DE2520976C2 - Verfahren zur herstellung von essigsaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von essigsaeureInfo
- Publication number
- DE2520976C2 DE2520976C2 DE19752520976 DE2520976A DE2520976C2 DE 2520976 C2 DE2520976 C2 DE 2520976C2 DE 19752520976 DE19752520976 DE 19752520976 DE 2520976 A DE2520976 A DE 2520976A DE 2520976 C2 DE2520976 C2 DE 2520976C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- weight
- percent
- acetaldehyde
- oxygen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 claims 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 2
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 claims 2
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 claims 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 claims 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 claims 1
- ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYSA-N ethylidene diacetate Chemical compound CC(=O)OC(C)OC(C)=O ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (1)
- Patentanspruch" Stickstoff, kann die Explosionsgefahr zwar verringert' werden, allerdings kann durch den Zusatz von Stick-VerEahren zur Herstellung von Essigsäure stoff das Anspringen der Reaktion weiter verzögert durch Oxydation von Acetaldehyd bei erhöhter werden und zusätzlich noch mehr Acetaldehyd in Temperatur in flüssiger Phase mit Sauerstoff ent- S den Gasraum mitgerissen werden,
haltenden Gasen in Gegenwart von löslichen Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zu-Schwermetallverbindungen als Katalysator, da- gründe, em Verfahren zu entwickeln, das es erlaubt, durch gekennzeichnet, daß man dem die obengenannten Schwierigkeiten beim Anfahren Reaktionsgemisch vor Beginn der Reaktion 0,3 der Reaktion zu vermeiden.bis 5 Gewichtsprozent Isobutyraldehyd zusetzt. io Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man dem Reaktionsgemisch vor Beginn der Reaktion 0,3 bis 5 Gewichtsprozent IsobutyraldehydzusetztDurch den Zusatz des leicht oxydierbaren Isobu-15 tyraldehyds werden bei beginnendem Zuleiten vonDie vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren Sauerstoff sehr schnell genügend Radikale gebildet, zur Herstellung von Essigsäure durch Oxydation von so daß durch Radikalkettenübertragung auch die Acetaldehyd bei erhöhter Temperatur in flüssiger Oxydation von Acetaldehyd praktisch sofort in Gang Phase mit Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegen- gesetzt wird.wart von löslichen Schwermetallverbindungen als so Es genügt, 0,3 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugs-Katalysator. weise 1 bis 3 Gewichtsprozent, Isobutyraldehyd demEs ist bekannt, Essigsäure durch Oxydation von Reaktionsgemisch (bestehend aus Essigsäure, Ace-Acetaldehyd mit Sauerstoff enthaltenden Gasen in taldehyd und Katalysator) zuzugeben,
flüssiger Phase in Gegenwart von löslichen Schwer- Werden weniger als 0,3 Gewichtsprozent Isobuty-metallverbindungen als Katalysator, vornehmlich in 25 raldehyd zugegeben, so kommt die Reaktion nicht Gegenwart von Mangan- und/oder Cobaltverbindun- sicher genug in Gang; gibt man mehr als 5 Gewichtsgen, herzustellen (s. Ulimanns Enzyklopädie der prozent Isobutyraldehyd zu, so wird der Start der technischen Chemie, Bd. 6, 3. Auflage, 1955, Reaktion nicht mehr zusätzlich beschleunigt.
S. 781 ff.). Die Reaktion wird gewöhnlich in einem Die bei der Oxydation entstehende IsobuttersäureBlasensäulenreaktor durchgeführt 3° kann bei der Aufarbeitung des ReaktionsaustragesDas Reaktionsgemisch enthält bei kontinuierlicher destillativ leicht abgetrennt werden.
Durchführung des Verfahrens im Reaktor gewöhnlich Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird auf3 bis 5 Gewichtsprozent Acetaldehyd und 94 bis eine überraschend einfache Weise das Anspringen 96 Gewichtsprozent Essigsäure. Als Katalysator wer- der Reaktion sichergestellt und die Explosionsgefahr den vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent Man- 35 bei Reaktionsbeginn ausgeschaltet,
gan- oder Cobaltacetat eingesetzt. Das Oxydationsmittel — in der Regel wird 95 bis 99,9 volumprozen- Beispiel 1
tiger Sauerstoff, der noch 0,1 bis 5 Gewichtsprozent «,», · . ο . j ™ . ·,
Stickstoff enthält, verwendet - wird am Boden des Verfahren nach dem Stand der TechnikReaktors über Düsen oder Fritten in den Reaktor 40 In einem Blasensäulenreaktor werden 97 Gewichtsbei Drücken von 1 bis 5 bar, vorzugsweise 1 bis 3 bar, teile Essigsäure, 3 Gewichtsteile Acetaldehyd und eingeleitet. Die Reaktion wird gewöhnlich bei 50 bis 0,1 Gewichtsteil Manganacetat vorgelegt. Bei 60° C 70° C durchgeführt. wird bei Normaldruck 99,9 volumprozentiger Sauer-Der Reaktionsaustrag, bestehend aus Essigsäure, stoff (der Rest ist Stickstoff) zugeführt. Bis zum An-Acetaldehyd, Katalysator und geringen Mengen Me- 45 springen der Reaktion (der Start der Reaktion kann thylacetat, Ameisensäure, 1,1-Äthylendiacetat, Was- sich von 0 Minuten bis 5 Stunden verzögern) muß ser und Spuren von C4-Säuren als Verunreinigungen, ständig die Gaszusammensetzung im Gasraum über wird in üblicher Weise aufgearbeitet; nicht umgesetz- der Reaktionslösung kontrolliert werden. Steigt der ter Acetaldehyd und der Katalysator werden abge- Sauerstoffgehalt im Gasraum über 5 Volumprozent trennt und in den Reaktor zurückgeführt. 50 Sauerstoff, so muß Stickstoff zugeführt werden. NachBei kontinuierlicher Durchführung des Verfahrens Anspringen der Reaktion werden Acetaldehyd und treten in der Regel kerne Schwierigkeiten auf; ledig- Sauerstoff entsprechend dem Verbrauch zugeführt, lieh beim Anfahren der Reaktion können Schwierigkeiten auftreten, wenn die Oxydationsreaktion, die B e i s ρ i e 1 2
über einen Radikalkettenmechanismus verläuft, nicht 55 t-cj -oxr-ru
sofort anspringt (Ulimann 6. Bd., 3. Aufl., S. 781, Erfindungsgemaßes Verfahren
Absatz 6). Das Anspringen der Reaktion kann bis zu 94 Gewichtsteile Essigsäure, 3 Gewichtsteile Ace-300 Minuten verzögert sein. In diesem Fall schlägt taldehyd, 3 Gewichtsteile Isobutyraldehyd und 0,1 der zugeführte Sauerstoff in den Gasraum über dem Gewichtsteil Manganacetat werden wie im Beispiel 1 Reaktionsgemisch durch und kann zusammen mit 60 vor Reaktionsbeginn vorgelegt. Bei 60° C wird anEssigsäure und dem infolge seines hohen Dampf- schließend 99,9 volumprozentiger Sauerstoff zugedrucks leicht flüchtigen Acetaldehyd explosible Ge- führt. Die Reaktion springt sofort an, anschließend mische aus Sauerstoff, Essigsäure und Acetaldehyd werden Acetaldehyd und Sauerstoff entsprechend bilden. Durch Zusatz von inerten Gasen, wie 2:. B. dem Verbrauch zugeführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752520976 DE2520976C2 (de) | 1975-05-10 | 1975-05-10 | Verfahren zur herstellung von essigsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752520976 DE2520976C2 (de) | 1975-05-10 | 1975-05-10 | Verfahren zur herstellung von essigsaeure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2520976B1 DE2520976B1 (de) | 1976-01-29 |
| DE2520976C2 true DE2520976C2 (de) | 1976-09-09 |
Family
ID=5946305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752520976 Expired DE2520976C2 (de) | 1975-05-10 | 1975-05-10 | Verfahren zur herstellung von essigsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2520976C2 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2658043B2 (de) * | 1976-12-22 | 1979-08-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Essigsäure |
-
1975
- 1975-05-10 DE DE19752520976 patent/DE2520976C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2520976B1 (de) | 1976-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1129471B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dinitro-o-toluylsaeure | |
| DE2520976B1 (de) | Verfahren zur herstellung von essigsaeure | |
| US3366680A (en) | Process for preparing dodecandioic acid from cyclododecane | |
| DE1299286B (de) | Verfahren zur Verminderung der Luftentzuendlichkeit eines pyrophoren Katalysators | |
| DE1232129B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monochloressigsaeure | |
| EP0098427A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserfreier, organischer Wasserstoffperoxidlösungen | |
| DE2041144A1 (de) | Verfahren zur Verminderung der Polymerisation | |
| DE60314769T2 (de) | Reinigungsverfahren von 1,4-butanediol mononitrat | |
| US3449415A (en) | Purification of formic acid and propionic acid | |
| DE2820394C2 (de) | ||
| US1985750A (en) | Preparation of acetic acid | |
| DE2059791C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Farbstabilität von Benzoesäure | |
| US1375930A (en) | Process of treating brass scrap | |
| DE321567C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aldehyden und Ketonen | |
| DE1568832C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexan | |
| DE1224291B (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Benzylalkohol und Benzaldehyd durch Oxydation von Toluol | |
| DE718288C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure | |
| DE350494C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochprozentigem Anthrachinon und seinen Derivaten | |
| DE929607C (de) | Verfahren zur Rueckgewinnung von praktisch reinem Nitroform aus einem konzentrierte Salpetersaeure und Nitroform enthaltenden Reaktionsgemisch | |
| DE622965C (de) | Verfahren zur Herstellung von Absorptionsprodukten des AEthylens in starken Saeuren | |
| DE1227448B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE2012509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicyan | |
| DE373129C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure | |
| DE959457C (de) | Verfahren zur Ingangsetzung der Oxydation von Acetaldehyd zu Essigsaeure | |
| CH630600A5 (en) | Process for the preparation of acetic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |