DE3486473T2 - Sternpolymere mit hoher Dichte an Endgruppen und Verfahren zur Herstellung solcher Polymere - Google Patents

Sternpolymere mit hoher Dichte an Endgruppen und Verfahren zur Herstellung solcher Polymere

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Description

  • Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Polyetherdendrimeralkalimetallsalzen, wobei die Polyetherdendrimeralkalimetallsalze durch das Verfahren der Erfindung erhältlich sind, als auch Anwendungen davon.
  • Organische Polymere werden im allgemeinen in struktureller Hinsicht entweder als linear oder als verzweigt klassifiziert. Im Fall linearer Polymere sind die sich wiederholenden Einheiten (häufig genannt Mere) divalent und sind miteinander in einer linearen Abfolge verbunden. Im Falle verzweigter Polymere besitzen zumindest einige der Mere eine Valenz von größer als 2, so daß die Mere in einer nicht linearen Abfolge verbunden sind. Der Ausdruck "Verzweigung" umfaßt für gewöhnlich, daß die einzelnen molekularen Einheiten der Verzweigungen gesondert von dem Polymergrundgerüst sind, jedoch die gleiche chemische Konstitution wie das Polymergrundgerüst aufweisen. Dementsprechend werden sich regelmäßig wiederholende Seitengruppen, die inhärent in der Monomerstruktur sind und/oder eine andere chemische Konstitution als das Polymergrundgerüst aufweisen, nicht als Verzweigungen betrachtet, z. B. Methylseitengruppen von linearem Polypropylen. Um ein verzweigtes Polymer herzustellen, ist es erforderlich einen Initiator, ein Monomer, oder beide, welche zumindest drei Reste aufweisen, die in der Polymerisationsreaktion wirksam sind, zu verwenden. Ein derartiges Monomer oder derartige Initiatoren werden häufig als polyfunktionell bezeichnet. Die einfachsten verzweigten Polymere sind die verzweigtkettigen Polymere, worin ein lineares Grundgerüst eine oder mehrere im wesentlichen lineare Seitengruppen enthält. Diese einfache Verzweigungsform, die häufig als Kamm-Verzweigung bezeichnet wird, kann regelmäßig sein, worin die Verzweigungen gleichmäßig und regelmäßig auf dem Polymergrundgerüst verteilt sind, oder unregelmäßig, worin die Verzweigungen in einer nicht gleichmäßigen oder statistischen Art auf dem Polymergrundgerüst verteilt sind. Siehe T.A. Orofino, Polymer, 2, 295-314 (1961). Ein Beispiel einer regelmäßigen Kamm-Verzweigung ist ein kammverzweigtes Polystyrol, wie von T. Altores et al. in J. Polymer Sci., Teil A, Band 3, 4131- 4151 (1965) beschrieben, und ein Beispiel einer unregelmäßigen Kammverzweigung wird durch Pfropfcopolymere dargestellt, wie von Sorenson et al. in "Preparative Methods of Polymer Chemistry", 2. Ausgabe, Interscience Publishers, 213-214 (1968), beschrieben.
  • Ein anderer Verzweigungstyp wird durch quervernetzte oder Netzpolymere dargestellt, worin die Polymerketten über tetravalente Verbindungen verbunden sind, z. B. Polystyrolmoleküle, die mit Divinylbenzol verbrückt oder quervernetzt sind. Bei diesem Verzweigungstyp sind viele der einzelnen Verzweigungen dahingehend nicht linear, daß jede Verzweigung selbst Seitengruppen an einer linearen Kette enthalten kann. Wichtiger ist, daß bei der Netzverzweigung jedes Polymermakromolekül (Grundgerüst) an zwei oder mehr Stellen mit zwei anderen Polymermakromolekülen quervernetzt ist. Ebenso kann die chemische Konstitution der Quervernetzungen von derjenigen der Polymermakromoleküle abweichen. In diesem sogenannten quervernetzten oder netzverzweigten Polymer können die verschiedenen Verzweigungen oder Quervernetzungen strukturell ähnlich sein (als regelmäßig quervernetzt bezeichnet) oder sie können strukturell unterschiedlich sein (als unregelmäßig quervernetzt bezeichnet). Ein Beispiel von regelmäßig quervernetzten Polymeren ist ein Leitertyp-Poly(phenylsilaseschinon), wie von Sorenson et al., supra, auf Seite 390, beschrieben. Die vorstehenden und andere Typen verzweigter Polymere sind von H. G. Elias in Macromolecules, Band I, Plenum Press, New York (1977) beschrieben.
  • In jüngerer Zeit wurden Polymere entwickelt, die eine sogenannte Sternstrukturverzweigung aufweisen, worin die einzelnen Verzweigungen strahlenförmig von einem Kern ausgehen und es liegen mindestens drei Verzweigungen pro Kern vor. Derartige sternförmig verzweigte Polymere werden durch die Polyquaternärzusammensetzungen beschrieben, die in USP Nr. 4,036,808 und Nr. 4,102,827 beschrieben werden. Sternförmig verzweigte Polymere, die aus Olefinen und ungesättigten Säuren hergestellt sind, sind in USP 4,141,847 beschrieben. Die sternförmig verzweigten Polymere bieten verschiedene Vorteile gegenüber Polymeren mit anderen Verzweigungstypen. Zum Beispiel wurde gefunden, daß sternförmig verzweigte Polymere höhere Konzentrationen funktioneller Gruppen aufweisen können, wodurch sie wirkungsvoller für ihren vorgesehenen Zweck gemacht werden. Zusätzlich sind derartige sternförmig verzweigte Polymere häufig weniger empfindlich gegenüber einem Abbau durch Scherung, was eine sehr nützliche Eigenschaft für Formulierungen ist, wie etwa Farben, verbesserte Ölgewinnung und andere Viskositätsanwendungen. Zusätzlich haben die sternförmig verzweigten Polymere relativ geringe Grundviskositäten, selbst bei hohem Molekulargewicht.
  • Wenngleich die sternförmig verzweigten Polymere viele der vorstehend genannten Vorteile gegenüber Polymeren bieten, die eine herkömmliche Verzweigung aufweisen, ist es sehr wünschenswert, Polymere bereitzustellen, die noch größere Konzentrationen funktioneller Gruppen pro Einheitsvolumen des Polymermakromoleküls als auch eine gleichmäßigere Verteilung derartiger funktioneller Gruppen in den äußeren Bereichen des Makromoleküls aufweisen. Zusätzlich ist es häufig wünschenswert, Polymere bereitzustellen, die makromolekulare Konfigurationen aufweisen, die kugelförmiger und kompakter sind als dies die sternförmig verzweigten Polymere sind. Darüber hinaus sind Dendrimere in der Form von Polyetherdendrimeralkalimetallsalzen wünschenswert zur Verwendung in stark alkalischen oder stark sauren Medien.
  • Die Polyetherdendrimeralkalimetallsalze dieser Erfindung basieren auf einem Polymer mit einem polyvalenten Kern, der kovalent an mindestens zwei geordnete dendritische (baumähnliche) Verzweigungen gebunden ist, die sich über mindestens zwei Generationen entsprechend der allgemeinen Formel
  • (Kern) [(Wiederholungseinheit) NrG - 1/Nr - 1 (terminaler Rest) NrG/2] NC
  • erstrecken, worin G die Generationsanzahl ist und Nc die Valenz der Kernverbindung bedeutet und die Wiederholungseinheit eine Valenz von Nr + 1 aufweist, worin Nr die Wiederholungseinheitsmultiplizität ist, welche mindestens 2 ist. Die Dichte terminaler Gruppen pro Einheitsvolumen in dem Polymer ist mindestens das 1,5-fache derjenigen eines herkömmlichen Sternpolymers mit ähnlichem Kern und monomeren Resten und einem vergleichbarem Molekulargewicht und einer vergleichbarer Kernverzweigungsanzahl, wobei jede derartige Verzweigung des herkömmlichen Sternpolymers nur eine terminale Gruppe trägt, und (3) ein Molekularvolumen aufweist, das nicht mehr als 60 Prozent des Molekularvolumens des herkömmlichen Sternpolymers ist, gemäß einer Bestimmung durch Abmessungsuntersuchungen unter Verwendung von maßstabsgetreuen Corey-Pauling-Molekülmodellen. Für die Zwecke dieser Erfindung bedeutet der Ausdruck "dicht" in Bezug auf "Sternpolymere", daß es ein geringeres Molekularvolumen aufweist als ein herkömmliches Sternpolymer mit dem gleichen Molekulargewicht. Das herkömmliche Sternpolymer, das als Vergleichsbasis für den Vergleich mit dem dichten Sternpolymer verwendet wird, ist ein solches, das das gleiche Molekulargewicht, den gleichen Kern und die gleichen monomeren Komponenten und die gleiche Anzahl von Kernverzweigungen aufweist wie das dichte Sternpolymer. Wenngleich die Anzahl terminaler Gruppen für das dichte Sternpolymermolekül größer ist als in dem herkömmlichen Sternpolymermolekül, ist zusätzlich die chemische Struktur der terminalen Gruppen die gleiche.
  • Die terminalen Gruppen werden in Alkalimetallsalze übergeführt.
  • In einer etwas eingegrenzteren und bevorzugten Hinsicht basieren die Salze dieser Erfindung auf einem Polymer mit einer neuen geordneten sternförmig verzweigten Struktur (hier als Starburst-Struktur bezeichnet). Dieses Polymer mit einer Starburst-Struktur wird hier nachfolgend als ein Dendrimer bezeichnet. Somit ist ein "Dendrimer" ein Polymer mit einem polyvalenten Kern, der kovalent an mindestens zwei geordnete dendritische (baumartige) Verzweigungen gebunden ist, die sich über mindestens zwei Generationen erstrecken. Zur Veranschaulichung ist eine geordnete zweite Generation einer dendritischen Verzweigung in der folgenden Konfiguration dargestellt:
  • worin "a" die erste Generation bedeutet und "b" die zweite Generation bedeutet. Eine geordnete dendritische Verzweigung der dritten Generation wird durch die folgende Konfiguration dargestellt:
  • worin "a" und "b" die erste bzw. zweite Generation bedeuten und "c" die dritte Generation bedeutet. Eine primäre Charakteristik der geordneten dendritischen Verzweigungen, die sie von üblichen Verzweigungen herkömmlicher Polymere unterscheidet, ist der gleichmäßige oder im wesentlichen symmetrische Charakter der Verzweigungen, wie in den vorstehenden Abbildungen gezeigt. Zusätzlich ist bei jeder neuen Generation die Anzahl der terminalen Gruppen auf der dendritischen Verzweigung ein exaktes Vielfaches der Anzahl terminaler Gruppen in der vorhergehenden Generation.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines Polyetherdendrimer-Alkalimetallsalzes durch (a) Überführen eines polyvalenten Kerns W(X)n, worin W ein polyvalentes Kernatom ist, das kovalent an nX reaktive endständige OH-Gruppen (n ≥ 2) gebunden ist, in sein entsprechendes Alkalimetallsalz durch Reaktion des polyvalenten Kerns mit Alkalimetallhydroxid oder nullwertigem Alkalimetall,
  • (b) Umsetzen dieses Salzes mit einem molaren Überschuß eines zum Teil geschützten multifunktionellen Reagens T-(U) m, worin U eine mehrwertige Gruppe bedeutet, die kovalent an m geschützte Gruppen (m ≥ 2) und an ein T gebunden ist, wobei eine Gruppe mit X reagieren kann, um W[(X'-T')U m]n zu bilden, worin X' und T' den Rest einer Reaktion zwischen X und T bedeuten,
  • (c) Aktivieren der erhaltenen Verbindung der ersten Generation durch Schutzgruppenentfernung,
  • (d) Überführen der aktivierten Verbindung in die Alkalimetallsalzform durch Reaktion mit einem Alkalimetallhydroxid oder nullwertigem Alkalimetall und gegebenenfalls
  • (e) Umsetzen des Alkalimetallsalzes mit weiterem zum Teil geschütztem Reagens T-U- m, um das geschützte Dendrimer der zweiten Generation zu bilden,
  • (f) und Wiederholen der Schritte (c) und (d), um Dendrimeralkalimetallsalze höherer Generation bereitzustellen.
  • Andere Aspekte dieser Erfindung sind Verfahren zur Verwendung der dichten Sternpolymerakalimetallsalze in solchen Anwendungen, wie etwa Entemulgierungsmittel für Öl/Wasser- Emulsionen, Naßfestmittel bei der Herstellung von Papier, Mittel zur Modifizierung der Viskosität in wäßrigen Formulierungen, wie etwa Farben u. dgl. In einem Entemulgierungsverfahren wird z. B. eine Emulsion aus Öl und Wasser mit einer entemulgierenden Menge des dichten Sternpolymers unter Bedingungen in Kontakt gebracht, die ausreichend sind, um eine Phasentrennung zu bewirken.
  • Die auf dichtem Sternpolymer basierenden Salze der vorliegenden Erfindung zeigen die folgenden Eigenschaften, die einzigartig oder gegenüber ähnlichen Eigenschaften herkömmlicher sternförmig verzweigter Polymere und anderen verzweigten Polymeren mit ähnlichem Molekulargewicht und ähnlichen terminalen Gruppen überlegen sind:
  • (a) größere Verzweigungsdichte;
  • (b) größere Dichte der terminalen Gruppen;
  • (c) bessere Zugangsmöglichkeit terminaler Gruppen zu chemisch reaktiven Spezies; und
  • (d) geringere Viskosität.
  • In den auf dichtem Sternpolymer basierenden Salzen der vorliegenden Erfindung ist der Kern kovalent an mindestens zwei, am bevorzugtesten mindestens drei Kernverzweigungen gebunden, wobei jede Kernverzweigung eine berechnete Länge von mindestens 3 Angström-Einheiten (Å) (0,3 nm), vorzugsweise mindestens 4 Å (0,4 nm), am bevorzugtesten mindestens 6 Å (0,6 nm) aufweist. Diese Polymere haben vorzugsweise im Mittel mindestens 2, bevorzugter mindestens 3 und am bevorzugtesten mindestens 4 terminale Gruppen pro Polymermolekül. Vorzugsweise haben die Kernverzweigungen einen dendritischen Charakter, am bevorzugtesten einen geordneten dendritischen Charakter, wie hier nachstehend definiert. In bevorzugten dichten Sternpolymeren sind die terminalen Gruppen funktionelle Gruppen, die ausreichend reaktiv sind, um Additions- und Substitutionsreaktionen einzugehen. Ein Beispiel derartiger funktioneller Gruppen ist Hydroxy. Die dichten Sternpolymere unterscheiden sich von herkömmlichen Stern- oder sternartig verzweigten Polymeren dahingehend, daß die dichten Sternpolymere eine größere Konzentration terminaler Gruppen pro Molekülvolumeneinheit aufweisen, als dies der Fall bei herkömmlichen Sternpolymeren ist, die eine äquivalente Zahl Kernverzweigungen und eine äquivalente Kernverzweigungslänge aufweisen. Somit ist die Dichte terminaler Gruppen pro Einheitsvolumen in dem dichten Sternpolymer mindestens 1,5 mal die Dichte terminaler Gruppen in dem herkömmlichen Sternpolymer, vorzugsweise mindestens das 5-fache, bevorzugter mindestens das 10-fache, am bevorzugtesten das 15-fache bis 50-fache. Das Verhältnis von terminalen Gruppen pro Kernverzweigung in dem dichten Polymer ist mindestens 2, bevorzugter mindestens 3, am bevorzugtesten von 4 bis 1024. Vorzugsweise ist für ein gegebenes Polymermolekulargewicht das Molekularvolumen des dichten Sternpolymers nicht größer als 50 Volumenprozent, bevorzugter von 16 bis 50, am bevorzugtesten von 7 bis 40 Volumentprozent des Molekularvolumens des herkömmlichen Sternpolymers.
  • Die Salze auf Dendrimerbasis der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie einen polyvalenten Kern aufweisen, der kovalent an mindestens zwei geordnete dendritische Verzweigungen gebunden ist, die sich über mindestens zwei Generationen erstrecken. Eine derartige geordnete Verzweigung kann durch die folgende Sequenz dargestellt werden, worin G die Anzahl von Generationen anzeigt:
  • Mathematisch kann die Beziehung zwischen der Anzahl terminaler Gruppen auf einer dendritischen Verzweigung und der Anzahl von Generationen der Verzweigung wie folgt dargestellt werden:
  • # terminaler Gruppen pro dendridischer Verzweig. = NrG/2
  • worin G die Anzahl von Generationen ist und Nr die Multiplizität der wiederholenden Einheit ist, die mindestens 2 ist, wie in dem Fall von Aminen. Die Gesamtzahl terminaler Gruppen in dem Dendrimer wird wie folgt bestimmt:
  • # terminaler Gruppen pro Dendrimer = NcNrG/2
  • worin G und Nr wie vorstehend definiert sind und N die Valenz (häufig Kernfunktionalität genannt) der Kernverbindung bedeutet. Demgemäß können die Salze auf Dendrimerbasis der vorliegenden Erfindung in ihren Komponententeilen wie folgt dargestellt werden:
  • (Kern) [(Wiederholungseinheit) NrG - 1/Nr - 1 (Terminaler Rest) NrG/2]NC
  • worin der Kern, der terminale Rest, G und Nc wie vorstehend definiert sind und die Wiederholungseinheit eine Valenz oder Funktionalität von Nr + 1 hat, worin Nr wie vorstehend definiert ist.
  • Eine Darstellung eines funktionell aktiven Dendrimers aus einem ternären oder trivalenten Kern, das drei geordnete dendritische Verzweigungen der zweiten Generation aufweist, wird durch die folgende Konfiguration dargestellt:
  • worin I ein trivalentes Kernatom oder Molekül mit einer kovalenten Bindung mit jeder der drei dendritischen Verzweigungen ist, Z ein terminaler Rest ist und "a" und "b" wie hier vorstehend definiert sind. Ein Beispiel eines derartigen ternären Dendrimers ist ein Polyamidoamin, das in dieser Erfindung nicht beansprucht wird und welches durch die folgende Strukturformel dargestellt wird:
  • worin Y einen divalenten Amidrest bedeutet, wie etwa
  • und "a" und "b" erste bzw. zweite Generationen darstellen. In diesen beiden Darstellungen ist Nc 3 und Nr ist 2. In der letzteren der beiden Darstellungen ist die Wiederholungseinheit YN. Obwohl die vorstehende Konfiguration und Formel einen trivalenten Kern darstellen, kann das Kernatom oder Molekül ein beliebiger monovalenter oder monofunktioneller Rest sein oder es kann ein polyvalenter oder polyfunktioneller Rest sein, vorzugsweise ein polyvalenter oder polyfunktioneller Rest mit 2 bis 2300 Valenzbindungen oder funktionellen Stellen, die zur Bindung mit den dendritischen Verzweigungen verfügbar sind, am bevorzugtesten mit von 2 bis 200 Valenzbindungen oder funktionellen Stellen.
  • Demgemäß muß dieser dichte Stern mindestens zwei Generationen aufweisen, um die gewünschte Dichte terminaler Gruppen zu haben. Ebenso kann Y ein anderer divalenter organischer Rest sein, wie etwa z. B. Alkylen, Alkylenoxid, Alkylenamin, wobei der angegebene Amidrest der bevorzugteste ist. Zusätzlich zum Amin können die terminalen Gruppen des Dendrimers ein beliebiger funktionell aktiver Rest sein, der verwendet werden kann, um die dendritische Verzweigung an die nächste Generation zu übertragen. Beispiele derartiger anderer Reste umfassen Carboxy, Aziridinyl, Oxazolinyl, Haloalkyl, Oxiranyl, Hydroxy und Isocyanato, wobei Amin- oder Carboxylesterreste bevorzugt sind. Da die Dendrimere vorzugsweise dendritische Verzweigungen mit 2 bis 6 Generationen aufweisen, werden geeigneterweise Dendrimere mit dendritischen Verzweigungen von bis zu 12 Generationen hergestellt und in der Praxis dieser Erfindung verwendet.
  • Die Amidoamindendrimere werden durch die folgende Formel dargestellt:
  • worin A ein n-valenter Kern ist, der von einer nukleophilen Verbindung abstammt, R Wasserstoff oder niederes Alkyl ist, B ein divalenter Rest ist, der Amingruppen binden kann, n eine ganze Zahl von 3 oder mehr ist, entsprechend der Anzahl der Kernverzweigungen, und Z Wasserstoff oder
  • ist, worin R¹ Wasserstoff ist, oder
  • worin jede Generation durch
  • dargestellt wird.
  • Bevorzugter ist A ein Kern, wie etwa -N
  • NCH&sub2;CH&sub2;N
  • oder
  • R ist Wasserstoff oder Methyl; B ist der divalente Rest eines Polyamins, am bevorzugtesten eines Alkylenpolyamins, wie etwa Ethylendiamin oder Polyalkylenpolyamin, wie etwa Triethylentetramin; n ist eine ganze Zahl von 3 bis 2000, bevorzugter von 3 bis 1000, am bevorzugtesten von 3 bis 125 und Z ist am bevorzugtesten
  • oder
  • Die Salze auf Basis von dichtem Sternpolymer dieser Erfindung werden leicht hergestellt durch Umsetzen einer Verbindung, die zum Erzeugen eines polyvalenten Kerns in der Lage ist, mit einer Verbindung oder Verbindungen, die eine Fortpflanzung dendritischer Verzweigungen von dem Kern bewirkt/bewirken.
  • Die zum Erzeugen eines polyvalenten Kerns fähigen Verbindungen, W(X)n, worin W das polyvalente Kernatom ist und kovalent an nX reaktive terminale OH-Gruppen (n ≥ 2) gebunden ist, wird in eine Alkalimetallsalzform übergeführt, durch Reaktion des polyvalenten Kerns mit Alkalimetallhydroxid oder einem nullwertigen Alkalimetall. Das resultierende Salz wird dann mit einem molaren Überschuß eines teilgeschützten multifunktionellen Reagenz, T(U) m, umgesetzt, worin U einen multivalenten Rest bedeutet, der kovalent an m -geschützte Reste (m ≥ 2) und an ein T gebunden ist, einen Rest, der in der Lage ist zur Reaktion mit X, um W[(X'-T')U m]n zu bilden, worin X' und T' den Rest der Reaktion zwischen X und T bedeuten. Diese Verbindung der ersten Generation wird dann Aktivierungsbedingungen ausgesetzt, wobei die V-Reste reaktiv gemacht werden (entschützt) und in die Alkalimetallsalzform durch Umsetzen mit der aktivierten Verbindung mit einem Alkalimetallhydroxid oder einem nullwertigen Alkalimetall übergeführt werden. Dieses Alkalimetallsalz wird weiter mit dem teilweise geschützten multifunktionellen Reagenz, T-U- m, umgesetzt, um die zweite Generation des geschützten Dendrimers, W[{(X'-T')-U }mT'-U m]n, zu bilden. Dieses geschützte Dendrimer kann aktiviert und erneut auf eine ähnliche Art umgesetzt werden, um die dritte Generation des geschützten Dendrimers bereitzustellen. Schließlich wird das geschützte Dendrimer der letzten Generation wie beschrieben in das Alkalimetallsalz übergeführt.
  • Beispielsweise wird in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung mit teilweise geschützten Reaktanten ein Polyol, wie etwa Pentaerythritol, C(CH&sub2;OH)&sub4;, als die den polyvalenten Kern bildende Komponente verwendet wird in die Alkalimetallsalzform, z. B. Natrium oder Lithium, durch Reaktion mit Alkalimetallhydroxid oder nullwertigem Alkalimetall übergeführt und dann mit einem molaren Überschuß einer teilweise geschützten Verbindung umgesetzt, wie etwa Tosylatester von 1-Ethyl-4-hydroxymethyl-2,6,7- trioxabicyclo[2,2,2]octan, um einen geschützten Polyether der ersten Generation,
  • zu bilden, der dann durch Umsetzen mit Säure, wie etwa Chlorwasserstoffsäure, aktiviert wird, um den ungeschützten Polyether der ersten Generation, C(CH&sub2;O-CH&sub2;C[CH&sub2;OH]&sub3;)&sub4; zu bilden. Dieser Polyether wird in die Alkalimetallform durch Reaktion mit Alkalimetallhydroxid oder nullwertigem Alkalimetall übergeführt und dann mit einem molaren Überschuß des teilweise geschützten Tosylatethers umgesetzt, um den geschützten Polyether der zweiten Generation zu bilden. Die vorstehende Sequenz wird wunschgemäß für eine zusätzliche Generationsentwicklung gemäß den Bedingungen und den Verfahren verwendet, die in Endo et al., J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 18, 457 (1980), Yokoyama et al., Macromolecules, 15, 11- 17 (1982) und Pedias et al., Macromolecules, 15, 217-223 (1982) beschrieben sind. Schließlich wird das Dendrimer der letzten Generation in das Alkalimetallsalz übergeführt. Diese Polyetherdendrimersalze sind besonders wünschenswert zur Verwendung in stark alkalischen oder stark sauren Medien, worin Hydrolyse eines Polyamidoamindendrimers nicht vertretbar wäre.
  • Geeignete nukleophile Kerne umfassen Polyole, wie etwa das vorgenannte Pentaerythritol, Ethylenglykol und Polyalkylenpolyole, wie etwa Polyethylenglykol und Polypropylenglykol; 1,2-Dimercaptoethan und Polyalkylenpolymercaptane; Thiophenole und Phenole. Die Polyole sind für die Herstellung von Polyetherdendrimeren durch das Verfahren mit teilweise geschützten Reaktanten bevorzugt.
  • So hergestellte Dendrimersalze können mit einer großen Vielzahl von Verbindungen umgesetzt werden, um die polyfunktionellen Verbindungen zu erzeugen, die die einzigartigen Charakteristika aufweisen, die auf die Struktur des Dendrimers zurückzuführen sind.
  • In allen Fällen werden derartige Derivate der Dendrimersalze unter Verwendung von Verfahren und Bedingungen hergestellt, die üblich sind, um Reaktionen von organischen Verbindungen, die die spezielle funktionelle Gruppe tragen, mit dem speziellen organischen Reaktanten durchzuführen.

Claims (7)

1. Verfahren zum Herstellen eines Polyetherdendrimer- Alkalimetallsalzes durch:
(a) Überführen eines polyvalenten Kerns W(X)n, worin W ein polyvalentes Kernatom ist, das kovalent an nX reaktive endständige OH-Gruppen (n ≥ 2) gebunden ist, in sein entsprechendes Alkalimetallsalz durch Reaktion des polyvalenten Kerns mit Alkalimetallhydroxid oder nullwertigem Alkalimetall,
(b) Umsetzen dieses Salzes mit einem molaren Überschuß eines zum Teil geschützten multifunktionellen Reagens T-(U) m worin U eine mehrwertige Gruppe bedeutet, die kovalent an m geschützte Gruppen (m ≥ 2) und an ein T gebunden ist, wobei eine Gruppe mit X reagieren kann, um W[(X'-T')U m]n zu bilden, worin X' und T' den Rest einer Reaktion zwischen X und T bedeuten,
(c) Aktivieren der erhaltenen Verbindung der ersten Generation durch Schutzgruppenentfernung,
(d) Überführen der aktivierten Verbindung in die Alkalimetallsalzform durch Reaktion mit einem Alkalimetallhydroxid oder nullwertigem Alkalimetall und gegebenenfalls
(e) Umsetzen des Alkalimetallsalzes mit weiterem zum Teil geschütztem Reagens T-U- m, um das geschützte Dendrimer der zweiten Generation zu bilden,
(f) und Wiederholen der Schritte (c) und (d), um Dendrimeralkalimetallsalze höherer Generation bereitzustellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der polyvalente Kern W(X)n ein Polyol ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, worin das Polyol Pentaerythritol ist.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3, worin das zum Teil geschützte multifunktionelle Reagens T-(U)-Vm der Tosylatester von 1-Ethyl-4-hydroxymethyl-2,6,7- trioxabicyclo[2,2,2]oktan ist.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Aktivierung durch Reaktion mit einer Säure durchgeführt wird.
6. Polyetherdendrimer-Alkalimetallsalz, erhältlich mit dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
7. Verwendung eines Polyetherdendrimer-Alkalimetallsalzes nach Anspruch 6 in stark alkalischen oder stark sauren Medien.
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