DE3437152A1 - Verfahren zur katalytischen herstellung von alkalialkoholaten - Google Patents
Verfahren zur katalytischen herstellung von alkalialkoholatenInfo
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Description
• a·
Troisdorf, den 24.09.1984 OZ: 84055 (4356) Me/P.
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT 5210 Troisdorf
Verfahren zur katalytischer^ Herstellung von
Alkalialkoholaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten aus Alkaliamalgamen
und Alkoholen.
Alkalialkoholate, besonders solche, deren Alkoholkomponente bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält, sind wertvolle
Chemikalien. Sie werden z.B. als Katalysatoren bei der
Synthese vieler organischer Verbindungen verwendet. Dabei haben vorzugsweise die Alkoholate des Natriums und des
Kaliums praktische Bedeutung erlangt. Zur Darstellung von Alkalialkoholaten sind mehrere Methoden bekannt
(F.A. Dickes, Ber. Dtsch.Chem.Ges. 63, 2753 Γ\93θΊ ).
<- -
So enthalten Lösungen von Alkalihydroxiden in einem Alkohol Alkalialkoholat im Gleichgewicht. Durch z.B. destillative
Entfernung des in diesem Gleichgewicht befindlichen Wassers gelangt man zu reinen Alkalialkoholaten. Besonders
bei niedrig siedenden Alkoholen wird für diese Art der 25
Gleichgewichtsverschiebung jedoch sehr viel Energie benötigt.
1
-i-
Auf direktem Wege kommt man zu reinem Alkalialkoholaten,
indem man ein Alkalimetall in dem entsprechenden Alkohol auflöst. Dabei reagieren Natrium und Kalium mit niederen
aliphatischen Alkoholen, wie Methanol und Äthanol, stürmisch unter Wasserstoffentwicklung. Höhere Alkoholate,
wie z.B. die Propanole und Butanole, setzt man vorzugsweise oberhalb des Schmelzpunktes der Alkalimetalle, gegebenenfalls
unter Druck und Rühren, mit diesen um. Die Methode der direkten Herstellung der Alkalialkoholate aus
Metall und Alkohol kommt für ein kommerzielles Verfahren kaum in Frage, weil die hierfür als Ausgangsmaterialien
benötigten Alkalimetalle zu teuer sind.
Wirtschaftlicher ist es, als Alkaliquelle das flüssige, ^q bei der Chloralkali-Elektrolyse nach dem Quecksilber-Verfahren
anfallende Alkaliamalgam einzusetzen.
Die Umsetzung von Alkaliamalgam mit Alkoholen sowie die Verwendung von Katalysatoren für diese Reaktion sind bekannt.
R.B. Mac Mullin, Chemical Engineering Progress, Sept.1950
S. 440, erwähnt unter anderem die Umsetzung von Alkaliamalgam mit Methanol in einem .Reaktor, welcher Graphit
als Kontakt enthält. In den US-PS 2 336 045 und 2 761 werden nicht amalgamierende Stoffe, wie z.B. Eisen,
Graphit oder Mischungen davon, als Kontakt vorgeschlagen.
In der US-PS 2 069 403 werden als Katalysatoren auch Me- ■xQ tallgitter, bestehend aus Schwermetallegierungen, beschrieben.
Es bestand die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, welches folgende Anforderungen erfüllt:
3
L
3 7 1
Die Reaktion zwischen dem Amalgam und dem Alkohol sollte mit möglichst hoher Geschwindigkeit ablaufen, um in einem
technischen Reaktor hohe Raum-Zeit-Ausbeuten zu erreichen Ferner sollte nach dieser Reaktion die Konzentration des
Alkali-Metalls im Amalgam möglichst gering sein, da in einer zweiten Reaktionsstufe der Restgehalt an Alkalimetall
mit Wasser zu Alkalihydroxidlösung umgesetzt werden muß, welche kein Zielprodukt des vorliegenden Verfahrens
ist. Diese Umsetzung des Amalgams mit Wasser ist not wendig, um das im Amalgam enthaltene Alkalimetall vollständig
umzusetzen. Anderenfalls würde bei der Rückführung des Quecksilbers in die Elektrolysezelle die Alkalimetallkonzentration
zu hoch und das Amalgam fest werden. Das Verfahren sollte kontinuierlich durchführbar sein.
Diese Aufgabe wurde gemäß dem Kennzeichen des Anspruchs 1 gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Zersetzung von Alkaliamalgam durch Alkohole überraschenderweise besonders gut durch
Schwermetalloxide und Mischungen daraus, welche in feiner Verteilung auf die Oberfläche von Anthrazit aufgebracht
werden, katalysiert wird. Dabei hat der Anthrazit gegenüber dem bereits beschriebenen Graphit den Vorteil einer
besseren Benetzung durch die flüssigen Reaktanden Amalgam und Alkohol. In einem kontinuierlichen Reaktor, in welchem
die Reaktanden nach dem Gegenstromprinzip am Kontakt möglichst fein verteilt in Berührung kommen sollen, ist
die Benetzung des Katalysators von Wichtigkeit, da es sich im vorliegenden Fall um eine Reaktion zwischen zwei
flüssigen Phasen und einer festen Phase handelt.
Der Anthrazit ist außerdem weitgehend abriebfest. Seine katalytische Wirkung wird wesentlich dadurch erhöht, daß
auf seiner Oberfläche Oxide oder Oxidgemische von Schwermetallen aufgebracht werden.
Λ Gegenüber der bekannten Anwendung von Schwermetallen und
deren Legierungen als Katalysatoren in Form von Blechen, Netzen oder Spänen erhält man auf diese Weise eine große ·
Oberfläche an katalytisch wirksamer Substanz und benötigt von ihr nur geringe Mengen, da nur die Oberfläche des Trägermaterials
Anthrazit mit den Metalloxiden belegt ist.
Besonders die Kombination der Oxide von Nickel und Molybdän gemäß Anspruch 2 zeichnet sich durch eine hohe Aktivität
aus.
Nach Anspruch 3 werden beim erfindungsgemäßen Verfahren
vorzugsweise aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umgesetzt. Es können jedoch auch andere Alkohole
bei diesem Verfahren als Ausgangsmaterial verwendet werden, wie z.B. aliphatische Alkohole mit mehr als
4 Kohlenstoffatomen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 (Herstellung des Katalysators) In 500 1 Wasser werden 50 kg Nickel(II)-acetat-tetrahydrat
und 10 kg Natriummolybdat-dihydrat bei 950C gelöst. In
diese heißgesättigte Lösung gibt man 500 kg Anthrazit-Nuß stückig, ein und läßt während ca. 24 Stunden auf 2O0C abkühlen.
Die Lösung wird abgezogen, das imprägnierte Material wird getrocknet und in einem Ofen, z.B. einem Muffeloder Tunnelofen, auf 400 bis 12000C erhitzt.
Anschließend läßt man abkühlen und siebt die Feinanteile (Korngröße unterhalb 4 mm) ab.
Bei dieser Behandlung laufen folgende Vorgänge ab:
Auf dem harten Trägermaterial lagert sich durch Ausfällung aus der heißgesättigten Metallsalzlösung beim Wiederab-
kühlen Metallsalz ab, welches sich bei Temperaturen von 400 bis 1200 C in die entsprechenden Metalloxide umwandelt
,sintert und nach dem Sintervorgang fest auf dem Trägermaterial haftet.
Beispiele 2 bis 5
Zwecks Beurteilung der Aktivität der Katalysatorproben
wurden in einem Modellreaktor 100 g Natriumamalgam mit 0,3 Gew.-?o Natrium vorgelegt und 10 g Katalysatorkörner
/|q zugefügt. Darüber wurden 100 ml Methanol geschichtet. Sowohl
das Amalgam als auch der Alkohol wurden gleichzeitig mit dem selben Rührer gerührt. Als MaG für die Aktivität
diente die zeitliche Zunahme der Leitfähigkeit der sich
bildenden alkoholischen Alkoholatlösung bei 600C.
In diesem Modellreaktor ergaben sich für verschiedene
Katalysatoren folgende Zeitspannen bis zur vollständigen Zersetzung des Amalgams.
| 2: | Katalysator | Reaktionszeit mit Methanol |
5 · · + | (Minuter | |
| Beispiel | 3: | Zersetzergraphit | 57 | >3 + | 3 |
| Beispiel | 4: | Anthrazit-Nuß unbehandelt |
44 | 5 + | 3 |
| Beispiel | 5: | Anthrazit-Nuß mit Nickel(II)- oxid aktiviert |
18, | 1 | |
| 3eispiel | Anthrazit-Nuß | ||||
mit einer Mischung
von Nickel(II)-oxid
und Molybdän(VI)-oxid
aktiviert 5,5 + 0,3.
Die beste Zersetzungsleistung ergibt sich mit dem nach oben beschriebener Darstellung hergestellten Katalysator
gemäß Beispiel 5.
■1-Beispiele 6 bis In weiteren Versuchsserien wurden analog den Beispielen
2 bis 5 die Reaktionszeiten mit längerkettigen Alkoholen bestimmt.
Gegenüber den Beispielen 2 bis 5 verlängern sich die Reaktionszeiten
- bei Einsatz von Ethanol um den Faktor 2 (Beispiel 6
- bei Einsatz von 1-Propanol um den Faktor 5 (Beispiel 7
/|q - bei Einsatz von 1-Butanol um den Faktor ^(Beispiel 8
Sekundäre Alkohole reagieren deutlich schlecher, zum Beispiel bei Einsatz von 2-Butanol um den Faktor
(Beispiel 9). 15
Claims (3)
- Troisdorf, den 24 .09 .1984 OZ: 84055 (4356) Me/P.Patentansprüche:Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten aus Alkaliamalgamen und Alkoholen, gekennzeichnet durch Verwendung eines Katalysators aus stückigem Anthrazit als Trägermaterial, dessen Oberfläche mit einem Schwermetalloxid oder Schwermetalloxidmischungen belegt ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Schwermetalloxidmischung eine Mischung aus Nickel- und Molybdänoxid eingesetzt wird.
- 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoholkomponente aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umgesetzt werden.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058482A1 (de) * | 1998-05-13 | 1999-11-18 | Chemetall Gmbh | Herstellung von alkalimetallalkoholaten |
| DE10360758A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Degussa Ag | Elektrochemische Herstellung von Alkalialkoholaten mit Hilfe einer keramischen Festelektrolytmembran |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19621466A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten |
| DE19900073A1 (de) * | 1999-01-05 | 2000-07-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Alkalialkoholaten höherer Alkohole |
| DE10050015A1 (de) | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten |
| US6372947B1 (en) | 2001-01-23 | 2002-04-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of alcoholates |
| DE10352877A1 (de) * | 2003-11-10 | 2005-06-16 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Alkalialkoholaten |
| US20090056200A1 (en) * | 2007-09-05 | 2009-03-05 | Joshi Ashok V | Apparatus and Methods for Producing Biodiesel Using an Alkali Ion Donating Catalyst |
| EP3184502A1 (de) | 2015-12-23 | 2017-06-28 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von alkalimetallethanolat |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2069403A (en) * | 1936-02-24 | 1937-02-02 | Mathieson Alkali Works Inc | Process for making alkali metal alcoholates |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA477198A (en) * | 1951-09-25 | Sewall Robinson Richard | Processes for the production of alkali metal methylates | |
| US2732284A (en) * | 1956-01-24 | sakowski | ||
| FR403921A (fr) * | 1908-08-15 | 1909-11-18 | Karl Grunwald | Foyer de fusion pour fours électriques à induction |
| US2000329A (en) * | 1932-09-27 | 1935-05-07 | Ig Farbenindustrie Ag | Process of preparing alkali metal alcoholates |
| GB490387A (en) * | 1936-02-24 | 1938-08-15 | Mathieson Alkali Works | Improvements in production of alcoholates and anhydrous alcohols |
| US2069404A (en) * | 1936-08-26 | 1937-02-02 | Mathieson Alkali Works Inc | Manufacture of alkali metal alcoholates |
| US2287088A (en) * | 1939-12-28 | 1942-06-23 | Standard Oil Dev Co | Process for producing magnesium alcoholates |
| US2336045A (en) * | 1941-02-14 | 1943-12-07 | Mathieson Alkali Works Inc | Amalgam decomposition |
| DE845341C (de) * | 1943-03-20 | 1952-07-31 | Hellmuth Holz Dr | Verfahren zur Herstellung von aetzalkaliarmen Alkalialkoholaten |
| US2437272A (en) * | 1944-03-09 | 1948-03-09 | Allied Chem & Dye Corp | Process for the production of alkali metal methylates |
| US2570058A (en) * | 1949-07-23 | 1951-10-02 | Standard Oil Dev Co | Preparation of magnesia gels |
| US2761880A (en) * | 1953-05-05 | 1956-09-04 | Wacker Chemie Gmbh | Improved process for making alcoholic solutions of alkali-metal alkoxides |
| GB763266A (en) * | 1953-05-05 | 1956-12-12 | Wacker Chemie Gmbh | Process for making solutions of alkali metal alcoholates in alcohols |
| BE755750A (fr) * | 1969-09-06 | 1971-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Procede de preparation simultanee d'alcoolates d'alcalis et de composescomplexes solubles beta-dicetoniques du titane trivalent |
-
1984
- 1984-10-10 DE DE19843437152 patent/DE3437152A1/de active Granted
-
1985
- 1985-09-06 DE DE8585111278T patent/DE3560450D1/de not_active Expired
- 1985-09-06 EP EP85111278A patent/EP0177768B1/de not_active Expired
- 1985-09-06 AT AT85111278T patent/ATE28855T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-07 US US06/785,159 patent/US4596895A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-09 JP JP60223906A patent/JPH0617328B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-09 DD DD85281569A patent/DD238966A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2069403A (en) * | 1936-02-24 | 1937-02-02 | Mathieson Alkali Works Inc | Process for making alkali metal alcoholates |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DE-AS C6212 IIb/120 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999058482A1 (de) * | 1998-05-13 | 1999-11-18 | Chemetall Gmbh | Herstellung von alkalimetallalkoholaten |
| DE10360758A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Degussa Ag | Elektrochemische Herstellung von Alkalialkoholaten mit Hilfe einer keramischen Festelektrolytmembran |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3560450D1 (en) | 1987-09-17 |
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| EP0177768B1 (de) | 1987-08-12 |
| JPS6191145A (ja) | 1986-05-09 |
| DE3437152C2 (de) | 1988-05-11 |
| US4596895A (en) | 1986-06-24 |
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