DE2509592A1 - POLYESTER FILMS - Google Patents

POLYESTER FILMS

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DE2509592A1
DE2509592A1 DE19752509592 DE2509592A DE2509592A1 DE 2509592 A1 DE2509592 A1 DE 2509592A1 DE 19752509592 DE19752509592 DE 19752509592 DE 2509592 A DE2509592 A DE 2509592A DE 2509592 A1 DE2509592 A1 DE 2509592A1
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polyester
diphosphate
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phenylene
radical
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DE19752509592
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Robert Benson Rashbrook
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
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Description

TlEDTKE - BüHLING - KTlEDTKE - BüHLING - K

Dipl.-Chem. Bühling Dipl.-lng. KinneDipl.-Chem. Bühling Dipl.-Ing. Chins

8 München 2, Postfach 202403 Bavariaring 48 Munich 2, PO Box 202403 Bavariaring 4

Te!.: (0 89)53 9653-56 Telex: 5 24845 tipat 2509592 cable: Germaniapatent MünchenTe!.: (0 89) 53 9653-56 Telex: 5 24845 tipat 2509592 cable: Germaniapatent Munich

case Pf 26833 - B 6497 5. März 1975case Pf 26833 - B 6497 March 5, 1975

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, United Kingdom

PolyesterfilmePolyester films

Die Erfindung bezieht sich auf orientierte Filme bzw. Folien von linearen Polyestern. Derartige Filme werden für eine Vielfalt von Anwendungen benutzt und für einige Anwendungen, insbesondere für dekorative Zwecke, ist es erwünscht, daß der Film flammverzögexnde Eigenschaften besitzt. Wirksame flammverzögernde Verbindungen für lineare Polyester sind organische Phosphorverbindungen, insbesondere Phosphate.The invention relates to oriented films of linear polyesters. Such films are used for a variety of applications and for some In applications, particularly for decorative purposes, it is desirable that the film have flame retardant properties owns. Effective flame retardant compounds for linear polyesters are organic phosphorus compounds, in particular Phosphates.

Die Verarbeitung von linearen Polyestern zu Filmen bzw. Folien umfaßt jedoch normalerweise die Anwendung hoher Verarbeitungstemperaturen, z.B. bei der Extrusion, und viele organische Phosphate, wie Triphenylphosphat, sind bei solchen Temperaturen relativ flüchtig. Das führt zu einem beträchtlichen Verlust an Phosphat während der FiIm- The processing of linear polyesters into films, however, normally involves the use of high processing temperatures, for example in extrusion, and many organic phosphates, such as triphenyl phosphate, are relatively volatile at such temperatures. This leads to a considerable loss of phosphate during FiIm-

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produktion, mit dem Ergebnis, daß entweder die flammverzögernden Eigenschaften des Films ungenügend sind oder eine unwirtschaftliche Menge an Phosphat benutzt werden muß«production, with the result that either the flame retardant properties of the film are insufficient or an uneconomical amount of phosphate has to be used «

Darüber hinaus führt die Flüchtigkeit der Phosphate zur Emission von beißenden, möglicherweise toxischen Dämpfen während der Filmproduktion, die somit gesundheitsschädlich sein kann.In addition, the volatility of phosphates leads to the emission of acrid, possibly toxic ones Steaming during film production, which is therefore harmful to health can be.

Ferner ist es erwünscht, daß die Farbe des Films durch den Flanmverzögerer nicht nachteilig beeinflußt wird.Further, it is desirable that the color of the film is not adversely affected by the flame retardant.

Es wurde nun gefunden, daß diese Schwierigkeiten durch die Verwendung einer besonderen Klasse von organischen Phosphaten beseitigt werden können.It has now been found that these difficulties are overcome by the use of a particular class of organic phosphates can be eliminated.

Im einzelnen werden die erfindungsgemäßen orientierten Filme aus einer Zusammensetzung hergestellt, die einen linearen Polyester und von 5 bis 20 Gew.# (bezogen auf das Gewicht des Polyesters) eines organischen Diphosphats der Formel:In particular, the oriented films of the present invention are made from a composition having a linear polyester and from 5 to 20 wt. # (based on the weight of the polyester) of an organic diphosphate Formula:

(R0)2P(:O)-O-X-O-P(:O)(OR)2 (R0) 2 P (: O) -OXOP (: O) (OR) 2

umfaßt, wobei X ein divalenter Aryl-Kohlenwasserstoffrest ist, der mit Halogen substituiert sein kann und bei demwherein X is a divalent aryl hydrocarbon radical which may be substituted with halogen and in which

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jede freie Valenz von einem Arylkern stammt und wobei R ein ggf. halogen-substituierter einkerniger Aryl-Kohlenwasserstoffrest ist.each free valence originates from an aryl nucleus and where R is an optionally halogen-substituted mononuclear aryl hydrocarbon radical is.

Die US-PS 2 520 090, auf die hier besonders Bezug genommen wird, beschreibt die Herstellung und Verwendung solcher Diphosphate. In dieser US-PS wird angegeben, daß die Diphosphate als Weichmacher in Cellulosederivaten und anderen Materialien wie synthetischen Gummiarten, Polyvinylchlorid und Copolymeren von Vinylchlorid mit anderen Vinylmonomeren verwendet werden können. Dabei wird festgestellt, daß die weichmachenden Verbindungen geeignet sind,den Cellulosederivaten, zu denen sie hinzugegeben werden und die als relativ nicht-flüchtig charakterisiert werden, eine Flammenresistenz zu verleihen.U.S. Patent No. 2,520,090, specifically incorporated herein by reference, describes its manufacture and use such diphosphates. In this US-PS it is stated that the diphosphates as plasticizers in cellulose derivatives and other materials such as synthetic rubbers, polyvinyl chloride, and copolymers of vinyl chloride with others Vinyl monomers can be used. It is found that the plasticizing compounds are suitable are, the cellulose derivatives to which they are added and which are characterized as being relatively non-volatile to impart flame resistance.

Die Gruppe X wird vorzugsweise unter Phenylen, Diphenylen, Diphenylensulfon und 2,2-Bis(phenylen)-propan ausgesucht. Vorzugswelse werden meta- oder 3,3'- bzw. para- oder 4,4'-Gruppen verwendet, d.h. 3,3'- oder 4,4*- Diphenylen, 3,3'- oder 4,4'-Diphenylensulfon, 2,2-Bis(3« phenylen)-propan oder 2,2-Bis(4-phenylen)-propan. Der Arylrest R wird vorzugsweise durch Phenyl, Kresyl, Xylyl oder t.-Butylphenyl gebildet. Besonders bevorzugt sind Phenylreste. Die Gruppen X und/oder R können beispielsweise durch Chlor oder Brom halogen-substituiert sein, sie sindThe group X is preferably selected from phenylene, diphenylene, diphenylene sulfone and 2,2-bis (phenylene) propane select. Preferred catfish are meta- or 3,3'- resp. para- or 4,4'-groups used, i.e. 3,3'- or 4,4 * - Diphenylene, 3,3'- or 4,4'-diphenylene sulfone, 2,2-bis (3 « phenylene) propane or 2,2-bis (4-phenylene) propane. The aryl radical R is preferably represented by phenyl, cresyl, xylyl or t-butylphenyl. Phenyl radicals are particularly preferred. The groups X and / or R can, for example be halogen-substituted by chlorine or bromine, they are

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•f.• f.

jedoch vorzugsweise nicht halogen-substituiert.but preferably not halogen-substituted.

Zu Polyestern, die verwendet werden können, gehören die Kondensationsprodukte von einer oder mehreren Dicarbonsäuren oder ihren Niederalkyldiestemwie z.B. Terephthalsäure, Isophthalsäure, Phthalsäure, 2,5-, 2,6- oder 2,7-Naphthalindicarbonsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Dibenzoesäure, Hexahydroterephthalsäure oder Bis-(p-carboxyphenoxy)-äthan mit einem oder mehreren Glykolen wie z.B. Äthylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, Neopentylglykol oder 1,4-Cyclohexandimethanol. Der bevorzugte Polyester ist Polyäthylenterephthalat oder Polyäthylen-1,2-diphenoxy-äthan-4,4'-dicarboxylat.Polyesters that can be used include the condensation products of one or more dicarboxylic acids or their lower alkyl diesters such as terephthalic acid, Isophthalic acid, phthalic acid, 2,5-, 2,6- or 2,7-naphthalenedicarboxylic acid, succinic acid, sebacic acid, Adipic acid, azelaic acid, dibenzoic acid, hexahydroterephthalic acid or bis- (p-carboxyphenoxy) -ethane with one or more glycols such as ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol or 1,4-cyclohexanedimethanol. The preferred polyester is polyethylene terephthalate or polyethylene-1,2-diphenoxy-ethane-4,4'-dicarboxylate.

Die Zusammensetzung sollte zwischen 5 und 20 Gew. 96 Diphosphat (bezogen auf das Gewicht des Polyesters) enthalten. Wenn weniger als 5 Gew.% verwendet werden, wird ein geringer flammverzögernder Effekt erreicht, während die Eigenschaften des resultierenden Films bzw. der Folie bei Verwendung von mehr als 20 Gew. % zu nachteilig beeinflußt werden. Vorzugsweise liegt die Diphosphatmenge zwischen 8 und 15 Gew.% des Polyesters.The composition should contain between 5 and 20% by weight of diphosphate (based on the weight of the polyester). If less than 5 wt.% Is used, a small flammverzögernder effect is achieved, while the properties of the resulting film or sheet with the use of more than 20 wt.% Will be affected disadvantageously. Preferably, the Diphosphatmenge is between 8 and 15 wt.% Of the polyester.

Die orientierten. Filme bzw. Folien werden normalerweise durch Extrudieren einer mit dem Diphosphat versetzten Schmelze des Polyesters durch eine Folienbildungsdüse, AbkühlenThe oriented. Films or foils are normally produced by extruding a melt mixed with the diphosphate the polyester through a film forming nozzle, cooling

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des extrudierten Films und dann Orientierung des Films durch uniaxiales oder biaxiales Recken hergestellt. Normalerweise wird der Film nach der Orientierung zur Herbeiführung einer Kristallisation unter Spannung oder Zulassen einer nur geringen Schrumpfung aufgeheizt und somit "warmverfestigt". Der Film wird vorzugsweise durch eine Schlitzdüse zur Erzeugung eines flachen Films extrudiert. of the extruded film and then orientation of the film by uniaxial or biaxial stretching. Usually, the film is placed under tension or after orientation to induce crystallization Allowing only slight shrinkage when heated and thus "heat-hardened". The film is preferably through extruded a slot die to produce a flat film.

Der Film bzw. die Folie kann,wie es im Fachbereich allgemein bekannt ist, beschichtet und auch metallisiert werden.As is generally known in the art, the film or foil can be coated and also metallized will.

Die Filme bzw. Folien sind besonders nützlich für dekorative Anwendungen wie als metallisierte Folie für künstliche Weihnachtsbäume oder-Kränze und Girlanden, für elektrische Anwendungen wie beispielsweise Transformatorisolationen und gedruckte Schaltungen, als Beschichtungsfolie wie z.B. für Möbel (als Furnierersatz) und als Basis für isolierende und druckempfindliche Klebebänder.The films or foils are particularly useful for decorative applications such as metalized foils for artificial Christmas trees or wreaths and garlands, for electrical applications such as transformer insulation and printed circuits, as a coating film e.g. for furniture (as a veneer replacement) and as a base for insulating and pressure-sensitive adhesive tapes.

Beispielexample

Terephthalsäure und Äthylenglykol wurden unter Verwendung eines leichten Überschusses an Äthylenglykol (bezogen auf die äquimolare Menge) in Gegenwart eines Erweichungspunkts·Terephthalic acid and ethylene glycol were obtained using a slight excess of ethylene glycol ( on the equimolar amount) in the presence of a softening point

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Stabilisators verestert. Die Reaktion erfblgfce unter einem Druck von 2,80 at bei 235-24O0C.Esterified stabilizer. The reaction takes place under a pressure of 2.80 at at 235-24O 0 C.

Am Ende dieser Umsetzung wurden etwa 0,05 Gew.% (bezogen auf das Gewicht der eingesetzten Terephthalsäure) Antimontrioxid-Katalysator zusammen mit einem trivalenten Phosphor-Stabilisator und etwa 0,1 Gew.% (bezogen auf das Gewicht der eingesetzten Terephthalsäure) eines geeigneten Füllstoffs zugesetzt. Diese Mischung wurde unter Rühren und Druckverminderung auf 1 Torr zur Abtrennung von Glykol auf 2900C erhitzt. Nach Ansteigen der Viskosität der Reaktionsmischung auf etwa 4000 Poise (entsprechend einer Intrinsic-Viskosität von 0,70 dl/g ,gemessen an einer 1 gew.^igen Lösung des Polymeren in o-Chlorphenol bei 250C) wurden 12 Gew. % (bezogen auf das Gewicht des Polyesters) Tetraphenyl-metaphenylen-diphosphat zugesetzt und eingerührt. Es ergab sich ein Viskositätsabfall und die Polykondensation wurde weitergeführt, um die Viskosität wieder auf etwa 4000 Poise anzuheben.At the end of this reaction, 0.05 wt.%%, About (based on the weight of the terephthalic acid employed) antimony trioxide catalyst together with a trivalent phosphorus stabilizer and about 0.1 wt. (Based on the weight of the terephthalic acid employed) of a suitable Added filler. This mixture was heated to 290 ° C. while stirring and reducing the pressure to 1 torr to separate off glycol. After increase of the viscosity of the reaction mixture to about 4000 poise (corresponding to an intrinsic viscosity of 0.70 dl / g, measured on a 1 wt. ^ Solution of the polymer in o-chlorophenol at 25 0 C) was 12 wt.% ( based on the weight of the polyester) tetraphenyl metaphenylene diphosphate was added and stirred in. There was a drop in viscosity and the polycondensation was continued to raise the viscosity back to about 4,000 poise.

Das Polymere wurde dann in biaxial gereckte, ''wärmeverfestigte'' Folien eines Bereichs von (unterschiedlichen) Dicken umgewandelt. Während des Filmbildungsprozesses wurden fast keine Dämpfe bemerkt. Die Farbe der Folie war durch die Zugabe des Diphosphats nahezu unbeeintrachtigt. Die Folie war selbstlöschend nach Entfernung der Brennquelle.The polymer was then biaxially stretched, `` heat set '' Sheets of a range of (different) thicknesses converted. During the film formation process were almost no fumes noticed. The color of the film was almost unaffected by the addition of the diphosphate. the Foil was self-extinguishing after removing the burning source.

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Ähnliche Ergebnisse wurden unter Verwendung von Tetraphenyl-2,2-bis(4-phenylen)-propan-diphosphat an Stelle von Tetraphenyl-metaphenylen-diphosphat erhalten.Similar results were obtained using tetraphenyl 2,2-bis (4-phenylene) propane diphosphate Place obtained from tetraphenyl metaphenylene diphosphate.

Zu Vergleichszwecken wurde Triphenylphosphat an Stelle des Diphosphats verwendet, wobei eine starke
Dampf- oder Rauchbildung während der Folienproduktion auftrat. Die entwickelten Dämpfe waren beißend und toxisch.For comparison purposes, triphenyl phosphate was used in place of the diphosphate, with a strong one
Formation of steam or smoke occurred during film production. The vapors developed were acrid and toxic.

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Claims (7)

•f. Patentansprüche• f. Claims 1. Polyesterzusammensetzung, gekennzeichnet durch einen linearen Polyester als Hauptkomponente und von 5 bis 20 Gew.% (bezogen auf den Polyester) eines organischen Diphosphats der Formel:. 1. A polyester composition, characterized by a linear polyester as a main component and from 5 to 20 wt% (based on the polyester) of an organic diphosphate of the formula: (RO)2P(:O)-O-X-O-P(:0)(OR)2 (RO) 2 P (: O) -OXOP (: 0) (OR) 2 in der R ein einwertiger aromatischer KohlenwasserStoffrest oder ein halogen-substituierter aromatischer Kohlenwasserstoffrest und X eine divalente aromatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine halogen-substituierte Kohlenwasser stoff gruppe sind.in the R a monovalent aromatic hydrocarbon radical or a halogen-substituted aromatic hydrocarbon radical and X is a divalent aromatic hydrocarbon group or a halogen-substituted hydrocarbon substance group are. 2. Polyesterzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein aus der Gruppe Phenylen, Diphenylen, Diphenylensulfon und 2,2-Phenylenpropan ausgewählter Rest und insbesondere ein 1,3-Phenylenrest ist.2. Polyester composition according to claim 1, characterized in that that X is one selected from the group consisting of phenylene, diphenylene, diphenylene sulfone and 2,2-phenylene propane Radical and in particular a 1,3-phenylene radical. 3. Polyesterzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Rest aus der Gruppe Phenyl, Kresyl, Xylyl oder t.-Butyl-phenyl ist.3. Polyester composition according to claim 1 or 2, characterized in that R is a radical from the group Is phenyl, cresyl, xylyl or t-butyl-phenyl. 509837/0959509837/0959 4. Polyesterzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Diphosphat durch Tetraphenyl-metaphenylen-diphosphat oder Tetraphenyl-2,2-bis(4-phenylen)-propan-diphosphat gebildet wird.4. Polyester composition according to claim 1, characterized characterized in that the organic diphosphate by tetraphenyl metaphenylene diphosphate or tetraphenyl 2,2-bis (4-phenylene) propane diphosphate is formed. 5. Polyesterzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des organischen Diphosphats zwischen 8 und 15 Gew.# (bezogen auf den Polyester) liegt.5. Polyester composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the concentration of the organic diphosphate is between 8 and 15 wt. # (based on the polyester). 6. Polyesterzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Hauptkomponente Polyäthylenterephthalat ist.6. Polyester composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the main component Is polyethylene terephthalate. 7. Orientierte Filme, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgehend von einer Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche hergestellt sind.7. Oriented films, characterized in that they start from a composition according to one of the preceding Claims are made. 509837/0959509837/0959 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
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BE826331A (en) 1975-09-05
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