DE3148966C2

DE3148966C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3148966C2
Application number: DE3148966A
Authority: DE
Inventors: Mitsuru Hashimoto; Akio Hiratsuka Kanagawa Kojima; Katsuichi Mishima Shizuoka Ohta; Kiyoshi Numazu Shizuoka Sakai
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1980-12-10
Filing date: 1981-12-10
Publication date: 1985-01-31
Also published as: FR2495794A1; GB2089059B; US4400455A; FR2495794B1; DE3148966A1; GB2089059A

Abstract

Geschichteter elektrophotographischer Photoleiter, dessen ladungserzeugende Schicht ein Bisazopigment enthält, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Bisazopigmenten besteht, die von der nachfolgenden allgemeinen Formel (1) umfaßt werden, und dessen Ladungstransportschicht ein Ladungstransportmaterial enthält, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus den Hydrazonverbindungen besteht, die von der nachfolgenden allgemeinen Formel (2) umfaßt werden: (Formel 1) worin A -C ↓6H ↓4-Cl(o), -C ↓6H ↓4-Cl(m), -C ↓6H ↓4-Br(o), -C ↓6H ↓4-Br(m), -C ↓6H ↓4-F(o), -C ↓6H ↓4-F(m), -C ↓6H ↓4-F(p) oder -C ↓6H ↓4-I(m) ist. (Formel 2) worin R ↑1 eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, ein 2-Hydroxyethylgruppe oder eine 2-Chlorethylgruppe ist, R ↑2 eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist; und R ↑3 ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe ist.

Description

N=N

in der A — C₆H₄-Cl(o), -C₆H₄-CKm), —C₆H₄-Bi(O), -C₆H₄-BKm), -C₄H₄-F(O), — C₆H₄—P(m), —C₆H₄—(p) oder —C₆H₄—Km) ist, und einer Ladungstransportschicht mit einer Hydrazonverbindung als Ladungstransportverbindung besteht, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsiransportschicht eine Ladungstransportverbindung der Formel

CH=N-N

enthält, in der R¹ eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe oder eine 2-Chlorethylgruppe ist, R² eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe isi, und R³ Wasserstoff, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe ist; mit der Maßgabe, daß R¹ keine Ethylgruppe ist, wenn gleichzeitig R² eine Methylgruppe und R³ ein Wasserstoffatom sind, und wenn außerdem in der ladungserzeugenden Schicht ein Bisazopigment der Formel (1) vorhanden ist, in der A -C₆H₄-Cl(O), -C₆H₄-Bi(O), — C₆H₄-Bi(m), -C₆H₄-F(O), — C₆H₄-F(m), -C₆H₄-F(P) oder —C₆H₄—I(m) bedeutet.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der ladungserzeugenden Schicht im Bereich von 0,01 bis 5 μπι liegt und der Gehalt des Bisazopigments in dieser ladungserzeugenden Schicht im Bereich von 10 bis 100 Gew.-% liegt, und daß die Dicke der Ladungstransportschicht im Bereich von 2 bis 100 μΐη liegt, und der Gehalt an Hydrazonverbindung in dieser Ladungstransportschicht im Bereich von 25 bis 75 Gew.-% liegt.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß dem Oberbegriff der Anspruchs 1.

Es ist bereits eine Vielzahl von anorganischen und organischen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien bekannt. Als anorganische elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien sind beispielsweise bekannt: Aufzeichnungsmaterialien auf Selenbasis, Selenlegierungsbasis und auf Zinkoxidbasis, wobei letzteres Aufzeichnungsmaterial dadurch hergestellt wird, daß Zinkoxid mit einem Farbstoff sensibilisiert und in einem Harzbindemittel dispergiert wird. Ein repräsentatives Beispiel für ein organisches elektrophotographi sches Aufzeichnungsmaterial ist ein Aufzeichnungsmaterial, das einen Komplex aus 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und Poly-N-vinylcarbazol enthält.

Obwohl diese elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien viele Vorteile gegenüber anderen üblichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien aufweisen, zeigen sie jedoch gleichzeitig vom Gesichtspunkt ihrer praktischen Verwendung her verschiedene Mangel.

Beispielsweise weist ein Selen-Aufzeichnungsmaterial, wie es gegenwärtig in weitem Umfang verwendet wird, die Mangel auf, daß seine Herstellung schwierig ist und demzufolge auch seine Herstellungskosten hoch sind und daß es infolge seiner geringen Biegsamkeit schwierig ist, es in Form eines Bandes herzustellen. Außerdem ist es so empfindlich gegenüber Wärme und mechanischen Stoßen, daß es mit allerhöchster Sorgfalt behandelt werden muß.

Im Unterschied dazu ist ein Zinkoxid-Aufzeichnungsmaterial billig, da es leichter hergestellt werden kann als das Selen-Aufzeichnungsmaterial. Und zwar kann es dadurch hergestellt werden, daß ganz einfach die billigen Zinkoxidteilchen als Beschichtung auf einen Schichtträger aufgebracht werden. Ein Zinkoxid-Aufzeichnungsmaterial weist jedoch nur eine geringe Lichtempfindlichkeit, Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Abnutzungsfestigkeit auf. Es ist daher nicht für die Verwendung in einem Normalpapier-Kopierer geeignet, in

h5 dem das Aufzeichnungsmaterial in schneller Wiederholung verwendet wird.

Das Aufzeichnungsmaterial, das den oben erwähnten Komplex von 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und Poly-N-vinylcarbazol verwendet, weist ebenfalls eine schlechte Lichtempfindlichkeit auf und ist daher für die praktische Verwendung nicht geeignet, insbesondere nicht für eine Hochgeschwindigkeitskopiermaschine.

In letzter Zeit wurden ausführliche Untersuchungen auf dem Gebiet der elektrophoiographischea Aufzeichnungsmaterialien der oben beschriebenen Typen durchgeführt, um die beschriebenen Mängel der üblichen Aufzeichnungsmaterialien zu beseitigen. Besondere Aufmerksamkeit wurde dabei geschichteien organischen elektrophotogiaphischen Aufzeichnui.gsmaterialien gewidmet, die jeweils einen elektrisch leitenden Schichtträger, eine ladungserzeugende Schicht, die ein organisches Pigment enthält und auf dem elektrisch leitenden Schichtträger ausgebildet ist, sowie eine Ladungstransportschicht aufweist, die ein ladungstransportierendes Material enthält und auf der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet ist. Es wurden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien dieses Typs gesucht, die in Normalpapierkopierern verwendet werden können, da derartige schichtförmige organische Aufzeichnungsmaverialien eine hohe Lichtempfindlichkeit und stabile Ladungseigenschaften aufweisen. In der Tat wurden einige Typen von geschichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien in der Praxis erfolgreich verwendet. Beispiele für geschichtete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien sind die folgenden:

1. In der US-PS 38 71882 wird ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, dessen ladungserzeugende Schicht ein Perylenderivat enthält, und dessen ladungstransportierende Schicht ein Oxadiazolderivat enthält.

2. In den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. 52-55 643 und 52-72 231 wird ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, dessen ladungserzeugende Schicht Chlorodiane Blue der Formel

-HNOC

OH

Cl

HO

CONH-

enthält, das in einem organischen Amin dispergiert ist und mit dem ein elektrisch leitender Schichtträger beschichtet ist, und dessen ladungstransportierende Schicht ein Pyrazolinderivat enthält.

3. Die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 53-95 033 beschreibt ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, dessen ladungserzeugende Schicht ein Bisazopigment vom Carbazol-Typ enthält, das beispielsweise in Tetrahydrofuran dispergiert und auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgetragen ist und dessen Ladungstransportschicht 2,5-Bis(4-diethylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol oder Trinitrofluorenon enthält

4. Die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 54-12 742 beschreibt ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial desselben Typs, wie es in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 53-95 033 beschrieben ist, wobei jedoch das Bisazopigment vom Carbazol-Typ durch ein Bisazopigment vom Oxadiazol-lyp ersetzt ist.

5. Die oflengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 54-22 834 beschreibt ebenfalls ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial desselben Typs wie in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 53-95 033, wobei jedoch das Bisazopigment vom Carbazol-Typ durch ein Bisazopigment vom Fluorenon-Typ ersetzt ist.

6. Aus der EP 13 172 ist ferner ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bekannt, bei dem in der Ladungserzeugungsschicht eine Bisazo-Verbindung vom Bisstyrylbenzol-Typ verwendet wird und bei dem in der Ladungstransportschicht ein Hydrazon verwendet wird, das sich von einem 1,1-disubstituierten Hydrazin und einem Carbazol-3-carbaldehyd ableitet.

7. Aus der nicht-vorveröffentlichten, älteren Patentanmeldung gemäß DE-OS 3117 076 ist ferner ein elektrophotographiäches Aufzeichnungsmaterial bekannt, das einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfahige Doppelschicht aufweist, die aus einer ladungserzeugenden Schicht mit einer ladungserzeugenden Verbindung der Formel

A —HNOC

HO

CONH — A

(D

(2)

in der A -C₆H₄-CKo), — C₆H₄-Bt(o), —C₆H₄-Bi(m), — C₆H₄-F(o\ — C₆H₄-F(m), —C₆H₄—F(p) oder —C₆H₄—J(m) ist, sowie einer Ladungstransportschicht mit einer Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (2), in der R¹ eine Ethylgruppe, R² eine Methylgruppe und R³ ein Wasserstoffatom ist.

Die vorbekannten geschichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien weisen viele Vorteile gegenüber anderen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien auf, zeigen jedoch gleichzeitig eine Vielzahl von Mangeln.

So macht die Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials gemäß 1., bei dem ein Perylenderivat und ein Oxadiazolderivat verwendet werden, keine Schwierigkeiten, wenn es in einem gewöhnlichen elektrophotographischen Kopiergerät verwendet wird. Seine Lichtempfindlichkeit ist jedoch für die Verwendung in einem elektrophotographischen Hochgeschwindigkeits-Kopiergerät nicht ausreichend. Da außerdem das Perylenderivat, das als ladungserzeugendes Material verwendet wird und die Funktion der Steuerung der spektralen Empfindlichkeit des Aufzeichnungsmaterials erfüllt, nicht im gesamten sichtbaren Spektral bereich

ίο absorbiert, kann dieses Aufzeichnungsmaterial nicht in Farb-Kopierern verwendet werden.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial gemäß 2., das Chlorodiane Blue und ein Pyryzolindcri vat enthält, weist eine vergleichsweise hohe Lichtempfindlichkeit auf. Wenn ein solches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wird, ist jedoch als Beschichtungslösungsmittel für die Ausbildung der ladungserzeugenden Schicht ein organisches Amin, beispielsweise Ethylendiamin, erforderlich, das schwer zu handhaben ist.

is Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien 3. bis S., die vom Anmelder der vorliegenden Erfindung stammen, weisen gegenüber anderen üblichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien den Vorteil auf, daß die ladungserzeugenden Schichten leicht durch Beschichten eines elektrisch leitenden Schichtträgers mit Dispersionen von feinen Teilchen des jeweiligen Pigments in einem organischen Lösungsmittel (gegebenenfalls unter Zugabe eines Harzbindemittels) hergestellt werden können. Die Lichtempfindlichkeit der Aufzeichnungsmaterialien 3. bis S. sind jedoch so niedrig, daß sie nicht als Aufzeichnungsmaterialien für elektrophotographische Hochgeschwindigkeitskopiergeräte verwendet werden können.

Sinngemäß das gleiche gilt für das Aufzeichnungsmaterial gemäß 6., bei dem ebenfalls die Lichtempfindlichkeiten zu wünschen übriglassen. Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungs material zu schaffen, das einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Doppelschicht auf weist, die aus einer ladungserzeugenden Schicht mit einem ladungserzeugenden Bisazopigment vom Carbazol-TVp und einer Ladungstransportschicht mit einer Hydrazon-Verbindung als Ladungstransportverbindung besteht, das sich durch eine hohe Lichtempfindlichkeit und eine gleichförmige spektrale Absorption im sichtbaren Bereich auszeichnet und das außerdem bei seiner Herstellung keine Schwierigkeiten bereitet.

Diese Aufgabe wird bei einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial, das einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Doppelschicht aufweist, die aus einer ladungserzeugenden Schicht mit einer ladungserzeugenden Verbindung der Formel

A-HNOC OH O HO CONH-A

in der A -C₆H₄-Cl(O), -C₆H₄-CKm), -C₆H₄-Br(O), -C₆H₄-Bi(m), -C₆H₄-F(O), —C₆H₄-F(m), —C₆H₄—F(p) oder—C₆H₄—I(m) ist, und einer Ladungstransportschicht mit einer Hydrazonverbindung als Ladungstransportverbindung besteht, erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Ladungstransportschicht eine Ladungstransportverbindung der Formel

CH=N- N-^O> O)

erhält, in der R¹ eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe oder eine 2-Chlorethylgruppe ist, R² eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist; und R

Wasserstoff, ein Chloratom oder Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe oder eine Nitrogruppe ist; mit der Maßgabe, daß R¹ keine Ethylgruppe ist, wenn gleichzeitig R² eine Methylgruppe und R³ ein Wasserstoflätom sind, und wenn außerdem in der ladungserzeugenden Schicht ein Bisazopigment der Formel (1) vorhanden ist, in der A -C₆H₄-Cl(O), -C₆H₄-Br(O), —C₆H₄-Bi(m), -C₆H₄-F(O), —C₆H₄-F(m), —C₆H₄-F(p) oder —C₆H₄—Im) bedeutet.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird unter Nutzung der Vorteile des an sich bekannten geschichteten Aufbaus der photoleilfähigen Schicht und durch eine spezielle Kombination des ladungserzeugenden Materials mit dem ladungstransportierenden Material ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial geschaffen, das in der Dunkelheit ein hohes Oberflächenpotential erhalten kann und dieses Oberflächenpotential bei der Belich tung rasch abbaut, und dessen elektrophotographische Eigenschaften während des wiederholten elektrophoto graphischen Kopierens, das die Schritte Aufladen, Belichten, Entwickeln und Entfernung der latenten elektrostatischen Bilder durch Ladungslöschung umfaßt, keiner wesentlichen Veränderung unterliegt. Nachfolgend wird die Erfindung unter Bezugnahme auf eine Zeichnung näher erläutert.

Die Zeichnung (Fig. 1) zeigt einen vergrößerten Querschnitt durch ein geschichtetes clektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des TVps der vorliegenden Erfindung.

Wie in Fig. 1 gezeigt ist, ist bei einem geschichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial eine ladungserzeugende Schicht 22, die ein ladungserzeugendes Material enthält, auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 11 ausgebildet, und eine Ladungstransportschicht 33, die ein ladungstransportierendes Material 5 enthält, ist auf der ladungserzeugenden Schicht 22 ausgebildet. Die ladungserzeugende Schicht 22 und die Ladungstransportschicht 33 bilden zusammen eine photoleitfähige Schicht 44, wie sie in der Figur gezeigt ist. Bei einem auf die beschriebene Weise ausgebildeten geschichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wird ein latentes elektrostatisches Bild nach dem folgenden Mechanismus erzeugt:

Die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials wird im Dunkeln gleichmäßig elektrisch aufgeladen, so daß in der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials elektrische Ladungen gebildet werden. Das auf diese Weise elektrisch aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wird dann bildmäßig belichtet. Bei der Belichtung treten die Lichtstrahlen des optischen Bildes durch die transparente Ladungstransportschicht 33 und dringen in die ladungserzeugende Schicht 22 eir wo die Lichtstrahlen dann von dem in der ladungserzeugenden Schicht 22 vorhandenen ladungserzeugenden Material absorbiert werden. Bei der Absorption der Lichtstrahlen erzeugt das ladungs- erzeugende Material Ladungsträger, die dann in die Ladungstransportschicht 33 injiziert werden. Die injizierten Ladungsträger werden entsprechend dem durch das zuerst erfolgte elektrische Aufladen erzeugte elektrische Feld durch die Ladungstransportschicht 33 zur Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials transportiert, so daß elektrische Ladungen, die sich in der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials befinden, neutralisiert werden, wodurch auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials ein latentes elektrostatisches Bild entsteht, das den unbelichteten Bildabschnitten entspricht.

Der elektrisch leitende Schichtträger 11 kann aus einer Platte, Trommel oder einer Folie aus Metallen, wie Aluminium, Nickel oder Chrom hergestellt sein; er kann eine Kunststoffolie mit einer dünnen Schicht aus Aluminium, Zinnoxid, Indium, Chrom oder Palladium sein; oder er kann ein Blatt Papier oder eine Kunststoffolie sein, die mit einem elektrisch leitenden Material beschichtet sind, oder die mit einem elektrisch leitenden Material imprägniert sind.

Die ladungserzeugende Schicht wird auf dem elektrisch leitenden Schichtträger 11 dadurch ausgebildet, daß ein Bisazopigment der obigen allgemeinen Formel (1) beispielsweise in einer Kugelmühle in feine Teilchen vermählen wird, wonach diese feinen Teilchen des Bisazopigments in einem Lösungsmittel, wenn erforderlich unter Zugabe eines Harzbindemittels zu der Dispersion dispergiert werden, wonach die erhaltene Dispersion auf den Schichtträger U aufgetragen wird.

Wenn erforderlich, wird die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 22 geglättet, oder die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 22 wird durch Polieren oder Schwabbeln eingestellt.

Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht22 liegt im Bereich von 0,01 bis 5 μΐη, vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 2 μπι, und der Gehalt der Bisazoverbindung in der Schicht 22 liegt im Bereich von 10 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 30 bis 95 Gew.-%.

Wenn die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 22 geringer als 0,01 μΐη ist, so ist die Lichtempfindlichkeit des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials für eine praktische Verwendung nicht ausreichend. Wenn dagegen die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 22 größer als 5 μΐη ist, ist die Aufrechterhaltung der Ladung bei einem solchen Aufzeichnungsmaterial schlecht. Außerdem zeigt das Aufzeichnungsmaterial keine für die praktische Verwendung ausreichende Lichtempfindlichkeit, wenn der Gehalt an Bisazopigment in der ladungserzeugenden Schicht 22 geringer als 10 Gew.-% ist.

Die Ladungstransportschicht 33 wird auf der ladungserzeugenden Schicht 22 dadurch erzeugt, daß letztere mit einer Tetrahydrofuranlösung einer Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (2) und eines Harzbindemittels beschichtet wird.

Der Gehalt der Hydrazonverbindung in der Ladungstransportschicht 33 liegt im Bereich von 10 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 25 bis 75 Gew.-%.

Die Dicke der Ladungjtransportschicht 33 liegt im Bereich von 2 bis 100 μΐη, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 40 μην

Wenn die Dicke der Ladungstransportschicht 33 geringer als 5 μΐη ist, kann das Oberflächenpotential nicht ausreichend aufrechterhalten werden, während dann, wenn dieJDicke der Ladungstransportschicht 33 größer als 40 μπι ist, das Restpotential des Aufzeichnungsmateriais die lendenz zeigt, für die praktische Anwendung zu hoch zu werden.

Als Harzbindemittel zur Verwendung in der ladungserzeugenden Schicht 22 kann ein Polyesterharz, ein Butyralharz, ein Ethylcelluloseharz, ein Epoxyharz, ein Acrylharz, ein Polyyinylidenharz, Polystyrol, ein Polybuta- dienchloridharz und Copolymere dieser Harze einzeln oder in Kombinationen untereinander verwendet werden.

Als Harzbindemittel für die Ladungstransportschicht 33 können ein Polycarbonatharz, ein Polyesterharz, Polystyrol, Polybutadien, ein Polyurethanharz, ein Epoxyharz, ein Acrylharz, ein Siliconharz sowie Copolymere dieser Harze einzeln oder in Kombinationen untereinander verwendet werden.

Außerdem können zur Verbesserung der Biegsamkeit und der mechanischen Festigkeit der Ladungstransportschicht 33 eine Vielzahl von Additiven, wie halogenierte Paraffine, Dialkyl ph thalat und Siliconöl zu der Ladungstransportschicht 33 zugesetzt werden.

Wenn erforderlich, kann gemäß der vorliegenden Erfindung auch eine Sperrschicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger 11 und der ladungserzeugenden Schicht 22 vorgesehen sein, sowie eine Zwischenschicht zwischen der ladungserzeugenden Schicht 22 und der Ladungstransportschicht 33, oder eine Überzugsschicht auf der Oberfläche der Ladungstransportschicht 33.

Nachfolgend werden für ein erfindungsgemäßes Aufzeichnungsmaterial geeignete Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (1) durch Formelbilder in übersichtlicher Darstellung gezeigt, und diese Bisazo-

verbindungen führen in Kombination mit einer der nachfolgend angeführten Hydrazonverbindungen, die alle unter die obige allgemeine Formel (2) fallen, zu besonders vorteilhaften Aufzeichnungsmaterialien. Aus Kombinationen der im einzelnen angeführten Verbindungen unter Berücksichtigung der Beschränkungen des Patentanspruchs werden somit besonders bevorzugte geschichtete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien erhalten.

Bisazo-Verbindungen: Cl

IO 15 20 25

Μ 30

35 40 45 50 55 60 65

	HO	CONH-	>	CONH-	>	Cl I
HO	N = N-^	>	<s>
N=N-<			(1-1)
<
		Cl I

	(1-2)

(1-6)

HNOC OH

CONH

(1-7)

N=N

HO CONH

N = N

(1-8)

Hydrazon-Verbindungen:

CH₃ (2-1)

C₅H₅ (2-2)

(2-3)

(2-4)

(2-5)

C₂H₅

C₂H₅ (2-6)

CH=N-N-

CH₂

CH=N-N-

C₂H₅

C₂H₄OH

C₂H₄OH

C₂H₄CI (2-7)

(2-8)

(2-9)

(2-10) (2-11)

(2-12) (2-13) (2-14)

(2-15)

3143

CH₃

CH₃ (2-16)

(2-17)

ίο

CH=N-N-I

C₂H₅

CH₃ (2-18)

20

(2-19)

(2-20)

(2-21)

(2-22)

(2-23)

25

30

35

40

45

50

55

60

CH₃ 65

20

CH=N-N-

CH₃

CH=N-N-

CH₃

O₂N

CH = N-N-

CH₃

C₂H₅ (2-24)

(2-25)

(2-26)

30

40 ⁴⁵

U 50

55 60 65

(2-27)

C₂H₅ (2-28) (2-29) (2-30) (2-31)

10

H₅C₂O

C₂H₄OH (2-32)

(2-33)

ίο

(2-34) 15

(2-35)

C₂H₄OH 20

25

(2-36)

(2-37)

35

40

(2-38) 45

50

(2-39)

(2-40)

55

60

65

C₂H₄CI

(2-41;

C₂H₄Cl

C₇H₅

(2-42)

(2-43) (2-44)

(2-45) (2-46)

C₂H₄Cl

Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von bevorzugten Ausführungsbeispielen für ein geschichtetes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der vorliegenden Erfindung näher erläutert.

Beispiel 1 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 1-2)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung, die der Formel (1-1) entspricht, 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 55 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen. Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden unter langsamem Rühren 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugegeben. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie mittels einer Rakel aufgestrichen, wobei die Spaltbreite für die feuchte Schicht 35 μΐη betrug, und dann bei 80°C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine 60 ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile einer Hydrazonverbindung (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung vermischt Diese Lösung wurde mittels einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 μπι für die flüssige Schicht auf 65 die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und dann bei 8O⁰C erst 2 Minuten und dann bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,4 μΐη auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wonach das geschichtete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial Nr. 1-2 hergestellt war.

12

Beispiel 2 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 1-3)

Betspiel 1 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 1-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,8 μηη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,1 μπι erhalten wurde.

Beispiel 3

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (1-2), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugesetzt. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie mit Hilfe einer Rakel aufgestrichen, wobei die Spaltweite für die feuchte Schicht 35 μ(η betrug, und wurde dann bei 80⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile einer Hydrazonverbindung (2-5), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung gemischt. Diese Lösung wurde auf die ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 μιη für die feuchte Schicht aufgestrichen und dann bei 80⁰C für 2 Minuten und danach bei 100⁰C für 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,6 μΐυ auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-1 erhalten wurde.

Beispiel 4 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-2)

Beispiel 3 wurde wiederholt, außer daß das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt wurde, und daß die Hydrazonverbindung (2-5) durch die Hydrazonverbindung (2-8) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-2 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,3 μιη erhalten wurde.

Beispiel 5 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-3)

Beispiel 4 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μιη und einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Dicke von 18,4 μιη erhalten wurde.

Beispiel 6

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-4)

Beispiel 3 wurde wiederholt, außer daß das Polyesterharz durch ein Polyvinylbutyralharz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 2-4 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15,3 μΐη erhalten wurde.

Beispiel 7 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 3-2) _jo

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung. die durch die Formel (1-3) beschrieben wird, 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran sowie 6 Gewichtsteile einerllösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der auf dies« Weise gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer alu- SS miniumbedampften Polyesterfolie mittels einer Rakel aufgestnchen, wobei eine Spaltweite von 35 μπι für die flüssige Schicht verwendet wurde, und wurde bei 80⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 μαι auf der alitminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung ver- mischt Diese Lösung wurde mittels einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 μιη für die flüssige Schicht auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und dann bei 8O⁰C 2 Minuten und dann bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,1 μπι auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotograpriisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 3-2 hergestellt worden war.

Beispiel 8 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 3-3)

Beispiel 7 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 3-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,8 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,0 μΐη erhalten wurde.

Beispiel 9

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 4-2)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung, die durch die Formel (1-4) beschrieben wird, 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden unter langsamem Rühren 104 Gewichtsteile Tetra-

_1S hydrofuran gegeben. Die auf diese Weise erhaltene Dispersion wurde mittels einer Rakel auf die Aluminium-

cbcrtlächc einer alurniniurnbedarnpften Polyesteribiie aufgestochen, wobei die Spaltbreite für die flüssige

Schicht 35 um betrug, und wurde dann bei 80⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,0 μΐη auf der aluminiumbedarnpften Polyesterfolie gebildet wurde. Außerdem wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonat-

harzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran

unter Bildung einer Lösung vermischt. Diese Lösung wurde mittels einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 μπι für die feuchte Schicht auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und wurde dann bei 80⁰C 2 Minuten und danach bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,5 μΐη auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungs-

,j material Nr. 4-2 hergestellt worden war.

Beispiel 10

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 4-3)

Beispiel 9 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 4-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 1,0 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,9 am erhalten wurde.

Beispiel 11

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 5-2)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (1-5), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran (5gewichtsprozentig) wurden in einer Kugelmühle vermählen.

Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugesetzt. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf die Aluminium-

oberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie aufgestrichen, wobei die Spaltweite für die flüssige Schicht 35 μΓΠ betrug, und wurde dann bei 80⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine iadungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazonverbindune (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polvcarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung ver- mischt. Diese Lösung wurde mittels einer Rakel mit einem Spalt von 200 μΐη fur die flüssige Schicht auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und wurde dann bei 80⁰C 2 Minuten und danach bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,2 μπι auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 5-2 hergestellt worden war.

Beispiel 12 (Aufzeichnungsmaterial Nr. 5-3)

Beispiel 11 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 5-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,5 μΐη erhalten wurde.

Beispiel 13

_M (Aufzeichnungsmaterial Nr. 6-2)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (1-6), 19 Gewichtsteiie Tetrahydrofuran sowie 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran (5gewichtsprozentig) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteiie Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie mittels einer Rakel aufgestrichen, wobei die Spaltbreite für die flüssige Schicht 35 μΐη betrug, und wurde dann bei 80°C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugc.Je Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπι auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung vermischt. Diese Lösung wurde mittels einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 μΐη für die flüssige Schicht auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und dann bei 80⁰C 2 Minuten und danach bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,0 μίτι auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 6-2 hergestellt worden war.

Beispiel 14
(Aufzeichnungsmaterial Nr. 6-3)

Beispiel 13 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 6-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μίτι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,2 μπι erhalten wurde.

Beispiel 15

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 7-2)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (1-7), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran sowie 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyesterharzes in Tetrahydrofuran (5gewichtsprozentig) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden unter langsamem Rühren 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf die Aluminiumoberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie aufgestrichen, wobei die Spaltweite für die flüssige Schicht 35 μπι betrug, und wurde dann bei 8O⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,9 μπτι auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile einer Hydrazonverbindung (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung vermischt. Diese Lösung wurde mit einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 um für die flüssige Schicht auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und wurde dann bei 8O⁰C 2 Minuten und danach bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,8 μίτι auf der ladungserzeugenden 3u Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 7-2 hergestellt worden war.

Beispiel 16

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 7-3)

Beispiel 15 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 7-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,4 μπι erhalten wurde.

Beispiel 17

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 7-4)

Beispiel 15 wurde wiederholt, außer daß das Polyesterharz durch das Polyvinylbutyralharz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 7-4 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 22,1 (im erhalten wurde.

Beispiel 18
(Aufzeichnungsmaterial Nr. 8-2)

1 Gewichtsteil einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (1-8), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Lösung eines Polyvinylbutyralharzes in Tetrahydrofuran (5gewichtsprozentig) wurden in

Zu der auf diese Weise gemahlenen Mischung wurden unter langsamem Rühren 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugesetzt. Die auf diese Weise hergestellte Dispersion wurde mittels einer Rakel auf die Aluminiumoberfläche einer aiuminiumbedampften PolyesterfoHe aufgestrichen, wobei die Spaltbreite für die flüssige SS Schicht 35 μπι betrug, und wurde dann bei 8O⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,8 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung (2-8), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter Bildung einer Lösung vermischt Diese Lösung wurde mittels einer Rakel mit einer Spaltweite von 200 μΐη für die flüssige Schicht auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und dann bei 8O⁰C 2 Minuten und danach bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,6 μΐη auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 8-2 hergestellt worden war.

Beispiel 19

(Aufzeichnungsmaterial Nr. 8-3)
Beispiel 18 wurde wiederholt, außer daß die Hydrazonverbindung (2-8) durch die Hydrazonverbindung (2-7)

15

ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Nr. 8-3 mit einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,8 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,2 μΐη erhalten wurde.

Die auf diese Weis hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden jeweils in der Dunkelheit unter Verwendung einer -6 kV Coronaladung 20 Sekunden negativ aufgeladen, und das Oberflächenpotential Vs (Volt) jedes Aufzeichnungsmaterials wurde mit einem Papieranalysator gemessen. Jedes Aufzeichnungsmaterial wurde dann 20 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, ohne daß irgendeine Ladung angewendet wurde, und das Oberflächenpotential Vo (Volt) des Aufzeichnungsmaterials wurde wieder mit dem Papieranalysator gemessen. Jedes Aufzeichnungsmaterial wurde dann mit einer Wolfram-Lampe so bestrahlt,

ίο daß die Beleuchtungsstärke auf der bestrahlten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials 20 Ix betrug, und die Belichtung £1/2 (Ix ■ s) die erforderlich war, das anfangliche Oberflächenpotential Vo (Volt) auf die Hälfte zu vermindern, wurde gemessen. Die Belichtung £1/10 (Ix ■ s), die erforderlich war, um das anfangliche Oberflächenpotential Vo (Volt) auf ein Zehntel zu vermindern, wurde ebenfalls gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

is Um die Vorteile der vorliegenden Erfindung zu demonstrieren, wurden zu Vergleichszwecken die folgenden geschichteten Aufzeichnungsmaterialien hergestellt:

Vergleichsbeispiel 1 (Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 1)

In einer Vakuumkammer mit einem Vakuum von 10"^s mm Hg wurde ein? Aluminiumgrundplatte über N^'-Dimethylperylen^^lO-tetracarboxyldiimid angeordnet, das als das ladungserzeugende Material diente, und sich in einer Verdampfungsquelle befand. Das N.N'-Dimethylpevylen-S^^.lO-tetracarboxyldiimid wurde auf 350⁰C erhitzt, und die Verdampfung wurde 3 Minuten fortgeführt, um auf der Aluminiumgrundplatte eine ladungserzeugende Schicht auszubilden.

Eine Lösung, die aus 5 Gewichtsteilen 2,5-Bis(4-diethylaminophenyij-l,3,4-oxadiazol, 5 Gewichtsteilen eines Polyesterharzes und 90 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran bestand, wurde auf die ladungserzeugende Schicht aufgestrichen und bei 120⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa 10 μίτι auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein Vergleichs-Auf-

Zeichnungsmaterial Nr. 1 hergestellt worden war.

Vergleichsbeispiel 2 (Vergleichs-Aufzeichnungsiinaterial Nr. 2)

1,08 Gewichtsteile Chlorodiane Blue (ein Pigment vom Benzidin-Typ), das als ladungserzeugendes Material diente, wurde in 24,46 Gewichtsteilen Ethylendiamin gelöst. Zu dieser Lösung wurden 20,8 Gewichtsteile n-Butylamin unter Rühren und 54,36 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugesetzt, wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht hergestellt worden war. Diese Beschichtungsflüssigkeit für die ladungserzeugende Schicht wurde auf die Aluminiumoberfläche einer aluniiniumbedampften Folie mit einer Rakel aufgestrichen, und wurde danach bei 80⁰C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende

Schicht mit einer Dicke von etwa 0,5 μηι auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie gebildet wurde.

Eine Lösung von 1 Gewichtsteil l-Phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)-pyrazolin, 1 Gewichtsteil eines Polycarbonatharzes und 8 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden mittels einer Rakel aul die oben beschriebene ladungserzeugende Schicht aufgetragen und dann bei 80⁰C 2 Minuten und danach bei 100⁰C 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20 μπι auf der ladungs-

erzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 2 hergestellt wurde.

Vergleichbeispiel 3 (Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 3)

2 Gewichtsteile 2,7-Bis[2-hydroxy-3-(2,4-dimethoxy-5-chlorphenylcarbamoyl)-l-naphthylazo]-9-fluorenon, das als ladungserzeugendes Material diente, und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle unter Bildung einer Dispersion vermählen. Diese Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer aluminiumbedampften Polyesterfolie mit Hilfe einer Rakel aufgetragen, und wurde dann bei Raumtemperatur getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 μπι auf der aluminiumbedampften

Polyesterfolie gebildet wurde.

2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diethyiaminophsnyl)-l,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile eines Polycarbonatharzes und 46 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden gemischt, wodurch eine Beschichtungslösung für eine Ladungstransportschicht erhalten wurde. Diese Lösung wurde auf die oben beschriebene ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgestrichen und wurde dann bei 120⁰C 10 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstrans portschicht mit einer Dicke von 10 μίτι auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde, wodurch ein Ver- gleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 3 hergestellt worden war.

Vergleichsbeispiel 4 (Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 4)

1 Gewichtsteil eines Polyesterharzes, 1 Gewichtsteil 2,7-Bis[2-hydroxy-3-(4-chlorphenylcarbamoyl)-l-naphthylazo]-9-fli.'orenon, das ein Bisazopigment vom Fluorenon-Typ ist, un 1 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine Dispersion erhalten wurde.

Diese Dispersion wurde auf die Aluminiumseite einer aluminiumbedampften Polyesterfolie mit Hilfe einer Rakel aufgestrichen und wurde dann bei 10O⁰C 10 Minuten getrocknet, wobei eine photoleitfahige Schicht mit einer Dicke von 7 μΐη auf der aluminiumbedampften Polyesterfolie erhalten wurde, wodurch ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial Nr. 4 hergestellt worden war.

Die elektrostatischen Kennwerte dieser Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien wurden unter den im Zusammenhang mit den Beispielen für die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien angegebenen Bedingungen gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.

Tabelle 1

Aufzeichnungsmaterial	*Vpo* • (Volt)	£1/2 (U-S)	£1/10 (Ix · s)
Nr. 1-2 Nr. 1-3	-862 -888	0,9 0,9	1,9 1,8
Nr. 2-1 Nr. 2-2 Nr. 2-3 Nr2-4	-682 -794 -812 -574	0,9 1,4 1.0 1,6	2,3 2,8 2,4 3,0
Nr. 3-2 Nr. 3-3	-750 -762	1,1 1,1	2,6 2,5
Nr. 4-2 Nr. 4-3	-472 -459	1,5 1,5	3,1 3,0
Nr. 5-2 Nr. 5-3	-823 -817	1,9 1,9	3,9 3,8
Nr. 6-2 Nr. 6-3	-680 -705	1,6 1,5	3,5 3,2
Nr. 7-1 Nr. 7-2 Nr. 7-3 Nr. 7-4	-727 -832 -855 -900	1,5 1,5 1,5 1,5	3,1 3,3 3,1 3,4
Nr. 8-2 Nr. 8-3	-507 -528	1,3 1,2	2,9 2,7
Tabelle 2
Vergleichs- Aufzeichnungsmaterial	*Vpo* (Volt)	£1/2 (Ix · s)	£1/10 (Ix · s)
Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4	-960 -603 -993 -114	5,4 1,9 5,1 9,6	27,0 4,1 11,0 39,2

Wie aus den Tabellen I und 2 zu erkennen ist, weisen die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung eine höhere Lichtempfindlichkeit und ein niedrigeres Restoberflächen potential auf als die Verflleichs-Aufzeichnungsmaterialien Nr. 1 bis 4. 60

Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien wurden jedes in ein im Handel erhältliches elektrophoto- graphisches Kopiergerät eingebaut, und es wurde 10 OOOmal kopiert. Von allen geschichteten Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung wurden klare scharfe Kopien erhalten. Dadurch wird gezeigt, daß diese Aufzeichnungsmalerialien auch eine ausgezeichnete Haltbarkeit bei der wiederholten Verwendung aufwiesen. 65

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Doppelschicht aufweist, die aus einer ladungserzeugenden Schicht mit einer ladungserzeugenden Verbindung der Formel

A—HNOC

HO

CONH-A