DE2531625C2

DE2531625C2 -

Info

Publication number: DE2531625C2
Application number: DE2531625A
Authority: DE
Inventors: Laurent Villers St.-Fargeau Seine-Et-Marne Fr Lacroix
Original assignee: RHONE-POULENC INDUSTRIES PARIS FR
Current assignee: RHONE-POULENC INDUSTRIES PARIS FR
Priority date: 1974-07-15
Filing date: 1975-07-15
Publication date: 1991-07-18
Also published as: BR7504414A; CA1046403A; NL183118B; US4044145A; JPS5135434A; NL7508073A; CH597752A5; HU172874B; OA05041A; IE41185B1; GB1456488A; ES439421A1; AR220092A1; IE41185L; DE2531625A1; NL183118C; JPS609002B2; AU8302075A; IT1043998B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die insbesondere zur Desinfektion von Samen und vor allem zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendbar sind.

In der belgischen Patentschrift 7 73 529 werden Produkte der allgemeinen Formel

und deren fungizide Eigenschaften beschrieben.

In der allgemeinen Formel (I) bedeutet Ar einen Phenylrest gegebenenfalls substituiert durch 1 bis 5 Atome oder Reste, die gleich oder verschieden sein können, ausgewählt unter den Halogenatomen und den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyloxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Trifluormethyl, R₁ bedeutet einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest NR₃R₄, in dem R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R₂ bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X bedeutet ein Sauerstoffatom oder Schwefel.

Diese Produkte sind insbesondere bei der Behandlung des Weinstockes, von Erdbeerpflanzen, von Obstbäumen und Gemüsekulturen verwendbar.

Von besonderem Interesse ist das Produkt der allgemeinen Formel (I), in der Ar den 3,5-Dichlorphenylrest darstellt, R₁ einen Rest NR₃R₄, in dem R₃ ein Wasserstoffatom und R₄ den Isopropylrest bedeuten, darstellt und X ein Sauerstoffatom bedeutet, nämlich 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin (Iprodion).

Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß 1-Isopropylcarbamoyl-3- (3,5-dichlorphenyl)-hydantoin zusammen mit den Fungiziden 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol (Carbendazim), 1-Butylcarbamoyl-2-methoxycarbonylamino-benzimidazol (Benomyl) oder 1,2-Di-(3-methoxycarbonyl-thioureido)-benzol (Methylthiophanat), besonders wirksam bei der Desinfektion von Samen ist. Die in den erfindungsgemäßen Assoziationen verwendeten Produkte und deren Eigenschaften sind bekannt.

Die Erfindung betrifft daher ein fungizides Mittel mit einem Gehalt an einem Hydantoinderivat der Formel

und an einem weiteren Fungizid, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Fungizid 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 1-Butylcarbamoyl-2-methoxycarbonylamino-benzimidazol oder 1,2-Di-(3-methoxycarbonyl-thioureido)-benzol ist.

Die 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin enthaltenden Assoziationen zeigen eine bemerkenswerte Aktivität gegenüber Fusarium oxysporum auf der Melone, Fusarium nivale und Septora nodorum auf Getreide, Pyrenophora avene auf Hafer, Fusarium culmorum und Pyrenophora graminae auf Gerste. Sie sind auch gegenüber Getreidebrand (Puccinia glumarum), der Anthracnose bei der Bohne (Colletotrichum lindemuthianum) und dem Oidium der Gurke (Erysiphae cichroracearum) wirksam.

Das 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin vervollständigt in vorteilhafter Weise das Wirkungsspektrum der anderen Komponenten. Diese Vervollständigung ist umso wertvoller, wenn man nicht nur einen einzigen Parasit, sondern eine Vielzahl von Parasiten zu bekämpfen hat.

Die Aktivität der erfindungsgemäßen Assoziationen kann auf die folgende Weise veranschaulicht werden:

Die alleine oder in Assoziation zu untersuchenden Produkte werden mit einem Mörser zerkleinert und dann in einen inerten Träger wie Talk derart eingebracht, daß man eine Aufeinanderfolge von Konzentrationen erhält.

Mit Hilfe eines Rotationsmischers werden die infizierten Körner mit den Formulierungen der Produkte umhüllt.

Die Vergleichskörner werden mit dem inerten Träger umhüllt.

Die infizierten Körner werden in Petrischalen (Durchmesser 150 mm) auf die Oberfläche eines während 15 Minuten bei 120°C sterilisierten Nährmilieus (70 cm³ Milieu je Schale) gegeben.

Jede Schale enthält 100 Körner und zwei Schalen werden je Konzentration verwendet.

Mit ihren Deckeln versehen, werden diese Schalen bei 25±1°C während 5 Tagen gehalten.

Am fünften Versuchstag bestimmt man in jeder Schale die Anzahl der Körner, die zur Bildung einer Parasitenkolonie führen.

In den folgenden Tabellen 1 bis 5 sind die Ergebnisse von Vergleichsversuchen zusammengestellt, wobei einmal die verschiedenen Wirkstoffe allein und dann erfindungsgemäße Mischungen verwendet wurden. Für jedes Produkt wurden vier verschiedene Konzentrationen, ausgedrückt in mg des Produktes je Gramm Saatgut angewandt. Es wurde die Aktivität in % in bezug auf die nicht behandelte Kontrollprobe bestimmt; eine Aktivität von 95 bis 100% bedeutet eine vollständige oder praktisch vollständige Desinfektion der Samen.

Tabelle Nr. 1

Wirkung gegenüber Fusarium oxysporum bei der Melone

Tabelle Nr. 2

Wirkung gegenüber Fusarium nivale beim Getreide

Tabelle Nr. 3

Wirkung gegenüber Septoria nodorum beim Getreide

Tabelle Nr. 4

Wirkung gegenüber Pyrenophora avenae beim Hafer

Tabelle Nr. 5

Wirkung gegenüber Pyrenophora graminae bei der Gerste

Diese Ergebnisse zeigen, daß die Aktivität der Produkte in Assoziation eindeutig derjenigen von individuell betrachteten Produkten überlegen ist.

Damit eine Synergie auftritt, reicht es aus, daß der Anteil an 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin in der Assoziation zwischen 10 und 90 Gew.-% liegt; jedoch wird eine maximale Wirkung erhalten, wenn der Anteil zwischen 30 und 70% beträgt.

Die mit verschiedenen Mischungen von Iprodion und Carbendazim erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle Nr. 6 zusammengefaßt.

Tabelle Nr. 6

Die vorliegende Erfindung betrifft auch fungizide Zusammensetzungen, die die Assoziation von 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)- hydantoin mit Carbendazim, Benomyl oder Methylthiophanat im Gemisch mit ein oder mehreren inerten und für die Verwendung in der Landwirtschaft zuträglichen Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien enthalten. In diesen Zusammensetzungen beträgt der Gehalt an Wirkstoff zwischen 0,005 und 80 Gew.-%, wobei der Wirkstoff aus einer der erfindungsgemäßen Assoziationen besteht, in denen der Anteil an 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin im allgemeinen zwischen 10 und 90%, vorzugsweise zwischen 30 und 70%, beträgt.

Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein zuträgliches pulverförmiges festes Verdünnungsmittel wie Talk, gebranntes Magnesiumoxyd, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch Ton wie Kaolin oder Bentonit verwendet.

Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Zerkleinern des Wirkstoffes mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Wirkstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfung des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinerung des Produktes zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.

Man kann auch flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel verwendet, in dem der erfindungsgemäße Wirkstoff gelöst oder dispergiert wird. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrig-organischen Milieu vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxyd-Kondensaten wie die Äthylenoxydkondensate mit Octylphenol oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht worden sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nicht-ionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wünscht man Emulsionen, so kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in Form von selbst-emulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die den Wirkstoff in einem Dispergiermittel oder in einem mit dem genannten Mittel verträglichen Lösungsmittel gelöst enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser es gestattet, verwendungsbreite Zusammensetzungen zu erhalten.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere zur Desinfektion von Samen und vor allem von in Silos eingelagerten Körnern geeignet. Sie werden in einer Menge von 0,1 bis 5 g Wirkstoff je kg Samen verwendet.

Bei der Blatt- und Wurzelbehandlung von Pflanzen werden sie in einer Menge von 10 bis 100 g je Hektoliter verwendet, wobei man im allgemeinen 10 hl pro Hektar anwendet.

Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung:

Beispiel

Man fügt zu 500 g eines Gemisches gleicher Teile 1-Isopropylcarbamoyl- 3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin und Carbendazim 25 g Natriumlignosulfit, 470 g Kaolin und 5 g "Tween 80" (Polyoxyäthylensorbitanmonooleat). Nach dem Zerkleinern und Sieben wird das erhaltene Produkt nach Verdünnung in Wasser bei einem Verhältnis von 100 g Pulver je 10 Liter Wasser zum Schutz von Körnern verwendet.

Claims

Fungizides Mittel mit einem Gehalt an einem Hydantoinderivat der Formel und an einem weiteren Fungizid, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Fungizid 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 1-Butylcarbamoyl-2-methoxycarbonylamino-benzimidazol oder 1,2-Di-(3-methoxycarbonyl-thioureido)-benzol ist.