DE3146772C2 - Verwendung von Xanthogenatverbindungen, neue Xanthogenatverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Verwendung von Xanthogenatverbindungen, neue Xanthogenatverbindungen und ein Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Einige Alkylxanthogenate sind bereits bekannt, sie wurden
bisher vornehmlich als Flotationshilfsmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel,
Herbizide und Vulkanisationsbeschleuniger
verwendet (vgl. Ullmann's Enzyklopädie der technischen
Chemie, 3. Auflage, Band XVIII, Seiten 718-728).
Xanthogenate mit höheren aliphatischen Resten sind in den
US-PS 2 037 717 und 2 037 718 beschrieben. Auch diese
Xanthogenate sind als Vulkanisationsbeschleuniger und Flotationshilfsmittel
geeignet. Zusätzlich sind sie in der
Textil-, Papier- und Lederindustrie brauchbar. In der
US-PS 1 886 587 ist ein Verfahren zur Herstellung von Xanthogenaten
mit Terpenresten beschrieben. In Arzneimittelforschung
24 (2), Seiten 153-157 (1974) ist ein Methylxanthogenatmethylester
beschrieben, dessen OCH₃-Gruppe mit einem Benzo-
1,4-dioxanrest substituiert ist. Es wurde jedoch gezeigt,
daß diese Verbindung keinerlei antivirale Eigenschaften besitzt.
Demgegenüber liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe
zugrunde, Xanthogenate mit brauchbaren pharmakologischen
Eigenschaften bereitzustellen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bestimmte Xanthogenate
vorteilhafte antimikrobielle, antivirale und das Zellwachstum
beeinflussende Wirkungen aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der
Xanthogenate der allgemeinen Formel I:
worin
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, Benzyl, Methyl-, Ethyl-, geraden oder verzweigten C₃-C₂₀-Alkyl-, C₃-C₂₀-Cycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht, und der obengenannte gerade oder verzweigte C₃-C₂₀-Alkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und der obengenannte C₃-C₂₀- Cycloalkylrest ebenfalls durch eine Hydroxy-, C₁-C₄- Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, als antimikrobielles, antivirales oder Antitumor-Mittel.
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, Benzyl, Methyl-, Ethyl-, geraden oder verzweigten C₃-C₂₀-Alkyl-, C₃-C₂₀-Cycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht, und der obengenannte gerade oder verzweigte C₃-C₂₀-Alkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und der obengenannte C₃-C₂₀- Cycloalkylrest ebenfalls durch eine Hydroxy-, C₁-C₄- Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, als antimikrobielles, antivirales oder Antitumor-Mittel.
Die Erfindung betrifft auch die Xanthogenate der obigen
allgemeinen Formel I, worin
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, C₃-C₂₀-Monocycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht,
wobei der C₃-C₂₀-Monocycloalkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, ausgenommen Cyclohexylxanthogenat.
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, C₃-C₂₀-Monocycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht,
wobei der C₃-C₂₀-Monocycloalkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, ausgenommen Cyclohexylxanthogenat.
Wenn R¹ einen geraden oder verzweigten C₁ bis C₂₀-Alkylrest
darstellt, handelt es sich dabei beispielsweise um einen Methyl-,
Ethyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-,
Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl- oder Pentadecylrest
jeweils in geradkettiger oder einfach- oder mehrfachverzweigter
Form. Vorzugsweise handelt es sich um einen
n-Hexyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl- und n-Tetradecylrest. Als
Cycloalkylrest wird vorzugsweise der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cyclononyl-, Cyclodecyl-, Cycloundecyl-,
Cyclododecyl-, Cyclotridecyl-, Cyclotetradecyl-
und Cyclopentadecylrest verwendet. Besonders bevorzugt ist
der Cyclohexyl- und Cyclododecylrest, bi- und tricyclische
Reste sind eingeschlossen.
Mit den oben genannten Halogenatomen sind das Fluor-,
Chlor-, Brom- und Jodatom gemeint, vorzugsweise wird als
Halogensubstituent Chlor oder Brom verwendet.
R² ist vorzugsweise ein
einwertiges Metall, insbesondere Natrium oder Kalium.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter
Weise durch Umsetzung eines Alkoholates der Formel
R¹-O-Me, worin R¹ die oben genannten Bedeutungen besitzt
und Me für ein Alkalimetallatom steht, mit Schwefelkohlenstoff
oder durch Umsetzung eines Alkoholes der Formel
R¹-OH, worin R¹ die oben genannten Bedeutungen besitzt,
in Anwesenheit einer starken Alkalibase mit Schwefelkohlenstoff
hergestellt werden, dabei erhält man Verbindungen
der Formel I, bei denen R² ein Alkalimetallatom darstellt.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I,
bei denen R² eine der anderen oben genannten Bedeutungen
besitzt, wird ein Alkalixanthogenat der Formel I in einem
inerten Lösungsmittel mit einem dem Rest R² entsprechenden
Alkylierungsmittel umgesetzt.
Die Xanthogenate kommen in Arzneimitteln zur Anwendung. Sie
enthalten mindestens
eine der oben genannten Verbindungen der allgemeinen Formel
I in einem üblichen festen oder flüssigen Arzneimittelträger.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen
können auch mit bekannten Wirkstoffen kombiniert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch
antimikrobielle, insbesondere antivirale Wirkungen aus.
Das antivirale Wirkungsspektrum umfaßt z. B. Herpes-, Influenza
- und auch Tumorviren. Außerdem wurde gefunden,
daß die erfindungsgemäßen Verbindungen das Zellwachstum
von Tumorzellen beeinflussen.
Durch in vitro Untersuchungen in Plaque-Reduktionstests unter
Verwendung verschiedener Viren wurde eine Wachstumshemmung
bei Substanzkonzentrationen von 1 bis 100 µm/ml festgestellt.
Die Toxizität der erfindungsgemäßen Substanzen ist verhältnismäßig
gering. Sie können vor allem als wirksame Prophylaktika
gegen Grippe und Herpes-Erkrankungen der Haut und Schleimhäute
verwendet werden. Die Tagesdosis für Erwachsene während
der Zeit der Erkrankung liegt in der Größenordnung von etwa
5 bis 100 mg Wirkstoff täglich.
Die Verabreichung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann
parenteral, subkutan, intravenös, intramuskulär und intraperitoneal
erfolgen. In diesem Fall stellt die Trägersubstanz
eine sterile Flüssigkeit dar, wie Wasser oder Öl, wobei pflanzliche,
tierische oder synthetische Öle eingesetzt werden. Als
Injektionslösungen dienen gewöhnlich Glukoselösungen. Die
flüssigen Träger der injizierbaren Lösungen enthalten im allgemeinen
0,5 bis 25 Gew.-% an Wirksubstanz. Mit gleichem Erfolg
können die erfindungsgemäßen Verbindungen oral verabreicht
werden. Ebenso eignen sich die Verbindungen für die Behandlung
von Pneumonien in Form von Dampf oder Spray im Mund- und Nasenraum.
Für die orale Verabreichung kommen in erster Linie
Zusammensetzungen in Tabletten-, Kapsel- oder Pulverform, Lösungen,
Suspensionen oder Elixire in Betracht. Der aktive Bestandteil
beträgt in diesen Verabreichungen wenigstens 2 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Topisch
können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ebenfalls appliziert
werden, z. B. in Salben, Cremes, Emulsionen oder Lotionen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
100 g (0,54 Mol) Cyclododecanol werden auf 100° erwärmt, 2,5 g (0,11 Mol)
Natrium zugegeben und eine Stunde auf 220° gehalten. Das Produkt wird in
eine Porzellanschale gegossen, nach dem Erkalten gemahlen, das Pulver in
Äther (400 ml) suspendiert und 9 g (0,12 Mol) Schwefelkohlenstoff zugetropft.
Nach der Zugabe von 200 ml Wasser wird die wäßrige Phase abgetrennt, mit
20 g NaCl ausgesalzen und filtriert. Der Niederschlag wird 2× aus Alkohol
(120 ml) umkristallisiert.
Ausbeute: 17 g (56% d. Th.)
Fp.: 218-219°z
Fp.: 218-219°z
Elementaranalyse:
ber. C 55,32, H 8,16, S 22,69;
gef. C 54,42, H 8,08, S 21,90
ber. C 55,32, H 8,16, S 22,69;
gef. C 54,42, H 8,08, S 21,90
15,2 g (0,1 Mol) Adamantanol werden in trockenem THF gelöst, Stickstoff durch
die Lösung geleitet und 2 g Kalium (0,05 Mol) zugegeben. Dann wird 10 Stunden
zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Produkt in 200 ml Äther
suspendiert und 15 Minuten zum Rückfluß erhitzt. Dann werden 3,8 g (0,05 Mol)
Schwefelkohlenstoff zugegeben und erneut 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen werden 200 ml Wasser zugegeben, die wäßrige Phase abgetrennt,
mit 25 g NaCl ausgesalzen und filtriert.
Ausbeute: 2 g (8% d. Th.)
Fp.: <300°z
Fp.: <300°z
Elementaranalyse:
ber. C 49,60, H 5,63, S 24,05;
gef. C 49,82, H 5,56, S 23,50
ber. C 49,60, H 5,63, S 24,05;
gef. C 49,82, H 5,56, S 23,50
Unter Stickstoffatmosphäre werden 340 g (ca. 3 Mol) endo-Norborneol
aufgeschmolzen (160°C), portionsweise mit insgesamt 19,55 g
(0,5 Mol) krustenfreiem Kalium versetzt und bis zur vollständigen
Lösung des Metalls bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend
wird überschüssiges Norborneol abdestilliert, der farblose
feste Rückstand kurz im Hochvakuum getrocknet und dann in 500 ml
absolutem Tetrahydrofuran gelöst. Unter Kühlung werden zu dieser
Alkoholatlösung 31 ml (0,5 Mol) Schwefelkohlenstoff, gelöst in
150 ml absolutem Ether zugetropft. Man rührt das Reaktionsgemisch
1 Stunde bei 40°C nach. Das sich schon während der Reaktion
als blaßgelber Niederschlag abscheidende Xanthogenat wird durch
Zugabe von 1 l trockenem Ether weitgehend ausgefällt, abgesaugt
und auf der Nutsche gründlich mit Ether nachgewaschen. Das
Xanthogenat kristallisiert aus konzentrierter alkoholischer
Lösung in Form blaßgelber feiner Nadeln.
Ausbeute: 95 g (83% d. Th.)
Fp.: 256-258°z
Fp.: 256-258°z
Elementaranalyse:
ber. C 42,44, H 4,90, S 28,32;
gef. C 42,40, H 4,92, S 27,90
ber. C 42,44, H 4,90, S 28,32;
gef. C 42,40, H 4,92, S 27,90
457 g (ca. 3 Mol) Tricyclo[5.2.1.02,6]decanol-8 (9)
(TCD-Alkohol A-, Isomeren Gemisch; Handelsprodukt der Hoechst AG)
werden unter Schutzgasatmosphäre (Stickstoff) unter Rühren
bei 150-160°C portionsweise mit insgesamt 19,55 g (0,5 Mol)
krustenfreiem Kalium versetzt und bis zur vollständigen Umsetzung
des Metalls bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend
wird der überschüssige Alkohol im Vakuum abdestilliert,
das Alkoholat im Hochvakuum getrocknet und in 500 ml absolutem
THF gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung werden unter
Kühlung allmählich 31 ml (0,5 Mol) Schwefelkohlenstoff
in 150 ml absolutem Ether zugetropft. Man rührt 1 Stunde
bei 40°C nach, fällt das Xanthogenat durch Zugabe von 1 l
trockenem Ether aus, saugt ab und wäscht auf der Nutsche
gründlich mit Ether nach. Nach Umkristallisation aus Äthanol
erhält man feine blaßgelbe Kristalle.
Ausbeute: 104 g (78% d. Th.)
Fp.: 260°z
Fp.: 260°z
Elementaranalyse:
ber. C 49,58, H 5,67, S 24,07;
gef. C 49,60, H 5,62, S 24,19
ber. C 49,58, H 5,67, S 24,07;
gef. C 49,60, H 5,62, S 24,19
Die erfindungsgemäßen und bekannten Verbindungen besitzen
wertvolle pharmakodynamische Eigenschaften
und können deshalb in der Human- und Tiermedizin
vorteilhaft angewandt werden.
Die virostatischen Eigenschaften gehen aus
in vitro Untersuchungen nach dem Hemmhoftest
und nach der Plaquesreduktionsmethode
hervor. Folgende Virusstämme wurden eingesetzt:
Influenza A2
Vacciniavirus
Herpes Virus
SV 40 Tumor-Viren
Vacciniavirus
Herpes Virus
SV 40 Tumor-Viren
Bei dem Hemmhoftest werden Gewebekulturen
mit den Virusstämmen Influenza und Vaccinia
(Kükenvibroplasten), Parainfluenza (Affennierenzellen)
und Herpes (menschliche Amnionzellen)
in der Form infiziert, daß dichtstehende,
jedoch einzelne getrennte Plaques entstehen.
Daraufhin wird die zu prüfende Substanz
als 1%ige Lösung aufgebracht und nach dem Bebrüten
der Hemmhofdurchmesser bestimmt. Die
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle aufgeführt.
Bei der Plaque-Reduktionsmethode wird ebenfalls in vitro die Wirkung der zu
prüfenden Substanz auf verschiedene Viren untersucht. Nach Aufbringen der zu
prüfenden Substanz, Infektion mit den entsprechenden Viren und Bebrütung wird
die Anzahl der Plaques bestimmt, die von den Viren verursacht werden. Je kleiner
die Plaque-Anzahl gegenüber der Kontrollgruppe ist, desto wirksamer ist die getestete
Substanz. Entsprechende Versuchsergebnisse gibt die folgende Tabelle
wieder.
Die Tabellen 1 und 2 zeigen die überlegene virostatische
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Claims (3)
1. Verwendung von Xanthogenaten der allgemeinen
Formel I:
worin
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, Benzyl, Methyl-, Ethyl-, geraden oder verzweigten C₃-C₂₀-Alkyl-, C₃-C₂₀-Cycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht, und der obengenannte gerade oder verzweigte C₃-C₂₀-Alkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und der obengenannte C₃-C₂₀- Cycloalkylrest ebenfalls durch eine Hydroxy-, C₁-C₄- Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, als antimikrobielles, antivirales oder Antitumor-Mittel.
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, Benzyl, Methyl-, Ethyl-, geraden oder verzweigten C₃-C₂₀-Alkyl-, C₃-C₂₀-Cycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht, und der obengenannte gerade oder verzweigte C₃-C₂₀-Alkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und der obengenannte C₃-C₂₀- Cycloalkylrest ebenfalls durch eine Hydroxy-, C₁-C₄- Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, als antimikrobielles, antivirales oder Antitumor-Mittel.
2. Xanthogenate der allgemeinen Formel I:
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-,
C₃-C₂₀-Monocycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl-
oder Chinuclidinylrest steht,
wobei der C₃-C₂₀-Monocycloalkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, ausgenommen Cyclohexylxanthogenat.
wobei der C₃-C₂₀-Monocycloalkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, ausgenommen Cyclohexylxanthogenat.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkoholat der Formel
R¹-O-Me, worin R¹ die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen
besitzt und Me für ein Alkalimetallatom steht, direkt mit
Schwefelkohlenstoff umsetzt oder einen Alkohol der Formel
R¹-OH, worin R¹ die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen
besitzt, in Anwesenheit einer starken Alkalibase mit
Schwefelkohlenstoff in an sich bekannter Weise umsetzt.
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|---|---|---|---|
| DE3146772A DE3146772C2 (de) | 1980-11-26 | 1981-11-25 | Verwendung von Xanthogenatverbindungen, neue Xanthogenatverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (2)
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| DE3044525 | 1980-11-26 | ||
| DE3146772A DE3146772C2 (de) | 1980-11-26 | 1981-11-25 | Verwendung von Xanthogenatverbindungen, neue Xanthogenatverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
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