DE2917271A1 - Druck- und waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Druck- und waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial

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DE2917271A1
DE2917271A1 DE19792917271 DE2917271A DE2917271A1 DE 2917271 A1 DE2917271 A1 DE 2917271A1 DE 19792917271 DE19792917271 DE 19792917271 DE 2917271 A DE2917271 A DE 2917271A DE 2917271 A1 DE2917271 A1 DE 2917271A1
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DE
Germany
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substituted
alkyl
methyl
phenyl
hydrogen
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DE19792917271
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English (en)
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Hans-Peter Dr Kuehlthau
Hubertus Dr Psaar
Roderich Dr Raue
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
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    • B41M5/1366—Organic colour formers, e.g. leuco dyes characterised solely by tri (aryl or hetaryl)methane derivatives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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Description

291727
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, 3aye-werk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Mi-kl 26. ÄpfÜ
Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
Die vorliegende Erfindung betrifft ein druck- und wärmeeinpfindliches Aufzeichnungsmaterial, welches als Farbbildner mindestens eine Verbindung der Formel
enthält.
In Formel I bedeuten:
R. Wasserstoff, Hydroxy, G- bis 0,-AIkOXv5 C- bis C -Alke-
nyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, gegebenenfalls durch C.- bis C,-Alkyl, C- bis C,-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzyloxy, Phenyläthyloxy, Phenyloxy, Naph-
thyloxy, Phenylthio oder Naphthylthio, C- bis C -Alkyl-
1 ο
thio,
Le A 19 615
Co:Ü45/0389
R_ und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch C.- bis C,-Alkoxy, C- bis C,-Alkyl, Carbonyloxy, Hydroxy, Halogen oder Cyan substituiertes C.- bis C,-Alkyl, gegebenenfalls durch C- bis C,-Alkyl, C- bis C,-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenyl oder
Naphthyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder
R. und R_ zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Pyrazolin-, Piperidin- oder Morpholinring oder
R- zusammen mit dem Stickstoffatom und dem Ring B einen
Indolin- oder Tetrahydrochinolinring, wobei die genannten
Ringe durch Methyl oder Phenyl substituiert sein können,
R, C- bis C,- Alkyl oder Phenyl,
R1. Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Chlor oder Hydro
xy substituiertes C- bis C -Alkyl, C„- bis C,-Alkenyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl", Methoxyv
Äthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R,, R und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder
Von besonderem Interesse sind Farbbildner der Formel
II. ■
worin
R1' für Methyl,Wasserstoff, Phenoxy, Benzyloxy, C- bis Cr-
Le A 19 615
030045/0389
(ο
-1-
Alkoxy oder besonders bevorzugt Methoxy steht,
R ' und R ' unabhängig voneinander Wasserstoff, C- bis C,- Alkyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, Acetoxyäthyl, C- bis C.-AIk-
1 '4
oxyäthyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Benzyl oder Phenyl bedeuten
oder
R ' und R ' zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Phenyl substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Pyrazolin- oder Piperazinring bilden,
R,1 für Methyl, Äthyl oder Phenyl und
Rr1 für Wasserstoff oder C- bis C,-Alkyl stehen und
R,, R7 und Rq die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben.
Die Leukoverbindungen der Formel I sind bekannt oder lassen sich nach 5 bekannten Verfahren herstellen. Sie sind eine neue Gruppe von Farbbildnern für druck- oder wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien. Die Leukoverbindüngen werden entweder durch direkte Synthese, wie sie in der DE-OS 1 670 846 beschrieben wir-i, oder aus den entsprechenden Farbsalzen durch Reduktion gewonnen.
Geeignete Farbsalze und Verfahren zu deren Herstellung werden in der DE-AS 1 619 484 beschrieben.
Die farblosen Verbindungen der Formel I entwickeln sich - auf saure Schichten aufgebracht - an der Luft oder mit Oxidationsmitteln zu violetten, blauen, grünen oder schwarzen Farbstoffen, die sehr gut lichtecht sind. Die Leukoverbindüngen können einzeln oder in Mischungen mit anderen, auch bekannten Farbbildnern angewendet werden.
Le A 19 615
030045/0389
-u-
Reaktionsdurchschreibepapiere sind bekannt (vgl. M. Gutchos Capsule ' Technology and Microencapsulations Noyes Data Corporation, 1972, Seiten 242 - 277; G. Baxter in Microencapsulation, Processes and Applications, herausgegeben von J. E. Vandegaer, Plenum Press, New York, London, Seiten 127 - 143).
Entscheidend für die Qualität der ReaktionsdurchschreLbepapiere sind die Mikrokapseln, in denen der Farbbildner in Form einer Lösung eingelagert ist. Die Kapselhülle muß sehr dicht für die Farbbildner-Lösung sein, so daß das Lösungsmittel nicht verdampft, sonst wird-die LagerfähigkSit des Papiers herabgesetzt, Andererseits müssen die Hüllen unter dem Druck des Schreibgerätes leicht zerbrechen und dürfen nicht zu dick seia.
Mikrokapseln für Reaktionsdurchschreibepapiere müssen demnach möglichst dicht und für Farbbildner und Lösungsmittel undurchlässig, jedoch gleichzeitig genügend druckempfindlich sein.
5 Zur Herstellung von Mikrokapseln für Reaktionsdurchschreibepapiere sind u. a. Verfahren zur Phasentrennung und zur Phasengrenzflächenpolymerisation beschrieben worden (vgl·. X)E^-AS 1 122 495).
Kapselwandbildungskomponenten sind ebenfalls in großer"2rabj.^angegeben, beispielsweise die Kombination bestimmter ausgewählter Diisocyanate und Wasser, Diol oder Diamin (vgl. DE-OS 2 311 712).
Zur Herstellung der Mikrokapseln kann man zunächst das Diisocyanat und die Farbstoffvorstufe in Lösungsmitteln lösen und diese organische Phase in einer wäßrigen, die gegebenenfalls auch Schutzkolloide enthalten kann, emulgieren. Zu dieser Emulsion gibt man dann die wäßrige Diaminlösung in stöchiometrischer Menge.
Zur Emulgierung und Stabilisierung der gebildeten Emulsion werden der wäßrigen Phase Schutzkolloide und Emulgierhilfsmittel zugesetzt.
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Beispiele für solche als Schutzkolloide wirkende Produkte sind Carboxymethylcellulose, Gelatine und Polyvinylalkohol.
Beispiele für Emulgatoren sind oxäthyliertes 3-Benzylhydroxybiphenyl, Umsetzungsprodukte von Nonylphenol mit unterschiedlichen Mengen Äthylenoxid und Sorbitanfensäureester.
Die Mikrokapseln können kontinuierlich oder diskontinuierlich hergestellt werden. Man verwendet im allgemeinen Dispergiergerate, die ein Sahergefälle erzeugen. Beispiele hierfür sind Blatt-, Korb- Schnellrührer, Kolloidmühle, Homogenisatoren, Ultraschalldispergatoren,Düsen,Strahldüsen,
^O Supratonmaschinen. Die Stärke der Turbulenz beim Vermischen ist ii erster Linie bestimmend für den Durchmesser der erhaltenen Mikrokapseln. Kapseln in der Größe von 1 bis 2 000 fjm können hergestellt werden. Bevorzugt sind Kapseln mit Durchmessern von 2 bis 20 μηι. Die Kapseln agglomerieren nicht und haben eine enge Teilchengrößenverteilung. Das 5 Gewichtsverhältnis von Kernmaterial zu Hülsenmaterial ist 50 - 90 zu 50 - 10. Am Ende der Kapselherstellung wird mindestens 2 Stunden bei 60 - 700C getempert.
Druckempfindliche Durchschreibepapiere können aus den Kapseln in bekannter Weise hergestellt werden (vgl. M. Gutcho, Capsule Technology an(j Microencapsulation, Noyes Data Corp., 1972, Seiten 242 - 277). Die primär erhaltenen Mikrokapselsuspensionen enthalten im allgemeinen 10 bis 35 Gew.-% Kapseln. Sie neigen etwas zum Aufrahmen, solange sie kein Bindemittel enthalten. Dies läßt sich für eine Konzentration ausnutzen. Die bevorzugte Kapselgröße liegt um 10 um. Die homogenisierten, mit Binder und gegebenenfalls inerten Füllstoffen, wie Talkum oder Kaolin, versehenen Kapselsuspensionen können manuell mit einem Blumendrahtrakel oder maschinell, beispielsweise mit einer Luftbürste, in Auftragsmengen von 4-8 g/m2 auf Rohpapier (z. B. von 40 bis 100 g/m2) aufgetragen werden. Die Beschichtung von Rohpapier ist beschrieben in den deutschen Offenlegungsschriften 1 934 457 und 1 955 542. Die so beschichteten Papiere enthalten die erste Farbbildungskomponente; sie werden als Geberpapiere bezeichnet.
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OS.G45/0389
Die Geberkomponente ist im allgemeinen bei Durchschreibesätzen die Rückseite des Oberblattes. Die Vorderseite des nächsten Blattes ist mit der zweiten Farbgeberkomponente beschichtet. Man bezeichnet diese Schicht als Nehmerkomponente. Bei Durchschreibesätzen ist die Nehmerkomponente die Oberseite des zweiten Papierblattes. Bei Mehrfachdurchschreibesätzen müssen die folgenden Geberblätter auf der Gegenseite eine Nehmerbeschichtung tragen. Die Herstellung solcher Nehmerschichten ist bekannt und ebenfalls in den deutschen Offenlegungsschriften I 934 457 und 1 955 542 beschrieben.
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Herstellungsvorschrift A
5,1 Teile 2-Methylindolyl-(3)-phenyläthoxymethan und 2,5 Teile Dimethylanilin werden in 50 Teilen Eisessig und 10 Teilen Essigsäureanhydrid 30 Min. unter Rückfluß gekocht. Der Ansatz wird unter Rühren in 400 Teile Wasser gegossen, der Niederschlag wird abgesaugt, bei 500C im Vakuum getrocknet und aus Alkohol umkristallisiert. Das farblose Produkt der Formel
III,
gelöst in Xylol und aufgebracht auf Kieselgel, entwickelt sich an der Luft nach kurzer Zeit zu einem kräftigen Violett.
Herstellungsvorschrift B
10 Teile des Farbstoffes der Formel
IV
Cl
werden in 150 Teilen einer 50%igen Essigsäure gelöst und unter Rühren werden 20 Teile Zinkstaub in kleinen Portionen zugegeben. Es wird auf 700C erhitzt, 1 Stde. nachgerührt und die farblose Lösung durch Filtration vom überschüssigen Zinkstaub befreit. Das Filtrat wird in 500 Teile Wasser gegossen und mit 50 Teilen konz. Kochsalzlösung gefällt. Der Rückstand wird abgesaugt und mit 200 Teilen 10%igem Ammoniakwasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Das Produkt hat die Formel
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US;O45/O383
CH0O
- sr-
CHn
Die Leukoverbindung - gelöst in Xylol - entwickelt sich in Kontakt rait Kieselgel nach einiger Zeit zu einem farbstarken Schwarz.
Entsprechend der in den Herstellungsvorschriften A und B angegebenen Methoden lassen sich die in der folgenden Tabelle auf geführten Farbbildner herstellen.
R7
7
■""R,
R3 R8 R4
C6H5 H C6«5
Il 11 CH3
Il It C6H5
Il 11 CH3
II ti
Farbton bei Kontakt mit Kieselael
CH,
C2H5
CH0
C2H5
CH,
CH0
C6H5 H
CH0 CE
grün
blau
5-0CH0 blaugrün 6-OCH3 "
blau
blauviol. grünblau violett
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R1 R7 R2 R3 R8 R4 R5 R6 Farbton beim
Kontakt mit
Kieselgel
H 3-Cl CH3 CH3 H C6H5 CH3 H blau
Il 2-Cl C2H5 C2H5 Il π It It It
Il 3-Cl It Il Il π It ti grünblau
CH3 H CH3 CH3 Il CH3 H Il violett
H 2,5-di-Cl It Il Il C6H5 11 Il blau
NO2 3-CH3 ti " ti 11 CH3 Il blaugrün
H H C2H4CN It 11 Il Il 11 blau
CH3 ti P-C6H4OC2H5 11 Il CH3 11 It ti
H 3-Cl Il " Il C6H5 Il It blaugrün
OCH3 H CH3 11 It H 11 schwarz
CH3 Il C6H5 11 It CH3 CH3 11 blau
H 3-CH3 C2H5 C2H5 It C6H5 H ti blaugrün
CH3 3-NO2 CH3 CH3 11 CH3 ti 11 dunkelblau
H H C3H7 C3H7 11 It CH3 11 rotblau
It Il C2H5 C2H5 ti Tl C2H5 Il It
ti 2,3-benzo CH3 CH3 ti C6H5 CH3 11 grau
It H C2H5 C2H5 Il CH3 C2H4CN Il rotst. dun
kelblau
11 It Il Il Il C6H5 IT Il dunkelblau
It Il Il Il Il C2H5 7-Cl dunkelgrau
ti Il 11 Il Il H grünblau
II It Il Il Il Il CH2C6H5 Il graugrün
ti It CH3 CH3 3-Br CH3 CH3 11 rotviolett
Il ti Il Il 2-CH3 ti Tt ti grünblau
Il Il H H H It Tt Il blaurot
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030045/0389
2S17271
R7 R2 R3 R8 R4 5 ft S R6 Farbton beim
Kontakt mit
Kieselgel
H H CH3 -CH2-Q 2-CH3 CH3 It CH3 H blau
11 ft SS SS 2-0C2H SS tt Il rotblau
CH3 U ti -CH2"O H CH3 tf 11 violett
H ft If ti 11 SS Il Il rotblau
tt If SS CH3 2, 3-benzo CH3 Il Il blaugrün
ti 2-OCH3 SS SS H tr tt Il blau
It 2-CH3 tt tt ti SS Tt It Il
II 3-OCH CH3 SS It CH3 11 Il Il
SS H Il " It SS ti Il grau
H ti H 2-C6H4CH3 II CH3 II Il grün
OCH3 It CH3 CH3 Il SS It ■' violett
Il ti It tt ti CH3 ft Il grau
tt ti SS SS tt ti It Il violett
Il ti It ti ti SS It It graugrün
tt ir 4-C6H4OC2H5 CH3 tf CH3 11 Il grau
Il It SS II It SS If Il grau
Il ti Il If It CH3 11 Il grüngrau
Il 11 SS SS It SS H Il violett
ti ti If If If II Il Il grau
Il ti CH3 SS " CH3 tt Il violett
II It If tf tt SS tt Il grau
If It tt CH3 It cs C2H4CN 11 violett
a tf H H tt SS Il Il
[I ti ϊ
Phenylmorpholin		 CH3 Il blaugrün
If Il 11 Il Il rotblau
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030045/0389
R7 R2 R3 R8 -X- R6 Farbton beim Kontakt
mit Kieselgel
H Phenylmorpholin \ S Il grau
R1 It 1-Pheny1-4-hydroxy- C6H5 " Il grünblau
OCH3 Il Il
H
ti Il
äthylpiperazin
Piperidin "
1,2,3,3,-Tetramethyl- " indolin
Il It
rotblau
1-Chloräthyl-2-methyl- " indolin
ti Il
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-VZ-
Herstellung von Mikrokapsel dispersionen
Beispiel 1:
6,4 g der Leukoverbindung gemäß Formel V (nach Herstellungsvorschrift B) werden unter Rühren und Erwärmen auf 500C gelöst und nach Abkühlen auf Raumtemperatur 22,5 g des Oxadiazintriondiisocyanats von Hexamethylendiisocyanat (NCO-Gehalt 21,0 %) unter Rühren zugefügt. Diese organische Lösung wird in 300 g einer 0,5%igen, wäßrigen Lösung eines teilverseiften Polyvinylacetats (Verseifungsgrad 90 %) gegeben und an einer Mischsirene bei 8 900 U/min eine Emulsion mit einer TropfchengröEevon 1Ό 10 - 12 um hergestellt. Zu dieser Emulsion werden unter Rühren 2,4 g Diäthylentriamin und 1,3 g äthylendiamin, gelöst in 46,3 g Wasser, zugefügt. Die gebildete 30%ige Mikrokapseldispersion wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und nach Aufheizen 2 Stunden bei 600C nachgerührt.
Beispiel 2:
Es wird wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren mit der Abweichung, daß 5 g der Leukoverbindung III (nach Herstellungsvorschrift A) anstelle Leukoverbindung V eingesetzt werden.
Herstellung von Durchschreibepapieren
Beispiel 3:
Die im Beispiel 1 hergestellte Mikrokapseldispersion wird mit Wasser auf einen Kapselanteil von 15 Gew.-% verdünnt und mit einem 30 um Drahtrakel auf ein Rohpapier (50 g/m2) aufgestrichen. Das Papier wird getrocknet und so ein Deckblatt eines kohlefreien Durchschreibepapiers hergestellt.
Eine Probe des Durchschreibepapiers wird mit der mit Mikrokapseln beschichteten Seite auf ein mit sauren Ton beschichtetes, handelsübliches Nehmerpapier ("Giroset CF" der Fa. Feldmühle) gelegt und 7 weitere Papiere aufgelegt. Mit einer Schreibmaschine wird dieser Papierset mit
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03:045/0389
A(*
dem Buchstaben "w" beschriftet. Auf dem Nehmerpapier wird ein achter Durchschlag des "w" sichtbar und entwickelt sich unter Lichteinwirkung innerhalb von 24 Stunden zu einem intensiven Schwarzton.
Beispiel 4:
Es wird, wie in Beispiel 3 beschrieben, ein Durchschreibepapier hergestellt und wie beschrieben beschriftet. Das zu verwendende Nehmerpapier wird auf der beschichteten Seite mit einer gesättigten Kaliumperoxydisulfatlösung getränkt und anschließend getrocknet. Auf dem derartig ausgerüsteten Nehmerpapier entwickelt sich innerhalb von 30 min die Durchschrift zu einem farbintensiven Schwarz.
Beispiel 5;
Es wird, wie in Beispiel 3 beschrieben, ein Durchschreibepapier hergestellt und beschriftet, mit dem Unterschied, daß die Mikrokapseldispersion des Beispiels 2 zur Herstellung des Durchschreibepapiers verwendet wird. In diesem Falle entwickelt sich die Durchschrift innerhalb von 24 Stunden zu einem intensiven dunkelvioletten Farbton.
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Claims (5)

29T7271 Patentansprüche
1. Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial; dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbbildner der Formel
enthält, worin
R„ und R-
Wasserstoff, Hydroxy, C- bis C,-Alkoxy, C- bis C -Alke-nyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyloxy, gegebenenfalls durch C- bis C,-Alkyl, C- bis C,-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzyloxy, Phenyläthyloxy, Phenyloxy, :,r-:>o.-thyloxy, Phenylthio oder Naphthylthio, C- bis C,-Alkylthio,
unabhängig voneinander Wasserstoffs gegebenenfalls durch C1- bis C,-Alkoxy, C.- bis C,-Alkyls Carbonyloxy, Hydroxy, Halogen oder Cyan substituiertes C1- bis Cg-Alkyl, gegebenenfalls durch C- bis C,-Alkyl, C- bis C.-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl oder Naphthyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder
und R_ zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Pyrazolin-, Piperidin- oder Morpholinring oder
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BAD ORIGINAL
030045/0389
&2 zusammen mit dem Stickstoffatom und dem Ring B einer«
Indolin- oder Tetrahydrochinolinring, wobei die genannten Ringe durch Methyl oder Phenyl substituiert sein können,
R4 C1- bis C^- Alkyl oder Phenyl,
R5 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Chlor oder Hydro
xy substituiertes C- bis C2„-Alkyj, C-- bis C.-Alkenyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl oder Benzyl,
Rg, R_ und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor bedeuten.
2. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbbildner der Formel
enthält, worin
R1' für Methyl, Wasserstoff, Phenoxy, Benzyl-
oxy, C,- bis C4-AIkOXy steht,
R-' und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, C- bis C,- Alkyl,
Cyanäthyl, Hydroxyäthyi, Acetoxyäthyl, C- bis C,-Alkoxyäthyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Benzyl oder Phenyl bedeuten
oder
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291727
3*6- -
R_' und R,' zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls
durch Methyl und/oder Phenyl substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-,Morpholin-S Pyrazolin- oder Piperazinring bilden,
R^' für Methyl, Äthyl oder Phenyl und
Rr' für Wasserstoff oder C.- bis C,-Alkyl stehen,und
Rg, R7 und Rg die Bedeutung des Anspruchs 1 haben.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R'i für Methoxy steht»
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in mindestens einer Schicht mindestens einen Farbbildner der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, einen Farbentwickler sowie gegebenenfalls Bindemittel enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sich mindestens einer der Farbbildner in Mikrokapseln befindet.
Le A 19 615
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4403791A (en) * 1981-08-06 1983-09-13 Sterling Drug Inc. Carbonless duplicating and marking systems
US4558137A (en) * 1981-08-06 1985-12-10 The Hilton-Davis Chemical Co. Bis phenyl (2 carboxylic acid or ester indol-3-yl)methanes
US7211117B2 (en) 2002-12-30 2007-05-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one dye chosen from monoheteroyldiarylmethane direct dyes and the leuco precursors thereof and dyeing method using it
US7211118B2 (en) 2002-12-30 2007-05-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising a defined triheteroylmethane direct dye or leuco precursor of this dye and dyeing method using it
US7217297B2 (en) 2002-12-30 2007-05-15 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising a defined diheteroylarylmethane direct dye or a leuco precursor of this dye and dyeing method using it

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57107882A (en) * 1980-12-26 1982-07-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Pressure sensitive reproduction recording unit
JPS6027591A (ja) * 1983-07-27 1985-02-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 酸化還元発色系感熱記録ユニツト用顕色剤
DE3390001A1 (de) * 1983-08-02 1986-04-10 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Waermeempfindliche aufzeichnungseinheit
JPS60106858A (ja) * 1983-11-14 1985-06-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 記録材料用色素
US4670385A (en) * 1984-05-21 1987-06-02 Eastman Kodak Company Compositions and elements containing triarylmethane leuco dyes and methods using same
DE102007048070A1 (de) * 2007-10-05 2009-04-09 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Detektion von Oberflächenänderungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH593144A5 (de) * 1975-02-05 1977-11-30 Ciba Geigy Ag
JPS525746A (en) * 1975-07-03 1977-01-17 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Novel process for preparation of triarymethane derivatives
DE2750283C2 (de) * 1977-11-10 1985-08-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4403791A (en) * 1981-08-06 1983-09-13 Sterling Drug Inc. Carbonless duplicating and marking systems
US4558137A (en) * 1981-08-06 1985-12-10 The Hilton-Davis Chemical Co. Bis phenyl (2 carboxylic acid or ester indol-3-yl)methanes
US7211117B2 (en) 2002-12-30 2007-05-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one dye chosen from monoheteroyldiarylmethane direct dyes and the leuco precursors thereof and dyeing method using it
US7211118B2 (en) 2002-12-30 2007-05-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising a defined triheteroylmethane direct dye or leuco precursor of this dye and dyeing method using it
US7217297B2 (en) 2002-12-30 2007-05-15 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising a defined diheteroylarylmethane direct dye or a leuco precursor of this dye and dyeing method using it

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JPS55144193A (en) 1980-11-10

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