DE2824768C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft 4-Aminochinazolinderivate, die in landwirtschaftlichen fungiziden Mitteln als Wirkstoff eingesetzt werden können.

In der JA-PS 43-29 033 wird beschrieben, daß eine bestimmte Klasse von 4-Aminochinazolinderivaten wirksame Bekämpfungs­ mittel von phytophathogenen Pilzen sind.

Aus der DE-OS 16 42 333 sind N-Alkyl- und/oder N-Alkenyl- substituierte 4-Aminochinazolinderivate bekannt, die bei der Bekämpfung von Pflanzenschädlingen eingesetzt werden.

In der US-PS 37 72 295 werden andere 4-Aminochinazolinderivate beschrieben, die als Diuretika therapeutisch wirksam sind.

Es wurden nun neue 4-Aminochinazolinderivate gefunden, die eine breite und bessere fungizide Aktivität als die bekannten Verbindungen gegenüber Bakterien und Pilzen aufweisen, die für landwirtschaftliche und Garten-Nutzpflanzen parasitär sind.

Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1 angegebenen 4-Aminochinazolinderivate und das im Patentanspruch 6 bezeichnete landwirtschaftliche fungizide Mittel, das 4-Aminochinazolinderivate als Wirkstoff enthält. Vorteilhafte Einzelverbindungen sind in den Unteransprüchen 2 bis 5 angegeben.

Die neuen Verbindungen haben insbesondere einen erheblichen Bekämpfungseffekt gegenüber beispielsweise Mehltau bzw. Brand, Braunfleckenkrankheit, Blattscheidenbrand und bakteriellem Blattbrand von Reispflanzen, späte Fäule und frühe Fäule von Tomatenpflanzen und Anthraknose, flaumigen Mehltau und pulverigem Mehltau von Gurkenpflanzen. Sie wirken auch gegen phytoparasitäre Erdpilze sowie gegen Algenpilze, die die Keimbildung von Reispflanzen nachteilig beeinflussen.

Einige der neuen Verbindungen zeigen weiterhin eine starke Hemmaktivität der Nahrungsaufnahme gegenüber Larven in der vierten bis zur letzten Erscheinungsform von Lepidoptera, wie zum Beispiel von Kohlraupen und Tabakraupen. Sie sind daher als Insektenabweisungsmittel geeignet. Weiterhin können einige der neuen Verbindungen als insektizide und akarizide Mittel, beispielsweise gegen zweifleckige Spinnmilben, verwendet werden.

Das landwirtschaftliche fungizide Mittel enthält als Wirkstoff ein oder mehrere 4-Aminochinazolinderivate der Formel

in der

A und B, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Chloratom stehen,
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
Y für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom steht und
Z für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgrupe, eine Naphthylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Gruppe Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy­ gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Chloratome substituiert ist, steht,

oder ein Salz davon.

Beispiele für die durch X wiedergegebene geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen sind Methylen, Äthylen, Methylmethylen, Trimethylen, Äthylmethylen, Dimethylmethylen, Propylen, Tetramethylen, 1,1-Dimethyläthylen, 1,2-Dimethyläthylen, 2,2-Dimethyläthylen, 1-Äthyläthylen, 2-Äthyläthylen, Pentamethylen, Hexamethylen, Heptamethylen oder Octamethylen.

Wenn Z für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, dann kann diese Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Amyl, Isoamyl, sek.-Amyl, n-Heptyl, n-Octyl oder 2-Äthylhexyl sein.

Wenn Z für eine Naphthylgruppe steht, dann kann diese eine 1-Naphthyl- oder 2-Naphthylgruppe sein.

Wenn Z für eine Phenylgruppe steht, die mit 1 bis 3 gerad­ kettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen substituiert ist, dann können diese Substituenten Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl oder sek.-Butylgruppen sein; Methylgruppen werden bevorzugt.

Wenn Z für eine Phenylgruppe steht, die mit 1 bis 3 geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, dann können diese Substituenten Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy- oder Isobutoxygruppen sein; Methoxy- oder Äthoxygruppen werden bevorzugt.

Bei einer bevorzugten Klasse von fungiziden Mitteln der Formel I steht A für ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, B für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Chloratom, X für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und Z für eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Gruppe Methylgruppen, Methoxygruppen, Äthoxygruppen und Chloratome substituiert ist.

Bei einer weiteren bevorzugten Klassen von Verbindungen stehen beide Gruppe A und B für Wasserstoffatome, X steht für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, und Z steht für eine unsubstituierte Phenylgruppe oder für eine Phenylgruppe, die mit einer Methylgruppe, Methoxygruppe, Äthoxygruppe oder einem Chlor­ atom substituiert ist, bei der am meisten bevorzugten Klasse von Verbindungen steht dabei Y für ein Sauerstoffatom.

Wie die Formel I zeigt, haben die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, und zwar je nach Art der Alkylengruppe X. In solchen Fällen können verschiedene unterschiedliche optische Isomeren vorhanden sein. Die einzelnen Stereoisomeren sowie die physikalischen oder razemischen Gemische davon fallen in den Rahmen der Erfindung.

Die Verbindungen der Formel I können leicht Säureadditions­ salze bilden. Auch solche Salze können als Wirkstoffe für die erfindungsgemäßen landwirtschaftlichen Fungizide verwendet werden.

Beispiele für geeignete Säuren zur Bildung der Additionssalze sind anorganische Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Oxalsäure und Trichloressigsäure, und organische Sulfonsäure, wie Methan­ sulfonsäure, Benzolsulfonsäure und Toluolsulfonsäure. Bevorzugt wird Chlorwasserstoffsäure.

Die Verbindungen der Formel I können weiterhin mit Wasser Hydrate sien. Auch die Hydrate können als Wirkstoffe für die landwirtschaftlichen Fungizide gemäß der Erfindung verwendet werden.

Nachstehend werden Verbindungen der Formel I beschrieben, die als Wirkstoffe für die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel verwendet werden. Die Nummern der Verbindungen dienen dazu, diese in der folgenden Beschreibung zu identifizieren.

1. 4-(2-Methoxyäthyl)-aminochinazolin
2. 4-(2-Äthoxyäthyl)-aminochinazolin
3. 4-(2-Äthylthioäthyl)-aminochinazolin
4. 2-Chlor-4-(2-äthoxyäthyl)-aminochinazolin
5. 2-Chlor-4-(2-äthylthioäthyl)-aminochinazolin
6. 6-Chlor-4-(2-äthoxyäthyl)-aminochinazolin
7. 4-(2-n-Propylthioäthyl)-aminochinazolin
8. 4-(2-Phenoxyäthyl)-aminochinazolin
9. 4-(2-Phenylthioäthyl)-aminochinazolin
10. 2-Chlor-4-(2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
11. 2-Chlor-4-(2-phenylthioäthyl)-aminochinazolin
12. 6-Chlor-4-(2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
13. 6-Methyl-4-(2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
14. 4-[2-(2-Chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
15. 2-Chlor-4-[2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
16. 6-Chlor-4-[2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
17. 4-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
18. 4-[2-(2-Methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
19. 2-Chlor-4-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
20. 6-Chlor-4-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
21. 6-Methyl-4-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
22. 2-Chlor-4-[2-(2-methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
23. 4-[2-(2-Äthylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
24. 4-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
25. 4-[2-(2-sec.-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
26. 4-[2-(2-Methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
27. 6-Methyl-4-[2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
28. 4-[2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
29. 6-Chlor-4-[2-(2-äthoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
30. 4-[2-(2-n-Butoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
31. 4-[2-(3-Chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
32. 6-Methyl-4-[2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
33. 4-[2-(3-Methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
34. 4-[2-(3-Methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
35. 2-Chlor-4-[2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
36. 2-Chlor-4-[2-(3-methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
37. 4-[2-(4--Chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
38. 4-[2-(4-Chlorphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
39. 4-[2-(4-Methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
40. 4-[2-(4-Methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
41. 2-Chlor-4-[2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
42. 2-Chlor-4-[2-(4-methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
43. 6-Methyl-4-[2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
44. 4-[2-(4-tert.-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
45. 4-[2-(4-Methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
46. 4-[2-(4-Isopropoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
47. 4-[2-(2,4-Dichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
48. 6-Chlor-4-[2-(2,4-dichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
49. 4-[2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
50. 2-Chlor-4-[2-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
51. 4-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
52. 4-[2-(2-Chlor-4-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
53. 6-Chlor-4-[2-(2,5-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
54. 4-[2-(2,6-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
55. 4-[2-(2,6-Diäthylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
56. 2-Chlor-4-[2-(2,6-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
57. 4-[2-(3,5-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
58. 2-Chlor-4-[2-(3,5-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
59. 6-Chlor-4[2-(3,5-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
60. 4-[2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
61. 6-Chlor-4-[2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
62. 4-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
63. 6-Chlor-4-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
64. 4-[2-(2,3,6-Trimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
65. 4-[2-(1-Naphtoxy)äthyl]-aminichinazolin
66. 6-Chlor-4-[2-(1-naphtoxy)äthyl]-aminichinazolin
67. 4-[2-(Benzyloxy)äthyl]-aminichinazolin
68. 4-[2-Benzylthio)äthyl]-aminichinazolin
69. 2-Chlor-4-[2-(benzylthio)äthyl]-aminichinazolin
70. 4-(3-Methoxypropyl)-aminochinazolin
71. 4-(3-Äthoxypropyl)-aminochinazolin
72. 2-Chlor-4-(3-äthoxypropyl)-aminochinazolin
73. 4-(3-Isopropoxypropyl)-aminochinazolin
74. 4-(3-n-Butoxypropyl)-aminochinazolin
75. 2-Chlor-4-(3-n-butoxypropyl)-aminochinazolin
76. 4-[3-(2-Äthylhexyloxy)-propyl]-aminochinazolin
77. 4-(3-Phenoxypropyl)-aminochinazolin
78. 4-(3-Phenylthiopropyl)-aminochinazolin
79. 2-Chlor-4-(3-phenoxypropyl)-aminochinazolin
80. 2-Chlor-4-(3-phenylthiopropyl)-aminochinazolin
81. 6-Methyl-4-(3-phenoxypropyl)-aminochinazolin
82. 6-Methyl-4-(3-phenylthiopropyl)-aminochinazolin
83. 4-[3-(2-Chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
84. 4-[3-(2-Methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
85. 4-[3-(2-Methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin
86. 4-[3-(2-Methoxyphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
87. 4-[3-(3-Chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
88. 4-[3-(3-Methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
89. 4-[3-(3-Methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin
90. 2-Chlor-4-[3-(3-methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
91. 2-Chlor-4-[3-(3-methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin
92. 4-[3-(4-Chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
93. 2-Chlor-4-[3-(4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
94. 4-[3-(4-Methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
95. 4-[3-(4-Methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin
96. 2-Chlor-4-[3-(4-methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin
97. 4-[3-(4-Methoxyphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
98. 4-[3-(2,5-Dimethylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
99. 4-[3-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
100. 4-[3-(2-Chlor-4-methoxyphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
101. 4-[3-(3-Methyl-4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
102. 4-[3-(3,5-Dimethylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
103. 6-Chlor-4-[3-(2,4,6-trimethylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
104. 4-[3-(1-Naphthoxy)-propyl]-aminochinazolin
105. 2-Chlor-4-[3-(2-naphthylthio)-propyl]-aminochinazolin
106. 4-(1-Methyl-2-methoxyäthyl)-aminochinazolin
107. 4-(1-Methyl-2-octyloxyäthyl)-aminochinazolin
108. 4-(1-Methyl-2-octyloxyäthyl)-aminochinazolin
108. 4-(1-Methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
109. 2-Chlor-4-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
110. 6-Methyl-4-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
111. 4-[1-Methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
112. 4-[1-Methyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
113. 4-[1-Methyl-2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
114. 4-[1-Methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
115. 4-[1-Methyl-2-(3-isopropylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
116. 4-[1-Methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
117. 2-Chlor-4-[1-methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
118. 4-[1-Methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
119. 2-Chlor-4-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
120. 4-[1-Methyl-2-(4-n-butoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
121. 4-[1-Methyl-2-(4-phenylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
122. 4-(2-Methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
123. 2-Chlor-4-(2-methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
124. 4-[2-Methyl-2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
125. 4-[2-Methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
126. 2-Chlor-4-(2-methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
127. 6-Chlor-4-[2-methyl-2-(2-tert.-butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
128. 4-[2-Methyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
129. 4-[2-Methyl-2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
130. 4-[2-Methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
131. 4-[2-Methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
132. 2-Chlor-4-[2-methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
133. 4-[2-Methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
134. 2-Chlor-4-[2-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
135. 4-[2-Methyl-2-(4-phenylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
136. 6-Methyl-4-[2-methyl-2-(4-n-butylthiophenoxy)-äthyl]-aminochinazolin-
137. 4-(4-Äthoxybutyl)-aminochinazolin
138. 4-(4-Benzyloxybutyl)-aminochinazolin
139. 4-(4-Phenoxybutyl)-aminochinazolin
140. 6-Methyl-4-(4-phenoxybutyl)-aminochinazolin
141. 4-[4-(2-Chlorphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
142. 4-[4-(2-Methylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
143. 4-[4-(2-Methoxyphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
144. 4-[4-(3-Methylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
145. 4-[4-(3-Chlorphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
146. 4-[4-(3-Phenylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
147. 4-[4-(4-Methylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
148. 4-[4-(4-Isopropylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
149. 4-(2-Äthyl-2-benzyloxyäthyl)-aminochinazolin
150. 4-(2-Äthyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
151. 4-[2-Äthyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
152. 2-Chlor-4-[2-äthyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
153. 4-(1-Äthyl-2-methoxyäthyl)-aminochinazolin
154. 2-Chlor-4-(1-äthyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
155. 4-[1-Äthyl-2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
156. 4-[1-Äthyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
157. 4-[1-Äthyl-2-(4-isopropoxyphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
158. 4-[2,2-Dimethyl-2-äthoxyäthyl)-aminochinazolin
159. 2-Chlor-4-(2,2-dimethyl-2-octyloxyäthyl)-aminochinazolin
160. 6-Methyl-4-(2,2-dimethyl-2-benzylthioäthyl)-aminochinazolin
161. 4-(2,2-Dimethyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
162. 2-Chlor-4-(2,2-dimethyl-2.-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
163. 4-[2,2-Dimethyl-2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
164. 4-[2,2-Dimethyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
165. 2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
166. 4-[2,2-Dimethyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
167. 4-[2,2-Dimethyl-2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
168. 4-[2,2-Dimethyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
169. 2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
170. 4-[2,2-Dimethyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
171. 4-[2,2-Dimethyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
172. 4-[2,2-Dimethyl-2-(4-isopropylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin
173. 2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
174. 4-[1,1-Dimethyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
175. 4-[1,1-Dimethyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
176. 4-[1,1-Dimethyl-2-(3-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
177. 4-[1,2-Dimethyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin
178. 4-[1,2-Dimethyl-2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
179. 4-[1,2-Dimethyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
180. 2-Chlor-4-[1,2-dimethyl-2-(4-methoxyphenylthio)-äthyl]-aminochinazol-in
181. 4-(5-n-Butoxyphenyl)-aminochinazolin
182. 4-(5-Octoxypentyl)-aminochinazolin
183. 4-[5-(2-Äthylhexyloxy)-pentyl]-aminochinazolin
184. 4-(5-Benzylthiopentyl)-aminochinazolin
185. 4-(5-Phenoxypentyl)-aminochinazolin
186. 4-[5-(2-Chlorphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
187. 2-Chlor-4-[5-(2-chlorphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
188. 4-[5-(2-Methylphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
189. 4-[5-(2-Methoxyphenyl)-pentyl]-aminochinazolin
190. 2-Chlor-4-[5-(2-methoxyphenylthio)-pentyl]-aminochinazolin
191. 4-[5-(3-Chlorphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
192. 4-[5-(3-Methylphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
193. 4-[5-(3-Methoxyphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
194. 4-[5-(4-Chlorphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
195. 4-[5-(4-Methylphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
196. 4-[5-(4-Methoxyphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin
197. 4-(6-Phenoxyphenyl)-aminochinazolin
198. 4-[6-(2-Chlorphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
199. 4-[6-(2-Methylphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
200. 6-Chlor-4-[6-(2-methylphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
201. 4-[6-(3-Chlorphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
202. 4-[6-(3-Methylphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
203. 4-[6-(3-Methoxyphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
204. 4-[6-(4-Chlorphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
205. 4-[6-(4-Chlorphenylthio)-hexyl]-aminochinazolin
206. 4-[6-(4-Methylphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
207. 4-[6-(4-Methoxyphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
208. 2-Chlor-4-[6-(4-methoxyphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin
209. 4-(7-Isopropoxyheptyl)-aminochinazolin
210. 4-(7-Phenoxyheptyl)-aminochinazolin
211. 4-[7-(2-Chlorphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
212. 4-[7-(2-Methylphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
213. 4-[7-(2-Methoxyphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
214. 4-[7-(3-Chlorphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
215. 4-[7-(3-Methylphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
216. 4-[7-(4-Chlorphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
217. 4-[7-(4-Methylphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
218. 4-[7-(4-Methoxyphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
219. 4-[7-(2,4-Dichlorphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
220. 4-[7-(3,5-Dimethylphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin
221. 4-(8-Methoxyoctyl)-aminochinazolin
222. 4-(8-Benzylthiooctyl)-aminochinazolin
223. 4-(8-Phenoxyoctyl)-aminochinazolin
224. 4-[8-(2-Chlorphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
225. 4-[8-(2-Methylphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
226. 4-[8-(2-Methoxyphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
227. 4-[8-(3-Chlorphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
228. 4-[8-(3-Methylphenyl)-octyl]-aminochinazolin
229. 4-[8-(3-Methoxyphenyl)-octyl]-aminochinazolin
230. 4-[8-(4-Chlorphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
231. 4-[8-(4-Methylphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
232. 4-[8-(4-Methylthiophenoxy)-octyl]-aminochinazolin
233. 4-[8-(4-Methoxyphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
234. 4-[8-(3,5-Dichlorphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
235. 4-[8-(2,6-Dimethylphenoxy)-octyl]-aminochinazolin
236. 4-[2-(2-n-Propylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
237. 6-Methyl-4-[4-(2-chlorphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
238. 4-[2-(2-Methoxy-4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
239. 4-[2-(3-Methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
240. 4-[2-(3-Methoxy-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
241. 4-[2-(3-Methyl-3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
242. 2-Methyl-4-(3-phenoxypropyl)-aminochinazolin
243. 4-[2-(2,5-Dimethoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
244. 4-[2-(2,4-Dichlor-6-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
245. 4-[2-(2-n-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
246. 4-[2-(2-tert.-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
Verbindungen Nr. 247 bis 281 nachgereicht am 19. 4. 85.
247. 4-[2-(3-Äthylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
248. 4-[2-(4-Äthylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
249. 4-[2-(3-tert.-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
250. 4-[2-(2-Methyl-4-äthylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
251. 4-[2-(2-Methyl-4-propylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
252. 4-[2-(2-Methyl-4-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
253. 4-[2-(2-Methyl-4-butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
254. 4-[2-(2-Methyl-4-sek.-butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
255. 4-[2-(2-Methyl-4-isobutylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
256. 4-[2-(2-Methyl-5-propylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
257. 4-[2-(2-Methyl-5-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
258. 4-[2-(2-Methyl-5-butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
259. 4-[2-(2-Methyl-5-isobutylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
260. 4-[2-(2-Äthyl-4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
261. 4-[2-(2-Propyl-4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
262. 4-[2-(2-Äthyl-4-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
263. 4-[2-(2,6-Diisopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
264. 4-[2-(2-Äthyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
265. 4-[2-(2-Propyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
266. 4-[2-(2-Isopropyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
267. 4-[2-(2-sek.-Butyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
268. 4-[2-(2-Methyl-6-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
269. 4-[2-(2-Chlor-5-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
270. 4-[2-(2-Chlor-4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
271. 4-[2-(2-Chlor-4-propylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
272. 4-[2-(2-Methyl-4-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
273. 4-[2-(2-Methyl-4-ethoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
274. 4-[2-(2,3-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
275. 4-[2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
276. 4-[2-(2-Methyl-4-chlor-5-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
277. 4-[3-(2-Methyl-5-isopropylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin
278. 4-[1-Methyl-2-(2-methyl-5-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
279. 4-[2-Methyl-2-(2-methyl-5-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin
280. 4-[4-(2-Isopropylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin
281. 4-[2,2-Dimethyl-2-(2-methyl-5-isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazol-in

Die Verbindungen der Formel I können leicht, beispielsweise nach den folgenden Methoden, hergestellt werden, die bei an sich bekannten Bedingungen durchgeführt werden können:

In diesen Formeln haben A, B, X, Y und Z die weiter oben angegebenen Bedeutungen.

Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels und einer Base durchgeführt.

Die Natur des Lösungsmittels ist nicht kristisch, vorausgesetzt, daß es keinen nachteiligen Effekt auf die Reaktion ausübt. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind chlorierte oder nicht-chlorierte aromatische, aliphatische oder ali­ cyclische Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Xylol, Methylnaphthalin, Petroläther, Ligroin, Hexan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Dichloräthan, Trichloräthylen und Cyclohexan, Äther, wie Diäthyläther, Äthylenglykoldimethyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon, Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol und Äthylenglykol sowie Gemische davon mit Wasser und Gemische aus den obengenannten Lösungsmitteln.

Beispiele für geeignete Basen sind organische Basen, wie Triäthylamin, Pyridin und N,N-Diäthylanilin, anorganische Basen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.

Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Sie erstreckt sich gewöhnlich von Umgebungstemperatur bis zu einer Temperatur, bei der das angewendete Lösungsmittel am Rückfluß kocht. Es wird bevorzugt, die Reaktion unter Erhitzen durchzuführen, um die Reaktionszeit zu verkürzen.

Nach beendigter Umsetzung können die gewünschten Verbindungen gegebenenfalls durch herkömmliche Methoden, wie Umkristallisieren oder Chromatographie, gereinigt werden.

Säureadditionssalze können leicht hergestellt werden, indem man dem Reaktionsgemisch eine Säure zusetzt und sodann das Lösungsmittel verdampft.

In ähnlicher Weise können gewöhnlich Hydrate erhalten werden, indem man die gewünschte Verbindung aus einem Wasser enthaltenden Lösungsmittel umkristallisiert.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Gebrauch in Zubereitungen formuliert werden, die üblicherweise als landwirt­ schaftliche fungizide Mittel eingesetzt werden, wie z. B. pulver­ förmige Stäube, emulgierbare Konzentrate, wäßrige Flüssigkeiten, wasserlösliche Pulver, ölige Suspensionen und so weiter, und zwar im Gemisch mit einem Träger und erforderlichenfalls anderen Hilfsmitteln. Als Träger sind synthetische oder natürliche sowie anorganische oder organische Substanzen geeignet, die mit einem Wirkstoff vermischt werden können und die dazu beitragen, daß der Wirkstoff an der zu behandelnden Stelle ankommt und die Zubereitung einfach zu lagern, transportieren und zu handhaben macht.

Als oberflächenaktive Mittel, die zum Emulgieren, Dispergieren, Befeuchten, Ausbreiten, Binden, zur Kontrolle des Zerfalls, zur Stabilisierung des Wirkstoffs, zur Verbesserung der Fließfähigkeit, zur Rostbeständigkeit und dergleichen, verwendet werden, können alle beliebigen nichtionogenen, anionischen, kationischen und amphoteren Produkte verwendet werden, wobei jedoch gewöhnlich nichtionogene und/oder anionische Mittel eingesetzt werden.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen landwirtschaftlichen fungiziden Mittel in Kombination mit hochmolekularen Verbindungen oder anderen Hilfsmitteln, wie z. B. Casein, Gelatine, Albumin, Leim, Natriumalginat, Carboxymethylcellulose, Methyl­ cellulose, Hydroxyäthylcellulose, und Polyvinylalkohol verwendet werden, um die Eigenschaften und die biologischen Effekte zu verbessern.

Stäube enthalten gewöhnlich 1 bis 25 Gewichtsteile Wirkstoffe und zum Rest einen festen Träger.

Befeuchtbare Pulver enthalten gewöhnlich 25 bis 90 Gewichtsteile Wirkstoff und zum Rest einen festen Träger und ein Dispergierungs- und Befeuchtungsmittel, erforderlichenfalls zusammen mit einem Schutzkolloid, einem thixotropen Mittel, einem Antischaummittel und dergleichen.

Granulate enthalten gewöhnlich 1 bis 35 Gewichtsteile Wirkstoff und ein Hauptteil des Restes besteht aus einem festen Träger. Der Wirkstoff wird homogen mit dem festen Träger vermischt oder auf der Trägeroberfläche angeheftet oder daran adsorbiert, wobei die Korngröße 0,2 bis 1,5 mm beträgt.

Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich 5 bis 50 Gewichtsteile Wirkstoff und 5 bis 20 Gewichtsteile eines Emulgierungsmittels und zum Rest einen flüssigen Träger, erforderlichenfalls zusammen mit einem Korrosionsinhibitor.

Die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung in einer Menge von 1 bis 5000 g, vorzugsweise 10 bis 1000 g, Wirkstoff pro 10 a für das Laubwerksbesprühen oder Erddurchtränken vor oder nach dem Auflaufen angewendet werden. Die Zubereitungen können auch in den angegebenen Mengen auf Wasser aufgesprüht werden, um wirksam Krankheiten zu kontrollieren.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können weiterhin, wenn sie zum Desinfizieren oder Beschichten von Samen verwendet werden, vom Boden getragene oder infektiöse Samenerkrankungen wirksam kontrollieren, indem die Samen mit 0,1 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 0,5 Gew.-%, Wirkstoff, bezogen auf das Gewicht des Samens, beschichtet werden.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können vorzugsweise mit anderen Fungiziden kombiniert werden, um ein breiteres fungizides Spektrum zu erhalten, wobei in manchen Fällen ein synergistischer Effekt zu erwarten ist.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können auch im Gemisch mit Insektiziden verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel können mit einem Kontroll­ mittel gegen Reisbrand, Wurmsporen, Blattfleckenkrankheiten, bakteriellen Blattbrand, Reisstengelbohrer, Pflanzenhüpfer und/oder Blatthüpfer eingesetzt werden, um wirksam Arbeits­ aufwand zu vermeiden. Die landwirtschaftlichen Chemikalien, die mit den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendet werden können, sind wie oben aufgeführt. Das Kombinationsverhältnis dieser Mittel kann je nach der Krankheit oder den Insekten, die kontrolliert werden sollen, und der verwendeten Zubereitungsform variieren. Diese Mittel werden mit einer wirksamen Menge des zur Kontrolle erforderlichen Wirkstoffs hergestellt und damit angewendet. Insbesondere sind Stäube und feine Granulate bevorzugt, um Reispflanzenerkrankungen zu kontrollieren und um die Erde zu behandeln.

A Die Herstellung der Wirkstoffe Herstellungsbeispiel 1 - Verbindung Nr. 16

Zu einer Lösung von 2,0 g (0,01 Mol) 4,6-Dichlorchinazolin in 50 ml Benzol wurden 1,0 g (0,01 Mol) Triäthylamin und 1,7 g (0,01 Mol) 2-(2-Chlorphenoxy)-äthylamin gegeben. Das Gemisch wurde 3 h unter Rühren am Rückfluß erhitzt.

Nach beendigter Umsetzung wurde das Benzol aus dem Reaktions­ gemisch bei vermindertem Druck abgedampft und die abgesonderten Kristalle wurden mit Wasser gewaschen und durch Filtrieren gesammelt. Die Umkristallisation der Kristalle aus Äthanol lieferte 2,7 g 6-Chlor-4-[2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin in Form von farblosen Plättchen, Fp 176 bis 178°C.

Elementaranalyse (%):
berechnet: C 57,62 H 3,78 N 12,69
gefunden: C 57,50 H 3,92 N 12,57

Herstellungsbeispiel 2 - Verbindung Nr. 27

Zu einer Lösung von 1,8 g (0,01 Mol) 4-Chlor-6-methylchinazolin in 50 ml Benzol wurden 1,0 g (0,01 Mol) Triäthylamin und 1,7 g (0,01 Mol) 2-(O-Methoxyphenoxy)-äthylamin gegeben. Das Gemisch wurde 5 h unter Rühren auf 60 bis 70°C erhitzt. Nach beendigter Umsetzung wurde das Benzol bei vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wurde in Chloroform aufgelöst, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Chloroform wurde unter vermindertem Druck abgedampft, wodurch Kristalle zurückblieben, die aus Äthanol umkristallisiert wurden. Es wurden 0,9 g 6-Methyl-4-[2-(2-methoxyphenoxy)- äthyl]-aminochinazolin in Form von farblosen Plättchen erhalten, Fp 167 bis 169°C.

Elementaranalyse (%):
berechnet: C 69,88 H 6,19 N 13,58
gefunden: C 69,86 H 6,15 N 13,60

Herstellungsbeispiel 3 - Verbindung Nr. 67

Zu einer Lösung von 3,3 g (0,02 Mol) 4-Chlorchinazolin in 50 ml Benzol wurden 2,0 g (0,02 Mol) Triäthylamin und 3,0 g (0,02 Mol) 2-Benzyloxyäthylamin gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren 5 h lang auf 60 bis 70°C erhitzt. Nach beendigter Umsetzung wurde das Benzol unter vermindertem Druck abgedampft und die resultierenden Kristalle wurden mit Wasser gewaschen, durch Filtrieren gesammelt, getrocknet und aus Benzol/ n-Hexan umkristallisiert, wodurch 3,7 g 4-[2-Benzyloxy)- äthyl]-aminochinazolin in Form von farblosen Nadeln erhalten wurden, Fp 111 bis 113°C.

Elementaranalyse (%):
berechnet: C 73,09 H 6,14 N 15,04
gefunden: C 72,98 H 6,11 N 14,69

Herstellungsbeispiel 4 - Verbindung Nr. 77

Zu einer Lösung von 2,5 g (0,015 Mol) 4-Chlorchinazolin in 50 ml Benzol wurden 1,5 g (0,015 Mol) Triäthylamin und 2,3 g (0,015 Mol) 3-Phenoxypropylamin gegeben. Das Gemisch wurde 3 h lang am Rückfluß erhitzt.

Nach beendigter Umsetzung wurde das Benzol unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, und durch Filtrieren gesammelt, wodurch Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden aus 70%igem Äthanol umkristallisiert, wodurch 1,5 g 4-(3-Phenoxypropyl)-aminochinazolin in Form von farblosen Flocken erhalten wurden, Fp 129 bis 131°C.

Elementaranalyse (%):
berechnet: C 73,09 H 6,14 N 15,04
gefunden: C 72,69 H 6,24 N 14,66

Herstellungsbeispiel 5 - Verbindung Nr. 173

Zu einer Lösung von 2,0 g (0,01 Mol) 2,4-Dichlorchinazolin in 50 ml Benzol wurden 1,0 g (0,01 Mol) Triäthylamin und 1,8 g (0,01 Mol) 2,2-Dimethyl-2-(4-methylphenoxy)-äthylamin gegeben und das Gemisch wurde 4 h lang bei Umgebungstemperatur gerührt. Nach beendigter Umsetzung wurde das Benzol unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wurde in Chloroform aufgelöst, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Chloroform wurde bei vermindertem Druck abgedampft, wodurch Kristalle zurückblieben, die aus Benzol/ Hexan umkristallisiert wurden. Auf diese Weise wurden 2,3 g 2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin in Form eines farblosen feinen Pulvers erhalten, Fp 121 bis 124°C.

Elementaranalyse (%):
berechnet: C 66,76 H 5,90 N 12,29
gefunden: C 66,52 H 6,04 N 11,93

Herstellungsbeispiel 6 - Verbindung Nr. 185

Zu einer Lösung von 1,7 g (0,01 Mol) 4-Chlorchinazolin in 50 ml Benzol wurden 1,0 g (0,01 Mol) Triäthylamin und 1,8 g (0,01 Mol) 5-Phenoxypentylamin gegeben. Das Gemisch wurde 3 h am Rückfluß erhitzt. Nach beendigter Umsetzung wurde das Benzol unter vermindertem Druck abgedampft, wodurch Kristalle zurück­ blieben, die mit Wasser gewaschen, durch Filtrieren gesammelt und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert wurden. Auf diese Weise wurde 0,6 g 4-(5-Phenoxypentyl)-aminochinazolin in Form von farblosen Flocken erhalten, Fp 106 bis 108°C.

Elementaranalyse (%):
berechnet: C 74,26 H 6,84 N 13,68
gefunden: C 74,95 H 6,89 N 13,75

2,5 g des nach dem oben beschriebenen Verfahren erhaltenen 4-(5-Phenoxypentyl)-aminochinazolin wurden in 100 ml Äthanol aufgelöst und mit 2 g 36%iger Salzsäure versetzt. Das Äthanol wurde unter verminderten Druck abgedampft und der resultierende Rückstand wurde getrocknet und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wodurch 4-(5-Phenoxypentyl)-aminochinazolin in Form des Hydrochlorids mit einem Fp von 183 bis 186°C erhalten wurde.

Nach den Methoden der Herstellungsbeispiele 1 bis 6 wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
4-(2-Methoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 127 bis 128°C
4-(2-Äthoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 112 bis 113°C
4-(2-Äthylthioäthyl)-aminochinazolin, Fp 116 bis 118°C
2-Chlor-4-(2-äthoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 93 bis 95°C
2-Chlor-4-(2-äthylthioäthyl)-aminochinazolin, Fp 119 bis 121°C
6-Chlor-4-(2-äthoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 125 bis 127°C
4-(2-n-Propylthioäthyl)-aminochinazolin, Fp 95 bis 98°C
4-(2-Phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 183 bis 185°C
4-(2-Phenylthioäthyl)-aminochinazolin, Fp 137 bis 139°C
2-Chlor-4-(2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 172 bis 174°C
2-Chlor-4-(2-phenylthioäthyl)-aminochinazolin, Fp 210 bis 212°C
6-Chlor-4-(2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 155 bis 158°C
6-Methyl-4-(2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 138 bis 140°C
4-[2-(2-Chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 161 bis 163°C
2-Chlor-4-[2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 169 bis 171°C
4-[2-(2-Methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 138 bis 140°C
4-[2-(2-Methylphenyl)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 149 bis 151°C
2-Chlor-4-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 176 bis 178°C
6-Chlor-4-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 168 bis 171°C
6-Methyl-4-[2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 161 bis 164°C
2-Chlor-4-[2-(2-methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 194 bis 196°C
4-[2-(2-Äthylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 134 bis 135°C
4-[2-(2-Isopropylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 132 bis 134°C
4-[2-(2-sek.-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 128 bis 130°C
4-[2-(2-Methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 148 bis 152°C
4-[2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin-monohydrat, Fp 111 bis 113°C
6-Chlor-4-[2-(2-äthoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin-monohydrat, Fp 154 bis 156°C
4-[2-(2-Phenylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 137 bis 140°C
4-[2-(3-Chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 193 bis 195°C
6-Methyl-4-[2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 150 bis 152°C
4-[2-(3-Methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 184 bis 186°C
4-[2-(3-Methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 131 bis 133°C
2-Chlor-4-[2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 162 bis 164°C
2-Chlor-4-[2-(3-methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 154 bis 156°C
4-[2-(4-Chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 191 bis 193°C
4-[2-(4-Chlorphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 147 bis 149°C
4-[2-(4-Methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 153 bis 155°C
4-[2-(4-Methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 134 bis 136°C
2-Chlor-4-[2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 161 bis 163°C
2-Chlor-4-[2-(4-methylphenylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 160 bis 165°C
6-Methyl-4-[2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 143 bis 145°C
4-[2-(4-tert.-Butylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 138 bis 143°C
4-[2-(4-Methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 142 bis 144°C
4-[2-(2,4-Dichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 170 bis 172°C
6-Chlor-4-[2-(2,4-dichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 187 bis 188°C
4-[2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 164 bis 166°C
2-Chlor-4-[2-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 179 bis 181°C
4-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 164 bis 167°C
4-[2-(2-Chlor-4-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 124 bis 126°C
6-Chlor-4-[2-(2,5-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 164 bis 167°C
4-[2-(2,6-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 132 bis 134°C
2-Chlor-4-[2-(2,6-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 169 bis 171°C
4-[2-(3,5-Dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 183 bis 185°C
2-Chlor-4-[2-(3,5-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 186 bis 188°C
6-Chlor-4-[2-(3,5-dimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 209 bis 211°C
4-[2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 176 bis 178°C
6-Chlor-4-[2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 198 bis 202°C
4-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 170 bis 172°C
4-[2-(1-Naphthoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 163 bis 165°C
6-Chlor-4-[2-(1-naphthoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 165 bis 167°C
4-[2-Benzylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 111 bis 113°C
2-Chlor-4-[2-(benzylthio)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 107 bis 109°C
4-(3-Methoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 105 bis 107°C
4-(3-Äthoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 101 bis 103°C
2-Chlor-4-(3-äthoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 92 bis 95°C
4-(3-Isopropoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 84 bis 86°C
4-(3-n-Butoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 77 bis 79°C
2-Chlor-4-(3-n-butoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 86 bis 88°C
4-[3-(2-Äthylhexyloxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 36 bis 40°C
4-(3-Phenylthiopropyl)-aminochinazolin, Fp 103 bis 105°C
2-Chlor-4-(3-phenoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 118 bis 120°C
2-Chlor-4-(3-phenylthiopropyl)-aminochinazolin, Fp 86 bis 89°C
6-Methyl-4-(3-phenoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 121 bis 123°C
6-Methyl-4-(3-phenylthiopropyl)-aminochinazolin, Fp 121 bis 123°C
4-[3-(2-Chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 144 bis 145°C
4-[3-(2-Methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 147 bis 149°C
4-[3-(2-Methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin, Fp 99 bis 102°C
4-[3-(2-Methoxyphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 138 bis 139°C
4-[3-(3-Chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 145 bis 147°C
4-[3-(3-Methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 153 bis 155°C
4-[3-(3-Methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin, Fp 73 bis 76°C
2-Chlor-4-[3-(3-methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 96 bis 99°C
2-Chlor-4-[3-(3-methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin, Fp 70 bis 73°C
4-[3-(4-Chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 148 bis 150°C
2-Chlor-4-[3-(4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 131 bis 133°C
4-[3-(4-Methylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 151 bis 152°C
4-[3-(4-Methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin, Fp 123 bis 131°C
2-Chlor-4-[3-(4-methylphenylthio)-propyl]-aminochinazolin, Fp 82 bis 85°C
4-[3-(4-Methoxyphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 136 bis 138°C
4-[3-(2,5-Dimethylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 142 bis 144°C
4-[3-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 178 bis 181°C
4-[3-(2-Chlor-4-methoxyphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 166 bis 169°C
4-[3-(3-Methyl-4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 137 bis 139°C
4-[3-(3,5-Dimethylphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 116 bis 118°C
4-[3-(1-Naphthoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 132 bis 134°C
4-(1-Methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 125 bis 128°C
2-Chlor-4-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 168 bis 170°C
6-Methyl-4-(1-methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 150 bis 152°C
4-[1-Methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 134 bis 136°C
4-[1-Methyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 165 bis 167°C
4-[1-Methyl-2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 163 bis 166°C
4-[1-Methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 130 bis 132°C
4-[1-Methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 156 bis 159°C
2-Chlor-4-[1-methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 125 bis 128°C
4-[1-Methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 171 bis 173°C
2-Chlor-4-[1-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 139 bis 141°C
4-(2-Methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 162 bis 164°C
2-Chlor-4-(2-methyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 144 bis 146°C
4-[2-Methyl-2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 151 bis 153°C
4-[2-Methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 152 bis 154°C
2-Chlor-4-[2-methyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 122 bis 125°C
4-[2-Methyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 135 bis 138°C
4-[2-Methyl-2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 140 bis 142°C
4-[2-Methyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 123 bis 126°C
4-[2-Methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 165 bis 168°C
2-Chlor-4-[2-methyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 160 bis 162°C
4-[2-Methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 163 bis 164°C
2-Chlor-4-[2-methyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 138 bis 141°C
4-(4-Phenoxybutyl)-aminochinazolin-monohydrat, Fp 90 bis 93°C
6-Methyl-4-(4-phenoxybutyl)-aminochinazolin, Fp 110 bis 112°C
4-[4-(2-Chlorphenoxy)-butyl]-aminochinazolin, Fp 151 bis 153°C
4-[4-(2-Methylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin, Fp 152 bis 153°C
4-[4-(2-Methoxyphenoxy)-butyl]-aminochinazolin, Fp 135 bis 137°C
4-[4-(3-Methylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin, Fp 110 bis 112°C
4-[4-(4-Methylphenoxy)-butyl]-aminochinazolin, Fp 121 bis 123°C
4-(2-Äthyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 158 bis 160°C
4-(2,2-Dimethyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 98 bis 100°C
2-Chlor-4-(2,2-dimethyl-2-phenoxyäthyl)-aminochinazolin, Fp 132 bis 134°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 89 bis 91°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 96 bis 99°C
2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(2-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 110 bis 112°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(2-methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 103 bis 105°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 111 bis 113°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 97 bis 100°C
2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(3-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 103 bis 106°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 104 bis 106°C
4-[2,2-Dimethyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 92 bis 94°C
4-[5-(2-Chlorphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin, Fp 115 bis 117°C
4-[5-(2-Methylphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin, Fp 96 bis 98°C
4-[5-(2-Methoxyphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin, Fp 104 bis 106°C
4-[5-(3-Methylphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin, Fp 113 bis 115°C
4-[5-(4-Methylphenoxy)-pentyl]-aminochinazolin, Fp 128 bis 130°C
4-(6-Phenoxyhexyl)-aminochinazolin, Fp 105 bis 108°C
4-(7-Phenoxyheptyl)-aminochinazolin, Fp 83 bis 86°C
4-(8-Phenoxyoctyl)-aminochinazolin, Fp 74 bis 78°C
4-[2-(2-n-Propylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 74 bis 78°C
6-Methyl-4-[4-(2-chlorphenoxy)-butyl]-aminochinazolin, Fp 113 bis 116°C
4-[2-(2-Methoxy-4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 155 bis 156°C
4-[2-(3-Methoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 165 bis 166°C
4-[2-(2-Methoxy-4-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 163 bis 166°C
4-[2-(2-Methyl-3-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 154 bis 156°C
2-Methyl-4-(3-phenoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 111 bis 115°C
4-[2-(2,5-Dimethoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 178 bis 180°C
4-[2-(2,4-Dichlor-6-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 165 bis 167°C
6-Chlor-4-[2-(2-chlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 176 bis 178°C
4-[2-(2-n-Butoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 89 bis 92°C
4-[2-(4-Isopropoxyphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 148 bis 151°C
6-Chlor-4-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 185 bis 187°C
4-[2-(2,3,6-Trimethylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 155 bis 158°C
4-[2-(Benzyloxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 111 bis 113°C
4-(3-Phenoxypropyl)-aminochinazolin, Fp 129 bis 131°C
2-Chlor-4-[3-(4-chlorphenoxy)-propyl]-aminochinazolin, Fp 131 bis 133°C
2-Chlor-4-[2,2-dimethyl-2-(4-methylphenoxy)-äthyl]-aminochinazolin, Fp 121 bis 124°C
4-(5-Phenoxypentyl)-aminochinazolin, Fp 106 bis 108°C
4-[6-(2-Methylphenoxy)-hexyl]-aminochinazolin, Fp 90 bis 92°C
4-[7-(2-Methylphenoxy)-heptyl]-aminochinazolin, Fp 88 bis 91°C
4-[8-(2-Methylphenoxy)-octyl]-aminochinazolin, Fp 70 bis 73°C

B Landwirtschaftliche fungizide Mittel

Wenn nicht anderes angegeben ist, dann sind sämtliche Teile auf das Gewicht bezogen.

Zubereitung 1 - Stäube

5 Teile der Verbindung Nr. 8, 50 Teile Talk und 45 Teile Kaolin wurden gleichförmig unter Bildung eines Staubs vermischt.

Zubereitung 2 - netzbare Pulver

50 Teile der Verbindung Nr. 17, 29 Teile Ton, 10 Teile Diatomeenerde, 5 Teile Kieselsäure, 3 Teile Natriumlignosulfonat, 2 Teile "Newcol" 1106 = handelsübliche nichtionisches grenzflächenaktives Mittel (Kondensationsprodukt aus im Mittel 6 mol Ethylenoxid und Laurylalkohol) Warenzeichen von Nihon Nyukazai K. K., Japan) und 1 Teil Polyvinylalkohol wurden in einem Mischer gleichförmig vermischt. Das Gemisch wurde dreimal in einer Hammermühle pulverisiert, wodurch ein netzbares Pulver erhalten wurde.

Zubereitung 3 - Granulate

70 Teile der Verbindung Nr. 28 wurden fein pulversiert und mit 30 Teilen Ton vermischt. Sodann wurde in einem Mischer zur Bildung eines Vorgemisches vermengt. 10 Teile des Vorgemisches wurden gleichförmig mit 60 Teilen Ton und 30 Teilen Bentonit in einem Mischer vermischt. Das Gemisch wurde mit einer geeigneten Menge von Wasser in einem Kneter verknetet, durch ein Sieb mit einem Durchmesser von 0,8 mm extrudiert und in einem Zugtrocknet von 50°C getrocknet. Das so gebildete Produkte wurde in einer Siebeinrichtung zu einem Granulat verformt.

Nachstehend werden Beispiele für die Verwendung der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel gegeben. In den Beispielen wurden netzbare Pulver verwendet, welche gemäß der oben beschriebenen Zubereitung 2 hergestellt worden waren. Sie enthielten jeweils 50 Gew.-% des Wirkstoffs gemäß der Erfindung.

Beispiel 1 Test des Effekts gegen Reisbrand

Reispflanzensämlinge, Varietät Nohrin Nr. 20, im 4. bis 5. Blattstadium wurden mit jeder Testzubereitung bei 500 ppm in einer Gesamtmenge von 30 ml pro 2 Töpfe besprüht. Nach 3 Tagen wurden die Reisbrandpilze in die Wirtspflanzen hineinokuliert, indem eine Sporensuspension von Piricularia oryzae aufgesprüht wurde. Die Wirtspflanzen wurden 48 Stunden lang in einem Raum bei den Bedingungen von 20 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von 100% gehalten. Sodann wurden die Wirtspflanzen in ein Gewächshaus mit 24 bis 26°C gebracht. Nach weiteren 3 Tagen wurde die Anzahl der erkrankten Flecken der oberen zwei Blätter der Wirtspflanzen bestimmt. Jeder Versuch wurde dreifach durchgeführt. Die verursachten Schäden wurden als durch­ schnittliche Zahl von befallenen Stellen pro Blatt angegeben.

Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Keiner der Wirkstoffe zeigte eine Phytotoxizität.

Tabelle I

Beispiel 2 Test des Effekts gegen Braunfleckenkrankheit von Reispflanzen

Wie im Beispiel 1, jedoch unter Anwendung einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus und von Testzubereitungen mit 500 ppm wurde der Effekt gegen die Braunfleckenkrankheit getestet. Jeder Test wurde dreifach durchgeführt. Die verursachten Schäden wurden als durchschnittliche Zahl von befallenen Stellen pro Blatt angegeben. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. Keiner der Wirkstoffe zeigte eine Phytotoxizität.

Testverbindung Nr.
Anzahl der erkrankten Stellen pro Blatt
2
0,0
4	2,0
6	0,0
108	0,0
185 (Hydrochlorid)	3,2

Beispiel 3 Tests des Effekts gegen bakteriellen Blattbrand von Reispflanzen

Gruppen von Reispflanzen, Varietät Kimmaze, wurden in eine Reihe von Wager-Töpfen mit einer Oberfläche von 1/5000 a eingepflanzt und zum Stadium der hängenden Blätter gezüchtet. Jede Reispflanze wurde mit einer Suspension des pahtogenen Mikroorganismus Xanthomonas oryzae durch Sprühen inokuliert und sodann 1 Tag lang in einem Raum mit 26 bis 28°C und einer relativen Feuchtigkeit von 100% gehalten. Die Töpfe wurden hierauf in ein Gewächshaus von 28°C gebracht. 3 Tage nach der Inokulierung wurde jeder Topf mit 20 ml einer wäßrigen Suspension behandelt, die 1000 ppm eines der Wirkstoffe der Tabelle III enthielt. Die Suspension wurde auf die Wirtspflanzen durch Aufsprühen auf die Stengel und Blätter aufgebracht. 20 Tage nach der Aufbringung der Wirkstoffe wurde die prozentuale erkrankte Fläche der herunterhängenden und der zweiten Blätter gemessen. Für jeden Test wurden 3 Töpfe verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. Die Verbindungen Nr. 35 und Nr. 43 zeigten eine geringe Phytotoxizität.

Tabelle III

Beispiel 4 Test des Effekts gegen späte Fäule von Tomatenpflanzen

Gruppen von Tomatenpflanzen, Varietät Shinfukujy, im 5. bis 6. Blattstadium wurden mit 20 ml pro Topf einer wäßrigen Suspension besprüht, welche 500 ppm eines der Wirkstoffe der Tabelle IV enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurde jede Pflanze mit einer Sporensuspension des pathogenen Mikroorganismus Phytophthora infestans durch Sprühen inokuliert und 24 Stunden lang in einem feuchten Raum von 20°C und einer Feuchtigkeit von mehr als 95% gehalten. Hierauf wurden die Töpfe in einem Gewächshaus von 25°C gehalten. Nach 5 Tagen wurden die erkrankten Stellen der oberen drei Blätter jeder Pflanze gemessen. Für jeden Test wurden zwei Töpfe verwendet. Die durch­ schnittliche erkrankte Fläche pro Blatt wurde berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt. Keiner der Wirkstoffe zeigte eine Phytotoxizität.

Tabelle IV

Beispiel 5 Test des Effekts gegen die frühe Fäule von Tomatenpflanzen

Gruppen von zwei Tomatenpflanzen, Varietät Shinfukuju, wurden in eine Reihe von Wager-Töpfen mit einem Durchmesser von 12 cm eingepflanzt und als Wirtspflanzen verwendet, als sie im 5. bis 6. Blattstadium waren. Jeder Topf wurde mit 30 ml einer wäßrigen Suspension behandelt, die 500 ppm einer der Wirkstoffe gemäß Tabelle V enthielt. Die Suspension wurde auf die Wirts­ pflanzen durch Aufsprühen auf die Stengel und Blätter aufgebracht. Nach dem Trocknen an der Luft wurde jede Pflanze mit einer Sporensuspension des pathogenen Mikroorganismus Alternalia solani inokuliert und in einem feuchten Raum 24 Stunden bei 20 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von 100% gehalten. Die Töpfe wurden sodann 3 Tage lang in ein Gewächshaus gegeben. Die Anwesenheit der Erkrankung auf allen Blättern wurde untersucht. Die Anzahl der erkrankten Stellen pro Blatt wurde errechnet, wobei 3 Töpfe für jeden Test verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt. Keiner der Wirkstoffe zeigte eine Phytotoxizität.

Tabelle V

Beispiel 6 Test des Effekts gegen Anthraknose von Gurkenpflanzen

Gruppen von zwei Gurkenpflanzen, Varietät Sagamihanshiro, wurden in eine Reihe von Wagner-Töpfen mit einem Durchmesser von 12 cm eingepflanzt und als Wirtspflanzen verwendet, als das erste Blatt vollständig gewachsen war und sich geöffnet hatte. Jede Testgruppe mit 3 Töpfen wurde mit einem der Wirkstoffe gemäß Tabelle VI behandelt, indem eine wäßrige Suspension mit 500 ppm Wirkstoff mit einer Rate von 30 ml pro 3 Töpfe aufgesprüht wurde. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wirtspflanzen inokuliert, indem sie mit einer Sporensuspension des pathogenen Mikroorganismus Colletotrichum lagenarium besprüht wurden. Sie wurden 24 Stunden lang in einem feuchten Raum bei 20 bis 22°C und einer relativen Feuchtigkeit von 100% gehalten. Die Töpfe wurden sodann in ein Gewächshaus von 26°C gegeben. 7 Tage nach der Inokulierung wurde die prozentuale Fläche des Keimblatts und des ersten Blattes errechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt. Keiner der Wirkstoffe zeigte eine Phytotoxizität.

Tabelle VI

Beispiel 7 Test des Effekts gegen pulverförmigen Mehltau von Gurkenpflanzen

Gurkensämlinge, Varietät Sagamihanshiro, die in zwei Töpfe mit einem Durchmesser von 12 cm eingepflanzt worden waren, wurden als Wirtspflanzen im Stadium verwendet, als das erste Blatt vollständig gewachsen war und sich geöffnet hatte. Jede Testgruppe der 3 Töpfe wurde mit einem der Wirkstoffe gemäß Tabelle VII behandelt, indem eine wäßrige Suspension mit 500 ppm des Wirkstoffs in einer Rate von 20 ml pro 3 Töpfe aufgesprüht wurde. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wirtspflanzen mit Sphaerotheca fuliginea inokuliert, indem die bereits infizierten Gurkenblätter mit einer kleinen Bürste abgebürstet wurden und indem die Mikroorganismen auf die Wirtspflanzen fallen gelassen wurden. Die inokulierten Pflanzen wurden 10 Tage lang in einem Gewächshaus bei 24 bis 26°C gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wurde die prozentuale erkrankte Fläche gemessen. Für jeden Test wurden 3 Töpfe verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt. Keiner der Wirkstoffe zeigte eine Phytotoxizität.

Tabelle VII

Beispiel 8 Test der abstoßenden Wirkung gegen die Larven in der vierten Erscheinungsform von Kohlraupen

Kohlblätter wurden 30 Sekunden lang in eine wäßrige Suspension eingetaucht, die 1000 ppm oder 100 ppm eines der Wirkstoffe gemäß Tabelle VIII enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter auf Vermiculit in einer Plastikschale mit den Abmessungen 15 cm × 20 cm gegeben. 5 Kohlraupenlarven in der vierten Erscheinungsform pro Schale wurden auf den Blättern ausgesetzt, während die anderen Blätter ohne Eintauchen 12 cm von den eingetauchten Blättern in der Schale angeordnet waren.

Nach 24 Stunden wurde das Ausmaß der abgefressenen Keime der eingetauchten und der nicht-eingetauchten Blätter gemessen, wobei für jeden Test 2 Schalen verwendet wurden.

Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengestellt. Der Kontrollversuch wurde ohne Testverbindung bzw. Wirkstoff durchgeführt.

Tabelle VIII

Beispiel 9 Test der abstoßenden Wirkung gegen Tabakraupenlarven in der dritten Erscheinungsform

Kohlblätter wurden 30 Sekunden lang in eine wäßrige Suspension eingetaucht, die 1000 ppm oder 100 ppm eines der Wirkstoffe gemäß Tabelle IX enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter in eine Kunststoffschale mit einem Durchmesser von 8 cm gegeben. Auf den Blättern wurden 10 Tabakraupenlarven der dritten Erscheinungsform pro Schale freigesetzt. Nach 72 Stunden wurde das Ausmaß der abgefressenen Teile der Blätter gemessen, wobei drei Schalen für jeden Test verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IX zusammengestellt.

Tabelle IX

Beispiel 10 (nachgereicht am 19. 4. 85) Test des Effekts gegen Spinnmilbe

Blätter von Kuherbse (Vigna sinensis), die mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) befallen waren, wurden jeweils 10 Sekunden in einen Suspension eingetaucht, die die jeweilige Verbindung gemäß der Erfindung und 0,01% eines Ausbreitungs­ mittels enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter stehen gelassen, und die Mortalitätsrate der Milben nach 72 Stunden wurde nach folgender Bewertungs­ tabelle bestimmt. Weiterhin wurden Leben und Tod, d. h. das Vorhandensein eines Ausbrütens der Eier, 14 Tage nach dem Eintauchen gemäß der gleichen Bewertungstabelle bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle X zusammengestellt.

Tabelle X

Beispiel 11 (nachgereicht am 19. 4. 85) Test des Effekts gegen Zitrusrotmilbe

Auf die Blätter einer Zitruspflanze, die mit ausgewachsenen weiblichen Zitrusrotmilben (Panonychus citri) befallen war, wurden jeweils 5 ml einer Flüssigkeit aufgesprüht, die eine Verbindung gemäß der Erfindung in vorgeschriebener Konzentration enthielt.

Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter in einem Raum von 25°C gehalten, und nach 72 Stunden wurden die Mortalitätsrate bestimmt.

Jede Testfläche enthielt etwa 50 Milben. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle XI zusammengestellt.

Tabelle XI

Beispiel 12 (nachgereicht am 19. 4. 85) Test des Effekts gegen Blattläuse von grünen Pfirsichen

Auf die Blätter von "Komatsuna" (Brassica campestris L. var.), die mit Grünpfirsichblattläusen befallen waren, wurden jeweils 10 ml einer Flüssigkeit gesprüht, die die jeweilige Verbindung in vorgeschriebener Konzentration enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter in einem Raum von 25°C gehalten, und die Mortalitätsrate nach 72 Stunden wurde bestimmt.

Jede Testfläche enthielt etwa 80 bis 120 Blattläuse. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle XII zusammengestellt.

Tabelle XII

Beispiel 13 (nachgereicht am 19. 4. 85) Test des Effekts gegen Larven der Kohlmotte in der letzten Erscheinungsform

Blätter von Japanischem Rettich (Rapharus sativus) wurden 30 Sekunden in eine Flüssigkeit getaucht, die jeweils 500 ppm der Verbindung enthielt. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter in einen Kunststoffeisbecher mit einem Durchmesser von 8 cm gegeben, und darauf wurden 15 Larven der Kohlmotte in der letzten Erscheinungsform (Plutella xylostella) gegeben. Das Ausmaß der Ingestion und die Hemmrate des Auftauchens nach 72 Stunden wurden bestimmt. Jeder Test wurde doppelt durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle XIII zusammengestellt.

Tabelle XIII

Vergleichsversuche (nachgereicht am 14. 7. 1987)

Zum Nachweis der Erfindungshöhe gegenüber den strukturell und wirkungsmäßig nächstvergleichbaren, aus der DE-OS 16 42 333 bekannten Verbindungen wurden die folgenden drei Verbindungen dieser Druckschrift unter genauer Ein­ haltung der in den Beispielen 1, 3, 4, 5, 6 und 7 beschriebenen Bedingungen untersucht:

• (A) 4-Isopropylaminochinazolin
• (B) 4-sek.-Butylaminochinazolin
• (C) 4-Phenäthylaminochinazolin

(Verbindungen Nr. 2 bzw. 26, 4 bzw. 25 und 6 der DE-OS 16 42 333).

Bei den Versuchen wurden folgende Resultate erhalten:

(1) Beispiel 1 - Wiederholung
Untersuchte Verbindung
Anzahl der erkrankten Stellen pro Blatt
(A)
25,7
(B)	32,2
(C)	11,9

(2) Beispiel 3 - Wiederholung
Untersuchte Verbindung
Erkrankte Fläche (%)
(A)
45
(B)	48
(C)	50

(3) Beispiel 4 - Wiederholung
Untersuchte Verbindung
Erkrankte Fläche (%)
(A)
60
(B)	49
(C)	55

(4) Beispiel 5 - Wiederholung
Untersuchte Verbindung
Anzahl der erkrankten Stellen pro Blatt
(A)
52
(B)	73
(C)	67

(5) Beispiel 6 - Wiederholung
Untersuchte Verbindung
Erkrankte Fläche (%)
(A)
90
(B)	77
(C)	60

(6) Beispiel 7 - Wiederholung
Untersuchte Verbindung
Erkrankte Fläche (%)
(A)
59
(B)	53
(C)	67

Vergleicht man die obigen Ergebnisse mit den in den Beispielen 1, 3, 4, 5, 6 und 7 für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ermittelten, so ergibt sich eine signifikant höhere fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.

Claims (6)

1. 4-Aminochinazolinderivate der allgemeinen Formel in der
A und B jeweils für ein Wasserstoffatom stehen,
X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
Y für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom steht und
Z für eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe mit 1 bis 3 Substituenten, die gleich oder verschieden sein können, ausgewählt aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einem Chloratom, steht,
oder ein Salz davon.

2. 4-[2-(2-Methylphenoxy)äthyl]-aminochinazolin.

3. 4-[2-(2-Isopropylphenoxy)äthyl]-aminochinazolin.

4. 4-[2-(2,4-Dimethylphenoxy)äthyl]-aminochinazolin.

5. 4-[2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)äthyl]-aminochinazolin.

6. Landwirtschaftliches fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein 4-Aminochinazolinderivat der allgemeinen Formel in der
A und B, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Chloratom stehen,
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
Y für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom steht und
Z für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Gruppe Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy­ gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Chloratome substituiert ist, steht,
oder ein Salz davon und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger enthält.