DE3236476C2

DE3236476C2 -

Info

Publication number: DE3236476C2
Application number: DE3236476A
Authority: DE
Inventors: Hideo Tokio/Tokyo Jp Okazaki; Hiroshi Urawa Saitama Jp Imagome; Susumu Yono Saitama Jp Suzuka; Kiyoshi Numazu Shizuoka Jp Sakai
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd; Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1981-10-03
Filing date: 1982-10-01
Publication date: 1987-06-19
Also published as: GB2108120A; JPS5859969A; US4521605A; JPH0145465B2; GB2108120B; DE3236476A1

Description

Die Erfindung betrifft Carbazolderivate, die wertvolle organische Photoleiter für die Verwendung in der Elektrophotographie und als optische Aufheller darstellen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

In der Elektrophotographie wird bekanntlich ein Photoleiter zuerst elektrisch aufgeladen, beispielsweise durch Coronaaufladung in der Dunkelheit, und anschließend durch bildmäßiges Belichten selektiv entladen, wobei die elektrischen Ladungen in den belichteten Bereichen des Photoleiters selektiv abgeführt werden, während in den nicht-belichteten Bereichen ein latentes elektrostatisches Bild zurückbleibt. Dieses latente elektrostatische Bild kann dann zu einem sichtbaren Bild entwickelt werden, indem man feinteilige elektroskopische Markierungsteilchen, die als Tonerteilchen bezeichnet werden, die färbende Materialien, wie Farbstoffe oder Pigmente enthalten, auf dem Photoleiter abscheidet.

Photoleiter, die in der Elektrophotographie eingesetzt werden, müssen die folgenden Grundeigenschaften aufweisen:

(1) Sie müssen in der Dunkelheit auf ein vorgegebenes Potential elektrisch aufladbar sein;
(2) sie müssen die elektrische Ladung in der Dunkelheit hinreichend beibehalten, d. h. der Dunkelabfall des Photoleiters muß gering sein; und
(3) die elektrische Ladung auf dem Photoleiter muß bei Belichtung schnell abgeführt werden, d. h. der Lichtabfall des Photoleiters muß hoch sein und dementsprechend muß auch die Lichtempfindlichkeit hoch sein.

Außerdem ist es erforderlich, daß organische Photoleiter in Lösungsmitteln, wie sie auf dem Gebiet der Elektrophotographie in der Regel eingesetzt werden, löslich sind. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe einschließlich Toluol und Xylol, Ketone einschließlich Methylethylketon, heterocyclische Verbindungen einschließlich Dioxan und Tetrahydrofuran und halogenierte Kohlenwasserstoffe einschließlich Methylenchlorid und 1,2-Dichlorethan oder Gemische dieser Lösungsmittel.

Ein organischer Photoleiter muß ferner in Harzen, wie z. B. Polyethylenharz, Polypropylenharz, Polycarbonatharz, Polyesterharz und Acrylharz, löslich sein. Außerdem muß bei Verwendung des Photoleiters als Ladungstransportmaterial in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Doppelschichten-Typ, die eine Ladungstransportschicht und eine Ladungen erzeugende Schicht, die beide auf einen Träger aufgebracht sind, aufweisen, die Ladungstransportschicht transparent oder annähernd transparent sein.

Es gibt jedoch nur wenige organische Photoleiter, die den vorstehend beschriebenen Anforderungen genügen. Zwar sind in "Chemische Berichte (Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft)", Band 95 (1962), Seiten 2775 bis 2781, 9-Methylcarbazol-Derivate beschrieben, die als organische Photoleiter verwendet werden können, diese haben jedoch den Nachteil, daß sie in den obengenannten Harzen unlöslich sind. Wenn diese Derivate dennoch in transparenten Harzen gelöst werden, neigen sie zur Kristallisation, wodurch das Harzgemisch trübe wird.

Auch aus der DE-OS 27 17 006 sind als Photoleiter geeignete Carbazolverbindungen beschrieben, diese haben jedoch den Nachteil, daß ihr Restpotential nach dem Belichten verhältnismäßig hoch ist und bei ihrem längeren Gebrauch starke Ermüdungserscheinungen auftreten.

Aufgabe der Erfindung war es daher, neue organische Photoleiter zu finden, welche die vorstehend geschilderten Eigenschaften nicht aufweisen, die insbesondere bei ihrer Verwendung in der Elektrophotographie ein niedriges Restpotential nach der Belichtung aufweisen und auch bei länger andauerndem Gebrauch keine Ermüdungserscheinungen zeigen.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß gelöst werden kann mit Carbazolderivaten der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Gegenstand der Erfindung sind Carbazolderivate der allgemeinen Formel worin bedeuten:

R einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe;
X¹ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder einen Alkylaminorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n die ganze Zahl 1 oder 2.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel worin bedeuten:

R einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe,
X² ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe, und
m die ganze Zahl 0 oder 1,

können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenylderivat der allgemeinen Formel in der X² die vorstehend angegebene Bedeutung hat, m 0 oder 1 ist und Y einen Triphenylphosphoniumrest der allgemeinen Formel in der Z^⊖ ein Halogenatom bedeutet, oder einen Dialkylphosphonatrest der allgemeinen Formel

-PO(OR′)₂

darstellt, worin R′ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel in der R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.

Die erfindungsgemäßen Carbazole genügen den weiter oben angegebenen Anforderungen als Photoleiter für die Verwendung in der Elektrophotographie und sind besonders gut geeignet als Ladungstransportmaterialien in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vom Doppelschicht-Typ, die eine Ladungstransportschicht und eine Ladungen erzeugende Schicht, aufgebracht auf einen Träger, enthalten, da sie in herkömmlichen Lösungsmitteln und herkömmlichen Harzen zur Bildung der Ladungstransportschicht löslich sind, ohne die Schicht zu trüben.

Die zur Durchführung des Verfahrens eingesetzten Phenylderivate der allgemeinen Formel (III) können leicht hergestellt werden durch Erhitzen eines Gemisches einer entsprechenden Halogenmethylverbindung dieser Phenylderivate, d. h. (m = 0 oder 1)
und eines Trialkylphosphits oder Triphenylphosphits oder durch Erhitzen des Gemisches in einem Lösungsmittel, wie z. B. Toluol oder N,N-Dimethylformamid (DMF).

Als Trialkylphosphit werden vorzugsweise Verbindungen verwendet, die einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen, und besonders bevorzugt sind Trialkylphosphite, die eine Methyl- oder Ethylgruppe enthalten.

Die auf diese Weise hergestellten Phenylderivate der allgemeinen Formel (III) werden dann mit Aldehyden der allgemeinen Formel (IV) umgesetzt, wobei man erfindungsgemäße Carbazole der allgemeinen Formel (II) erhält, worin R einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe bedeutet und diese Reaktion in Gegenwart eines basischen Katalysators innerhalb eines Temperaturbereiches von Raumtemperatur bis etwa 100°C durchgeführt wird.

Als basischer Katalysator können beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid und Alkoholate, wie Natriummethylat und Kalium-tert.-butoxid, eingesetzt werden.

Als Lösungsmittel für die oben genannte Reaktion können beispielsweise Methanol, Äthanol, Propanol, Toluol, Xylon, Dioxan, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Tetrahydrofuran eingesetzt werden.

Wird als eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (III) ein Triphenylphosphonium-Derivat eingesetzt, um eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) herzustellen, so wird nach Abschluß der Kondensations-Reaktion das Reaktionsgemisch so weit konzentriert, daß das Lösungsmittel für die Reaktion auf 0 bis 20% seines ursprünglichen Volumens abnimmt. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit einer wäßrigen Methanol-Lösung, die 60% Methanol enthält, gewaschen. Anschließend wird ein Lösungsmittel, wie beispielsweise Toluol, Xylol, o-Dichlorbenzol oder DMF und eine geringe Menge Jod zugegeben. Sodann wird das Reaktionsgemisch erhitzt, wodurch die Ausbeute der Verbindung der allgemeinen Formel (II) gesteigert werden kann.

3-(4-Aminostyryl)-9-äthyl-carbazol kann durch Reduktion von beispielsweise 3-(4-Nitrostyryl)-9-äthyl-carbazol in einem herkömmlichen Verfahren hergestellt werden.

Ferner kann 3-(4-Diäthylaminostyryl)-9-äthyl-carbazol durch Alkylierung von beispielsweise 3-(4-Aminostyryl)-9-äthyl-carbazol hergestellt werden.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Carbazole sind nachfolgend aufgeführt:

Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Beispiel 1

27,3 g (0,1 Mol) 4-Nitrobenzyl-diäthyl-phosphonat und 22,3 g (0,1 Mol) 3-Formyl-9-äthyl-carbazol wurden in 200 ml Toluol gelöst. Zu diesem Gemisch wurde stufenweise unter Rühren eine Lösung aus 6,5 g (0,12 Mol) Natriummethylat und 30 ml Methanol bei Raumtemperatur zugegeben. Nach der Zugabe der Natriummethylat-Lösung wurden orangefarbene Kristalle abgeschieden. Nach einem weiteren 3-stündigen Rühren des Reaktionsgemisches bei Raumtemperatur wurden die Kristalle unter Absaugen filtriert und getrocknet. Das so erhaltene Produkt wurde aus Toluol umkristallisiert. Es wurde das 3-(4- Nitrostyryl)-9-äthyl-carbazol mit einem Schmelzpunkt von 224,0°C bis 225,0°C erhalten. Die Ausbeute betrug 29,3 g (85,7% der theoretischen Menge).

Das Reaktionsprodukt wurde durch Elementaranalyse als das erwartete Carbazol identifiziert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.

Beispiele 2 bis 6

Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Maßgabe, daß jeweils das 4-Nitrobenzyl-diäthyl-phosphonat durch eines aus einer Vielzahl von Phosphonaten, die in Tabelle 1 angegeben sind, ersetzt wurde, wodurch eine Vielzahl von erfindungsgemäßen Carbazol-Derivaten hergestellt wurde, die in Tabelle 1 angegeben ist.

Beispiel 7

34,2 g (0,1 Mol) 3-(4-Nitrostyryl)-9-äthyl-carbazol, welches in Beispiel 1 hergestellt worden war, und 28,0 g (0,5 Mol) Eisenpulver wurden in 250 ml DMF dispergiert. Zu dieser Dispersion wurde langsam tropfenweise und unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung aus 14,2 ml (0,16 Mol) einer 35%igen Chlorwasserstoffsäure und 14,2 ml Wasser zugegeben.

Nach 2stündigem Rühren des Gemisches bei 100°C bis 105°C wurde eine wäßrige Natriumhydroxid-Lösung aus 8,2 g (0,19 Mol) eines 93%igen Natriumhydroxids und 8,2 ml Wasser bei Raumtemperatur dem Reaktionsgemisch zugesetzt. Die Reaktionslösung wurde bei 70°C bis 80°C filtriert. 1000 ml Wasser wurden dem Filtrat zugesetzt und es schieden sich Kristalle ab, welche unter Absaugen filtriert und anschließend getrocknet wurden. Das so erhaltene Produkt wurde aus Toluol umkristallisiert, so daß das 3-(4-Aminostyryl)-9-äthyl-carbazol mit einem Schmelzpunkt von 167,5°C bis 168,5°C erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 22,0 (70,5% der theoretischen Menge).

Das Reaktionsprodukt wurde durch Elementaranalyse als das erwartete Carbazol identifiziert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.

Beispiel 8

31,2 g (0,1 Mol) 3-(4-Aminostyryl)-9-äthyl-carbazol, welches in Beispiel 7 hergestellt worden war, und 31,8 g (0,3 Mol) wasserfreies Natriumcarbonat wurden in 230 ml Toluol dispergiert. Dieser Dispersion wurden langsam tropfenweise und unter Rühren bei Raumtemperatur 46,2 g (0,3 Mol) Diäthylsulfat zugesetzt. Nach 10stündigem Rühren des Gemisches bei 80°C bis 90°C wurde dem Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur eine wäßrige Lösung von Natriumhydroxid aus 13,0 g (0,3 Mol) eines 93%igen Natriumhydroxids und 150 ml Wasser zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde weiter 3 Stunden bei 80°C bis 90°C gerührt. Eine Ölschicht wurde von dem Reaktionsgemisch abgetrennt. Das in dem Öl enthaltene Lösungsmittel wurde entfernt. In der Ölschicht abgeschiedene Kristalle wurden unter Absaugen filtriert und getrocknet. Das so erhaltene Produkt wurde aus Cyclohexan umkristallisiert, so daß das 3-(4-Diäthylaminostyryl)-9-äthyl-carbazol mit einem Schmelzpunkt von 131,0°C bis 132,0°C erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 25,1 g (68,2% der theoretischen Menge).

Beispiel 9

40,3 g (0,1 Mol) 2-Methylbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid und 22,3 g (0,1 Mol) 3-Formyl-9-äthyl-carbazol wurden in 200 ml Toluol dispergiert. Diese Dispersion wurde langsam unter Rühren mit einer Lösung aus 13,4 g (0,12 Mol) Kalium-tert.-butoxid und 50 ml Methanol bei Raumtemperatur versetzt. Das Rühren wurde für 2 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel von dem Reaktionsgemisch abgetrennt und das Reaktionsgemisch wurde mit 200 ml einer wäßrigen Methanol-Lösung, die 60% Methanol enthielt, gewaschen. Das so gewaschene Reaktionsgemisch wurde mit 200 ml Toluol und 6,3 g (0,05 Mol) Jod versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei 110°C gerührt und nachfolgend gekühlt. Aus dem Reaktionsgemisch schieden sich Kristalle ab, die unter Absaugen filtriert und getrocknet wurden. Das so erhaltene Produkt wurde aus Toluol umkristallisiert, so daß das 3-(2-Methylstyryl)-9-äthyl-carbazol mit einem Schmelzpunkt 156,0°C bis 157,0°C erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 28,6 g (92,0% der theoretischen Menge).

Beispiel 10

Beispiel 9 wurde wiederholt, mit der Maßgabe, daß das 2-Methylbenzyltriphenylphosphoniumchlorid -durch 2-Chlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid ersetzt wurde, wodurch 3-(2-Chlorstyryl)-9- äthyl-carbazol erhalten wurde.

Die Ergebnisse der Elementaranalyse und der Schmelzpunkt sind in Tabelle 2 angegeben.

Beispiel 11

Beispiel 9 wurde wiederholt mit der Maßgabe, daß das 2-Methylbenzyltriphenylphosphoniumchlorid -durch 3-Methylbenzyltriphenylphosphoniumchlorid ersetzt wurde, wodurch 3-(3-Methylstyryl)-9- äthyl-carbazol erhalten wurde.

Tabelle 2

Beispiel 12

22,8 g (0,1 Mol) Benzyldiäthylphosphonat und 25,1 g (0,1 Mol) 3-Formyl-9-n-butyl-carbazol wurden in 100 ml DMF gelöst. Dieses Gemisch wurde stufenweise unter Rühren mit einer Lösung aus 13,4 g (0,12 Mol) Kalium-tert.-butoxid und 50 ml DMF bei Raumtemperatur versetzt. Das Rühren wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden fortgesetzt. Sodann wurde das Reaktionsgemisch in 1000 ml Wasser eingegossen. Es schieden sich Kristalle ab. Die Kristalle wurden unter Absaugen filtriert und getrocknet. Das so erhaltene Produkt wurde aus Toluol umkristallisiert, so daß 3-Styryl-9-n-butyl-carbazol mit einem Schmelzpunkt von 84,0°C bis 85,0°C erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 27,4 g (84,3% der theoretischen Menge).

Das Reaktionsprodukt wurde durch Elementaranalyse als das erwartete Carbazol identifiziert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben.

Beispiel 13

Beispiel 12 wurde wiederholt mit der Maßgabe, daß das 3-Formyl-9- n-butyl-carbazol durch 3-Formyl-9-benzyl-carbazol ersetzt wurde, so daß 3-Styryl-9-benzyl-carbazol mit einem Schmelzpunkt von 172,0°C bis 173,0°C erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 28,8 g (80,2% der theoretischen Menge).

Tabelle 3

Im folgenden wird die Eignung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ladungstransportsubstanz mit der in der DE-OS 27 17 006 bevorzugt beschriebenen Verbindung der Formel (II) verglichen.

Als repräsentatives Beispiel für die Verbindungen der Formel (I) wird die Verbindung mit X¹ = H; n = 1 der Formel (I′) gewählt.

Beide zu vergleichenden Verbindungen wurden als Ladungstransportmaterialien in einem elektrophotographischen Aufzeichnungmaterial mit einer photoleitfähigen Doppelschicht verwendet, wobei eine identische Ladungserzeugungssubstanz verwendet wurde.

Herstellung von Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien

76 mg einer Bisazoverbindung der nachfolgenden Formel (vgl. DE-OS 31 17 076) wurden zusammen mit 5,0 g einer 0,5%- Lösung eines handelsüblichen Polyesterharzes in Tetrahydrofuran in einen Glasbehälter gegeben, der etwa 16,2 g Aluminiumkugeln (Kugeldurchmesser 4 mm) enthielt, und in diesem bei Raumtemperatur unter Bildung einer Dispersion 3 Stunden vermahlen.

Die erhaltene Dispersion wurde auf die Aluminiumseite eines aluminiumbedampften Polyesterfilms mit Hilfe einer Rakel aufgetragen und dann bei Raumtemperatur getrocknet, so daß eine Ladungerzeugungsschicht mit einer Dicke von etwa 0,1 µm auf dem bedampften Polyester-Schichtträger erhalten wurde.

Auf diese Schicht wurden jeweils Ladungstransportschichten aufgebracht, die die zu vergleichenden Verbindungen (I′) und (II) enthielten. Dabei wurde einheitlich wie folgt vorgegangen:

1,0 der Carbazolverbindung (I′) bzw. (II) wurden mit 9,0 g einer 11,1 Gew.-%igen Lösung eines handelsüblichen Polycarbonatharzes unter Bildung einer Dispersion vermischt. Die erhaltene Dispersion wurde auf die wie vorstehend angegeben erzeugte Ladungserzeugungsschicht mit Hilfe einer Rakel aufgetragen und dann bei 80°C zwei Minuten und danach bei 105°C fünf Minuten getrocknet, so daß Ladungstransportschichten einer Dicke von etwa 20 µm erhalten wurden.

Die erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien A (Verb. I′) und B (Vergleichsverbindung II) wurden im Hinblick auf ihre Eigenschaften miteinander verglichen.

Messung der elektrophotographischen Eigenschaften der Aufzeichnungsmaterialien A und B

Die Oberfläche der photoleitfähigen Schicht jedes der Aufzeichnungsmaterialien A und B wurde in der Dunkelheit unter Einwirkung einer -5,4 kV Corona- Entladung unter Verwendung eines handelsüblichen elektrostatischen Papieranalysators 20 s aufgeladen, wonach man sie in der Dunkelheit 20 s ohne Einwirkung einer Ladung stehenließ. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential V₀ gemessen.

Die Aufzeichnungsmaterialien wurden dann mit einer Wolframlampe so belichtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der beleuchteten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials 4,5 lx betrug, und es wurden die Belichtungen E _1/2, E _1/5 und E _1/10 (jeweils in lx · s) gemessen, die erforderlich waren, um das anfängliche Potential V₀ auf 1/2, 1/5 bzw. 1/10 seines Wertes abzusenken. Dabei wurde das Aufzeichnungsmaterial insgesamt 30 s auf die beschriebene Weise belichtet.

Nach dieser 30sekundigen kontinuierlichen Belichtung wurde das Restpotential V ₃₀ auf der Oberfläche des Aufzeichnungmaterials ermittelt.

Die ermittelten Werte, die für beide zu vergleichenden Aufzeichnungsmaterialien sind nachfolgend in der Tabelle I zusammengefaßt.

Tabelle I : Anfangseigenschaften

Nach der oben beschriebenen 30 s-Belichtung wurde jedes Aufzeichnungsmaterial 32,6 s mit einer Wolframlampe so belichtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der Oberfläche 11 400 lx betrug. Während dieser Belichtung wurden abermals die Werte für V₀, E _1/2, E _1/5 und E _1/10 ermittelt. Diese Belichtung wurde zehnmal wiederholt.

Auf diese Weise wurden Tests zur Ermittlung der beschleunigten Lichtermüdung durchgeführt, um für die zu vergleichenden Aufzeichnungsmaterialien die Ermüdungseigenschaften beim anhaltenden Gebrauch zu bestimmen.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IIa und IIb wiedergegeben.

Tabelle II

a) Beschleunigte Ermüdungstests: Erste Belichtung

b) Beschleunigte Ermüdungstests: Zehnte Belichtung

Die in den Tabellen I und II zusammengefaßten Versuchsergebnisse zeigen eine klare Überlegenheit der Verbindung (I′) gegenüber der Verbindung (II), wenn beide Verbindungen unter gleichen Bedingungen bestimmungsgemäß verwendet werden.

Tabelle I belegt eine deutliche Überlegenheit des Aufzeichnungsmaterials A, wobei darauf hinzuweisen ist, daß ein Aufzeichnungsmaterial umso besser ist, je größer der Wert für V₀ ist und je kleiner die Werte für E _1/2, E _1/5, E _1/10 und V ₃₀ sind.

Ferner geht aus Tabelle II hervor, daß das Restpotential des Aufzeichnungsmaterials B mit andauerndem Gebrauch anstieg, während das Aufzeichnungsmaterial A diese Erscheinung in sehr stark abgeschwächter Form zeigte. Das bedeutet, daß sich der Kontrast der mit dem Aufzeichnungsmaterial B erhaltenen Bilder gegenüber denen des Aufzeichnungsmaterials A erheblich verschlechterte, wenn beide Aufzeichnungsmaterialien über längerer Zeit benutzt wurden.

Die Ergebnisse der Vergleichsversuche zeigen somit klar, daß Ladungstransportschichten unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen solchen unter Verwendung der aus der DE-OS 27 17 006 deutlich überlegen sind.

Claims

1. Carbazolderivate der allgemeinen Formel worin bedeuten:

2. Verfahren zur Herstellung eines Carbazolderivates der allgemeinen Formel worin bedeuten:

dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenylderivat der allgemeinen Formel in der X² die vorstehend angegebene Bedeutung hat, m 0 oder 1 ist und Y einen Triphenylphosphoniumrest der allgemeinen Formel in der Z^⊖ ein Halogenatom bedeutet, oder einen Dialkylphosphonatrest der allgemeinen Formel -PO(OR′)₂darstellt, worin R′ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel in der R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.