DE3136281A1 - Additionsprodukte aus triaethanolaminkondensaten und bis-glycidylethern und ihre verwendung - Google Patents
Additionsprodukte aus triaethanolaminkondensaten und bis-glycidylethern und ihre verwendungInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT ""hÖe" 8i7f 2*45 %#DrVöT/sch
Additionsprodukte aus Triäthanolaminkondensaten und
Bis-glycidylethern und ihre Verwendung
Es ist bekannt, daß Triäthanolamin mit gutem Erfolg bei Formulierungen auf dem Reinigungssektor wie auch auf dem
Korrosionsschutzgebiet eingesetzt wird. Ebenso ist bekannt, daß man Triäthanolamin in Gegenwart von katalytisehen
Mengen von Lewissäuren, wie z.B. ZnCIp, unter Abspaltung von Wasser mit sich selbst kondensieren kann.
Man erhält so bei einer Abspaltung von bis zu 1 Mol Wasser pro Mol Triäthanolamin eine hochviskose Paste, die
noch in Wasser löslich ist und in Wasser ebenfalls hochviskose Lösungen bildet. Trotz dieser hohen Viskosität
ist der Kondensationsgrad und das damit erreichte Molgewicht relativ niedrig. Das Molgewicht liegt nach diesem
Verfahren bei ca. 650-750. Produkte dieser Art zeigen eine gewisse Wirkung auf den Gebieten der Papierveredlung,
bei der Spaltung von Öl-in-Wasser-Emulsionen sowie bei Schmiermitteln. Nachteilig für die genannten Anwendungsgebiete
ist jedoch das noch zu geringe Molgewicht der Triathanolaminkondensate. Versucht man die Kondensation
über das angegebene Maß von 1 Mol Wasser pro Mol Triäthanolarain hinaus zu steigern, so durchläuft das Reaktionsprodukt
eine extrem zähe Gelphase, die technisch nicht mehr beherrschbar ist, und man erhält ein .in Wasser
völlig unlösliches Polykondensat.
Diese Befunde zeigen, daß es technisch nicht möglich ist, durch direkte Weiterkondensation zu Triäthanolaminkondensaten
mit höherem Molekulargewicht und größeren anwendungstechnischen Möglichkeiten zu gelangen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu technisch wertvollen
Kondensaten mit höherem Molekulargewicht kommt, wenn man die Triäthanolaiiiinkondensate mit Bis-glycidylethern
umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind somit Additionsprodukte er
halten durch Umsetzung von Triathanolaminkondensaten der Formel 1,
CH0-CH0-OH I 2 2
CH0-CH0-OH
I22
wobei η eine Zahl von 1 und 3 bedeuten soll, mit Bisglycidylethern
der Formel 2,
CH0
-CH-CH0-O
V-A-C . V -0-CH2-CH-CH2
HD-CH0-CH-CH0
2V
(2)
,1
worin R gleich oder verschieden sein können und Wasser stoff, Cj-Cji-Alkyl oder Halogen, insbesondere Chlor,
A eine direkte Bindung, eine Sulfonyl-· oder Cyclohexylgruppe oder eine Gruppe der Formel
IT
R Wasserstoff, Methyl oder Phenyl und a eine ganze
25 Zahl von 0 bis 10 bedeutet.
Als Triäthanolaminkondensate werden solche Produkte eingesetzt, die in Wasser noch völlig klar löslich sind. Die
Viskosität einer JJO-^igen, wäßrigen Lösung sollte zwischen
30 - 1500 mPa-s liegen, vorzugsweise zwischen 100 - 1000
rnPas (gemessen in einem Kugelfallviskosimeter). Die Kondensation
selbst wird in an sich bekannter Weise durch saure Katalyse bei Temperaturen zwischen 18O° - 230 C
durchgeführt, wobei es sich empfiehlt, das Reaktionswasser mittels eines Stickstoffstromes abzudestillieren.
Die Bis-glycidylether gewinnt man in bekannter Weise aus
den entsprechenden Bis-phenolen. Hierfür kommen unter
♦ anderem folgende Bis-phenole in Frage:
Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-methan,
Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlöi*phenyl)-methan,
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-ethan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyD-propan,
2,2-Bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-propan, 2,2-Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan, Bis-(4-hydrcxyphenyl)-phenylmethan,
Bis-(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, 4,4'-Dihydroxydiphenyl,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon. 10
Darüber hinaus kommen als Bis-glycidylether auch Epoxydharze
in Frage gemäß der oben angegebenen Formel.
Die Umsetzung der Triäthanolaminkondensate mit den Bisglycidylethern
verläuft bei Temperaturen zwischen 7O-16O°C, vorzugsweise zwischen 80-1200C. Die Reaktion
erfolgt im allgemeinen ohne Lösungsmittel, doch ist es auch möglich, die Reaktion in einem geeigneten Lösungsmittel
durchzuführen. Das ist vorallem dann angebracht, wenn die Viskosität der Reaktanten und des Endproduktes
in unverdünntem Zustand zu hoch ist.
Das Molverhältnis des Triäthanolaminkondensates zum Bisepoxid
liegt bei 1 : 0,5 bis 1: 0,05, wobei die Obergrenze des Bisepoxideinsatzes abhängig ist von der Viskosität und
damit dem Molgewicht des eingesetzten Kondensates. Je höher das Molgewicht des Kondensates ist, desto niedriger
sollte die zugesetzte Menge an Epoxid sein, da man sonst durch Vernetzungsreaktionen gelartige, nicht mehr wasserlösliche
Endprodukte erhält.
Das eingesetzte Bisepoxid kann entweder direkt oder in
mehreren Portionen zugesesetzt, oder, wenn es flüssig ist, kontinuierlich während der Reaktionszeit zugetropft werden.
Ein zusätzlicher Katalysator ist für die Umsetzung nicht erforderlich und die Reaktionszeit hängt ab von der
Reaktionstemperatur. Die Umsetzung wird solange durchgeführt, bis eine Epoxid-Zahl von kleiner 2 erreicht ist.
Die so erhaltenen Produkte eignen sich sehr gut als Spalter von Emulsionen aus Wasser und öl, als Schmierstoffe
von Maschinenteilen sowie als Papierhilfsmittel.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,, ohne sie jedoch einzuschränken.
298 Gewichtsteile Triäthanolamin werden zusammen mit
3 Gewichtsteilen gepulvertem Zinkchlorid in einen 1 Liter Vierhalskolben mit Rührer, Thermometer und Kurzwegdestillationsaufsatz
gegeben und anschließend unter Rühren bis auf 2300C geheizt. Durch überleiten eines leichten Stick-Stoffstromes
wird das entstehende Reaktionswasser über den Kurzwegdestillationsaufsatz abgetrennt. Man läßt solange
reagieren, bis etwa 35,5 g Destillat abgeschieden ist (ca. 5 Stunden). Das Produkt ist noch wasserlöslich und hat
direkt gemessen (d.h. ohne Verdünnung in Wasser) eine Viskosität von 32 .Pa-s bei Raumtemperatur.
In dieses Kondensat gibt man über einen Tropftrichter im
Verlauf von 1 Stunde bei 1000C 30 Gewichtsteile des Bisglycidylethers
vom Bisphenol A mit einem Molgewicht von 384 und läßt noch 2 Stunden bei dieser Temperatur nachrühren. Die
Epoxidzahl sollte dann bei etwa 2 liegen. Das Endprodukt zeigt als 40-^ige, wäßrige Lösung eine Viskosität von
40 mPa-s und ist völlig homogen.
298 Gewichtsteile Triäthanolamin werden wie in Beispiel 1 beschrieben solange kondensiert, bis eine Probe im unverdünnten
Zustand eine Viskosität von 66 Pa-s zeigt (bei Raumtemperatur).
Anschließend gibt man bei 500C 10 Gewichtsteile des im Beispiel
1 genannten Bisglycidylethers von Bisphenol Λ und
heizt innerhalb von 30 min auf 1000C. Danach hält man unter
Rühren noch 2 Stunden bei dieser Temperatur. Man erhält eine gut gießbare, braune Flüssigkeit Hit einer Viskosität
von 1350 raPa-s, wenn man sie mit Wasser auf 40 Gew.-ί verdünnt.
Man stellt gemäß Beispiel 1 ein Triathanolaminkondensat
mit einer Viskosität von 66 ..Pas her. Das sehr viskose
Produkt wird mit 60 Gewichtsteilen Methoxybutanol verdünnt und man gibt bei Raumtemperatur 8 Gewichtsteile
eines Epoxidharzes der Formel 2 (A= CEU-C-CHo ι a = 5-6)
Epoxidzahl 39) zu. Anschließend hält man 4 Stunden in einem Druckgefäß unter Rühren bei 10.5-110°C und kühlt
dann wieder auf Raumtemperatur ab. Nach Zugabe von 200 Gewichtsteilen Wasser destilliert man das Methoxybutanol
ab und erhält nach Einstellen des Kondensates mit Wasser auf 40 Gew.-% eine braune Flüssigkeit mit einer Viskosität
von 1500 mPa-s.
260 Gewichtsteile eines Triathanolaminvorkondensates gem.
Beispiel 1 mit einer Viskosität von 32 Pa-s werden mit 38
Gewichtsteilen des Bisglycidyläthers von 2,2'-Bis(4-hydroxy-phenyD-propan
versetzt und 6 Stunden bei 70 C gerührt. Die Epoxidzahl ist dann auf 3-2 abgesunken und
der Ansatz wird mit Wasser auf 40 Gew.-? Wirksubstanz eingestellt. Die Viskosität dieser Einstellung liegt
bei 100 mPa-s.
Beisiel 5
298 Gewichtsteile Triäthanolamin werden mit 3 Gewichtsteilen Zinkchlorid bei 230 C bis zu einer Viskosität von
20 -.Pas bei 200C kondensiert. Anschließend versetzt man
mit 35 Gewichtsteilen des Bisglycidyläthers vom 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon und vernetzt 4 Stunden bei 1100C. Das
Endprodukt hat als 40-$ige wäßrige Einstellung eine Viskosität
von 500 mPa-s.
Claims (2)
1. Additionsprodukte erhalten durch Umsetzung von Triäthanolaminkondensaten
der Formel 1,
CH0-CH0-OH
CH2-CH2-OH (1)
H (-0-CH2-CH2-N-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CH2-OjnH
wobei η eine Zahl von 1 und 3 bedeuten soll, mit Bisglycidylethern
der Formel 2
CH0-CH-CH0-O-V1Va/7 V-O-CH0-CH-CH0-O-
\2 / 2 \4/ \4-/ λ ! λ
R1
OH
i-J-//
^Vo-CH0-CH-CH0
2V
R1
R1
(2)
,1
worin R gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Cj-Cjj-Alkyl oder Halogen, insbesondere
Chlor, A eine direkte Bindung, eine Sulfonyl- oder Cyclohexylgruppe oder eine Gruppe der Formel
2 ' 2
R^-C-R
R Wasserstoff, Methyl oder Phenyl und a eine ganze Zahl von O bis 10 bedeutet.
2. Verwendung der Additionsprodukte nach Anspruch 1 als Demulgatoren von Öl/Wasser-Emulsionen, als Schmierstoffe
und als Papierhilfsmittel.
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