DE2729672C2 - Germicide Herbicide für Landwirtschaft und Gartenbau - Google Patents
Germicide Herbicide für Landwirtschaft und GartenbauInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
(I)
worin der Rest R[hoch]1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, der Rest XS oder SO bedeutet und jeder der Reste R[hoch]2 und R[hoch]3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Oxyalkylengruppe mit 1 bis 20 Äthylenoxid- oder Propylenoxid-Einheiten, eine 2-Sulfoäthylgruppe oder ein Salz davon, oder eine 2-Carboxyäthylgruppe ist als germicides Herbicid für Landwirtschaft und Gartenbau.
In neuerer Zeit wurden auf dem Gebiet der Chemikalien für die Landwirtschaft beträchtliche Fortschritte erzielt und eine Reihe von Germiciden und Herbiciden vorgeschlagen.
Jedoch sind viele dieser in der Landwirtschaft eingesetzten Chemikalien für den Menschen und für Tiere schädlich, verschmutzen die Umwelt und zeigen darüber hinaus auch nur Wirkungen von geringer Dauer. Diese Mängel haben oftmals viele Probleme des Umweltschutzes aufgeworfen.
Gegenstand der DE-OS 23 48 487 sind substituierte Crotonanilide, die in jedem Fall einen Phenylrest, der gegebenenfalls halogensubstituiert ist, enthalten. Diese Verbindungen sollen herbicide Eigenschaften aufweisen, haben aber auch den Nachteil, dass die halogensubstituierten Verbindungen persistent sind und aufgrund der schlechten Abbaubarkeit zu Umweltbelastungen führen können.
Im Hinblick auf diese Nachteile sind für Landwirtschaft und Gartenbau germicide Herbicide erwünscht, die in hohem Maße dauerhafte Wirkungen zeigen und auch eine hohe Sicherheit gewährleisten.
Um die verschiedenartigen Mängel der bisherigen Germicide und Herbicide zu eliminieren, wurde im Rahmen von Untersuchungen, die zu der vorliegenden Erfindung führten, eine Anzahl von Verbindungen überprüft und als Ergebnis festgestellt, dass Alkylsulfenylacrylsäure-, Alkylsulfinylacrylsäure- und Alkylsulfonylacrylsäure-Derivate der allgemeinen Formel I ausgezeichnete germicide Wirkungen auf pflanzliche Viren und herbicide Wirkungen auf zahlreiche Unkräuter ausüben. Auf der Basis dieser Feststellungen kam dann die vorliegende Erfindung zustande.
Die US-PS 35 41 119 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bioaktiven kleines Alpha, kleines Beta ungesättigten Sulfonverbindungen der allgemeinen Formel R-SO[tief]2CH=CH-CONH[tief]2 (bzw. -NRH, -NR2). Eine Verwendung dieser Verbindungen ist aber nicht Gegenstand dieser Literaturstelle.
In der DE-OS 26 40 269 werden kleines Beta-substituierte Acrylsäureamide beschrieben, die als antimikrobiell wirksame Konservierungsmittel in kosmetischen Zusammensetzungen, Reinigungsmitteln oder Schneidölen verwendet
werden sollen.
Die DE-OS 26 30 947 beschreibt die Verwendung von Sulfinyl- oder Sulfonylverbindungen als konservierende Zusatzstoffe in Schneidölen, Reinigungsmitteln, kosmetischen Präparationen, textilen Appreturmitteln und Farben.
Die kleines Beta-Sulfenylacrylsäure-Verbindungen der DE-OS 26 29 599 sollen als Dispersionsmittel, keimtötende Mittel, Pilzbekämpfungsmittel oder Antiseptika in kosmetischen Erzeugnissen und in verschiedenen Produkten für Haushaltszwecke verwendet werden.
Die strukturell ähnlichen Verbindungen der FR-PS 16 04 127 mit der Formel R-SO[tief]2CH=CHCONH[tief]2 sollen auch in der Landwirtschaft eine antimikrobielle Wirksamkeit aufweisen. Dabei ist aber zu beachten, dass alle Verbindungen der Beispiele substituierte Phenylsulfonylreste aufweisen, die die erwähnten Umweltprobleme verursachen können.
Es war daher eine Aufgabe dieser Erfindung, neue germicide Herbicide für Landwirtschaft und Gartenbau zu schaffen, die durch verbesserte germicide und herbicide Wirkungen gekennzeichnet sind.
Im Falle der Verwendung der Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung als Germicid beseitigen diese eine breite Vielzahl von ungünstigen Effekten pflanzlicher Krankheiten und besitzen eine niedrigere Phytotoxizität. Andererseits üben sie im Falle ihrer Verwendung als Herbicid eine anhaltende, langzeitige und dauerhafte Wirksamkeit unter den verschiedenartigsten Bedingungen, wie beispielsweise bei der Aufbringung auf Böden, aus, und zeigen eine wesentlich verringerte Toxizität gegenüber Menschen, Tieren und Fischen.
Diese Verbindungen besitzen wegen ihrer oberflächenaktiven Wirksamkeit eine ausgezeichnete Fähigkeit der Ausbreitung, der Benetzbarkeit und der Dispergierbarkeit an einem Pflanzenkörper und sie können daher ohne besondere Hilfsmittel eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Verbindungen können als typische Verbindungen der aktiven Bestandteile gemäß der vorliegenden Erfindung angeführt werden, jedoch ist die Erfindung nicht auf diese beispielhaft erwähnten Verbindungen beschränkt.
(1) kleines Beta-Alkylsulfenylacrylsäureamide
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CONH[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,4231)
sek.-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CONH[tief]2
n-C[tief]8H[tief]17-S-CH=CH-CONH[tief]2
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5282)
n-C[tief]16H[tief]33-S-CH=CH-CONH[tief]2
(2) kleines Beta-Alkylsulfinylacrylsäureamide
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,4362)
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CONH[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5163)
(3) kleines Beta-Alkylsulfenylacrylsäurealkylamide
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CONH(n-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CON(CH[tief]3)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,4462)
n-C[tief]8H[tief]17-S-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
n-C[tief]8H[tief]17-S-CH=CH-CONH(n-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
n-C[tief]8H[tief]17-S-CH=CH-CON(CH[tief]3)[tief]2
n-C[tief]10H[tief]21-S-CH=CH-CON(CH[tief]3)[tief]2
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH(n-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CON(CH[tief]3)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5362)
n-C[tief]14H[tief]29-S-CH=CH-CON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2
n-C[tief]18H[tief]37-S-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
(4) kleines Beta-Alkylsulfinylacrylsäurealkylamide
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
iso-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(n-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CON(CH[tief]3)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5032)
n-C[tief]8H[tief]17-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
n-C[tief]8H[tief]17-SO-CH=CH-CONH(n-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]3)
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CONH(n-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3)
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CON(CH[tief]3)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5263)
n-C[tief]18H[tief]37-SO-CH=CO-CONH(CH[tief]3)
(5) kleines Beta-Alkylsulfenyl-di-(2-hydroxyäthyl)-amide
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CON(CH[tief]2CH[tief]2OH)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,4892)
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CON(CH[tief]2CH[tief]2OH)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5321)
(6) kleines Beta-Alkylsulfinyl-di-(2-hydroxyäthyl)-amide
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CON(CH[tief]2CH[tief]2OH)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5032)
n-C[tief]8H[tief]17-SO-CH=CH-CON(CH[tief]2CH[tief]2OH)[tief]2
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CON(CH[tief]2CH[tief]2OH)[tief]2(n[tief]D[hoch]20 = 1,5363)
(7) kleines Beta-Alkylsulfenyl-2-sulfoäthylamide
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2SO[tief]3Na)(Fp. 45 bis 46°C)
n-C[tief]10H[tief]21-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2SO[tief]3Na)
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2SO[tief]3Na)(Fp. 90 bis 91°C)
(8) kleines Beta-Alkylsulfinyl-2-sulfoäthylamide
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2SO[tief]3Na)(Fp. 90 bis 91°C)
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2SO[tief]3Na)(Fp. 93 bis 94°C)
(9) kleines Beta-Alkylsulfenyl-2-carboxyäthylamide
n-C[tief]4H[tief]9-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2COONa)(Fp. 60 bis 61°C)
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2COONa)(Fp. 64 bis 65°C)
(10) kleines Beta-Alkylsulfinyl-2-carboxyäthylamide
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2COONa)(Fp. 48 bis 49°C)
n-C[tief]12H[tief]25-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2COONa)(Fp. 52 bis 53°C)
(11) kleines Beta-Alkylsulfenyl-di-(polyoxyalkylen)-amide
(n + n' = 20)
(n + n' = 4)
(PO = Oxypropylen-Einheit, n + n' = 20)
(PO = Oxypropylen-Einheit, n + n' = 15)
(12) kleines Beta-Alkylsulfinyl-di-(polyoxyalkylen)-amide
(n + n' = 20)
(PO = Oxypropylen-Einheit)
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I der vorliegenden Erfindung können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Mercaptane der allgemeinen Formel II
R'-SH (II)
in denen der Rest R' die gleiche Bedeutung wie oben besitzt, werden in einer wässerigen Alkalimetallhydroxid-Lösung mit Acetylenmonocarbonsäuren unter Bildung von kleines Beta-Sulfenylacrylsäuren der allgemeinen Formel III
R[hoch]1-S-CH=CH-COOM (III)
worin der Rest M ein Wasserstoffatom oderein Alkalimetall ist und der Rest R[hoch]1 die gleiche Bedeutung wie oben besitzt, umgesetzt und anschließend die erhaltenen kleines Beta-Sulfenylacrylsäuren oder deren Halogenide mit Aminen der allgemeinen Formel IV
(IV)
in welcher die Reste R[hoch]2 und R[hoch]3 die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, unter Bildung der Verbindungen, in denen der Rest X in der allgemeinen Formel I die Bedeutung S besitzt, zur Reaktion gebracht. Die so erhaltenen Verbindungen werden mit anorganischen Peroxiden, wie beispielsweise Natriummetaperjodat und Wasserstoffperoxid, oder organischen Peroxiden, wie beispielsweise m-Chlorperbenzoesäure, Perbenzoesäure und Peressigsäure, unter Bildung von Verbindungen oxidiert, in denen X in der allgemeinen Formel I die Bedeutung SO besitzt (japanische Patentanmeldungen 82 372/1975, 84 944/1975 und 84 975/1975).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können als Germicid in der Landwirtschaft und dem Gartenbau einzeln ohne irgendwelche anderen Hilfsmittel eingesetzt werden. Sie können in Form von benetzbarem Pulver, als Lösung oder in beliebigen anderen, für in der Landwirtschaft verwendeten Chemikalien üblichen Formen durch Auflösen oder Suspendieren in herkömmlichen Trägerstoffen oder durch Vermischen mit diesen, eingesetzt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können als Germicid in einem Konzentrationsbereich von 300 bis 1000 ppm, vorzugsweise in einer Konzentration von 500 ppm angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können pflanzliche Krankheiten beseitigen, indem man sie auf den zu kultivierenden Pflanzenkörper aufstreut oder aufsprüht.
Sie können ferner auch als Antiseptikum verwendet werden, indem man die Samen und Zwiebeln bzw. Knollen darin eintaucht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen eine besonders stark herbicide Wirkung auf grasartige Unkräuter, wie beispielsweise Hühnerhirse, Cyperus microiria, Henry-Bluthirse, Vogelknöterich und grünes Fuchsschwanzgras, breitblättrige Unkräuter, wie beispielsweise Polygonum blumei, bläulicher Amaranth, gewöhnlicher Portulak und gewöhnlicher weißer Gänsefuß, und perennierende Unkräuter, wie beispielsweise purpurnes Nußschilf, Rumex japonicus und rosa Waldsauerampfer, die in einem Felde wachsen. Darüber hinaus zeigen sie eine ausgezeichnete herbicide Wirkung auf grasartige Unkräuter, wie beispielsweise Hühnerhirse, breitblättrige Unkräuter, wie beispielsweise Monochoria vaginalis, Rotala indica und Dopatrium junceum, und perennierende Unkräuter, wie beispielsweise auf das schlanke Ährenschilf Sumpfbinse (slender spikerush), Scirpus hotarui, Sagittaria pygmae, Cyperus serotinus und Eleocharis kuroguwai, die in einem Reisfeld wachsen.
Die Verbindungen können einzeln in einem Feld oder in einem Reisfeld angewandt werden und ebenso auch in der herkömmlichen Form von Pulver, Granulat, Hydrat, Emulsion und dergleichen, indem man sie in Trägern auflöst, suspendiert oder emulgiert, oder damit mischt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können üblicherweise in einer Konzentration im Bereich von 3000 bis 6000 ppm, vorzugsweise von 4000 ppm, eingesetzt werden.
Geeignete feste Träger, die verwendet werden können, umfassen mineralische Pulver, wie Tone, beispielsweise Kaolin, Bentonit und Terra alba, Talke, beispielsweise Talkpulver, Silicat, beispielsweise Diatomeenerde, Vermiculit, gelöschter Kalk und Schieferpulver, und Tonerde, Silikagel und dergleichen. Geeignete zu verwendende flüssige Träger schließen beispielsweise Alkohole, Ketone, Benzol, Xylol, Toluol und Cyclohexan ein.
Da die Verbindungen der allgemeinen Formel I als solche oberflächenaktive Wirksamkeit besitzen, sind besondere oberflächenaktive Mittel nicht unbedingt erforderlich. Jedoch können oberflächenaktive Mittel, die allgemein als Streu- bzw. Ausbreitmittel, Emulgiermittel, Penetriermittel, Dispergiermittel und Löslichmacher bekannt sind, aus Seifen, höheren Alkoholsulfaten, Alkylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, quartären Ammoniumsalzen, Polyalkylenoxiden, höheren Fettsäureestern und dergleichen, verwendet werden.
Die germiciden Herbicide für Landwirtschaft und Gartenbau gemäß der vorliegenden Erfindung können, falls notwendig, in Kombination mit anderen Herbiciden, Insekticiden, Düngemittel-Komponenten, bodenverbessernden Mitteln oder Germiciden angewandt werden.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
(Benetzbares Hydrat)
Eine Mischung von 50 Gewichtsteilen
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3),
5 Gewichtsteilen eines oberflächenaktiven Mittels (Alkylbenzolsulfonat und höheres Alkoholsulfat) und 45 Gewichtsteilen Ton wurde vollständig zerkleinert unter Bildung eines benetzbaren Pulvers, das 50% der Hauptkomponente enthielt. Zum Zeitpunkt der Anwendung wurde es mit der 1000fachen Menge Wasser verdünnt.
Beispiel 2
(Emulsion)
10 Gewichtsteile
n-C[tief]12H[tief]25-S-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3),
10 Gewichtsteile Aceton, 20 Gewichtsteile eines Emulgiermittels (höhere Fettsäureester) und 60 Gewichtsteile Wasser wurden unter Bildung eines emulgierbaren Konzentrats, das 10% der Hauptkomponente enthielt, gemischt. Zum Zeitpunkt der Verwendung wurde mit der 200fachen Menge Wasser verdünnt.
Beispiel 3
(Ausrottungswirkung auf Helminthosporium oryzae)
20 junge Reissetzlinge wurden jeweils in einem Plastiktopf von 16 cm Länge, 10 cm Breite und 5 cm Höhe gezogen. Zum Zeitpunkt, wo die Setzlinge jeweils 4 Blätter entwickelt hatten, wurden 20 ml der Emulsion oder einer benetzbaren Pulversuspension pro Topf mit einem Gehalt von 500 ppm einer jeden der zu untersuchenden Verbindungen über den Pflanzenkörper gesprüht. Nach dem Versprühen ließ man sie in einem Gewächshaus stehen und anschließend wurden Sporen von Helminthosporium oryzae, die in einem Reagenzglas in Wasser suspendiert kultiviert worden waren, durch homogenes Sprühen auf die Pflanzenkörper geimpft. Dann wurden sie bei einer konstanten Temperatur von 37°C und mehr als 95% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt. Am 5. Tag nach der Infektion wurde die Zahl der geschädigten Stellen pro Blatt gezählt. Die fungicide Aktivität wurde aus dem Vergleich mit denjenigen in der unbehandelten Sektion berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I
*) Enthielt 30 Gewichtsteile O-Äthyl-S,S-diphenyl-dithiophosphat
- = Keine Schädigung, plus/minus = Leichte Schädigung
Beispiel 4
(Ausrottungswirkung auf Colletotrichum lagenarium)
Gurken (Varietät Su-yo) wurden in Töpfe placiert. 20 ml einer jeden der zu untersuchenden Verbindungen einer gegebenen Konzentration wurden über die Töpfe gesprüht. Am nächsten Tag wurde eine Sporensuspension von Colletortrichum lagenarium in einem Impfgehäuse bei 27°C und mehr als 95% Feuchtigkeit mit einem Mikrosprüher aufgeimpft. Zwei Tage später wurden sie in ein Treibhaus überführt und 7 Tage später die geschädigten Stellen auf der Oberfläche der Blätter untersucht und die fungicide Aktivität berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II niedergelegt.
Tabelle II
*) Enthielt 70 Gewichtsteile 1,2-Bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureid)-benzol als aktiven Bestandteil.
- = Keine Schädigung.
Beispiel 5
(Ausrottungswirkung auf Erwinia aroideae)
Es wurden Scheiben (Länge 3 cm, Breite 2 cm) der weißen Stammteile von kommerziellem Selleriekohl hergestellt und in eine Emulsion eingetaucht, die 500 ppm der zu untersuchenden Verbindungen enthielt. Dann wurden die Scheiben an der Luft getrocknet und eine Sporensuspension von Erwinia aroideae mit fünf Nadelbündeln eingeimpft. Man ließ sie dann in einem Impfgehäuse bei 27°C und mehr als 95% Feuchtigkeit 1 Tag lang stehen. Die geschädigten Stellen wurden gemessen und die fungicide Aktivität bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III niedergelegt.
Tabelle III
*) Enthielt 12,5 Gewichtsteile Dihydrostreptomycinsulfat.
- = Keine Schädigung.
Beispiel 6
Eine Mischung von 25 Gewichtsteilen
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3),
5 Gewichtsteilen Diisobutylen-Dinatriummaleat-Copolymerisatpulver und 70 Gewichtsteilen Ton wurde zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers vollständig zerkleinert.
Beispiel 7
40 Gewichtsteile
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3),
20 Gewichtsteile Polyoxyäthylen(20)sorbitanmonooleat und 40 Gewichtsteile Cyclohexan wurden zur Erzielung eines emulgierbaren Konzentrats gründlich gemischt.
Beispiel 8
Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen
n-C[tief]4H[tief]9-SO-CH=CH-CONH(CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]3),
30 Gewichtsteilen Bentonit, 50 Gewichtsteilen Ton, 6 Gewichtsteilen Palmitylalkoholsulfatnatrium-Pulver und 4 Gewichtsteilen Demol EP-Pulver (hergestellt von Kao Soap Co., Ltd.) wurde vollständig zerkleinert, zu dieser Mischung Wasser zugegeben und die erhaltene Mischung geknetet und zur Erzielung von Granulat getrocknet.
Beispiel 9
In mit Erde aus dem Feld gefüllten Plastiktöpfen von 15 cm Länge, 10 cm Breite und 8 cm Höhe wurden pro Topf 20 Samenkörner von Unkräutern und 20 Samenkörner von Kulturpflanzen eingepflanzt.
Am 2. und 7. Tag, nach dem Bedecken dieser Aussaat mit Erde, wurden die zu untersuchenden Verbindungen in einer Menge von 15 ml pro Topf (was 500 g aktivem Bestandteil pro 10 ar entspricht) auf die gesamte Oberfläche aufgesprüht. Am 14. Tag nach dem Aufsprühen wurde die inhibitorische Wirkung auf das Wachstum der Unkräuter und die schädliche Wirkung auf die Kulturpflanzen untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle IV niedergelegt, wobei die Buchstaben in den einzelnen Spalten folgende Bedeutung besitzen:
A = Henry-Bluthirse
B = Grünes Fuchsschwanzgras
C = Bläulicher Amaranth
D = Polygonum blumei
E = Gewöhnlicher Weißer Gänsefuß
F = Gewöhnlicher Portulak
G = Rumex japonicus
H = Reis
I = Rote Bohne
J = Sojabohne
K = Erdnuß
Die Benotung erfolgte in der Tabelle wie folgt:
Inhibierende Wirkung auf das Unkrautwachstum
5 = Vollkommene Inhibierung
4 = 80% Inhibierung
3 = 60% Inhibierung
2 = 40% Inhibierung
1 = 20% Inhibierung
0 = Keine Wirkung
Schädliche Wirkung auf Kulturpflanzen
4 = Verwelken
3 = Starke Schädigung
2 = Gemäßigte Schädigung
1 = Leichte Schädigung
0 = Keine Wirkung
Tabelle IV
Beispiel 10
In einen 1/5000 Wagner's Topf wurde Erde gebracht, die homogen unterirdische Stengel von schlankem Ährenschilf Sumpfbinse, Sagittaria pygmaea und Scirpus hotarui enthielt, in welche 40 Körnchen Hühnerhirse, Monochoria vaginalis, Rotala indica und Dopatrium junceum eingepflanzt waren. Sechs Reissetzlinge im Zweiblatt-Stadium wurden in jeden Topf eingepflanzt und Wasser 3 cm über die Bodenoberfläche eingefüllt. Es wurden 500 g einer jeden der zu untersuchenden Verbindungen pro 10 ar aufgesprüht und am 14. Tag die inhibierende Wirkung auf das Unkrautwachstum und die phytotoxische Wirkung auf die Kulturpflanzen untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle V niedergelegt. Die Bewertung erfolgte in gleicher Weise wie in der Tabelle IV. Die einzelnen Buchstaben haben folgende Bedeutung:
L = Hühnerhirse
M = Monochoria vaginalis
N = Rotala indica
O = Schlankes Ährenschilf, Sumpfbinse
P = Sagittaria pygmaea
Q = Scirpus hotarui
Tabelle V
Anmerkung: Die Verbindungen 1 bis 22 sind die gleichen wie in der Tabelle IV.
Claims (2)
1. Verwendung von wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
(I)
worin R[tief]1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen ist, der Rest XS oder SO bedeutet und jeder der Reste R[tief]2 und R[tief]3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Oxyalkylengruppe mit 1 bis 20 Ethylenoxyd- oder Propylenoxydeinheiten, eine 2-Sulfoethylgruppe oder ein Salz davon oder eine 2-Carboxyethylgruppe ist, als germicides Herbicid für die Landwirtschaft und den Gartenbau.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine der folgenden Verbindungen verwendet:
oder
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| JP7719676A JPS533523A (en) | 1976-06-30 | 1976-06-30 | Agri-horticultural fungicide |
| JP7719576A JPS533522A (en) | 1976-06-30 | 1976-06-30 | Herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2729672A1 DE2729672A1 (de) | 1978-01-12 |
| DE2729672C2 true DE2729672C2 (de) | 1987-03-05 |
Family
ID=26418305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2729672A Expired DE2729672C2 (de) | 1976-06-30 | 1977-06-30 | Germicide Herbicide für Landwirtschaft und Gartenbau |
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| CH (1) | CH604498A5 (de) |
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| GB (1) | GB1564387A (de) |
| NL (1) | NL180165C (de) |
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