A1 (de)

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