DE2502333C2 - Verwendung von Phosphazenölen in Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen - Google Patents

Verwendung von Phosphazenölen in Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen

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DE2502333C2
DE2502333C2 DE2502333A DE2502333A DE2502333C2 DE 2502333 C2 DE2502333 C2 DE 2502333C2 DE 2502333 A DE2502333 A DE 2502333A DE 2502333 A DE2502333 A DE 2502333A DE 2502333 C2 DE2502333 C2 DE 2502333C2
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poly
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Bridgestone Firestone Inc
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Firestone Tire and Rubber Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L85/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L85/02—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers containing phosphorus

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  • Tires In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

ORp
haben, in der
π eine ganze Zahl von 3 bis 100 bedeutet,
Rf und R'f jeweils einwertige Reste der allgemeinen Formel
Aus keiner der vorstehenden Veröffentlichungen war jedoch zu erwarten, daß der Zusatz von Phosphazenölen von niedrigem Molekulargewicht zu den Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen die vorstehend aufgeführten Fehler derselben beheben kann.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge die Verwendung von Phosphazenölen mit einem Molekulargewicht bis zu 4 χ 103, welche die allgemeine Formel
20
darstellen, wobei
F ccisr H bedeute*
eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 ist und
q eine ganze Zahl zwischen 1 und 20 ist
als die physikalischen Eigenschaften der Massen als auch die der daraus hergestellten gehärteten Produkte verbessernder Zusatz zu gegebenenfalls Füllstoffe und/oder Härtungsmittel enthaltenden Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen, die wenigstens ein Poly(fluoralkoxyphosphazen)polymeres mit einem Molekulargewicht zwischen 3 χ 104 und 3 χ ΙΟ6 enthalten, in einer Menge von 2 bis 50 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile Polymeres.
35
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Phosphazenölen in Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen. Poly(fluoralkoxyphosphazen)-Vulkanisate und verstärkte Vulkanisate dieser Polymere sind beispielsweise in den US-PS 32 71 330. 33 70 026 und 35 15 688 beschrieben.
Bei der Verarbeitung von Poly(f1uoralkoxyphosphazenen) der in den vorstehend genannten Patentschriften und den in den DE-OS 21 53 104. DE-OS 22 14 923 und DE-OS 22 49 461 beschriebenen Arten, beispielsweise beim Bearbeiten auf einer Gummiwalze, wird festgestellt, daß diese die Neigung haben, auf den Walzen zu kleben. Ferner zeigen diese Materialien, wenn sie mit Siliciumdioxid. Ruß oder anderen Füllstoffen verstärkt sind, im gehärteten Zustand eine verhältnismäßig •geringe Dehnung. Dies scheint bei Polyphosphazenen. bei denen die freien Fluoralkoxidgruppen nicht sehr unterschiedliche Kettenlänge aufweisen, besonders ausgeprägt zu sein.
Poly(fluoralkoxyphosphazen)-Materialien, die Siliciumdioxid oder Ruß als Verstärkungsmittel, Metalloxide und übliche Härtungsmittel enthalten, sind auf Gummiwalzen oder Kalandern schwer zu verarbeiten, da sie an den Walzen stark anhaften- Diese Materialien sind ferner schwierig zu extrudieren. Ferner zeigen Elastomere daraus, wie
[(CF3GH2O) (CF3CF2GF1CHjO) P = N>
oftmals eine verhältnismäßig geringe Dehnung, z.B. 30% bis 120%.
-P=N-
ORf
haben, in der
η eine ganze Zahl von 3 bis 100 bedeutet,
Rf und R'f jeweils einwertige Reste der allgemeinen Formel
darstellen, wobei
Z F oder H bedeutet,
m eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 ist und
q eine ganze Zahl zwischen 1 und 20 ist,
als die physikalischen Eigenschaften der Masse als auch die der daraus hergestellten gehärteten Produkte verbessernder Zusatz zu gegebenenfalls Füllstoffe und/oder Härtungsmittel enthaltenden Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen, die wenigstens ein Poly(fluoralkoxyphosphazen)polymeres mit einem Molekulargewicht zwischen 3 χ 104 und 3 χ ΙΟ6 enthalten, in einer Menge von 2 bis 50 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile Polymeres.
Die Dehnung solcher Poly(fluoralkoxyphosphazene) kann somit durch Zugabe von solchen Phosphazenölen mit verhältnismäßig niedrigem Molekulargewicht bedeutend verbessert werden, und die Verbesserung der Dehnung wird erreicht, während nur ein geringer Abfall der Zugfestigkeit auftritt und im wesentlichen die thermische Stabilität (149°C) der Materialien erhalten bleibt.
Es wurde festgestellt, daß die Verwendung von solchen Phosphazenölen als oligomere oder cyclische Produkte zu diesen Materialien die Verarbeitbarkeit, die Spannungs-Dehnungseigenschaften und die Tieftemperaturflexibilität verbessert. Die »Öle« können dem Material während dem Mischen in üblichen Vorrichtungen, wie Gummiwalzen. Brabender-Mischern oder Banbury-Mischern. zugegeben werden oder sie können in Form von Lösungen mit dem Elastomer vor dem üblichen mechanischen Mischen zugegeben werden.
Ferner kann die Zugabe des Öls in der Weise modifiziert werden, daß dem Poly(dichlorphosphazen), aus dem die Poly(fluoralkoxyphosphazene) durch Ersatz der Chloratome durch Fluoralkoxygruppen längs der — P = N-Kette hergestellt worden sind, geringe Mengen an unpolymerisierten Phosphornitrilchloridoligomeren zugegeben werden, so daß das Phosphazenöl in situ gebildet wird.
Diese Phosphazene mit verhältnismäßig niedrigem Molekulargewicht sind bei Raumtemperatur ölige Flüssigkeiten und werden den Poly(fluoralkoxyphosphazenen) in ähnlicher Weise zugegeben, wie dies bei ölextendern bei Kohlenwasserstoffgummimateriaiien üblich ist
Die Phosphazene mit niederem Molekulargewicht können geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Verbindungen sein.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Versuchsergebnissen näher erläutert
Die in den nachstehenden Tabellen T bis V angegebenen Werte zeigen die Wirkung der Verwendung von Fluoralkoxyphosphazenen mit niederem Molekulargewicht zu Materialien, die aus Poly(fluoralkoxyphosphazenen) mit höherem Molekulargewicht und verschiedenen Füllstoffen und anderen Zusätzen, wie MgO, behandelte Rauchkieselsäure, Siliciumdioxidfüllstoffe, Dicumylperoxid oder Ruß, bestehen.
3X4
.1X7
ίο Normalspannung/ Dehnung Härtung I3S°C, 24stündige Nachhiirlung bei |00°C
100% Modul (· 10s Pa)
20 min 19.7
60 min 22,5
90 min 24,6
200% Modul (· 105 Pa)
30 min 71.7
60 min 90 min
Tabelle 1 lugeiestiskeit (· 105 Pa)
Wirkung der Verwendung von Phosphazenen mit niede- ■ nin1
rem Molekulargewicht auf die Zug-Dehnung von ..Poly- ^" mm
mercn" mit geringer „Dehnung" 2" 9" m'n
[(CF,CH^O)(Cr1CF2CFXH,O)P = N]11 Dehnung ('%.)
30 mm
Verbindung CDAB 60 min
90 min
58.7 81,2
70,3 72,8
66,8 84.4
65 215
90 160
80 180
Polymeres Öl mit niederem Molekulargewicht
100.0 100.0 100.0 120.0 2i 10.0 20.0
18.6
37.3
Normal-Spannung/Dehniing Härtung 149-C: keine Nachhärtung
100% Modul (· 105Pa) 30 min 60 min 90 min
200% Modul (105Pa) 30 min 60 min 90 min
Zugfestigkeit (■ 105 Pa) 30 min
4.57 5.62 5.62
13.7 16.9 16.5
Tabelle III
Wirkung der Verwendung von Ölextender auf die mechanischen l.igensc'riaften und Wärmealterungseigenschaften
55 Verbindung
60 min 90 min
Dehnung (%) 30 min 60 min 90 min
Shore A-Härte
Zusammendrückbarkeit (%)
47.1 45.3 53.4
150 120 140
50.5
58.7 59.1 58.0
325 330 360
43.5
47.8 49.1 59.8
40 40 40
42.9 42.9 41.1
40 35 40 Polymeres
Siliciumdioxid
MgO
«ι C2FCF (T)-Öle Dicumvlpemxid
100 100 100
30 30 30
6 6 6
5 10
4)
64.0 55.0 J0
42.3 44.4 38.4 31.0
Tabelle 11
Wirkung der Verwendung von Phosphazenen mit niederem Molekulargewicht bezüglich der Zug-Dehnung
384
387
Polymeres ίΟΟ,Ο -JCfO9O MgO 6,0 6,0 Siliciumdioxid 14,0 14,0 Dicumylperoxid 0,8 0,8 Öl mit niederem Molekulargewicht 12,0
60
65
Zug Dehnung
Härtung 30 min Temp. 100 C Nachhärtung 24 h Temp. 100 C
100",, Modul (■ 10* Pa) ursprünglich
24Oh Temp. 149 1C 336 h Temp. 149=C 240 h Temp. 1771C
Zugfestigkeil (· 10" Pa) ursprüngliche 240 h Temp. 149 C 336 h Temp. 149 0C 240 h Temp P7*C
Dehnung (beim Bruch) ursprüngliche 240 h Temp. 149 'C 336 h Temp. 149 "C
240 h Temp. 177 0C Shore A Harte Ursprünglich
336 h Teriip. 149°C
Zusammendrückbarkeil ASTM 70 h Temp. I49°C 74
89.6 79.1 67.7 56.2
60.0 65.7 46.9 56.3
54.4 49.0 52.0 41.1
30.8 36.6 32.3 38.0
113.5 94.9 «6.1 88.7
90.1 95.0 85.2 83.6
80.8 106.9 87.9 84.4
53.0 55.5 51.9 48.0
l)
107 		115 115 125
140 135 155 140
135 157 142 160
165 130 145 135
68 68 62 61
71 69 68 68
65
Tubelle IV
VerbesserungderTiertemperHturnexibiliu1tvQn[(CI-,CH,O)(CHF,(CF,).,CH2O)(X)P=N|„ wobei X eine o-Allylphenoxygruppe ist.
Materialien durch Verwendung von Ölen mit niederem Molekulargewicht
Verbindung Λ B C D L- I-
Polymeres 100 100 100 100 100 100
Siliciumdioxid 14 14
küß 10 !0
Ruß IO 10
Mgü 6 6 6 6 6
Öl mit niederem Molekulargewicht 20 20 20
Dicumylperoxid I 1 I 1 I I
Normal-Spannung/Dehnung Härtung 30 h Temp. 160~°C Nachhärlung 24 h Temp. 100rC
100% Modul (■ 10^ Pa) Zugfestigkeit (· 10s Pa) Dehnung (%) (beim Bruch) Shore A-Härte
Gehman-Flexibilität (ASTM D-I053) T 5 CC) T 10 CC) T 100 CC) Gefrierpunkt CC)
Ydung'scher Modul Biegefestigkeit (0C) (ASTM D-797)
18.1 17.0 10.3 7,2 4.7 5.3
36.8 60.5 57.3 31.1 25.; 19.3
170 180 185 240 365 275
63 54 25 19 29 Tt
-52 -58 -57 -59 -45 -59
-54 -60 -52 -60 -49 -61
-63 -67 -61 -66 -6! -68
-64 -67 -66 -69 -67 -71
-64
-66
\ Tabelle V ,CH7O)(X)P = Nl ist. Λ 160 C 20.2 B ο 40 Verbindung Λ B "ΎΓ "7*7 ZV ΙΌ
4122
wobei X eine o-Allylphenoxygruppe Materialien auf die Tieftemperaturflexibilität Nachhärtung 24 h. Temp. K)O0C 79.1 ibt I
4680		 7302
100 50% Modul ( 10' Pa) 94.9 100 ι oo Young'scher Modul. 9534 15196
Verbindung 30 100% Modul ( 10' Pa) 115
7		 30 30 Biegefestigkeit 20976 74971
Wirkune von Ölextendern hei 6 : Zugfestigkeit ι 10' Pa) 68 6 5 (ASTM D-797) 87131 -56
; [(CF1CH-O)(HF2(CF2) Polymeres S \ Dehnung ( %)
Zugbiegung I 'O)		 10 15
2		 45 A ATA -51
Siliciundioxid I Shore A-Häflc — .MJ v.
-40;C		 4Oi!U
6930		 174
MgO I Yourtg'scher Modul, — 50 C 13416 172 153
Öle mil niederem
Molekulargewicht
Dicumylperoxid		 t Biegefestigkeit 2080 - 60 C 27600 154 141
ni
Normrl-Zug Dehnung V (ASTM D-797) 3833 14.9 13.2 50 -67 C 94876 141
1 10 		87
Härtung 30 h. Temp. I o°c 67.7 56.2 YMI -46 11"
65		 U4
I -200C 86.1 88.7 Gehman-Flexibilität
(ASTM D-1053)
Verdrehungswinkel		 44 45
115
6		 125
6		 S5 Raumtemperatur 173 29 55
6
5
62 60 -30 C 144 9
5
5		 3
-35 C
dfpf'		 120
80 		3 -30
— tv/ ν
-45 C		 OV
60		 -34 -37
60 -50 C 31 -38 -56
1892 1893 - 55 C 23 -53 -64
2663 2396 - 601C
-65-1C
- 7(; C		 8
4
4		 -58 7,03
65 -80°C 3 9,8
T S CC) -31
T 10 CO -34
T 100 (0C) -49
Gefrierpunkt (0C) -55
G'(-105Pa) 8,44
Aus Tabelle I ist die Wirkung der Verwendung von 0,10 und 20 Gewichtsteilen einer Mischung von Fluoralkoxyphosphazenen mit niederem Molekulargewicht zu entweder 100 oder 120 Gewichtsteilen eines Polymermaterials ersichtlich, das aus Po!y(fluoralkoxyphosphazenen) der allgemeinen Formel
-P=N-Q'
besteht, in der Q und Q' willkürlich verteilte
-OCH2CF3und-OCH2CF2CF2CF3-Gruppen
bedeuten. Zu dem Polymeren wurden ferner
0.6 Gewichtsteile MgO.
14,2 Gewichtsteile Siliciumdioxid und
7,5 Gewichtsteile Dicumylperoxid
als Härtungsmittel zugegeben. Das Öl mit niederem Molekulargewicht bestand aus
[(CF3CH2O) (F3QCFj)2CH2O) P = N]n.
In Tabelle II sind die Ergebnisse gezeigt, die mit einem Poiyphosphazen mit hohem Molekulargewicht erhalten wurden, das aus willkürlich verteilten, freien
-OCH2CF3 und-OCH2CF2CF2CF2CF2H-GrUPPen,
die willkürlich mit den P-Atomen der -P = N-KeUe verbunden waren, bestand. Das öl mit niederem Molekulargewicht war eine Flüssigkeit ähnlicher Zusammensetzung.
Tabelle III zeigt die Wirkung von Phosphazenen mit niederem Molekulargewicht bezüglich der Wärmealterungseigenschaften eines Materials auf der Grundlage desgleichen Polymeren wie jenes gemäß Tabelle ti.
In Tabelle IV sind weitere Werte angegeben, die die Tieftemperaturflexibilität eines Polyphosphazenmate· rials auf der Grundlage eines Polymeren zeigen, das willkürlich verteilte
-OCH2CF3, -OCH2(CF2J3CFjH
und o-Allylphenoxygruppen aufweist. Das Material zeigte eine etwas unterschiedliche Zusammensetzung. Es ist die Verbesserung aufgrund der Zugabe von unterschiedlichen Mengen an Ölen mit niederem Molekulargewicht angegeben.
In Tabelle V sind ähnliche Werte für modifizierte Materialien zusammengestellt, wobei das gleiche Poiyphosphazen mit hohem Molekulargewicht wie bei Tabelle IV verwendet wurde.
Gemüß der Erfindung werden besonders Verbesserungen bei Poly(fluoralkoxidpolyphosphazenen) erhalten, die Molekulargewichte zwischen 3XlO4 und 3XlO6 aufweisen, d. h. Polymere der allgemeinen Formel
P=N-
in der η zwischen 103 und 104 liegt.sowie bei Materialien, die aus solchen Polyphosphazenen und verschiedenen Arten von Füllstoffen bestehen.
230 237/187

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Phosphazenölen mit einem Molekulargewicht bis zu 4 X 103, weiche die allgemeine Formel
    ORF
    -P=N
DE2502333A 1974-01-25 1975-01-21 Verwendung von Phosphazenölen in Poly(fluoralkoxyphosphazen)massen Expired DE2502333C2 (de)

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DE2502333A1 (de) 1975-07-31
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