DE2700650C2 - Elektrostatographischer Suspensionsentwickler, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung des Suspensionsentwicklers - Google Patents
Elektrostatographischer Suspensionsentwickler, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung des SuspensionsentwicklersInfo
- Publication number
- DE2700650C2 DE2700650C2 DE2700650A DE2700650A DE2700650C2 DE 2700650 C2 DE2700650 C2 DE 2700650C2 DE 2700650 A DE2700650 A DE 2700650A DE 2700650 A DE2700650 A DE 2700650A DE 2700650 C2 DE2700650 C2 DE 2700650C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- suspension developer
- carbon atoms
- group
- suspension
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 23
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 15
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 8
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 6
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- NFFYXVOHHLQALV-UHFFFAOYSA-N copper(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cu].[Cu] NFFYXVOHHLQALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-butyloctyl group Chemical group 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical class [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLZRMCYVCSSEQC-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+) Chemical compound [Cd+2] WLZRMCYVCSSEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJMYNXGWSXFTMF-UHFFFAOYSA-L calcium;6-carboxy-2,3-di(propan-2-yl)phenolate Chemical compound [Ca+2].CC(C)C1=CC=C(C(O)=O)C([O-])=C1C(C)C.CC(C)C1=CC=C(C(O)=O)C([O-])=C1C(C)C FJMYNXGWSXFTMF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- VRWKTAYJTKRVCU-UHFFFAOYSA-N iron(6+);hexacyanide Chemical compound [Fe+6].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] VRWKTAYJTKRVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical class [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- JIUQAXMXKLUZFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-hexyldecane-1-sulfonate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCC(CS([O-])(=O)=O)CCCCCC.CCCCCCCCC(CS([O-])(=O)=O)CCCCCC JIUQAXMXKLUZFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/934—Electrodeposit, e.g. electrophoretic, xerographic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
CO— (Ο—A— CO—).VR3
10
worin bedeuten:
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff oder eine Acylgruppe,
Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe in Säure- oder Salzform, eine Hyd^qxyl- oder Alkoxygruppe,
A eine Alkylcnkette mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, und
χ 4 bis 20.
20
enthaltendes Copolymeres verwendet wird.
7. Verwendung des elektrostatographischen Suspensionsentwicklers nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur
Entwicklung latenter elektrostatischer Ladungsmuster.
Die Erfindung betrifft einen elektrostatographischen Suspensionsentwickler gemäß Oberbegriff des
Anspruchs I, ein Verfahren zu seiner Herstellung gemäß Oberbegriffdes Anspruchs 6 und die Verwendung des
Suspensionsentwicklers.
Bekannte elektrophotograph'sche Verfahren umfassen als Schritte die elektrostatische Aufladung einer phololeitlahigen
Oberfläche im Dunklen, -die bildweise Belichtung dieser Oberfläche, wobei die belichteten Flächen
entsprechend der Strahlungsintensität entladen werden und ein elektrostatisches latentes Bild entsteht,
sowie die Entwicklung des Materials, wobei durch Abscheidung eines als »Toner« bekannten feinverteilten elek-Iroskopischen
Materials auf der das latente Bild tragenden Oberfläche ein sichtbares Bild erhalten wird. Die
Tonerteilchen bestehen aus färbenden Stoffen, z. B. Ruß, oder sie enthalten solche Stoffe. Das so entwickelte
Bild kann auf der ersten Oberfläche fixiert oder auf ein Bildempfangsmaterial übertragen und auf dWcem fixiert
werden. Slatt das elektrostatische latente Bild in der oben beschriebenen Reihenfolge zu erzeugen, ist es auch
möglich, eine elektrisch isolierende Schicht direkt bildweise aufzuladen.
Zur Entwicklung elektrostatischer Bilder ist auch ein Verfahren bekannt, nach dem ein Suspensionsentwickler
verwendet wird, der Teilchen eines färbenden Stoffes in einer Trägerflüssigkeit dispergiert enthält, die das
Ladungsmuster durch Elektrophorese sichtbar machen (z. B. US-PS 29 07 674).
Bei der clcktrophoretischen Entwicklung unterscheidet man zwischen Entwicklern mit dispergierten Tonerteilchen,
welche eine positive Ladung enthalten, und solchen mit Tonerteilchen von negativer Ladung. Größe
und Polarität der Ladung der Tonerteilchen werden mit Hilfe eines oder mehrerer sogenannter Ladungssteuerstoffe
beeinflußt.
Zum Fixieren der Tonerteilchen auf den Stellen, wo sie elektrostatisch abgeschieden werden, enthält jedes
Teilchen eine Beschichtung mit einem thermoplastischen Harz, das auch die Rolle des Dispersionsmittels übernehmen
kann. Diese Harze können außerdem als Ladungssteuerstoffe dienen oder aber elektrisch inert sein.
Aus der DK-AS 17 97 009 und der DE-OS 25 12 112 sind beispielsweise bereits derartige Entwickler bekannt.
Nachteilig an ihnen ist aber, daß sich die Teilchengröße bei Lagerung stark verändert, die Aufladungsfähigkeit
der Teilchen unbefriedigend ist und sich z. T. eine Dispersion gar nicht oder nur sehr schwer herstellen läßt.
Nach einem bekannten Verfahren kann die Aufladung der dispergierten Teilchen durch eine chemische Verbindung
erfolgen, die aufgrund einer chemischen Dissoziationsreaktion eine Aufladung der Oberfläche des Tonerteilchens
und die Einführung eines Gegenions in die elektrisch isolierende Trägerflüssigkeit bewirkt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen elektrostatographischen Suspensionsentwickler für die
Sichtbarmachung elektrostatischer Ladungsmuster mit darin dispergierten teilchenförmigen, färbenden Stoffen
anzugeben, wobei die teilchenförmigen Stoffe auch bei längerer Lagerung stabil sind, eine verbesserte Aufladungsfahigkeit
aufweisen und sich gut dispergieren lassen, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung aufzuzeigen.
Gegenstand der Erfindung ist ein elektrostatographischer Suspensionsentwickler, der in einer elektrisch isolierenden
Trägcrflüssigkeit mit einem spezifischen Volumenwiderstand von mindestens 1Ö1 0hm · cm und einer
Dielektrizitätskonstante kleiner 3 einen teilchenförmigen färbenden Stoff rtispergiert enthält, welcher einen
oder mehrere Ladungssteuerstoffe sowie ein organisches polymeres Material trägt, der dadurch gekennzeichnet
ist, daß das polymere Material ein die folgenden sich wiederholenden Einheiten (A) und (B) oder (A) und (C)
enthaltendes Copolymeres darstellt:
(A)
27 OO 650
CH3'
CH2-C — CO
OR
(B)
CH3
CH2—C —
CO-O-CH2-CHOH-Ch2-O-(OC-A-O)VR1
(C) CH-C
I I
CH3
R2 CO—(O —A—CO—)AR3
worin bedeuten:
R eine AIkyigruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine Isobutylgruppc),
R1 Wasserstoff oder eine Acylgruppe (z. B. eine aliphatische Acylgruppe, die eine AIkyigruppe mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen enthält),
R2 Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe in der Säure- oder Salzform,
R3 eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe (mit vorzugsweise einer Alkylkette von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen),
A eine Alkylenkette mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise mit 17 Kohlenstoffatomen), und
χ 4 bis 20.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Herstellungsverfahren für diesen Suspensionsentwickler, wie
es im Anspruch 6 gekennzeichnet ist und ferner die Verwendung des Suspensionsentwicklers gemäß Anspruch
7.
Die in den Ansprüchen gekennzeichneten polymeren Materialien stellen ein sehr gutes Dispersionsmittel für
Pigmentteilchen in einem unpolaren flüssigen Kohlenwasserstoff dar. In diesen polymeren Materialien bilden
die durch (B) und (C) dargestellten, sich wiederholenden Einheiten den solvatisierbaren Teil des Polymermolcküls,
während der Teil (A) als Adsorbens wirkt, wobei durch diesen Teil (A) die Adsorption des Copolymeren an
den Pigmentteilchen in der Trägerflüssigkeit erreicht wird. Der solvatisierbare Teil bildet vorzugsweise mindestens
50 Gew.-% des Copolymeren.
Bevorzugte Copolymere, die den Ansprüchen genügen, sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Bevorzugte Copolymere, die den Ansprüchen genügen, sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Nr. Strukturformel
--CH2-C-
CH3
co
CH2
CH-CH2-O- -CO-(CHj)10-CH-O-
UM ^Π2)5
CH3
CH3
CH2-C —
CO
CH2
CH-CH3
CH3
χ = 6 (Mittelwert): ν = 50 Gewichts-%: ζ = 50 Gewichts-%
27 OO
Fortsetzung
Nr. Strukturformel
CH3 -CH2-C —
CO
I ι
CH2
CH-CH2-0-4CO-(CH2),o-CH-0-)-H
ÖH
(CHj)5
CH, χ 6 (Mittelwert); γ = 49 Gewichts-%; ; = 49 Gewichts-%; η = 2 Gewichts-%
CH3 CH2-C —
CO
I
ο
CH2
CH-CH3 CH3 J.
CH3
CH2-C —
COOH
--
CH3 CH2-C —
co
O CH2
^- π — ν. n2 — \j—f \^ v^—vv- H2^k
OH -O-rCO-iCH^-CH,
CH3 CH3 CH2-C —
CO
I ο
CH2
CH-CK3
CH3
χ -- 6; y = 50 Gewichts-%; ζ = 50 Gewichts-%
CH3'
--CH2-C
I J CO CH3 CH2-C —
CO
[θ — CH-(CH2),o-COJ -O-(CH2)P-CH3
(CH2)J-CH3
χ = 4; m = 50 Gewichts-%; η = 50 Gewichts-%
I /
0-CH2-CH
CH3
CH3
Fortsetzung Nr. Strukturformel
CH3
--CHj-C —
CO
CH2
CH-CH2-O-I-CO-(CHj)10-CH-O-I-H
OH
CH3 -CHj-C —
CO
CH2
CH-CH3
CH,
CH3
CH2-C —
COOH
(CH2)5 CH3
.V=Il (Mittelwert); .v = 49 Gewichts-%; ζ = 49 Gewichts-%; η = 2 Gewichts-%
Das folgende Herstellungsbeispiel für das Copolymere Nr. 3 sowie für die hierfür verwendeten Zwischenstufen
A und B soll die Herstellung der Copolymeren, welche eine Y'-Gruppe enthalten, erläutern.
Herstellung des Copolymeren Nr. 3 Herstellung der Zwischenstufe A
HO-I-OC-(CHj)10-CH-O=I-OC-(CH2J16-CH3
(CHj)5
CH3
χ = 6 (Mittelwert)
In einem Kolben mit StickstoiTzufuhr und einem Dean-und-Stark-Separator wurde ein Gemisch von 570 g
(1,9 MoI) 12-Hydroxystearinsäure, 28,4 g (0,1 Mol) Stearinsäure und 75 ml Xylol aufeinem Ölbad von 24O0C 8 h
erhitzt. Während dieses Zeitraumes wurden 26 ml Wasser abgeschieden. Mit einem Rotationsverdampfer wurde
überschüssiges Xylol entfernt und man behielt ein dunkelbraunes, viskoses Öl zurück.
Ausbeute: 560 g; Säurezahl: 38.
Ausbeute: 560 g; Säurezahl: 38.
CH3
Herstellung der Zwischenstufe B
CH2=C-COOCHj-CH-CH2-O-TOC-(CHj)10-CH-0^1 OC-(C Hj)16-CH3
OH
x= 6
170 g der Zwischenstufe A, 17,75 g Glycidylmethacrylat, 0,17 g Hydrochinon, 0,34 g Ν,Ν'-Dimethyldodecylamin
und 200 ml Xylol wurden in einem 0,5-1-Kolben mit Rückflußkühler zum Rückfluß erhitzt. Sobald das
erhaltene Produkt eine Säurezahl kleiner als 1 zeigte, wurde das Rückflußkochen beendet. Die Reaktionszeit
betrug etwa 8 h. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung unter Rühren in 1,5 1 Methanol gegossen, um nicht abreagiertes
Glycidylmethacrylat zu entfernen. Es entstanden zwei Schichten; die untere wurde abgetrennt und
getrocknet. Man erhielt die Zwischenstufe B als dunkelbraunes, viskoses Öl.
Ausbeute: 165 g.
Ausbeute: 165 g.
Copolymerisation
Unter Rühren wurden 100 g der Zwischenstufe B, 100 glsobutylmethacrylat, 0,4 g Azo-bisisobutyronitril und
400 ml Benzol unter Stickstoff 24 h bei 75°C erhitzt.
27 OO 650
Man erhielt eine viskose Lösung, die als solche für die Hersteilung des Suspensionsentwicklers der vorliegenden
Erfinder verwendet wurde.
Herstellung des Copolymeren Nr. 4 Herstellung der /wischenstufe P entsprechend der folgenden Formel:
H -PO-CH -(CH2)H)-CO=I-O-(CH2)I7-CH3
(CH2), CH-,
.ν = 4
In einem Reagenzglas mit einer bis auf den Boden des Glases reichenden Stickstoff zuführenden Kapillare
wurden 54 g (0.18 Mol) 12-IIydroxystearinsiiure. 8.1 g (0,03 Mol) Stearylalkohol sowie ein Gemisch von 15 mg
Antimon! llljoxid und 30 mg Tripheny!phosphat als Katalysatoren über2 h bei 2000C erhitzt, wobei in das Reaklionsgemisch
Stickstoff eingeleitet wurde. Es destillierte Wasser ab und nach dem genannten Zeitraum von 2 h
wurde der StickstolTbläschenstrom durch einen mechanischen Rührer ersetzt und die Kondensationsreaktion
6 h bei 255°C unter vermindertem Druck (0,2 mm Hg) fortgesetzt. Man ließ das Reaktionsgemisch dann abkühlen
und verwendete es als solches.
Ausbeute: 55 g; Saurezahl: 23.
Ausbeute: 55 g; Saurezahl: 23.
Herstellung der Zwischenstufe Q entsprechend der folgenden Strukturformel:
CH,
I H2C = C-CO-FO-CH-(CH2),o-CO=|-0-(CH2J17-CH,
(CH2J5
CHj
25 30
50 g der Zwischenstufe P, 5,27 gTriäthylamin (20% Überschuß) sowie 0,1 g m-Dinitrobenzol wurden in 250 ml
Xylol in einen 1-l-DreihalskoIben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler erhitzt. Eine Lösung von 5,45 g
Methacryloylchlorid (20% Überschuß), gelöst in 50 ml Xylol, wurde bei 200C zugetropft. Daraufhin wurr*e das
Reaktionsgemisch I h bei IQO0C erhitzt und dann abkühlen gelassen. Die Reaktionsmasse wurde dann nacheinander
mit 1 N Salzsäure, Wasser, wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen.
Das gewaschene Produkt wurde in Methanol gefallt, abgenutscht und unter vermindertem Druck
getrocknet.
Ausbeute: 45 g.
Copolymerisation
45 g der Zwischenstufe Q, 45 g Isobutylmethac- rylat und 180 mg Azo-bisisobutyronitril wur- den in 180 mi
Bcnzoi in einem 500-ml-Kolben mit Rührer, Stickstoffeinlaßkapillare und Rückflußkühler gelöst. Unter Ruhren
und Stickstoffzustrom wurde das Reaktionsgemisch auf 75°C erhitzt und die Polymerisation 24 h bei dieser
Temperatur durchgeführt.
Man erhielt eine hellbraune viskose Lösung, die als solche für die Herstellung des Suspensionsentwicklers
verwendet wurde.
Das organische Polymermaterial hat die Eigenschaft, an den Pigmentteilchen zu haften und als Schutzkolloid
im nichtwäßrigen Medium zu dienen. Das organische Polymermaterial auf den Pigmentteilchen dient als
Dispersionshilfe und kann als öligharziges Netzmittel angesehen werden. Die Aufschichtung des Polymermaterials
verleiht dem Suspensionsentwickler durch die sterische Hinderung eine bessere Lagerbeständigkeit.
Die Dispersionsstabilität des Entwicklers wird beeinflußt durch die Menge des genannten Copolymeren, das
vorzugsweise in einer Menge von mindestens 0,25 g pro g trockenen färbenden Stoff vorliegt. Die optimalen
Mengen können für jedes Pigment jeweils durch einfache Versuche bestimmt werden.
Die als Trägerflüssigkeit im Suspensionsentwickler verwendete isolierende Flüssigkeit, in welcher die Teile
(B) und (C) des Copolymeren solvatisierbar sind, kann jede Art eines unpolaren, fettlösenden Lösungsmittels
sein. Die Flüssigkeit ist vorzugsweise ein Kohlenwasserstofflösungsmittel, z. B. ein aliphatischer Kohlenwasserstoff
wie Hexan, Cyclohexan, Isooctan, Heptan oder Isodod^can, ein Fluorkohlenstoff oder ein Silikonöl. Die
isolierende Flüssigkeit ist also z. B. Isododecan oder eine handelsübliche Erdölfraktion, z. B. ein Gemisch von
aliphatischen Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise mit einem Siedebereich zwischen 1500C und 2200C.
Der in den Tonerteilchen verwendete färbende Stoff kann ein beliebiges anorganisches Pigment (einschließ-
27 OO 650
lieh Kohlenstoff) oder festes organisches Farbstoffpigment sein, wie es allgemein in Suspcnsionscnlwicklcm
verwendet wird. So können beispielsweise Ruß und analoge Formen davon verwendet werden, z. B. Lampenrul.1,
Gasruß und Ofenruß.
Typische feste organische Farbstoffe sind sogenannte Pigmentfarbstoffe, einschließlich Phthalocyaninlarbstoffe, z. B. Kupferphthalocyanine, metallfreies Phthalocyanin, Azofarbstoffe und Metallkomplexe von Azofarbstoffen.
Typische feste organische Farbstoffe sind sogenannte Pigmentfarbstoffe, einschließlich Phthalocyaninlarbstoffe, z. B. Kupferphthalocyanine, metallfreies Phthalocyanin, Azofarbstoffe und Metallkomplexe von Azofarbstoffen.
Die folgenden Farbstoffe in Pigmentform sollen als Beispiele stehen: FANALROSA B Suprapulver C. Ϊ.
45160. HELIOGENBLAU LG C. 1.74100, Monastral Blue C. 1.74160, HELIOGENBLAU B-Pulver C. 1.74160,
HELIOECHTBLAU HG C. I. 74,160, Brilliant Carmine 6B C. 1.18,850 sowie VIOLETT FANAL R C. 1.42,535.
Zu den typischen anorganischen Pigmenten gehören schwarzes Eisen(III)-oxid und pulverförmige Gemische
von Kupfer(lI)-oxid/Chrom(III)-oxid/Eisen(IlI)-oxid, Miloriblau, Ultramarinkobaltblau und Bariumpermanganat.
Ferner seien die in den FR-PS 13 94 061 und 14 39 323 beschriebenen Pigmente erwähnt.
Bevorzugte Rußpigmente werden von DEGUSSA unter der Handelsbezeichnung PRINTEX vertrieben.
PRINTEX MO und PRINTEX G werden Tür die Entwicklürmischung der vorliegenden Erfindung vorzugsweise
verwendet. Die Eigenschaften dieser Ruße sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Als Farbverbesserer für die PRINTEX-Pigmente werden vorzugsweise geringe Mengen von Kupferphthalcyunin
verwendet, z. B. 1 bis 20 Gew.-Teile, bezogen auf den Ruß.
Für eine gegebene Ladungsdichte der ladungstragenden Oberfläche ist die mit Tonerteilchen einer gegebenen
Größe bei der Entwicklung maximal erreichbare Schwärzung durch das Ladungs-ZToncrmasse-Verhältnis
bestimmt, das im wesentlichen durch die Menge des eingesetzten Ladungssteuerstoffes bestimmt wird.
Im Gegensatz zu trockenen Tonern erhalten die flüssig suspendierten Tonerteilchen ihre negative odc positive
Ladung in der Regel aus einer chemischen Dissoziationsreaktion auf derTonerteüchenoberfläche und der
Einführung eines geladenen Stoffes in die Trägerflüssigkeit zur Bildung eines Gegenions. Die wichtigsten
Ladungsmechanismen, die mit einer Dissoziationsreaktion arbeiten, werden beispielsweise von Robert B.
Comizolli et al. in Proceedings of the IEEE, Band 60, Nr., 4, April 1972, S. 363/364 beschrieben.
Gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Suspensionsentwickler also mindestens einen Ladungssteuerstoff,
welcher die elektrische Ladung des Toners beeinflußt oder für sie verantwortlich ist. Der Ladungssleucrstoff
kann positiv oder negativ aufladende Wirkung haben. Meistens werden zu diesem Zweck öllösliche ionogene
Stoffe (oberflächenaktive Mittel) verwendet, z. B. Metallsalze organischer Säuren mit langen aliphatischen
Ketten (z. B. mit mindestens 6 Kohlenstoffatori.in). Durch vorherrschende Adsorption einer lonenart erhalten
die Tonerteilchen ?.ine Nettoiadung, deren Größe durch Änderung der Konzentration des LadungsstcuerstolTes
reguliert werden kann. Auf diese Weise kann die Empfindlichkeit des Toners (d. h. die abgeschiedene Masse pro
Oberflächenladung) eingestellt werden. Die Polarität kann durch geeignete Wahl des oberflächenaktiven Mittels
festgelegt werden. Zum Beispiel erhält eine Suspension von Ruß in flüssigen Isoparaffinen durch überalkalisiertes
Calciumpetroleumsulfonat eine negative und durch Calciumdiisopropylsalicylat eine positive Ladung.
Es können auch Gemische von verschiedenen Ladungssteuerstoffen verwendet werden. Zum Beispiel kann ein
Gemisch von verschiedenen Ladungssteuerstoff mit entgegengesetzten Ladungseffekten verwendet werden,
so daß die Stärke der Ladung auf dem Toner oder deren Polarität durch Änderung des Mischungsverhältnisses
der beiden verschiedenen Mittel eingestellt werden kann (siehe GB-PS 14 11 287, 14 11 537 und 14 11 739).
Besonders geeignete, positiv arbeitende Ladungssteuerstoff werden in der G B-PS 1151 141 beschrieben. Diese
Ladungssteuerstoffe sind zwei- oder dreiwertige Metallsalze von:
(a) einem Mono- oder Diester einer von Phosphor abgeleiteten Oxysäure,
(b) eine von Phosphor abgeleitete Oxysäure, welche eine oder zwei durch ein Kohlenstoffatom an den Phosphor
gebundene organische Gruppen enthält, oder
(c) eine von Phosphor abgeleitete Oxysäure, die eine Estergruppe und eine über ein Kohlenstoffatom an den
| PRINTEX 140 | PRINTEX G | |
| Herkunft | Gasruß | Ofenruß |
| Dichte | 1,8 g · cm"3 | 1,8 g · cm"' |
| Korngröße vor dem Einbringen in den Entwickler |
29 nm | 51 nm |
| Ölzahl (g Leinöl, adsorbiert von 100 g Pigment) |
360 | 250 |
| Spezifische Oberfläche (nr/g) | 96 | 31 |
| Flüchtige Bestandteile (Gew.-%) | 6 | 2 |
| pH | 5 | 8 |
| Farbe | braun-schwarz | braun-schwarz |
27 OO 650
Phosphor gebundene organische Gruppe enthält, wobei diese organische Gruppe aliphatisch, cycloaliphatisch
oder aromatisch ist.
Die organische Gruppe enthält vorzugsweise eine Kette von mindestens 4 Kohlenstoßatomen, insbesondere
von 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, und sie kann auch durch ein oder mehrere Heteroatome substituiert und/oder
unterbrochen sein, z. B. durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff.
Besonders gute Ergebnisse werden mit den Zinksalzen erzielt. Es können jedoch auch andere Salze verwendet
werden, z. B. Magnesium-, Calcium-, Strontium-, Barium-, Eisen-, Kobalt-, Nickel-, Kupfer-, Cadmium ·, Aluminium-
und Bleisalze.
Die Löslichkeit eines solchen Metallsalzes in der elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit kann durch Gegenwart
einer oder mehrerer organischer Gruppen von verzweigter Struktur, z. B. durch verzweigte aliphatische
Gruppen, wie eine 2-Butyloctylgruppe, gefordert werden.
Andere geeignete positiv arbeitende Ladungssteuerstoffe von besonderem Interesse bei der Herstellung eines
Suspensionsentwicklers mit niedrigem Ladungs/Tonerteilchenmasse-Verhältnis enthalten ein Metallalkylsulfonat,
in welchem das Metallion eines der zweiwertigen Metallionen Zink(II), Blei(II), Cadmiumfll) oder Kupfer(II)
oder ein dreiwertiges Metallion aus der VIII. Gruppe des Periodensystems, z. B. Eisen(III), oder aus der
Gruppe VlB, z. B. Chrom(III), ist und worin die Sulfonatgruppe direkt auf einer geradkettigen Alkylkette mit
mindestens 6 Kohlenstoffatomen vorliegt Bei Verwendung eines solchen Sulfonates als Ladungssteuerstoff in
einem erfindungsgemäßen Suspensionsentwickler können die Größen der Tonerteilchen und die Menge, in welcher
das Suifonat voriiegl, so gewählt werden, daß der Toner ein Ladungsmusier mit einem Ladungsgrad enisprechend
50 V bei einer Kapazität von 1,5 X 10~" Farad/cm2 bis zu einer optischen Schwärzung von mindestens
0,8 entwickeln kann. Eine geeignete Menge des Sulfonates für einen Tonerentwickler kann jeweils leicht
durch einfache Versuche ermittelt werden. Bei Verwendung eines solchen Metallalkylsulfonates als Ladungssteuerstoff
können die beschriebenen Ergebnisse mit Tonerteilchen einer Größe erzielt werden, wie sie allgemein
in der Elektrophotographie verwendet wird, z. B. mit Tonerteilchen einer Größe im Bereich von 0,2 bis
2 λ. Zusammen mit dem Metallalkylsulfonat kann ein zusätzlicher Ladungssteuerstoff verwendet werden.
Ein erfindungsgemäßer Suspensionsentwickler kann unter Anwendung bekannter Dispersions- und Mischtechniken
hergestellt werden. Es ist üblich, mit Hilfe geeigneter Mischer, z. B. eines Dreiwalzenmischers, einer
Kugelmühle, von Kolloidmischern, oder Schnellrührern ein Konzentrat von z. B. 15 bis 80 Gew.-% der für den
Suspensionsentwickler gewählten Festmaterialien in der Trägerflüssigkeit herzustellen und dann nach und nach
weitere isolierende Trägerflüssigkeit zuzusetzen, bis man den für das elektrostatische Reproduktionsverfahren
gebrauchsfertigen Suspensionsentwickler erhält. Für einen gebrauchsfertigen Suspensionsentwickler ist es im
allgemeinen günstig, den Toner in einer Menge zwischen 1 und 20 g/l, vorzugsweise zwischen 2 und 10 g/l, einzuarbeiten.
Das Copolymere kann als Vorbeschichtung auf die Pigmentteilchen vor ihrer Verwendung beim Herstellen
des Entwicklers aufgebracht werden oder als getrennter Bestandteil in die Trägerflüssigkeit eingeführt werden,
wo man es an den Pigmentteilchen adsorbieren läßt.
Die elektrophoretische Entwicklung kann unter Anwendung jeder bekannten elektrophoretischen Entwicklungstechnik
oder Vorrichtung durchgeführt werden. Das Feld des zu entwickelnden Bildes kann durch die Verwendung
einer Entwicklungselektrode beeinflußt werden. Die Verwendung einer Entwicklungselektrode ist
von besonderem Wert bei der Entwicklung von Halbtonbildern. Wird keine Entwicklungselektrode verwendet,
dünn kann das entwickelte Bild übertriebene Schwärzungsgradienten aufweisen, die beispielsweise in bestimmten
medizinischen Röntgenbildern für diagnostische Zwecke von Interesse sein können.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Zu 600 g des Copolymeren Nr. 3, wie es im obigen Herstellungsbeispiel erhalten wurde, wurden 2400 g Ofenruß
gegeben und mit einem Schnellrührer dispergiert.
Nach einer Mischdauer von 2 bis 24 h wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Kuchen der mit dem
Copolymeren beschichteten Rußteilchen gemahlen, wodurch man Teilchen einer mittleren Korngröße von
K)O [im erhielt. Diese Teilchen wurden bei 300C unter vermindertem Druck von 15 mm Hg getrocknet.
Von der Masse aus beschichtetem Pigment wurden 4 g zusammen mit 10 mg Zink-2-hexyldecylsulfonat als
Ladungssteuerstoff 15 Stunden in 15 ml Isododecan dispergiert. Aus der erhaltenen Dispersion wurden 25 ml
mit Isododecan auf I Liter verdünnt.
Der erhaltene Suspensionsentwickler hatte eine sehr hohe Stabilität und ein Ladungs/Tonermasse-Verhältnis,
das die Entwicklung eines Ladungsmusters mit einer Ladung von 3 x 10"' C · cm"1 auf einem isolierenden Aufzeichnungsmaterial
mit einer Kapazität von 1,57 X 10" F · cm"3 zur spektralen Schwärzung 1 innerhalb von 3
bis IO s gestattete,
Beispiel I wurde mit dem Unterschied wiederholt, daß das Copolymere Nr. 3 durch die gleiche Gewichtsmenge des Copolymeren Nr. 4 ersetzt wurde. Man erhielt bei der Entwicklung analoge Ergebnisse.
Claims (6)
1. Elektrostatographischer Suspensionsentwickler, der in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeil
mit einem spezifischen Volumenwiderstand von mindestens 109 Ohm · cm und einer Dielektrizitätskonstante
unter 3 einen teilchenförmigen färbenden Stoff dispergiert enthält, welcher einen oder mehrere
Ladungssteuerstoffe sowie ein organisches polymeres Material trägt, dadurch gekennzeichnet, daß
dieses polymere Material ein die folgenden sich wiederholenden Einheiten (A) und (B) oder (A) und (C) enthaltendes
Copolymeres ist:
(A)
CH3'
-CH2-C-CO
OR
(B)
CH3
i
CH2-C —
CH2-C —
CO-O-CH2-CHOH-CH2-O-(OC-A-O)xR1
CH3
(C) —fCH —C
R2 CO-(O-A-CO-
worin bedeuten:
eine Alkylgruppe mit ! bis 4 Kohlenstoffatomen,
Wasserstoff oder eine Acylgruppe,
Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe in Säure- oder Salzform, eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe,
eine Alkylenkette mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, und
4 bis 20.
2. Suspensionsentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Copolymeren die Einheiten
(B) oder (C) mindestens 50 Gew.-% ausmachen.
3. Suspensionsentwickler nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß (A) eine Alkylenkette
mit 17 Kohlenstoffatomen und R eine Isobutylgruppe bedeuten.
4. Suspensionsentwickler nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R' eine Alkoxygruppe
mit einer Alkylgruppe von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Suspensionsentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ;Ws Copolymere
in einer Menge von mindestens 0,25 g pro g trockenen farbgebenden StofT enthalten ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines elektrostatographischer Suspensionsentwicklers, der geladene Tonerteilchen
in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit mit einem spezifischen Volumwiderstand von mindus'ens
10"* Ohm · cm und einer Dielektrizitätskonstante unter 3 dispergiert enthält, das darin besteht, teilchenförmigen
färbenden Stoffin der Trägerflüssigkeit in Gegenwart von mindestens einem Ladungssteuerstoff
und eines organischen polymeren Materials zu dispergieren, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches
polymeres Material ein die folgenden sich wiederholenden Einheiten (A) und (B) oder (A) und (C):
CH3"
(A) CH2-C-
CO
OR
OR
27 OO 650
CH3
(B) —J-CH2—C-
CO — Ο —CH2-CHOH-Ch2-O-(OC-A-O)VR1
(C) CH-
CH3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2699/76A GB1572343A (en) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | Liquid developers for electrostatic images |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2700650A1 DE2700650A1 (de) | 1977-07-28 |
| DE2700650C2 true DE2700650C2 (de) | 1986-07-10 |
Family
ID=9744236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2700650A Expired DE2700650C2 (de) | 1976-01-23 | 1977-01-08 | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung des Suspensionsentwicklers |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4123374A (de) |
| JP (1) | JPS5945147B2 (de) |
| BE (1) | BE849371A (de) |
| CA (1) | CA1093883A (de) |
| DE (1) | DE2700650C2 (de) |
| FR (1) | FR2339193A1 (de) |
| GB (1) | GB1572343A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0056627B1 (de) * | 1981-01-16 | 1984-10-03 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd | Copolymer und Verfahren zu seiner Herstellung |
| EP0128244B1 (de) * | 1983-06-10 | 1987-08-26 | Agfa-Gevaert N.V. | Flüssiger elektrophoretischer Entwickler |
| JPH0629994B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1994-04-20 | 富士写真フイルム株式会社 | 静電写真用液体現像剤 |
| US5106716A (en) * | 1989-06-14 | 1992-04-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid developer for electrostatic photography |
| JP5459030B2 (ja) * | 2010-04-08 | 2014-04-02 | セイコーエプソン株式会社 | 電気泳動表示装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1151141A (en) * | 1966-02-04 | 1969-05-07 | Agfa Gevaert Nv | Improvements in or relating to the Dispersion of Particles in an Organic Liquid |
| US3623986A (en) * | 1967-08-04 | 1971-11-30 | Ricoh Kk | Liquid developer for use in electrophotography |
| US3874896A (en) * | 1968-07-11 | 1975-04-01 | Ricoh Kk | Reversible developer for electrostatic latent imaging method |
| US3753760A (en) * | 1970-01-30 | 1973-08-21 | Hunt P | Liquid electrostatic development using an amphipathic molecule |
| US4156034A (en) * | 1974-03-20 | 1979-05-22 | Hitachi, Ltd. | Liquid developer for electro photography |
-
1976
- 1976-01-23 GB GB2699/76A patent/GB1572343A/en not_active Expired
- 1976-04-07 FR FR7610204A patent/FR2339193A1/fr active Granted
- 1976-12-14 BE BE1007824A patent/BE849371A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-15 CA CA267,932A patent/CA1093883A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-08 DE DE2700650A patent/DE2700650C2/de not_active Expired
- 1977-01-11 JP JP52002288A patent/JPS5945147B2/ja not_active Expired
- 1977-01-19 US US05/760,516 patent/US4123374A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1093883A (en) | 1981-01-20 |
| BE849371A (nl) | 1977-06-14 |
| DE2700650A1 (de) | 1977-07-28 |
| JPS5945147B2 (ja) | 1984-11-05 |
| GB1572343A (en) | 1980-07-30 |
| JPS5291438A (en) | 1977-08-01 |
| US4123374A (en) | 1978-10-31 |
| FR2339193B1 (de) | 1979-07-13 |
| FR2339193A1 (fr) | 1977-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69121279T2 (de) | Flüssiger elektrophotographischer Entwickler mit Säure enthaltenden Polyesterharzen | |
| US4564574A (en) | Liquid developer for development of electrostatic images | |
| US4663265A (en) | Liquid electrophoretic developer composition | |
| DE2829317C3 (de) | Trägerteilchen aus Eisen für elektrostatographische Entwickler, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben | |
| DE3138999A1 (de) | Phthalocyaninpigmente und verwendung derselben | |
| DE3788024T2 (de) | Toner für elektrophotographische Verfahren, die eine Phenolverbindung enthalten. | |
| DE2531458A1 (de) | Toner zum entwickeln latenter elektrostatischer bilder | |
| US4606989A (en) | Liquid developer for development of electrostatic images | |
| DE2333850C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2521918C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2730512C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler und dessen Verwendung | |
| DE2502933C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2657326A1 (de) | Elektrographischer oder elektrophotographischer suspensionsentwickler | |
| EP0128244B1 (de) | Flüssiger elektrophoretischer Entwickler | |
| US4525446A (en) | Liquid developer for development of electrostatic images comprising onium salt polymer and an anion | |
| DE2700650C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung des Suspensionsentwicklers | |
| DE3046845A1 (de) | "fluessiger entwickler fuer elektrostatische ladungsbilder" | |
| DE2640963A1 (de) | Fluessigentwickler zur entwicklung elektrostatischer ladungsbilder, verfahren zu dessen herstellung sowie verwendung des fluessigentwicklers zum sichtbarmachen negativer ladungsbilder | |
| EP0157269B1 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE4235895A1 (de) | Fluessigentwickler fuer die elektrostatische photographie | |
| US3528097A (en) | Liquid developers for developing electrostatic images | |
| DE3626505A1 (de) | Fluessiger entwickler fuer die elektrophotographie | |
| DE2428809C3 (de) | Elektrographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2641002A1 (de) | Fluessigentwickler zur entwicklung elektrostatischer ladungsbilder, verfahren zu dessen herstellung sowie verwendung des fluessigentwicklers zur umkehrentwicklung negativer ladungsbilder | |
| DE3853109T2 (de) | Entwicklerzusammensetzungen. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |