DE233473C

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Publication number: DE233473C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22 e. GRUPPECLASS 22 e. GROUP

KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.KALLE & CO. ACT.-TOTAL in BIEBRICH a. Rh. Process for the preparation of vat dyes.

Zusatz zum Patente 232714 vom 12. Oktober 1909.Addendum to patent 232714 of October 12, 1909.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Januar 1910 ab. Längste Dauer: !!.Oktober 1924. Patented in the German Empire on January 11 , 1910. Longest duration: !! October 1924.

Durch Patent 232714 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen geschützt, das darin besteht, daß der bei der Behandlung von Acenaphten mit Salpetrigsäureestern neben Acenaphtenchinonmonoxim gewonnene stickstoffhaltige Körper mit Indoxyl, 3-Oxy(i)thionaphten u. dgl. Verbindungen in Gegenwart von Ameisensäure oder Oxalsäure bei Anwesenheit indifferenter Mittel kondensiert wird.A process for the production of vat dyes is protected by patent 232714, that consists in the fact that in the treatment of acenaphtene with nitrous acid esters besides Acenaphthenequinone monoxime containing nitrogenous bodies with indoxyl, 3-oxy (i) thionaphtene and the like compounds in the presence of formic acid or oxalic acid in the presence indifferent means is condensed.

. Es hat sich nun gezeigt, daß man dieselben Küpenfarbstoffe erhalt, wenn man die Kondensation mit Indoxyl, 3-Oxy(i)thionaphten und ihren Derivaten anstatt in Gegenwart der Ameisensäure oder Oxalsäure in Anwesenheit von anderen neutralen, sauren oder alkalischen reduzierenden Mitteln, wie Bisulfrt, Zink und Eisessig, Eisen und Essigsäure,- Zink und Salmiak, vornimmt.. It has now been shown that the same vat dyes are obtained if the condensation is used with indoxyl, 3-oxy (i) thionaphthene and their derivatives instead of in the presence of Formic acid or oxalic acid in the presence of other neutral, acidic or alkaline acids reducing agents such as bisulfate, zinc and glacial acetic acid, iron and acetic acid, - zinc and Salmiak, take care of it.

Das stickstoffhaltige Oxydationsprodukt des · Acenaphtens wird durch die Einwirkung der reduzierenden Mittel in einen Reduktionskörper verwandelt, der sich alsdann leicht mit dem 3-Oxy(i)thionapthen usw. kondensiert. Reduktion und Kondensation erfolgen demnach bei der' angegebenen Arbeitsweise in einem Arbeitsgang.The nitrogenous oxidation product of Acenaphtens is converted into a reducing body by the action of the reducing agents which then easily condenses with 3-oxy (i) thionapthene, etc. Reduction and condensation take place accordingly in the 'specified working method in one operation.

Man kann aber auch das stickstoffhaltige Oxydationsprodukt des Acenaphtens zunächst für sich mit reduzierenden Mitteln behandeln und es alsdann erst mit den erwähnten Farbstoffkomponenten kondensieren.But you can also use the nitrogen-containing oxidation product of acenaphthene initially treat yourself with reducing agents and only then with the dye components mentioned condense.

Ferner hat sich ergeben, daß sich das Acenaphtenchinonmonoxim zu demselben Körper reduzieren läßt, der durch Reduktion des stickstoffhaltigen Nebenproduktes erhalten wird, so daß es in der Praxis nicht nötig ist, die beiden Verbindungen zum Zweck der Kondensation zu trennen. Man kann vielmehr das durch Einwirkung von Salpetrigsäureestern auf Acenaphten erhaltene Rohprodukt gemäß dem vorliegenden Verfahren reduzieren und die Kondensation bewirken.It has also been found that acenaphthenequinone monoxime forms the same body can be reduced, which is obtained by reducing the nitrogen-containing by-product, so that in practice it is not necessary to use the two compounds for the purpose of condensation to separate. Rather, the crude product obtained by the action of nitrous acid esters on acenaphtene can be obtained according to the reduce existing processes and cause condensation.

Unter geeigneten Versuchsbedingungen erhält man die Leukoverbindungen der Farbstoffe. The leuco compounds of the dyes are obtained under suitable test conditions.

Example 1.

20 kg Rohprodukt aus Acenaphten und Salpetrigsäureester werden mit 100 kg Eisen und etwa 50 kg Essigsäure in üblicher Weise reduziert. Man macht nach der Reduktion alkalisch, nimmt den Körper gegebenenfalls mit Alkohol auf, fällt durch Verdünnen mit Wasser aus und kondensiert z. B. mit 3-Oxy(i)thionaphten zum Farbstoff.20 kg of crude product from acenaphten and nitrous acid ester with 100 kg of iron and about 50 kg of acetic acid reduced in the usual way. After the reduction one makes alkaline, if necessary, absorbs the body with alcohol, drops by diluting with water and condenses z. B. with 3-Oxy (i) thionaphten to the dye.

Example 2.

20 kg des vorstehend verwendeten Rohproduktes werden mit 200 kg Bisulfitlauge und 500 1 Wasser bei iio° C. verrührt, bis, abgesehen von einer geringen Menge von Verunreinigungen, alles gelöst ist. Man säuert aus,20 kg of the crude product used above are mixed with 200 kg of bisulfite liquor and 500 liters of water at 100 ° C. stirred until, apart from a small amount of impurities, everything is dissolved. One leaks out

verjagt die schweflige Säure, saugt ab und kondensiert mit der betreffenden Farbstoffkomponente. chases away the sulphurous acid, sucks off and condenses with the relevant dye component.

Example 3.

20 kg Rohprodukt werden in etwa 120 kg Natronlauge gelöst und in die Lösung wird die zur Reduktion nötige Menge Zinkstaub unter starkem Umrühren eingetragen. Nach der Reduktion wird abgesaugt, worauf die erhaltene Lauge ohne weiteres zur Farbstoffkondensation benutzt werden kann.20 kg of crude product are dissolved in about 120 kg of sodium hydroxide solution and is incorporated into the solution the amount of zinc dust necessary for the reduction is entered while stirring vigorously. To the reduction is filtered off with suction, whereupon the alkali obtained readily undergoes dye condensation can be used.

Example 4.

, Das aus 1 Molekül Acenaphten erhaltene ■'Rohprodukt wird mit 1 Molekül des gemäß'The crude product obtained from 1 molecule of acenaphtene is mixed with 1 molecule of the according to

.^; Patent 196016 erhältlichen Backproduktes, das einen reichlichen Überschuß von Alkali enthalten muß, in Lösung gebracht, worauf die zur Reduktion erforderliche Menge Zinkstaub eingerührt wird. Man saugt ab und kocht zwecks Kondensation auf. Die Farbstoffbildung erfolgt über die Leukoverbindung.. ^; Patent 196016 available bakery product, which must contain a copious excess of alkali, brought into solution, whereupon the amount of zinc dust required for reduction is stirred in. It is suctioned off and boiled for condensation. The dye is formed via the leuco compound.

Claims

Patent Claims:

i. Further development of the method for representation protected by patent 232714 of vat dyes, consisting in the fact that the action of nitrous acid esters on acenaphthene in addition to the acenaphthenequinone monoxime available nitrogenous bodies instead in the presence of formic acid or oxalic acid, here in the presence of other reducing substances with indoxyl, 3-Oxy (i) thionaphtene or their substitution products condensed.

2. Modification of those protected by patent 232714 and claim 1 above Process consisting in that the in the action of nitrous acid esters on acenaphthene in addition to the acenaphthenequinone monoxime nitrogenous body initially available treated with reducing agents and then with indoxyl, 3-oxy (i) thionaphthene or their substitution products condensed.

3. Modification of those protected by patent 232714 and claims 1 and 2 above Process, characterized in that in place of the action of nitrous acid esters on acenaphthene In addition to the acenaphthenequinone monoxime available nitrogenous body, the crude product used in the treatment of acenaphthene with nitrous acid esters.