DE2611087C3 - Verfahren zur Herstellung von Äthylen- oder Propylencarbonat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthylen- oder PropylencarbonatInfo
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Description
IS
Es ist bekannt. Alkylenoxide und Kohlendioxid in Anwesenheit von organischen Stickstoffbasen als
Katalysatoren bei hohen Temperaturen und Drucken zu Alkylencarbonaten umzusetzen, wobei man z. B. nach
der DE-AS 1008 315 die Umsetzung von Epoxyverbindungen,
wie Äthylen- oder Propylenoxid, mit CO2 in Anwesenheit einer organischen Stickstoffbase durchführt
(s. auch die CH-PS 3 24 668).
Die Verwendung der in den einschlägigen Vorveröffentlichungen
vorgeschlagenen Stickstcffbasen bzw. ihrer Halogenwasserstoffsalze (s. DE-AS 15 43 555) als
Katalysatoren unter den angegebenen Bedingungen (hohe Temperatur und sehr hoher Druck) bringt jedoch
hinsichtlich des Aufbaus der Vorrichtung bereits beträchtliche technische Schwierigkeiten mit sich, die
durch das Auftreten von auf die chemische Natur der Katalysatoren zurückzuführenden Korrosionsprobleinen
noch erhöht werden. Außerdem muß, besonders im Fall von Halogenverbindungen, mit gewissen Gefahren
für die Gesundheit des Bedienungspersonals gerechnet werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Äthylen- und Propylencarbonat gefunden, das die
Nachteile der bekannten Verfahren vermeidet und nach « dem es möglich ist, bei niedrigeren Temperaturen und
niedrigem Druck mit bekannten basischen Katalysatoren zu arbeiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Äthylen- bzw. Propylencarbonat durch Umsetzung «
von Äthylen- bzw. Propylenoxid mit Kohlendioxid in Anwesenheit von Trimethyl- oder Triäthylamin, Dimethylanilin,
Pyridin oder eines basischen lonenaustauscherharzes als Katalysator ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von Methanol so bei einer Reaktionstemperatur von 30 bis I10°C und
einem Druck von 10 bis 30 kg/cm2 durchführt.
Es ist überraschend, daß durch den Zusatz von Methanol unter den angegebenen Bedingungen die
Umsetzung mit gutem Erfolg durchführbar ist, während M
bei Abwesenheit desselben keine Reaktion stattfindet, wie in Vergleichsversuchen festgestellt wurde.
Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft bei wesentlich milderen Umsetzungsbedingungen als sie bei
bekannten Verfahren herrschen, wobei Ausbeuten erzielt werden, die sich nicht oder nur geringfügig von
denen der bekannten Verfahren unterscheiden.
Der Methanolzusatz zu den betreffenden bekannten Katalysatoren übt eine stimmulierende Wirkung aus, die
vermutlich auf einem Synergismus beruht. Hierfür ist im übrigen das Mengenverhältnis zwischen dem jeweiligen
Katalysator und dem Methanol nicht ausschlaggebend, obwohl es sich als zweckmäßiger erwiesen hat, wenn
das Methanol im molaren Oberschuß Über die betreffende Stickstoffbase bzw, das Austauscherharz
vorhanden ist, als umgekehrt Jedenfalls sollte die Menge der in der Kombination den kleineren Anteil
darstellenden Komponente zwischen 0,1 und 30% des Gewichtes des Äthylen- bzw. Propylenoxides betragen.
Das Verfahren kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Beim chargenweisen Arbeiten gibt man das Alkylenoxid, die Stickstoffbase und das Methanol in einen
Autoklaven und führt dann das COj unter einem Druck von 10 bis 30 kg/cm2 zu. Das Gemisch wird dabei in
einem Bad auf der gewünschten Temperatur in dem angegebenen Bereich und der Druck durch Zufuhr von
CO2 aus einem Vorratsgefäß in der gewünschten Höhe
des angegebenen Bereichs konstant gehalten. Wenn keine weitere Absorption zu bemerken ist, wird der
Autoklav geleert und die Reaktionsflüssigkeu destilliert; das Methanol und die Stickstoffbase können wiedergewonnen
und neu verwendet werden.
Soll das Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden, so wird ein Gemisch aus dem Alkylenoxid und
Methanol unter entsprechendem CO2-Druck durch
einen vertikal angeordneten Reaktor hindurchgeschickt der auf die Umsetzungstemperatur erhitzt und
mit einem basischen, nicht in Salzform vorhandenen Ionenaustauscherharz gefüllt ist Das aus dem Reaktor
abgezogene Gemisch wird kondensiert und dann destilliert, so daß man als Kopfprodukte Alkylenoxid
und Methanol erhält die zusammen mit neuem CO2 von oben in den Reaktor zurückgeführt werden. Am Boden
zieht man laufend das gebildete Alkylencarbonat ab.
In einem mit Rührwerk ausgerüsteten 300-ml-Autoklaven
werden 60 g Äthylenoxid, 15 g Methanol und 3,6 g Triäthylamin vermischt und das Gemisch sowie der
gesamte Innenraum des Autoklaven wird bei Raumtemperatur unter einem Druck von 10 kg/cm2 mit Kohlendioxid
gesättigt, unter Rühren auf 8O0C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dabei steigt der
Druck an und wird durch kontinuierliche Zufuhr von CO2, die der umgesetzten Menge entspricht, auf einem
Wert zwischen 10 und 30 at konstant gehalten. Der Verlauf der Umsetzung wird gaschromatographisch
verfolgt.
Nach einstündiger Reaktionszeit beträgt die Umsetzung 70%.
Dann wird das flüssige Reaktionsprodukt unter V?kuum destilliert. Man erhält 76 g Äthylencarbonat
vom Kp. 248° C. was einer Ausbeute von 68%, bezogen auf das Äthylenoxid entspricht.
Es wird nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch bei einer
Arbeitstemperatur von etwa 110°C. Nach einslündiger Reaktion beträgt die Umsetzung 92% und die Ausbeute
an Äthylencarbonat 90%.
Es wird wie im Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch das COj bei Raumtemperatur unter einem Druck von
30 kg/cm2 zugeführt wird und die Reaktionstemperatur 8O0C beträgt.
Nach einstündiger Reaktionsdauer beträgt die Umsetzung 83% und die Ausbeute an Äthylencarbonat
81%.
26 Π 087
Man arbeitet gemäß Beispiel 1 bei 800C und
10 kg/cm* Drock, mit dem Unterschied, daß anstelle des
Triäthylamins eine aquimolare Menge an Pyridin als
Katalysator verwendet wird. Nach einstündiger Reaktion beträgt die Umsetzung 60% und die Ausbeute an
Äthylencarbonat 50%.
Man arbeitet nach Beispiel 1, wobei jedoch anstelle von Triäthylamin eine aquimolare Menge an Dimethylanilin
als Katalysator verwendet wird. Nach einstündiger
Reaktion beträgt die Umsetzung 68% und die Ausbeute an Äthylencarbonat 65%.
In einen 300-mI-Autok!aven gibt man 78 g Propylenoxid,
15 g Methylalkohol und 3,6 g Tritähylamin. Dann wird Kohlendioxid unter einem Druck von 10 kg/cm2
eingepreßt und unter Aufrechterhaltung des Druckes 2 Stunden auf 100° C erhitzt Anschließend wird das
Reaktionsgemisch unter Vakuum destilliert Man erhält 102 g Propylencarbonat vom Kp. 257° C Die Ausbeute
beträgt 68° der Theorie, bezogen auf Propylenoxid. Die Umsetzung beträgt 70%.
Ein Gemisch aus 10 g Äthyienoxid und 15 g Methylalkohol wird mit Hilfe einer Druckpumpe und in
einer Geschwindigkeit von 20 ml Flüssigkeit je Stunde
von oben in einen mit 50 g basischem lonenaustauscherharz
(Amberlite 94 S) gefällten Reaktor eingeleitet, in den ebenfaJls von oben ein COrStrom zugeführt wird.
Der Reaktor wird mit Hilfe eines Thermostaten konstant auf einer Temperatur von 800C gehalten,
wobei der Innendruck 30 kg/cm2 beträgt. Am unteren
Ende des Reaktors wird das Reaktionsprodukt als Dampf abgezogen und kondensiert
_ Man erhielt eine stündliche Ausbringung von 0^4 kg Äthylencarbonat, berechnet auf 1 kg des Austauscherharzes, Durch Vakuumdestillation wurde das Äthylencarbonat vom nicht umgesetzten Äthyienoxid abgetrennt
_ Man erhielt eine stündliche Ausbringung von 0^4 kg Äthylencarbonat, berechnet auf 1 kg des Austauscherharzes, Durch Vakuumdestillation wurde das Äthylencarbonat vom nicht umgesetzten Äthyienoxid abgetrennt
Man arbeitet nach Beispiel 1, wobei man jedoch kein Triäthylamin zusetzt
Nach zweistündiger Reaktion ist noch nicht die geringste Spur von Äthylencarbonat nachzuweisen.
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt dem Reaktionsgemisch
jedoch kein Methanol zu.
Nach mehr als zweistündiger Reaktion hat sich noch nicht die geringste Spur von Äthylencarbonat gebildet
Aus den beiden Vergleichsbeispielen geht hervor, daß nur nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter den
milden Verfahrensbedingungen unter Verwendung von Methanol und dem betreffenden basischen Katalysator
eine erfolgreiche Umsetzung möglich ist
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Äthylen- bzw. Ffropylencarbonat durch Umsetzung von Äthylenbzw, Propylenoxid mit Kohlendioxid in Anwesenheit von Trimethyl- oder Triäthylamin, Dimethylanilin, Fyridin oder eines basischen Ionenaustauscherharzes als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Methanol bei einer Reaktionstemperatur von 80 bis 110° C und einem Druck von 10 bis 30 kg/cm2 durchführt
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