DE2952902C2

DE2952902C2 - Verfahren zur Reinigung von Naphtochinon

Info

Publication number: DE2952902C2
Application number: DE19792952902
Authority: DE
Inventors: Matsuura Ryo; Yasuo Asanuma; Toshio Taki
Original assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Current assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Priority date: 1978-08-11
Filing date: 1979-08-09
Publication date: 1987-08-27
Also published as: WO1980000340A1; JPS5524143A; JPS5811936B2; DE2952902T1; GB2039897A; GB2039897B

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Naphthochinon (falls nicht anders angegeben, ist 1,4-Naphthochinon gemeint, das im folgenden als NQ bezeichnet wird), das durch katalytische Gasphasenoxidation von Naphthalin erhalten wurde, umfassend eine Extraktion einer Lösung des Naphthochinons in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel mit einem wäßrigen Extraktionsmedium.

Ein derartiges Verfahren ist in einer früheren Patentanmeldung der Anmelderin (DE-OS 28 00 864) beschrieben.

NQ wird gewöhnlich durch Kontaktieren eines durch katalytische Gasphasenoxidation von Naphthalin erhaltenen Reaktionsproduktgases mit einem wäßrigen Medium hergestellt, woraufhin das NQ mittels eines herkömmlichen Verfahrens, wie z. B. einer Extraktion oder einer Filtration, aus einer wäßrigen Mischung abgetrennt wird, welche NQ und Nebenprodukte, wie Phthalsäure, enthält.

Das resultierende NQ enthält organische Säurekomponenten, wie Phthalsäure und Benzoesäure, und außerdem unbekannte Verbindungen in Form von polykondensierten Teerprodukten. Manchmal wird NQ mit relativ geringer Reinheit, wie beispielsweise unter 90%, erhalten. Die Löslichkeiten der organischen Säurekomponenten in dem resultierenden NQ sind in Wasser relativ hoch. Diese Komponenten können daher durch Waschen mit einem wäßrigen Medium in Wasser oder in nicht-alkalischem Bereich, d. h. pH von weniger als 7, entfernt werden. Wegen der anderen zurückbleibenden, polykondensierten Nebenprodukte ist die Reinheit des NQ jedoch nicht genügend groß.

Bei der katalytischen Gasphasenoxidation von Naphthalin ist mit der Zunahme der Selektivität der Reaktion zu NQ eine Zunahme der Bildung polykondensierter Nebenprodukte verbunden. Diese Tendenz ist bemerkenswert. Falls das resultierende NQ mit relativ geringer Reinheit als industrielles Rohmaterial für Dichlone(2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon) und Dithianon verwendet wird, ist die Produktqualität zu gering. Bei der Verwendung des resultierenden NQ als Rohmaterial für Diels-Alder-Reaktion oder zur Herstellung von Anthrachinon werden ungünstige Ergebnisse, z. B. geringe Ausbeuten, erzielt.

Die Erfinder haben ein Verfahren zur wirksamen Abtrennung der Verunreinigung aus dem NQ untersucht, bei dem das NQ selbst nicht beeinträchtigt wird.

Aus den ungeprüften japanischen Patentpublikationen 8256/1976 und 8257/1976 sowie der US-PS 25 36 833 ist es bekannt, daß man organische Säurekomponenten, wie Phthalsäure, abtrennt. Es ist darauf hingewiesen worden, daß die Beeinträchtigung von NQ bemerkenswert groß sein kann, falls es mit einer Base gewaschen wird, die in einer größeren Menge vorhanden ist, als zur Neutralisation der organischen Säurekomponenten nötig ist. Das Auswaschen wurde folglich unter Steuerung der Basenzugabe auf weniger als die zur Neutralisation der organischen Säurekomponenten nötigen Menge, d. h. in einem nicht-alkalischen pH-Bereich, oder in Gegenwart von sauren Salzen der Phthalsäure durchgeführt oder der Naphthochinon wurde gemäß der ungeprüften japanischen Patentpublikation 8257/1976 bei einem niedrigeren pH-Wert als 7 mit einer wäßrigen Lösung von Alkalisalzen der organischen mehrbasischen Säuren gewaschen. Die polykondensierten Nebenprodukte konnten jedoch mit diesen Verfahren nicht entfernt werden, obgleich die meisten der organischen Säurekomponenten abgetrennt werden konnten. Die Reinheit des NQ ließ sich nicht in befriedigender Weise verbessern. Es ist somit Aufgabe der Erfindung, ein Reinigungsverfahren für Naphthochinon anzugeben, mit dem sowohl die organischen Säurekomponenten als auch die polykondensierten Nebenprodukte entfernt werden.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Lösung mit einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat bei einer Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis 90°C extrahiert wird unter Einhaltung eines pH-Wertes von mehr als 7 und unter 8,2.

Fig. 1 zeigt eine Ausführungsform zur kontinuierlichen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Dabei ist mit 1 ein Tank für rohe NQ-Lösung bezeichnet; 4 bezeichnet einen Tank für eine wäßrige Lösung von NaHCO₃; 3 bezeichnet einen Mischer zum Vermischen der rohen NQ-Lösung und der wäßrigen Lösung von NaHCO₃; 7 bezeichnet einen Separator; 9 bezeichnet ein Auffanggefäß für Abfallwaschlösung; 12 bezeichnet einen Mischer zum Vermischen einer NQ-Lösung mit Wasser; 14 bezeichnet einen Separator; 16 bezeichnet ein Auffanggefäß für Abwasser; und 18 bezeichnet ein Auffanggefäß für behandelte NQ-Lösung.

Die Eigenschaften und die Struktur der Verunreinigungen in dem rohen NQ wurden untersucht. Dabei wurde festgestellt, daß es mehrere Prozent eines Dimeren von 1,2-Naphthochinon (im folgenden als 1,2-NQ bezeichnet) und/oder NQ enthält und daß die meisten dieser Verbindungen Hydroxylgruppen aufweisen. Falls das Dimere abgetrennt und mit einer Base behandelt wird, findet man, daß sich ein Teil des Materials bei pH-Werten unter 7 nicht auflöst. Das rohe NQ, welches eine Reinheit von etwa 90% aufweist und welches das Dimere enthält, wird daher in o-Xylol (im folgenden als OX bezeichnet) aufgelöst. Die Lösung wird bei 50 bis 60°C einige Minuten mit einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat in einer größeren als der äquivalenten Menge zur Neutralisation der organischen Säurekomponenten, wie z. B. Phthalsäure und Benzoesäure, und mehr als der äquivalenten Menge, bezogen auf die Verunreinigungen, mit Ausnahme der organischen Säurekomponenten, vermischt. Anschließend wird die Mischung aufgetrennt und die OX-Lösung von NQ wird konzentriert und getrocknet. Die Reinheit der resultierenden NQ wird um mehrere Prozent erhöht und die Ausbeuteverminderung beträgt nur etwa 1%. Der Waschversuch wird unter alkalischen Bedingungen bei einem pH von mehr als 7 wiederholt, indem man die Menge des Natriumbicarbonats erhöht. Man findet jedoch überraschenderweise, daß NQ bei einem pH von mehr als 7 im wesentlichen nicht zersetzt wird, obwohl bisher angenommen wurde, daß sich NQ unter diesen Bedingungen zersetzt. Weiterhin wird überraschenderweise gefunden, daß wesentliche Mengen der Verunreinigungen, insbesondere Polymere von NQ (einschließlich 1,2-NQ), die Hydroxylgruppen aufweisen, innerhalb kurzer Zeit in die wäßrige Lösung extrahiert werden. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Beobachtungen.

Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte, rohe NQ kann aus einem industriellen Verfahren stammen und durch katalytische Gasphasenoxidation von Naphthalin mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas, wie z. B. Luft, an einem festen Katalysator, gefolgt von einem beliebigen Trennverfahren, erhalten worden sein.

Geeignete Trennverfahren sind bekannt. Beispielsweise wird die Trennung so durchgeführt, daß das durch die Oxidation erhaltene Gas mit einem wäßrigen Medium kontaktiert wird, das Wasser, Maleinsäure, Phthalsäure und/oder ihre Salze, wie die Mononatriumsalze, enthält, um NQ als wäßrige Aufschlämmung abzufangen. Diese wäßrige Aufschlämmung enthält festes NQ und die gelösten organischen Säurekomponenten. Das NQ wird filtriert oder mit einem Lösungsmittel extrahiert. Falls Phthalsäure zusammen mit NQ in fester Form als Aufschlämmung anfällt, wird der Feststoff abfiltriert oder NQ wird mit einem Lösungsmittel ohne Filtration aus dem Feststoff extrahiert. Die Trennung kann auch dadurch erfolgen, daß man das bei der Oxidation erhaltene Gas mit einem organischen Lösungsmittel abfängt und anschließend Phthalsäureanhydrid mit heißem Wasser extrahiert, um eine Lösung von NQ zu erhalten. Das feste NQ kann nach seiner Auflösung in einem Lösungsmittel verwendet werden.

Das durch katalytische Gasphasenoxidation von Naphthalin erhaltene Gas wird gewöhnlich durch Auswaschen mit Wasser abgefangen, und NQ wird aus der resultierenden, wäßrigen Aufschlämmung, die NQ enthält, mit einem Lösungsmittel extrahiert, und die Lösung von NQ wird vorzugsweise mit Wasser bei Raumtemperatur bis 90°C gewaschen, um den Großteil der organischen Säurekomponenten zu entfernen. Die resultierende Lösung von NQ wird verwendet. Dieses Verfahren ist vorteilhaft, da durch den Effekt der Entfernung von organischen Säurekomponenten die Menge der Base verringert wird und die durch Kohlendioxidgas verursachte Blasenbildung herabgesetzt wird. Die Reinheit des resultierenden NQ liegt gewöhnlich in einem Bereich von etwa 85 bis 97%. In dem rohen NQ, das eine relativ große Menge an Verunreinigungen aufweist und das in einer Reinheit von weniger als 95% vorliegt, umfassen die meisten der Verunreinigungen polykondensierte Produkte von 1,2-NQ, NQ und teerartige Materialien. Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren können die Polymeren mit Hydroxylgruppen und ein Teil der teerartigen Materialien unter Erhöhung der Reinheit des NQ entfernt werden.

Die Reinheit des NQ kann durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittel noch weiter gesteigert werden.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Lösungsmittel verwendet. Das Lösungsmittel löst das NQ und die Verunreinigungen auf und erleichtert die Umsetzung der Base mit den Verunreinigungen. Das Lösungsmittel ist vorzugsweise eine Flüssigkeit, die NQ auflöst, jedoch mit Wasser nicht mischbar ist und deren spezifisches Gewicht einen geringen Unterschied zu dem von Wasser aufweist. Im allgemeinen werden als Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol verwendet, wobei Xylol besonders bevorzugt ist. Die Konzentration der NQ-Lösung kann von der jeweiligen Löslichkeit bei der jeweiligen Temperatur abhängen und liegt vorzugsweise in einem Bereich von 10 bis 30%. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine wäßrige Lösung von Natriumbicarbonat verwendet. Bei Verwendung von Natriumbicarbonat kommt es selbst bei einem pH von über 7,0 nicht leicht zu einer Beeinträchtigung des NQ.

Dieses Ergebnis unterscheidet sich von denen, die bei Verwendung eines Alkalicarbonats oder eines Alkalihydroxids erhalten werden. Die Konzentration der wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat liegt im allgemeinen unter 6% und über 1%. Falls die Konzentration zu gering ist, müßte eine große Menge der Lösung verwendet werden. Dabei erhöht sich die Menge des gelösten NQ und des treten Verluste auf. Falls die Konzentration zu hoch ist, können die Verunreinigungen ausfallen, wodurch bei dem Verfahren Schwierigkeiten verursacht werden. Die Konzentration wird daher vorzugsweise im Hinblick auf die Menge und den pH der Waschlösung gewählt. Die Menge der Waschlösung wird im allgemeinen in einem Bereich zwischen gleicher Menge (Volumen oder Gewicht) bis 1 oder 2% liegen. Die Menge ist im Hinblick auf Verluste an NQ vorzugsweise geringer.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Temperatur geringer als 90°C, vorzugsweise geringer als 80°C, und höher als Zimmertemperatur. Der pH während des Überführens der meisten Verunreinigungen (extrahierbar in die wäßrige Lösung) in die Wasserphase ist höher als 7 und bis etwa 8,2, d. h. der pH-Wert, der bei einem Überschuß an Natriumbicarbonat auftritt. In dem genannten Bereich ist die Zersetzung von NQ bemerkenswert gering und die Kontaktzeit kann folglich relativ lang sein, wie z. B. etwa 1 Stunde. Die Kontaktzeit ist jedoch gewöhnlich kürzer als 30 Minuten in einem Chargensystem und gewöhnlich kürzer als 5 Minuten und länger als einige Sekunden bei einem kontinuierlichen Verfahren. Bei mehr als 80°C sollte die Kontaktzeit kurz sein, z. B. kürzer als 20 Minuten, und insbesondere in einem Bereich von etwa 10 Sekunden bis 5 Minuten liegen. Falls die Temperatur höher als 90°C ist, sind die Reinheit und die Nicht-Zersetzungsrate (% NQ im gereinigten NQ nach der Behandlung zu NQ im Ausgangsmaterial) gering. Wie aus den Tabellen 1 und 2 hervorgeht, ist insbesondere die Nicht-Zersetzungsrate gering. Eine solche Reaktionsbedingung ist folglich bei einem industriellen Verfahren bemerkenswert unvorteilhaft.

Der pH wird bei der Behandlung bei einem Wert von mehr als etwa 7 gehalten. Das Natriumbicarbonat wird daher gewöhnlich in einem Verhältnis von etwa 10 bis 100%, bezogen auf die Verunreinigungen, verwendet. Bei einem pH unter 7 kann, wie aus Tabelle 1 hervorgeht, eine angestrebte Zunahme der Reinheit nicht erwartet werden.

Im folgenden wird ein typisches erfindungsgemäßes Verfahren beschrieben. Die NQ-Lösung wird bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur bis 90°C, gewöhnlich 50 bis 80°C, bei einem pH von mehr als etwa 7 während weniger als 30 Minuten, vorzugsweise etwa 10 Sekunden bis 5 Minuten, mit einer wäßrigen Lösung von, Natriumbicarbonat, mittels einer Mischvorrichtung, wie z. B. eines Rührkessels oder eines Rohr-Mischers, vermischt. Auf diese Weise werden die meisten der Verunreinigungen, wie Polymere von 1,2-NQ und/oder NQ, die Hydroxylgruppen aufweisen, in die Wasserphase überführt. Anschließend wird die NQ-Lösung von der wäßrigen Lösung abgetrennt. Die NQ-Lösung wird mit Wasser oder gegebenenfalls mit einer wäßrigen Lösung von Salpetersäure gewaschen, und das Lösungsmittel wird im allgemeinen abgetrennt, um das angestrebte Produkt NQ zu erhalten. Andererseits kann die NQ-Lösung in einer weiteren Reaktionsstufe, wie z. B. bei der Herstellung von Anthrachinon mittels Diels-Alder-Reaktion, verwendet werden.

Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren kann die Beeinträchtigung des NQ verhindert werden, und die Zersetzungsrate kann minimalisiert und die Reinheit des resultierenden NQ verbessert werden.

Bei der Abtrennung des Lösungsmittels von der NQ-Lösung sind die Polymere und Teere bereits entfernt. Folglich kann die Verdampfungsgeschwindigkeit des Lösungsmittels bei der Abtrennung des Lösungsmittels zur Isolierung von NQ schnell sein, und das Verfestigen des resultierenden NQ in dem Lagergefäß kann verhindert werden. Außerdem kann die Ausbeute an Anthrachinon bei der Herstellung von Anthrachinon mittels Diels-Alder-Reaktion erhöht werden.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert. In der Beschreibung bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent, sofern nicht anders angegeben.

Beispiel 1

Rohes NQ mit einer Reinheit von 91,6%, das durch Auswaschen mit heißem Wasser zur Entfernung von organischen Säuren erhalten wurde, wird in OX aufgelöst. Dabei wird eine Lösung hergestellt, die eine Konzentration von 20% aufweist.

100 Gew.-Teile der Lösung werden mit 20 Gew.-Teilen der jeweiligen wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat (im folgenden mit NaHCO₃ bezeichnet) mit unterschiedlichen Konzentrationen vermischt. Jede Mischung wird 1 min bei 90°C gerührt und dann ruhen lassen. Die Waschwasserphase wird abgetrennt. Anschließend gibt man 20 Gew.-Teile Wasser zu und rührt die Mischung 5 min bei der gleichen Temperatur, um sie zu waschen. Anschließend wird die Wasserphase nach einer Ruhezeit abgetrennt. Die Ölphase wird unter vermindertem Druck auf 80°C erhitzt, um das Lösungsmittel zu entfernen. Man erhält das behandelte NQ. Die Reinheit wird mittels Gaschromatographie analysiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt (die NQ-Wiedergewinnungsrate gibt in Prozent das wiedergewonnene NQ, bezogen auf das eingesetzte NQ, an).

Beispiel 2

100 Gew.-Teile rohes NQ mit einer Reinheit von 89,7% werden in 900 Gew.-Teilen OX aufgelöst. Anschließend gibt man bei 85°C 200 Gew.-Teile heißes Wasser zu und rührt die Mischung 5 min. Die Mischung wird stehengelassen und die Wasserphase wird abgetrennt, um die organischen Säuren zu entfernen.

100 Gew.-Teile der OX-Lösung von NQ werden mit 20 Gew.-Teilen einer 15%igen wäßrigen NaHCO₃-Lösung vermischt. Die Mischung wird 30 min bei 60°C gerührt und anschließend stehengelassen. Die Waschwasserphase wird abgetrennt und anschließend werden 20 Gew.-Teile Wasser bei der gleichen Temperatur 5 min zugemischt. Die Mischung wird stehengelassen, um die restliche Base abzutrennen. Die Ölphase wird unter vermindertem Druck auf 80°C erhitzt, um das Lösungsmittel zu entfernen. Man erhält behandeltes NQ.

Das Verfahren wird wiederholt, wobei man jedoch die Reaktionsbedingungen bezüglich der Temperatur (oder der Konzentration an NaHCO₃ oder der Reaktionszeit) variiert, um die Stabilität des NQ bei verschiedenen Temperaturen zu untersuchen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Die Analyse wird mittels Gaschromatographie durchgeführt.

Beispiel 3

Es wird jeweils rohes NQ mit verschiedener Reinheit in OX aufgelöst, um jeweils eine 20%ige Lösung herzustellen.

100 Gew.-Teile der Lösung werden mit 20 Gew.-Teilen heißem Wasser gemäß dem Verfahren von Beispiel 2 gewaschen und anschließend 1 bis 5 min bei 60 bis 75°C jeweils mit einer wäßrigen Lösung von NaHCO₃ gewaschen, welche aufgrund unterschiedlicher Konzentrationen einen pH der Waschlösung von 7 bis 8,2 ergeben. Die Waschwasserphase wird abgetrennt und die Ölphase wird filtriert. Eine kleine Menge der an der Öl-Wasser-Grenze verbleibenden Verunreinigungen wird entfernt. Die als Filtrat erhaltene Ölphase wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 und 2 weiterverarbeitet und das resultierende NQ wird mittels Gaschromatographie und Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie zur Bestimmung der jeweiligen Verunreinigung analysiert. Die jeweilige Veränderung der Zusammensetzung, die durch das Waschen mit NaHCO₃ verursacht wird, wird untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.

Beispiel 4

Ein durch katalytische Gasphasenoxidation von Naphthalin erhaltenes Gas wird durch Waschen mit Wasser abgefangen. Das NQ wird mit OX aus einer wäßrigen Aufschlämmung, die NQ enthält, extrahiert und die resultierende Lösung von NQ wird mit der 0,3fachen Menge heißen Wassers bei etwa 85°C zur Entfernung der organischen Säurekomponenten gewaschen. 7000 kg der resultierenden Lösung von NQ (die Lösung umfaßt 5700 kg OX und 1300 kg rohes NQ; Reinheit des rohen NQ=92,5%) werden kontinuierlich mit einer wäßrigen Lösung von NaHCO₃ mittels der in Fig. 1 gezeigten Vorrichtung gewaschen.

Die auf 70°C gehaltene OX-Lösung des rohen NQ wird aus dem Vorratstank 1 durch eine Rohrleitung 2 in einen Rührmischer 3 mit einer Zuflußrate von 25 l/min eingeleitet. Zur gleichen Zeit wird eine wäßrige 1,5%ige Lösung von NaHCO₃ aus dem Vorratstank 4 durch eine Rohrleitung 5 in den Mischer 3 mit einer Zuflußrate von 5 l/min eingeleitet. Beide Lösungen werden während einer durchschnittlichen Verweilzeit von 1,3 min in dem Mischer 3 gemischt und gerührt. Die Mischung wird durch eine Rohrleitung 6 entlassen und in einem Separator 7 getrennt. Die Waschwasserphase als untere Phase wird kontinuierlich durch eine Rohrleitung 8 in einen Waschwasserauffangtank 9 abgelassen. Andererseits wird die Ölphase als obere Phase durch eine Rohrleitung 10 abgelassen und zusammen mit einem Waschwasser bei 70°C einem Mischer 12 zugeleitet. Das Waschwasser wird durch eine Rohrleitung 11 mit einer Zuflußmenge von 5 l/min in die Rohrleitung 10 eingespeist.

Die Mischung wird gemischt und während einer durchschnittlichen Verweilzeit von 1,3 min gerührt und durch eine Rohrleitung 13 in einen Separator 14 eingespeist. Die Wasserphase wird aus dem Boden des Separators 14 durch eine Rohrleitung 15 in einen Abwasserauffangtank 16 abgelassen. Die Ölphase wird aus dem oberen Teil durch eine Rohrleitung 17 in den NQ-Lösung-Auffangtank 18 entlassen.

Die auf diese Weise in dem Auffangtank 18 erhaltene, resultierende Lösung von NQ wird gewogen, und es werden Proben entnommen. Jedes durch Entfernung des Lösungsmittels erhaltene, behandelte NQ wird analysiert. In Tabelle 4 sind die Ergebnisse aufgeführt.

Vergleichsbeispiel 1

Um den Effekt auf die Reinigung von NQ durch Waschen mit heißem Wasser zu untersuchen, wird das in Beispiel 2 verwendete rohe NQ (Reinheit 89,7%) in OX aufgelöst, um eine 20%ige Lösung herzustellen.

100 Gew.-Teile der Lösung werden mit 20 Gew.-Teilen heißem Wasser vermischt, die Mischung wird 5 min bei 90°C gerührt und die Wasserphase wird abgetrennt. Die Ölphase wird wiederum mit 20 Gew.-Teilen heißem Wasser vermischt und das gleiche Verfahren wird wiederholt. Die resultierende Ölphase wird unter vermindertem Druck auf 80°C erhitzt, um behandeltes NQ zu erhalten. Das behandelte NQ wird mittels Gaschromatographie analysiert. Die Reinheit des NQ wird nur um 1,9% verbessert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.

Vergleichsbeispiel 2

Das in Beispiel 2 verwendete rohe NQ (Reinheit 89,7%) wird in OX aufgelöst, um eine 20%ige Lösung herzustellen.

100 Gew.-Teile der Lösung werden mit 20 Gew.-% einer 7,6%igen wäßrigen Lösung von Dinatriumphthalat vermischt und die Mischung wird 1 min bei 90°C gerührt. Die Wasserphase wird abgetrennt. Anschließend werden 20 Gew.-Teile heißen Wassers zugemischt, die Mischung wird 5 min gerührt und die Wasserphase wird abgetrennt. Die Ölphase wird unter vermindertem Druck auf 80°C erhitzt, um das Lösungsmittel zu entfernen. Das resultierende NQ wird mittels Gaschromatographie analysiert. Die Reinheit des NQ wird nur um 3,2% verbessert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Behandlungsbedingungen

Tabelle 2

Behandlungsbedingungen

Tabelle 3

Tabelle 4

Tabelle 5

Tabelle 6

Industrielle Verwendung

Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Reinigung von Naphthochinon können die organischen Säurekomponenten und polykondensierte Produkte vollständig entfernt werden. Dabei erhält man Naphthochinon hoher Reinheit zu wirtschaftlichen Kosten.

Claims

Verfahren zur Reinigung von Naphthochinon, das durch katalytische Gasphasenoxidation von Naphthalin erhalten wurde, umfassend eine Extraktion einer Lösung des Naphthochinons in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel mit einem wäßrigen Extraktionsmedium, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung mit einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat bei einer Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis 90°C extrahiert wird unter Einhaltung eines pH-Wertes von mehr als 7 und unter 8,2.