DD261083A5 - Fungizide praeparate und verfahren zur bekaempfung von fungi-schaedlingen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Praeparate und ein Verfahren zur Bekaempfung von Fungi-Schaedlingen. Erfindungsgemaess enthalten die Praeparate als Wirkstoff neue 9,10-Phenanthrendion-Derivate der allgemeinen Formel I, worin R C1-10 Alkylamino, C1-10 Alkylthio, C1-5 Alkoxy, Phenyl oder Phenylamino bedeutet. Hierbei koennen die beiden letzteren Gruppen am Phenylring gegebenenfalls einen oder mehrere, identische oder verschiedene C1-4 Alkyl-, C1-4 Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Cyano- und/oder Halogen-Substituenten tragen. Formel I
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft fungizide Präparate und ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen.
Es sind bereits zahlreiche fungizide Präparate bekannt, beispielsweise N-(Trichlormethylthio)-phthalimid und bis(Dimethylthiocarbamoyl)-disulfid. Trotzdem besteht nach wie vor ein großer Bedarf an neuen Präparaten.
Mit der Erfindung sollen neue fungizide Präparate und ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen bereitgestellt werden.
Es wurde gefunden, daß neue 9,10-Phenanthrendion-Derivate der allgemeinen Formel I, (worin R C1-Io Alkylamino, C1-I0 Alkylthio, C1-SAIkOXy, Phenyl oder Phenylamino bedeutet, wobei die beiden letzteren Gruppen am Phenylring gegebenenfalls einen oder mehrere, identische oder verschiedene C1^ Alkyl-, C-,^ Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Cyano- und/oder Halogen-Substituenten tragen können) gute fungizide Eigenschaften aufweisen.
Der Ausdruck „Alkyl" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen (z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl usw.). Unter dem Ausdruck „Alkoxy" sind geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen zu verstehen (z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy usw.). Der Ausdruck „Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod..
R als Ci_10 Alkylamino steht vorzugsweise für Methylamino,Äthylamino, n-Propylamino oder n-Butylamino. R als C^10 Alkylthio bedeutet vorzugsweise Methylthio, n-Propylthio, n-Butylthio oder n-Octylthio. R als C1^ Alkoxy steht vorzugsweise für Methoxy oder Äthoxy.
R als gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet vorzugsweise Phenyl, das gegebenenfalls einen oder zwei Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Chlor- oder Brom-Substituenten tragen kann.
R als gegebenenfalls substituiertes Phenylamino bedeutet vorzugsweise Phenylamino, das gegebenenfalls einen oder zwei Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Chlor- oder Brom-Substituenten tragen kann.
Besonders vorteilhafte Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen sind die folgenden Derivate:
SjiO-Phenanthrendion-S-methylaminocarbonyl-oxim und
9,10-Phenenthrendion-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxim.
Die neuen als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen wertvolle fungizide Eigenschaften und sind gegen sämtliche humanpathogenen Fadendermatophytone (Trichophytone, Epidermophytone, Microsporone) und eine sehr große Anzahl von pflanzenpathogenen Pilzstämmen (Fusatium, Helminthosporium, Sclerotinia, Nigrospora usw.) wirksam.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können sowohl an Blättern als auch im Wasser und am Boden eingesetzt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ein breites fungizides Wirkungsspektrum, wie z. B. das bekannte N-(Trichlormethylthio)-phthalimid und bis (Dimethylthiocarbamoyl)-disulfid. Die in vitro Wirkung der neuen Verbindungen liegt in derselben Größenordnung wie der bekannten Mittel; die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind jedoch in vivo den bekannten Mitteln überlegen.
Die hervorragenden Vertreter der Verbindungsgruppe der allgemeinen Formel I gewähren in Form einer 0,05-0,1 % Wirkstoff enthaltenden Spritzbrühe in vivo einen ausgezeichneten Schutz gegen Getreidemehltau, Gurkenmehltau, Petersilienmehltau und Rübenmehltau. Die Wirkung ist mit der Aktivität des bekannten Benomyls [Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat] derselben Größenordnung. Eine Behandlung von Bohnenfplanzen mit einer 0,05% Wirkstoff enthaltenden Spritzbrühe liefert einen vollständigen Schutz gegen Bohnenrost (Uromyces apperdiculatus). Die Schutzwirkung gegen die letztere fungale Pflanzenkrankheit ist derselben Größenordnung wie die Wirksamkeit des bekannten Pflanzenschutzmittels Dithane [Wirkstoff: (Mangan + ZinkJ-äthylen-bis-dithiocarbamat].
In den verwendeten Konzentrationen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den Testpflanzen nicht phytotoxisch.
Die fungizide Wirksamkeit der neuen Verbindungen wird in vitro nach dem folgenden Testversuch bestimmt: 1,0,0,4,0,2 und 0,1 · Mengen einer 0,5%igen alkoholischen Lösung des Wirkstoffes werden mit 50 ml eines Sabouraud-Agarnährbodens gut vermischt. Nach Verfestigung des Nährbodens wird die Oberfläche mit einer Sporensuspension derTest-Fungistämme inokuliert.
Es werden die folgenden Fungi- und Bakterienstämme verwendet:
Alternaria tenuis
Trichophyton gypseum Cladosporium herbarum
Trichophytonsimii Stemphylium radicinum
Epidermophyton Ingifusum Cercospora beticola
Microsporon gypseum Verticilliumalboatrum
Fusariumgraminearum Rhizoctoniasolani
Fusarium culmorum Ascochyta pisi
Helminthosporiumsativum Corynebacterium
Helminthosporium papveris michiganense
Nigrospora cryzae Xanthomonavesicatoria
Sclerotinia sclerotiorum Erwinia carotovora
Monilialaxa Pseudomonassyringae
Botrytiscinereaarium Micrococcusluteus
Colletotrichumatrament Agrobacteriumtumefaciens
Die Wirksamkeit der Testverbindungen
(Konzentration in der Petri-Schale 100,40,20 bzw. 10μg/ml) wird nach fünftägiger Inkubation in einem Thermostaten (Temperatur +280C) bestimmt.
Die wirksamsten Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I (die nach den Beispielen 1,4,5,7 und 8 hergestellten Derivate) zeigen gegenüber den meisten Fungistämmen) insbesondere an den Trichophyton, Monilia und Helminthosporium Stämmen) in einer Konzentration von 10-20yg/ml eine fungistatische Wirkung. Dagegen sind die als Vergleichssubstanz verwendeten handelsüblichen Produkte N-(Trichlormethylthio)-phthalimid und bis(Dimethylthiocarbamoyl)-disulfid erst in einer Konzentration von 40 bis 100μg/ml wirksam.
Weiterhin wurden mittels in vitro Tests die Verbindungen gemäß den Beispielen 2,3, 6,9 und 10 auf ihre fungizide Aktivität untersucht, wobei in der vorher beschriebenen Weise vorgegangen wurde. Es wurden die folgenden Testpflanzen untersucht:
Rhs: Rhizvetoniasolani
Bc: Botritiscinerea
Str: Stemphylium radicinum
Ac: Alternaria crassa
Mf: Monilia fructigena
Hp: Helminthosporium papaveris
Cb: Cercospora betticola
Cl: Colletotrichum lini Die Ergebnisse sind in verhindernden Konzentrationsbereichen in der nachfolgenden Tabelle la zusammengefaßt.
- J - £UI UOO
Beispiel Rhs Bc Str Ac Mf Hp Cb Cl
| 2 | 50-100 | 50-100 | 1-5 | 1-5 | 5-10 | 5-10 | 10-50 | 10-50 |
| 3 ' | 200 | 200 | 5-10 | 10-50 | 10-50 | 10-50 | 10-50 | 10-50 |
| 6 | 200 | 200 | 10-50 | 10-50 | 10-50 | 10-50 | 10-50 | 50-100 |
| 9 | 200 | 200 | 5-10 | 10-50 | 5-10 | 50-100 | 50-100 | 50-100 |
| 10 | 50-100 | 200 | 1-5 | 1-5 | 10-50 | 10-50 | 10-50 | 50-100 |
| Kaptan | 200 | 200 | 50-100 | 50-100 | 50-100 | 200 | 50-100 | 200 |
| Thiram | 200 | 200 | 10-50 | 50-100 | 50-100 | 50-100 | 200 | 200 |
Kaptan = N-Trichloro-methylthio-tetrahydro-phthalimid
Thiram = bisfDimethylthiocarbamidJdisulfid
Die in vivo Wirksamkeit der neuen Verbindungen wird gegen Getreidemehltau bestimmt.
Die Versuche werden gegen Getreidemehltau in Phytoboxen des Typs „Conviron" bei einer Temperatur von 200C, unter einem relativen Feuchtigkeitsgehalt von 90% und einer Lichtstärke von 9000 Lux durchgeführt. Als Wirtpflanze wird die staatlich qualifizierte Weizensorte „MV-4" eingesetzt. Die Weizenpflanzen werden in 6tägigen Perioden, in Gefäßen (Durchmesser 11 cm) in einer 1:1 Mischung von Sand und Perlit angebaut. Die Zahl der Weizenpflanzen beträgt 160 pro Gefäß; die Pflanzenhöhe am Anfang des Versuches ist 5-6cm. Aus den Testverbindungen werden hochdisperse wäßrige Suspensionen oder acetonische Lösungen hergestellt und je 8 ml dieser Präparate werden unter Anwendung von mit Stickstoff operierenden Sprühgeräten auf die Pflanzen aufgebracht. Die Inokulierung wird 24 Stunden nach der fungiziden Behandlung durchgeführt. Die Versuchseinheiten werden in drei Wiederholungen in zufälliger Blockanordnung im Phytotron angeordnet. Die Mehltauinfiziertheit wird am 8.Tag nach der Inokulierung bestimmt. Die zahlenmäßige Bewertung erfolgt mit Hilfe der Methode von Hinfner und Papp; es werden 50-60 Pflanzen je Versuchseinheit einzeln untersucht.
Die unbehandelten Kontrollen zeigen eine sehr hohe Infiziertheit; die meisten Pflanzen sind infiziert und etwa 30-40% der Pflanzenoberfläche ist von dem Mehltau betroffen.
Die als Vergleichsmaterial eingesetzten Handels-Produkte i-Butylcarbamoyl-benzimidazpl^-methyl-carbamat und 6-(1-Methylheptyl-2,4-dinitrophenyl-crotonat) sind unter den gleichen Versuchsbedingungen den neuen gemäßen Verbindungen (insbesondere den nach den Beispielen? und 8 hergestellten Derivaten) in ihrer fungiziden Wirkung klar unterlegen.
Die Ergebnisse werden in Form der ED50 und ED90 Werte der Testverbindungen ausgedrückt und aus den Wirkung-Konzentration Korrelationen mit Hilfe von mathematisch-biometrischen Methoden berechnet. Als ED50 bzw. ED90 Werte der Testverbindungen werden jene Konzentrationen des Wirkstoffes (in ppm) angesehen, die die Mehltauinfiziertheit der Testpflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrolle um 50% bzw. 90% herabsetzen.
Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle I b zusammengefaßt.
Testverbindung ED50 (ppm) ED90 (ppm)
Verbindung nach Beispiel 8 357 1336
Verbindung nach Beispiel 7 346 1101
handelsübliches Präparat* 410 1455
* = Benomyl = i-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-methyl-carbamat.
Ein weiterer Versuch wird an Bohnenpflanzen gegen Bohnenrost (Uromyces apperdiculatus) durchgeführt; Testpflanze: Bohnenpflanze Sorte ,Pinto'. Es werden 3 Samen je Gefäß in eine 1:1:0,035 Mischung von Sand, Perlit und Superkompost gesät. Nach 7 bis 9tägigem Voranbau im Gewächshaus werden die Pflanzen in zweiblättrigem Zustand mit der Testverbindung behandelt und danach inokuliert (infiziert). Die Sporensuspension wird in einer Konzentration von 0,1 g/10ml eingesetzt und jedes Gefäß wird mit 2,5 ml der Sporensuspension behandelt. Nach der Inokulation werden die infizierten Pflanzen 48 Stunden lang bei 20°C bei einer relativen Feuchtigkeit von 100% gehalten. Die Symptome entwickeln sich am 7. bis 8.Tag nach der Infektion. Es werden 3 Wiederholungen durchgeführt; neben der unbehandelten Kontrolle werden auch Referenzversuche mit dem handelsüblichen Präparat „Dithane M 45" vorgenommen.
Die Versuchsergebnisse zeigen, daß das Präparat Dithane M-45 (in Form einer Spritzbrühe mit einer Konzentration von 500 ppm) die Bohnenrostinfiziertheit zu 70 bis 80% verhindert, wobei die wirksamsten Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I (die nach den Beispielen? und 8 hergestellten Verbindungen) eine Hemmwirkung von 100% ausüben.
Gegenstand der Erfindung sind also fungizide Präparate, die als Wirkstoff in einer wirksamen Menge mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I (worin R die obige Bedeutung hat) und inerte, feste oder flüssige, übliche Träger enthalten.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in in der Pflanzenschutzmittelindustrie üblichen Formen (z. B. Staubmittel, Pulvermischuangen, netzbare Pulver, ölige Spritzbrühen, wäßrige Spritzbrühen, emulgierbare Konzentrate, Granalien, mikronisierte Granilien usw.) formuliert werden.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Präparate können neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I feste Träger, flüssige Verdünnungsmittel und weitere Hilfsstoffe enthalten.
Als feste Träger kommen die folgenden Stoffe in Betracht: mineralische Pulver (z. B. Talk, Bentonit, Montmorillonit, Tonerde, hochdisperses Silikagel, Kaolin, Diatomenenerde, Glimmer, Apatit, Vermikulit, Gips, Kalkstein, Pyrophyllit, Sericit, Bimsstein, Schwefel, aktivierte Kohle, Löschkalk, Perlit), pflanzliche Pulver (z. B. Soja, Weizen, Holz, Nußschale, Sägemehl, Kleie, Baumrinde, pflanzliche Extraktionsrückstände, Stärke, kristalline Zellulose); polymere Pulver (z. B. Polyvinylchlorid, Dammarharz, Ketonharz usw.); faserige Produkte (z. B. Papier, Wellplattenpulver, Abfallfetzen); chemische Dünger (z. B. Ammoniumsulfat, Harnstoff, Ammoniumchlorid usw.), Tonerde oder Wachs.
Als flüssige Verdünnungsmittel seien die folgenden Verbindungen erwähnt:
Alkohole (z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Äthylenglykol, Polyäthylenglykole, Benzylalkohol), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Xylol, Toluol, Methylnaphthalin), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Chlorbenzol, Trichloräthylen, Dichlormethan usw.), Äther (z. B. Biäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan,
Tetrahydrofuran, Äthylenglykoläthyläther), Ketone (z. B. Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon), Ester (z. B. Äthylacetat, Äthylenglykolacetat), Säureamide (z. B. Ν,Ν-Dimethylformamid), Nitrile (z. B. Acetonitril) oder Sulfoxyde (z. B.
Dimethylsulfoxyd).
Die erfindungsgemäßen fungiziden Präparate können weitere Zusatz- bzw. Hilfsstoffe enthalten, wie Bindemittel und/oder
Dispergierungsmittel (z.B. Gelatine, Kasein, Natriumalginat, Carboxymethylzellulose, Stärke, Lignosulfonat, Bentonit, Polyoxypropylenglykoläther, Polyvinylalkohol,Tannenöl, Paraffin), Stabilisierungsmittel (z.B. Isopropylphosphat, Tricresylphosphat, Tallöl, epoxydierte Öle, oberflächenaktive Mittel, Fettsäuren, Ester von Fettsäuren), Emulgierungsmittel (z.B.
Alkylsulfonate, Polyoxyäthylenalkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Polyäthylenglykolalkyläther, Polyoxyäthylenalkylaryläther), Netzmittel (z.B. Dodecylbenzolsulfonat, Laurylsulfonat, Salze von Alkylnaphthalinsulfonsäuren).
Die erfindungsgemäßen Präparate können neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I weitere biologisch aktive Substanzen enthalten, z. B. Vermehrungsmittel und/oder andere fungizide Wirkstoffe, wie Aluminiumtris(äthylphosphonat),2-Aminobutan, 4,6-Dichlor-(2-chloranilino)-1,3,5-triazin, 2-Jod-benzanilid, Methyl-i-fbutylcarbamoyD^-benzimidäzol-carbamat, 1,4-Benzochinon-i-benzoyl-hydrazon^-oxim^-sek. ButylAe-dinitrophenyl-S-methyl-crotonat, ß-[(1,1'-Biphenyl)-4-yloxy]-a-(1,1-dimethyläthyl)-1H-1,2,4-triazol-1-äthanol, 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetrachlor-äthylthio)-phthalimid, 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)-phthalimid, 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol,5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxatiin-3-carboxanilid, Polyoxin, Validamycin, Streptomycin, Dodecyl-guanidinyl-acetat, 1-l4-Chlorphenoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-butanob, Tetrahydro-3,5-dimethyl-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-Dichlor-fluor-methylthio-N'N'-dimethyl-N-phenyl-sulfamid, 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Crotonsäure-2-oder-4-(1-methyl-heptyl)-4,6-(bzw. 2,6)-dinitrophenylester, 2,3-Dicyano-1,4-dithio-antrachinon,5-Butyl-2-äthylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,2-Methylfuran-3-carboxanilid, N-(Trichlormethylthio)-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolinium-acetat, Acrylsäure-(7-brom-5-chlorchinolin-8-yl)-ester, 8-Hydroxy-chinolin und Salze davon, 1-(ß-Allyloxy-2,4-dichlorphenyl-äthyl)-imidazol, N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alanin-methylester, 2,4,5-Trimethyl-N-phenyl-3-furan-carbonsäureamid, 2-(4-Thiazolyl)-1 H-benzimidazol, 1,2-bis(3-Äthoxycarbonyl)-2-thioureido/-benzol, 1-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-)1,2,4-triazol-1-yl)-butanol usw.
Die erfindungsgemäßen Präparate können neben dem Wirkstoffe der allgemeinen Formel I auch insektizide Wirkstoffe enthalten,
z. B.2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxa-phosphorin-2-sulfid, (B-Benzyl-S-hydroxymethyl-furanl-d-trans-chrysnthemat, 3-Phenoxybenzyl-chrysanthemat, 0,0-Diäthyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-2-chlorvinyl-phosphot, 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarbonsäure-a-cyan-2-phenoxy-benzyl-ester, 0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-methylpyrimidinyl)-thiophosphat, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat usw.
In den obigen Kombinationspräparaten wird die Wirksamkeit keiner der einzelnen Komponenten herabgesetzt, so daß diese Mittel zur gleichzeitigen Bekämpfung von zwei oder mehr Schädlingen (Fungi, Insekten) geeignet sind. Die erfindungsgemäßen Präparate können weiterhin andere biologisch aktive Wirkstoffe enthalten, wie z. B. zur Bekämpfung von Fadeninsekten und Motten geeignete Mittel (wie Bernsteinsäure-2,2-dimethyl-hydrazin, 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid, 2-Chloräthylphosphonsäure, 1,1-Dimethyl-piperidinium-chlorid) oder Düngemittel.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen fungiziden Präparate kann innerhalb breiter Grenzen variiert werden und im allgemeinen zwischen 0,001 Gew.-%und95Gew.-%—vorzugsweise zwischen 5Gew.-% und 90 Gew.-%—liegen. Die mit Vorteil anwendbare Wirkstoffdosis beträgt im allgemeinen 100 bis 1 000g/ha. Die Konzentration der gebrauchsfertigen Präparate beträgt im allgemeinen 0,01 bis 0,1 Gew.-%. Der Wirkstoff kann auch in Form von zur Lagerung und zum Transport besonders geeigneten Konzentraten formuliert werden, die vor Gebrauch durch Verdünnen in die gebrauchsfertigen Präparate geeigneter Konzentration überführt werden können. Der Wirkstoffgehalt der Konzentrate beträgt im allgemeinen 10 bis90Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 60Gew.-%.
Die Dosis des Wirkstoffes und die Konzentration des fungiziden Präparates hängt von mehreren Faktoren (z.B. Form des Präparates, Art und Weise und Stelle der Anwendung, die zu bekämpfende Pflanzenkrankheit, die Wirtpflanze usw.) ab und kann deshalb sowohl unterhalb als auch oberhalb der obigen Grenzen liegen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Präparate können nach an sich bekannten Methoden der Pflanzenschutzmittelindustrie hergestellt werden. ·
Es ist auch möglich, mittels der neuen Verbindungen pharmazeutische Präparate mit antifungaler Wirkung herzustellen, die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten.
Die pharmazeutischen Präparate können nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden.
Die Herstellung des Wirkstoffes ist Gegenstand einer prioritätsgleichen Patentanmeldung, aus der diese Anmeldung ausgeschieden wurde. Dessen ungeachtet werden in mehreren Beispielen Möglichkeiten zur Herstellung von Wirkstoffen beschrieben.
Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
24,1 g (0,1 Mol) 9,IO-Phenanthrendion-9-oxim-natrimsalz werden in 100 ml Aceton suspendiert, worauf der gebildeten Suspension eine Lösung von 15,4g (0,11 Mol) Benzoylchlorid in 50 ml Aceton unter Rühren zugegeben werden. Es kommt zu einer leicht exothermen Reaktion, Natriumchlorid scheidet aus und bei Raumtemperatur wird innerhalb einer Stunde eine braune Lösung gebildet. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch 15 Minuten lang zum Sieden erhitzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Es werden 28,2 g des9,10-Phenanthrendion-9-benzoyl-oxim erhalten, Ausbeute 86,2% F.: 148 bis 1490C.
Analyse auf die Formel C2i H13NO3
berechnet: C% = 77,06; H% = 3,98; N% = 4,28;
gefunden: C% = 77,15; H% = 3,96; N% = 4,32.
-5- ZBT UÖ3
22,3g (0,1 Mol) 9,10-Phenanthrendion9-oxim werden unter Rühren in 200ml eines 1:1 Gemisches von Dimethylformamid und Acetonitril gelöst, woraufhin 16ml Pyridin zugegeben werden. Dann wird dem Gemisch eine Lösung von 10,4g (0,11 Mol) Chlorameisensäuremethylester in 30 ml Acetonitril tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird zuerst eine Stunde lang bei Raumtemperatur und danach 15 Minuten lang bei Siedetemperatur gerührt, dann abgekühlt und in 700 ml eiskaltes Wasser gegossen. Das ausgeschiedene ölige Produkt verfestigt sich beim Abkühlen. Es werden 22,9 g 9,1O-Phenanthrendion-9-methoxycarbonyl-oxim erhalten. Das ockerfarbige Produkt schmilzt bei 142 bis 143CC, Ausbeute 81,5%. Analyse: auf die Formel Ci6H11NO4
berechnet: C% = 68,32; H% = 3,91; N% = 4,98;
gefunden: C% = 68,29; H% = 3,90; N% = 4,92.
Man verfährt wie im Beispiel 2, mit dem Unterschied, daß man die entsprechenden Ausgangsstoffe einsetzt. Es werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
3) gjO-Phenanthrendion-g-äthoxycarbonyl-oxim Analyse: auf die Formel C17H13NO4
berechnet: C% = 69,15; h% = 4,41; N% = 4,75;
gefunden: C% = 69,00; H% = 4,39; N% = 4,71.
4) 9,10-Phenanthrendion-9-äthyltiocarbonyl-oxim Analyse: auf die Formel Ci7H13NO3S
berechnet: C% = 65,59; H% = 4,18; N% = 4,50; S% = 10,29;-
gefunden: C% = 65,49; H% = 4,13; N% = 4,54; S%= 10,29.
5) 9,10-Phenanthrendion-9-/n-propylthiocarbonyl/-oxim Analyse: auf die Formel C1SH15NO3S
berechnet: C% = 66,46; H % = 4,61; N% = 4,30; . S% = 9,84;
gefunden: C% = 66,41; H% = 4,60; N% = 4,28; S% = 9,92.
6) 9,10-Phenanthrendion-9-(n-octylthioarbonyl)-oxim Analyse: auf die Formel C23H25NO3S
berechnet: C% = 69,87; H% = 6,33; N% = 3,54; S% = 8,10;
gefunden: C% = 69,79; H% = 6,30; N% = 3,49; S% = 8,18.
Ein Gemisch aus 22,3g (0,1 Mol) 9,10-Phenanthrendion-9-oxim, 0,2ml Triäthylamin, 100ml Chloroform und 12ml (0,11 Mol) n-Butylisocyanatwird bei Raumtemperatur eine Stunde lang umgesetzt. Sodann wird das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang zum Sieden erhitzt und danach unter vermindertem Druck eingeengt. Es werden in Form eines gelblichbraunen Öls 32g 9,10-Phenanthrendion-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxim erhalten, Ausbeute 99%. Das Produkt wird chromatographisch gereinigt.
Analyse: auf die Formel C1SH18N2O3
berechnet: C% = 70,81; H% = 5,59; N% = 8,69;
gefunden: C% = 70,01; H% = 5,51; N% = 8,71.
Beispiele 8 bis 10
In analoger Weise zum Beispiel 7 werden unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe die folgenden Verbindungen hergestellt:
8) ^,lO-Phenanthrendion-g-methylaminocarbonyl-oxim Analyse: auf die Formel Ci5Hi2N2O3
berechnet: C% = 68,57; H% = 4,29; N%=10,0;
gefunden: C% = 68,40; H% = 4,23; N% = 9,89.
9) 9,10-Phenanthrendion-9-(4-chlor-phenylaminoearbonyl)-oxim Analyse: auf die Formel C2IHi3CIN2O3
berechnet: C% = 67,02; H% = 3,46; N% = 7,44; CL = 9,31;
gefunden: C% = 67,08; H% = 3,41; N% = 7,39; CL = 9,33.
10) gjiO-Phenanthrendion-g-P^-dichlor-phenylaminocarbonyD-oxim Analyse: auf die Formel C2iH2iCL2N2O3
berechnet: C% = 61,46; H% = 2,93; N% = 6,82; CL%= 17,07;
gefunden: C% = 60,99; H% = 2,90; N% = 6,73; .CL%=17,01.
Beispiel 11 Pulvergemisch
2 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 1 und 98 Gew.-Teile Tonerde werden miteinander sorgfältig vermischt und homogenisiert. Das so erhaltene, 2% Wirkstoff enthaltende Pulvergemisch wird nach der in der Beschreibung erörterten Weise verwendet.
Beispiel 12 Netzbares Pulver
50 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 3,2,5 Gew.-Teile Dodecylbenzolsulfonat (Netzmittel), 2,5 Gew.-Teile Natriumlignosulfonat (Dispergierungsmittel) und 45 Gew.-Teile Diatomenerde werden gründlich miteinander vermischt, pulverisiert und homogenisiert. Das so erhaltene, 50% Wirkstoff enthaltende netzbare Pulver kann durch Verdünnung mit Wasser in eine gebrauchsfertige Spritzbrühe überführt werden.
Beispiel 13 Netzbares Pulver 90 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 6, 2,5 Gew.-Teile Dodecylbenzolsulfonat, 2,5 Gew.-Teile Natriumlignosulfonat und 5Gew.-Teile Natriumlignosulfonat und 5 Gew.-Teile Diatomeenerde werden gründlich vermischt, pulverisiert und homogenisiert. Das so erhaltene, 90% Wirkstoff enthaltende netzbare Pulver kann durch Verdünnung mit Wasser in eine gebrauchsfertige Spritzbrühe überführt werden.
Beispiel 14 Staubmittel 0,2 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 5,1 Gew.-Teil Paraffinöl und 98,8 Gew.-Teile Tonerde werden gründlich vermischt, pulverisiert und homogenisiert. Es wird ein 0,2% Wirkstoff enthaltendes, gebrauchsfertiges Staubmittel erhalten.
Beispiel 15 Emulgierbares Konzentrat 20 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 8,30 Gew.-Teile Dimethylsulfoxyd, 40 Gew.-Teile Xylol und 10 Gew.-Teile Polyoxyäthylendodecyl-phenyläther (Emulgierungsmittel) werden homogenisiert. Das so erhaltene, 20% Wirkstoff enthaltende emulgierbare Konzentrat kann durch Verdünnung mit Wasser in eine gebrauchsfertige Emulsionsspritzbrühe überführt werden.
Beispiel 14 Staubmittel 0,2 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 5,1 Gew.-Teil Paraffinöl und 98,8 Gew.-Teile Tonerde werden gründlich vermischt, pulverisiert und homogenisiert. Es wird ein 0,2% Wirkstoff enthaltendes, gebrauchsfertiges Staubmittel erhalten.
Beispiel 15 Emulgierbares Konzentrat 20 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 8,30 Gew.-Teile Dimethylsulfoxyd, 40 Gew.-Teile Xylol und 10 Gew.-Teile Polyoxyäthylendodecyl-phenyläther (Emulgierungsmittel) werden homogenisiert. Das so erhaltene, 20% Wirkstoff enthaltende emulgierbare Konzentrat kann durch Verdünnung mit Wasser in eine gebrauchsfertige Emulsionsspritzbrühe überführt werden.
Beispiel 16 Granulate 15 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 10,81,5 Gew.-Teile Tonerde und 3,5 Gew.-Teile Polyvinylalkohol (Bindemittel) werden gründlich pulverisiert und homogenisiert. Die Mischung wird mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet. Das so erhaltene, 15% Wirkstoff enthaltende Granulat kann in dieser Form oder mit Boden vermischt Verwendung finden.
Beispiel 17 Schwebefähige Granalien 10 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 7 werden auf 85 Gew.-Teile Bimsstein gesprüht. Der Wirkstoff diffundiert in den Bimsstein. Danach werden 5 Gew.-Teile flüssiges Paraffin auf den Bimsstein aufgebracht. Die so erhaltenen, 10% Wirkstoff enthaltenden schwebefähigen Granalien können in dieser Form Verwendung finden.
Beispiel 18 Überzogene Granalien 20 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 4 werden auf 64 Gew.-TeHe Quarzsand (Teilchengröße 0,5-1 mm) gesprüht. Die Granalien werden mit6Gew.-Teilen einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung überzogen. Nach Vermischen mit Gew.-% weißer Kohle werden 20% Wirkstoff enthaltende, überzogene Granalien erhalten, die in dieser Form verwendet werden können.
Beispiel 19 Granalien 10 Gew.-Teile der Verbindung nach Beispiel 9,30 Gew.-Teile Bentonit, 1 Gew.-Teil Calciumlignosulfonat, 0,1 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat und 58,9 Gew.-Teile Tonerde werden homogenisiert. Das Gemisch wird mit Wasser geknetet, durch ein Sieb geeigneter Lochgröße geführt, granuliert und getrocknet. Die so erhaltenen, 10% Wirkstoff enthaltenden Granalien können in dieser Form oder als eine verdünnte wäßrige Lösung verwendet werden.
Claims (9)
1. Fungizide Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben geeigneten inerten, festen oder flüssigen Trägern und/oder Hilfsstoffen als Wirkstoff in einer wirksamen Menge mindestens eine Verbindung der Formel I, worin R C1-K5 Alkylamin, Ci_i0 Alkylthio, Ο,_5 Alkoxy, Phenyl oder Phenylamino bedeutet, wobei die beiden letzten Gruppen am Phenylring gegebenenfalls einen oder mehrere, identische oder verschiedene Ci_4 Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Cyano- und/oder Halogen-Substituenten tragen können, enthalten.
2. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R Ci_i0 Alkylamino oder gegebenenfalls einen oder mehrere, identische oder verschiedene C1.^ Alkyl-, CM Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Cyano- und/oder Halogen-Substituenten tragendes Phenylamino bedeutet.
3. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R C1^ Alkoxy oder C1-I0 Alkylthio bedeutet.
4. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R gegebenenfalls einen oder mehrere, identische oder verschiedene Ci_4 Alkyl-, C1^ Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Amino- und/ oder Halogen-Substituenten tragendes Phenyl bedeutet.
5. Präparate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R Ci_s Alkylamino bedeutet.
6. Präparatenach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel IR C1-Io Alkylthio bedeutet.
7. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff 9,1 Ö-Phenanthrendion-9-methylaminocarbonyl-oxim enthalten.
8. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff 9,10-Phenanthrendion-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxim enthalten.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Fungi-Schädlingen in der Landwirtschaft und im Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen, Pflanzenteile, den Boden, die Schädlinge oder die zu schützenden Gegenstände mit einem Präparat nach Anspruch 1 bis 8 oder einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R wie oben definiert ist, behandelt.
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