DE2715519A1 - Fluessigkristall mit stark negativer dielektrischer anisotropie - Google Patents
Fluessigkristall mit stark negativer dielektrischer anisotropieInfo
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Description
Patenten wält3
E. Prinz - Dr. G. Hauser - G. Leiser
8 München 60 £ / Ί 0 0
THOMSON - CSF 5. April 1977
1731 Bd. Haussmann
75008 Paris / Frankreich
75008 Paris / Frankreich
Unser Zeichen: T 2164
Flüssigkristall mit stark negativer dielektrischer
Anisotropie
Die Erfindung betrifft organische Verbindungen, und zwar eine Gruppe von Diestern mit Alkyl- oder Alkoxygruppen,
die sich untereinander nur durch eine NO2-Gruppe,
Br oder C^N-Gruppe unterscheiden und allein oder im Gemisch einen Flüssigkristall mit großer
negativer dielektrischer Anisotropie darstellen, so daß sie eine große dynamische Lichtstreuung ergeben.
Die Mischungen solcher Flüssigkristalle mit anderen nematischen Flüssigkristallen bilden ebenfalls einen
Teil der Erfindung.
Bekanntlich besitzen bestimmte Flüssigkristalle in dem Temperaturbereich, in welchem sie in nematischer,
mesomorpher Phase vorliegen, die Wirkung, Licht dynamisch zu streuen, wenn sie einem elektrischen
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Dr.Ha/Ma
Gleich- oder Wechselfeld ausgesetzt werden. Dieser Effekt wird auf dem Gebiet der Elektrooptik und für
Anzeigezwecke ausgenutzt.
Die Leistungen betreffen im wesentlichen:
- den Temperaturbereich, in welchem der Effekt auftritt;
- den Kontrast;
- die Ansprechzeiten auf ein gegebenes Signal;
- die Lebensdauer (unter Spannung).
Bekanntlich tritt die dynamische Lichtstreuung nur bei nematischen Stoffen mit negativer dielektrischer Anisotropie
auf, d.h. bei Verbindungen, bei denen die senkrecht zur Hauptachse der Moleküle gemessene Dielektrizitätskonstante
größer ist als die parallel zu dieser Achse gemessene. Zur Erzielung solcher Stoffe fügt man
beispielsweise eine Gruppe mit starkem Dipolmoment an ein längliches organisches Molekül an einer solchen
Stelle an, daß das resultierende Dipolmoment etwa senkrecht zur Hauptachse des Moleküls ist.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Erfüllung der vorstehend aufgezeigten Bedingungen und läßt außerdem
Leistungen in bezug auf die dynamische Lichtstreuung erzielen, die höher sind als wie man sie bisher mit den
bekannten Flüssigkristallen beobachtete.
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Der erfindungsgemäße Flüssigkristall besteht aus mindestens einer organischen Verbindung aus der Gruppe
der der folgenden allgemeinen Formel entsprechenden Diester:
(j - ο -0- P-o-©-R2
6 ο
worin R bezeichnet:
- entweder die Nitrogruppe -NO2;
- oder Brom Br;
- oder die Nitrilgruppe -C=N;
R1 bezeichnet eine Alkylgruppe CH oder eine
Alkoxygruppe CHO, worin η eine ganze Zahl von
1 bis 10 ist, und R2 bezeichnet eine Alkylgruppe mit
η Kohlenstoffatomen (n = 1 bis 10).
Man bezeichnet die Glieder dieser so definierten Gruppe als:
- 4-Alkyl-(alkoxy)-3-nitrobenzoat von 4'-Hydroxybenzoat
von para-Alkylphenol im Fall der Nitrogruppe;
- 4-Alkyl-(alkoxy)-3-brombenzoat von 4·-Hydroxybenzoat
von para-Alkylphenol im Fall von Brom;
- 4-Alkyl-(alkoxy)-3-nitrilbenzoat von 4·-Hydroxybenzoat
von para-Alkylphenol im Fall der Nitrilgruppe.
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Nachstehend wird der allgemeine Mechanismus des Herstellungsverfahrens
der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben, worauf die Verfahrensweise innerhalb der
einzelnen Stufen erläutert wird.
Die erste Stufe ist für alle Verbindungen der Gruppe gemeinsam.
Diese betrifft die Veresterung zwischen Alkylphenol:
HO - ® - R2
und p-Hydroxybenzoesäure: H0 - (S\ - c - OH
und p-Hydroxybenzoesäure: H0 - (S\ - c - OH
zur Erzielung von 4-Hydroxy-benzoat von p-Alkylphenol:
HO-(O)-C-O -0- R2
Eine Veresterung wird zwischen 4-Alkyl-(alkoxy)-3-nitrobenzoylchlorid:
Ri
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- r-
und 4-Hydroxybenzoat von p-Alkylphenol: H-0-®-C-0-(o)-R
zur Erzielung von 4-Alkyl-(alkoxy)-3-nitrobenzcat von
4'-Hydroxybenzoat von p-Alkylphenol:
- jj - O - 0- Jj - O -©- R,
durchgeführt.
Zunächst wird p-Alkyl-(alkoxy)-benzoesäure bromiert:
Br2 Br
Rl - ® - (J - OH * R1 - © - C - OH
Je nachdem, ob es sich bei R- um eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe handelt, ist das Reaktionsmilieu entweder eine wäßrige Silbernitratlösung oder einfach reines
Wasser (siehe die späteren Ausführungsformen).
Dann wird das Säurechlorid synthetisiert:
Br SO Cl2 BC
- π - OH -> R1 O - <Ö) - C - Cl
O °
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Schließlich wird eine Veresterung zwischen diesem
Säurechlorid und 4-Hydroxybenzoat von p-Alkylphenol:
Säurechlorid und 4-Hydroxybenzoat von p-Alkylphenol:
zur Erzielung von 4-Alkyl-(alkoxy)-3-brombenzoat von
4'-Hydroxybenzoat von p-Alkylphenol durchgeführt:
Br
R
R
Man verwendet als Ausgangsprodukt die vorstehend erhaltene Bromverbindung, die man in Dimethylformamid
in Anwesenheit von Kupfercyanid entbromiert.
in Anwesenheit von Kupfercyanid entbromiert.
Man erhält so das 4-Alkyl-(alkoxy)-3-nitrilbenzoat von
4'-Hydroxybenzoat von p-Alkylphenol:
Rl -0-C-O-0-C-O-0-R
Durchführung der Hauptverfahrensstufen im Fall einer
Alkoxyverbindung
Beispiel: Herstellung von 4-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol
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AO
In 1 Liter Toluol gibt man 49,2 g (0,3 Mol) p-Pentylphenol, 27,6 g (0,2 Hol) p-Hydroxybenzoesäure, 1 g
konzentrierte Schwefelsäure und 0,62 g Borsäure. Man hält das Gemisch 21 Stunden am Rückfluß, wobei man das
während der Reaktion gebildete V/asser dekantiert. Das Toluol wird dann verdampft und der erhaltene Feststoff
wird aus Acetonitril umkristallisiert.
Dabei erhält man 4-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol.
Beispiel: Herstellung von 4-0ctyloxy-3-brombenzoesäure
In 120 ecm mit Permutit gereinigtes Wasser bringt man 25 g (0,1 Mol) p-Octyloxybenzoesäure in Suspension. Man
erhitzt auf eine Temperatur zwischen 50 und 55°C und gibt bei dieser Temperatur 17,6 g (0,11 Mol) Brom während
7 Stunden zu. Der suspendierte Feststoff wird dann abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert.
Man erhält dabei 4-0ctyloxy-3-brombenzoesäure. Debromierungsreaktion
Beispiel; 4-Methoxy-3-nitrilbenzoat von 4'-Hydroxybenzoat
von p-Pentylphenol
In 10 ecm Dimethylformamid gibt man 2,5 g (5·10"' Mol)
4-Methoxy-3-brombenzoat von 4'-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol und 0,55 g (6.1Ο"·5 Mol) Kupfercyanid. Man
hält 6 Stunden am Rückfluß, worauf man die Lösung in ein Gemisch aus 5 g Äthylendiamin in 60 ecm mit Permutit
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behandeltes Wasser eingießt. Man rührt durch und extrahiert dann die Lösung mit Äther. Der nach Abdestillation
des Äthers erhaltene Feststoff wird chromatographisch an einer Kieselsäuresäule gereinigt.
Man erhält so das 4-Methoxy-3-nitrilbenzoat von A'-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol.
Verfahrensweise im Fall einer Alkylverbindung Vorstufe:
Beispiel: Herstellung des 4-Hydroxybenzoats von p-Pentylphenol
In 1 Liter Toluol gibt man 49,2 g (0,3 Mol) p-Pentylphenol,
27»6 g (0,2 Mol) p-Hydroxybenzoesäure, 1 g konzentrierte Schwefelsäure und 0,62 g Borsäure. Man hält 21 Stunden am
Rückfluß, wobei man das während der Reaktion gebildete Wasser abdekantiert. Das Toluol wird dann verdampft und
der erhaltene Feststoff wird aus Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält dabei das 4-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol.
Beispiel: Synthese von 4-Propyl-3-brombenzoesäure
In ein Gemisch aus 150 ecm Eisessig, 33 ecm konzentrierte
Salpetersäure und 25 ecm an Permutit gereinigtem Wasser gibt man 8,2 g (0,05 Mol) p-Propy!benzoesäure und 8,8 g
(0,055 Mol) Brom. Man gibt dann bei 25°C während einer
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halben Stunde eine Lösung von 8,5 g (0,05 Mol) Silbernitrat in 25 ecm mit Permutit behandeltem Wasser zu.
Die Lösung wird dann 3 Stunden und 30 Minuten in Bewegung gehalten, worauf man den suspendierten Feststoff abfiltriert,
ihn bis zur Neutralität wäscht, worauf man die Säure in Äthanol löst.
Bei der Umkristallisation aus Hexan erhält man 4-Fropyl-3-brombenzoesäure.
Beispiel: Synthese von 4-Propyl-3-nitrilbenzoat von 4'-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol
In 10 ecm Dimethylformamid gibt man 2,55 g (5·10"' Mol)
4-Propyl-3-brombenzoat von 4'-Hydroxybenzoat von p-Pentylphenol
und 0,55 g (6.10 Mol) Kupfercyanid. Man hält 7 Stunden 30 Minuten am Rückfluß, worauf man die Lösung
in ein Gemisch aus 5 g Athylendiamin in 60 ecm mit Permutit behandeltem Wasser eingießt. Man rührt und
extrahiert die Lösung dann mit Äther. Der nach Abdestillation des Äthers erhaltene Feststoff wird chromatographisch
an einer Kieselsäuresäule gereinigt.
Dabei erhält man das 4-Propyl-3-nitrilbenzoat von 4'-Hydroxy
benzoat von p-Pentylphenol.
Beispiele: (R^ = Alkoxy):
a) Reine Verbindungen:
R
C H3 O-^Ö) - C - O -<ö> - C - O - 0- G H
C H3 O-^Ö) - C - O -<ö> - C - O - 0- G H
(4-Methoxybenzoat von in 3-Stellung substituiertem
p-Pentyl-phenol)
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Nr. des substituie- Übergangstemperaturen Beispiels rende Gruppe von K von N
R nach N nach I (Anmerkg. A)
| 1 | -C=N | 123°C | 1580C |
| 2 | Br | 125°C | 165°C |
| 3 | -NO2 | 13A0C | 151,50C |
Anmerkung A: K= feste kristalline Phase; N = nematische Phase; I = isotrope Phase.
b) Gemische:
Man verwendet beispielsweise mit einer reinen erfindungsgemäßen
Verbindung den im Handel als NEMATEL bezeichneten nematischen Flüssigkristall der Formel:
CH,O-ß)-COO-@-CcH44
j x-f w ^
1.) Eutektisches Gemisch 11M1" (in Mol):
10 % der Verbindung von Beispiel 1;
90 % der Verbindung (4).
Die Kennwerte des Gemische sind die folgenden: Übergangstemperaturen: 25 C und 530C
dielektrische Anisotropie bei 250C und 5 kHz: -0,8
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(Es sei bemerkt, daß die Verbindung 4 unter den gleichen Bedingungen eine schwache positive dielektrische
Anisotropie zeigt; man sieht daraus, daß die negative Anisotropie durch die Verbindung von
Beispiel 1 eingeführt wird.)
Ansprechzeiten auf ein durch Zerhackung einer Gleichspannung von 30 Volt erhaltenes Signal:
Ansprechzeit beim Anstieg: unter 10 ms; Ansprechzeit beim Abfall: etwa 100 ms.
Kontrast: ausgezeichnet.
Lebensdauer: befriedigend, der Flüssigkristall wurde längere Zeit im Betrieb an Gleich- oder Wechselspannung
gehalten. Diese Eigenschaft erklärt sich durch die gute chemische Stabilität der erfindungsgemäßen Verbindungen.
2.) Andere Gemische:
10 % der Verbindung von Beispiel 2 (Br) mit 90 % der
Verbindung (4):
dielektrische Anisotropie bei 25°C: -0,35.
Ganz allgemein werden bei Gemischen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der Verbindung (4) die Ansprechdauer,
der Kontrast und die Lebensdauer durch Erhöhung des Anteils der erfindungsgemäßen Verbindung in dem
Gemisch verbessert.
45
Allgemeiner ausgedrückt, kann man die Verbindung (A) durch eine Verbindung
- Ri»
ersetzen, worin R, eine Alkylgruppe C H2n+1 ist,
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und worin R^ eine ähnliche Gruppe ist.
Beispiele: (R1= Alkyl):
a) Reine Verbindungen; Beispiel:
(4-Propyl-3-nitrilbenzoat von 4'-Hydroxybenzoat von
p-Pentylphenol).
Dieses Produkt ist von 80 bis 1100C nematisch. Seine
dielektrische Anisotropie wurde bei 84,5°C bei einer Frequenz von 15 kHz mittels eines Orientierungs-Magnetfelds
von 8.000 Gauß gemessen. Sie beträgt -2,9.
b) Gemische; Beispiel:
Gemisch der vorstehenden Verbindung mit dem folgenden
Flüssigkristall:
CH, O- (Ö) -COO- (Ö) -C5 H11
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(p-Methoxybenzoat von p-Penty!phenol).
Ein 90 % dieser letzteren Verbindung enthaltendes Gemisch ist von 20 bis 50 C nematisch; es besitzt
eine dielektrische Anisotropie bei Umgebungstemperatur von -0,6. Bei einer Potentialdifferenz von
20 Volt (für eine 12 Mikron dicke Flüssigkristallzelle) zeigt es das Phänomen der dymanischen Lichtstreuung
mit einem guten Kontrast und kurzen Ansprechzeiten. Seine Schv/ellenspannung beträgt 7 Volt unter
den gleichen Anwendungsbedingungen.
c) Gemische von Verbindungen mit R, = Alkoxy mit einer
Verbindung mit R^= Alkyl.
Solche Mischungen besitzen einen weiten Mesomorphiebereich, eine negative dielektrische Anisotropie und
ausgezeichnete Eigenschaften in bezug auf die dynamische Lichtstreuung.
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Claims (7)
1) Flüssigkristall mit stark negativer dielektrischer Anisotropie, gekennzeichnet durch mindestens einen
organischen Diester der allgemeinen Formel:
worin R die Nitrogruppe NO2, Brom oder die Nitrilgruppe
C=U bezeichnet, R1 eine Alkylgruppe CH+1
oder e,ine Alkoxygruppe CnH2n+-]0 bezeichnet, worin
η eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist und R2 eine
Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2) Flüssigkristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß er noch einen nematischen Flüssigkristall der Formel
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Dr.Ha/Ma
Dr.Ha/Ma
ORIGINAL INSPECTED
Rj O - (ο) - C O O - @ - R11
enthält, worin R-, und R, Alkylgruppen c n H2n+1
bezeichnen, worin η einen Wert zwischen 1 und aufweisen kann.
3) Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus 10 % der Verbindung:
und aus 90 % des nematischen Flüssigkristalls besteht.
4) Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus 10 % der Verbindung
c H3 ° - \£>
- j? - o - © - c - ο - (ö) - c5 H11
und aus 90 % des nematischen Flüssigkristalls besteht.
5) Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus 10 der Verbindung
-SHii
und aus 90 % des nematischen Flüssigkristalls besteht.
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6) Mit dynamischer Lichtstreuung arbeitende Anzeigevorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen
Flüssigkristall gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
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Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7609884A FR2347427A1 (fr) | 1976-04-06 | 1976-04-06 | Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, et dispositif de visualisation utilisant un tel cristal liquide |
| FR7620768A FR2357625A2 (fr) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative et dispositif de visualisation utilisant un tel cristal liquide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2715519A1 true DE2715519A1 (de) | 1977-10-20 |
| DE2715519C2 DE2715519C2 (de) | 1982-07-01 |
Family
ID=26219388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772715519 Expired DE2715519C2 (de) | 1976-04-06 | 1977-04-06 | Phenolcarbonsäureester und deren Verwendung als Flüssigkristall mit stark negativer dielektrischer Anisotropie |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52123392A (de) |
| DE (1) | DE2715519C2 (de) |
| GB (1) | GB1537463A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4235736A (en) * | 1977-02-11 | 1980-11-25 | Thomson-Csf | Diphenylic esters exhibiting mesomorphic phases |
| US4257910A (en) * | 1978-03-17 | 1981-03-24 | Thomson-Csf | Liquid crystal of diester type exhibiting a smectic phase, with low frequency of dielectric isotropy, and display device utilizing this crystal |
-
1977
- 1977-04-04 GB GB1420077A patent/GB1537463A/en not_active Expired
- 1977-04-06 JP JP3858177A patent/JPS52123392A/ja active Pending
- 1977-04-06 DE DE19772715519 patent/DE2715519C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4235736A (en) * | 1977-02-11 | 1980-11-25 | Thomson-Csf | Diphenylic esters exhibiting mesomorphic phases |
| US4257910A (en) * | 1978-03-17 | 1981-03-24 | Thomson-Csf | Liquid crystal of diester type exhibiting a smectic phase, with low frequency of dielectric isotropy, and display device utilizing this crystal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1537463A (en) | 1978-12-29 |
| DE2715519C2 (de) | 1982-07-01 |
| JPS52123392A (en) | 1977-10-17 |
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