DE3855837T2

DE3855837T2 - Übertragungsschicht,Tiste und Verfahren zum Bedrucken durch thermischen Sublimationstransferdruck

Info

Publication number: DE3855837T2
Application number: DE3855837T
Authority: DE
Inventors: Isamu Ghoda; Akitoshi Igata; Hitoshi Koshida; Tamio Mikoda; Tsukasa Ohyama; Keisuke Takuma
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1987-12-29
Filing date: 1988-12-23
Publication date: 1997-06-26
Anticipated expiration: 2008-12-24
Also published as: DE3856252D1; EP0323744B1; KR910007079B1; DE3856252T2; EP0323744A3; EP0739949A1; EP0323744A2; EP0739949B1; DE3855837D1; KR890010117A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Magentaanthrachinonfarbstoffe zur Verwendung bei thermischen Übertragungen durch Sublimation.
Bevorzugte Magentaanthrachinone weisen eine gute Haftung und gute Farbentwicklungseigenschaften sowie hervorragende Farbbeständigkeit auf, welche bei einem Verfahren zur Herstellung von Abbildungen unter Verwendung eines Thermoschreibkopfes und unter Sublimationsübertragung verwendet werden können.
Die Anthrachinone können so beschaffen sein, daß sie es ermöglichen, Farbkopien mittels eines CRT-Farbbilddisplays, eines Farbfaxgerätes, einer Magnetkamera und ähnlichem unter Verwendung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungssystems vom Übertragungstyp als Mittel zur Informationsaufzeichnung zu erhalten.
Die offengelegte japanische Patentschrift Nr. 78896/1984 offenbart die Verwendung von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (A) als Magentafarbstoffe zur thermischen Übertragung durch Sublimation:
worin X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und R und R' jeweils eine Methylgruppe, Ethylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigte Propyl- oder Butylgruppe sind.
Die Farbstoffe mit der allgemeinen Formel (A) weisen jedoch eine geringe Farbbeständigkeit auf, und infolgedessen ist die Möglichkeit der Haltbarmachung von Informationen, die mit Hilfe solcher Farbstoffe aufgezeichnet wurden, gering.
In der offengelegten japanischen Patentschrift Nr. 131293/1985 sind als Magentafarbstoffe für die thermische Übertragung durch Sublimation Anthrachinone offenbart, welche durch die folgende allgemeine Formel (B) dargestellt sind:
worin X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, und A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, Alkylen-O-Alkylengruppe, Alkylen-S-Alkylengruppe, Cyclohexylengruppe, Phenylengruppe,
oder
ist.
Nachteilig hierbei ist jedoch, daß eine große Menge an Energie für die Übertragung dieser Farbstoffe benötigt wird, und daher die Kosten für dieses Gerät, welches diese Farbstoffe verwendet, unökonomisch hoch sind.
Darüberhinaus werden auch die bekannten Verbindungen 1- Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon (CI. Nr. Disp Red 60), 1-Amino-2-phenylthio-4-hydroxyanthrachinon (offengelegte japanische Patentschrift Nr. 159091/1985) und 1,4-Diamino-2,3- bisphenoxy-anthrachinon (offengelegte japanische Patentschrift Nr. 268495/1986) verwendet, wobei diese aber eine sehr geringe Löslichkeit in Lösungsmittel für die Herstellung der Tinte aufweisen und außerdem schlechte Sublimationseigenschaften besitzen und im Hinblick auf die Farbstoffhaftung und Farbbeständigkeit nicht zufriedenstellend sind.
Weiterhin besitzen diese Anthrachinonfarbstoffe eine gelbstichige Färbung, und infolgedessen besteht ein erheblicher Bedarf an Magentafarbstoffen, in denen die Absorption im längerwelligen Bereich auftritt.
In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Tinte für die thermische Aufzeichnung zur Verfügung gestellt, welche einen sublimierbaren Farbstoff, ein Bindemittelharz und ein Lösungsmittel umfaßt, und worin der Farbstoff ein Magentaanthrachinon ist, das für die thermische Übertragung durch Sublimation geeignet ist und eine der folgenden Formeln hat:
worin R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit der Einschränkung, daß in Formel (II) entweder R¹ oder R² keinwasserstoffatom ist.
In einem zweiten Aspekt stellt die Erfindung eine Übertragungsschicht für die thermische Übertragung durch Sublimation zur Verfügung, bei der ein wie oben definiertes Magentaanthrachinon der Formel (I) oder (II) verwendet wird.
In einem dritten Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren zur thermischen Übertragung zur Verfügung, welches das Aufbringen einer Tinte gemäß des ersten Aspekts auf ein Substrat zur Bildung einer Übertragungsschicht, und anschließendes Aufbringen dieser Schicht auf die Oberfläche des bedruckbaren Substrats, auf dem eine Abbildung aufgezeichnet werden soll, und Erwärmen und Drücken des erhaltenen Laminats von der Rückseite der Übertragungsschicht mittels eines Thermoschreibkopfes umfaßt.
Einige bevorzugte Ausführungsformen werden im folgenden nun noch genauer beschrieben. Die bevorzugten Farbstoffe zur Verwendung in dieser Erfindung können leicht in einem Lösungsmittel gelöst werden, sind hervorragend im Hinblick auf die Konvertierbarkeit in Tinte und auf die Sublimation und Beständigkeit, und sie sind frei von Migration in das Trägermaterial und die dadurch verursachte Verunreinigung des Trägermaterials, auf das sie durch Sublimation übertragen werden. Die Anthrachinone der Formel (I) werden nachstehend in Übereinstimmung mit den bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
Die Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die geradkettig oder verzweigt sein können, umfassen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl und Isobutyl. Die Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen können geradkettig, verzweigt, sekundär oder tertiär sein, und umfassen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, sec.-Butoxy und tert.-Butoxy.
Die Halogenatome umfassen Fluor, Chlor, Brom und Jod. R¹ und R² können sich in o-, m- oder p-Stellung befinden.
Bei bevorzugten 1,4-Diamino-2-phenoxyanthrachinonen befindet sich R¹ in der m-Stellung der Phenoxygruppe, wobei diese Anthrachinone durch die allgemeine Formel (III) dargestellt werden können:
worin R¹ wie oben beschrieben ist.
Die 1,4-Diamino-2-phenoxyanthrachinone der allgemeinen Formel (III) weisen eine Magentafarbe auf, und bei thermischen Übertragungsverfahren durch Sublimation, bei denen diese Verbindungen verwendet werden, kann deren Menge, die übertragen werden soll, durch Änderung der Energie, die dem Thermoschreibkopf zugeführt wird, reguliert werden, so daß Aufzeichnungen in verschiedenen Farbstufen leicht erhalten werden können. Infolgedessen sind diese Magentaanthrachinone für Farbaufzeichnungen geeignet. Insbesondere zeigen diejenigen, in denen die m-Stellung der Phenoxygruppe substituiert ist, hervorragende Langzeiteigenschaften im Vergleich zu den herkömmlichen Farbstoffen.
Bevorzugte Beispiele für R¹ in den Verbindungen der allgemeinen Formel (III) umfassen Alkylgruppen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl; Alkoxygruppen wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und n- Butoxy; Hydroxylgruppen; und Halogenatome, wie beispielsweise Fluor, Chlor und Brom.
Die 1,4-Diamino-2,3-bisphenoxyanthrachinone der Formel (II) sind bei der thermischen Übertragung insofern nützlich, als daß die Menge an Verbindung, die übertragen werden soll, reguliert werden kann, indem die Energie, die dem Thermoschreibkopf zugeführt wird, gerändert wird, so daß Halbton- Drucke leicht erhalten werden können. Infolgedessen sind diese Verbindungen für Farbaufzeichnungen geeignet.
Die Verbindungen der Formel (II) weisen eine besonders gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Dispergierbarkeit in Wasser auf. Insbesondere sind diejenigen, in denen sich R¹ und R² in m-Stellung befinden, im Hinblick auf die Löslichkeit in Lösungsmitteln, die für die Tintenherstellung verwendet werden, besser. Daher können hochkonzentrierte Tinten, in denen der Farbstoff gleichmäßig gelöst oder dispergiert ist, leicht hergestellt werden. Demgemäß können Abbildungen mit hoher Farbdichte aufgenommen werden.
In den Verbindungen der Formel (II) können die Phenoxygruppen gleich oder verschieden sein, wobei aber, wie oben erwähnt, R¹ und R² nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind.
Die Anthrachinone der erfindungsgemäßen allgemeinen Formeln (I) und (II) weisen normalerweise die folgenden allgemeinen Eigenschaften auf:
Sie sind beständig gegen Wärme, Licht, Feuchtigkeit und Chemikalien und werden bei der Übertragungsaufzeichnung nicht thermisch zersetzt, und die damit augezeichneten Abbildungen weisen eine hervorragende Stabilität auf.
Die Verbindungen sind in organischen Lösungsmitteln gut löslich und in Wasser gut dispergierbar, und hochkonzentrierte Tinten, in denen der Farbstoff einheitlich gelöst oder dispergiert ist, können leicht hergestellt werden.
Folglich können Abbildungen mit guter Farbdichte aufgenommen werden. Daher sind diese Verbindungen vom kommerziellen Standpunkt aus wertvoll.
Die Anthrachinone der allgemeinen Formeln (I) und (II) können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV),
worin X² ein Chloratom oder NaSO&sub3; ist, X³ ein Wasserstoffatom oder Chloratom ist, und X&sup4; NH&sub2; ist, mit einer Verbindung der algemeinen Formel (V):
worin R&sup5; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom ist, in einem aprotischen polaren Lösungsmittel synthetisiert werden.
Die 1,4-Diamino-2-phenoxyanthrachinone der allgemeinen Formel (III) können synthetisiert werden, indem eine Verbindung der Formel (IV) in welcher X² ein Chloratom oder NaSO&sub3; ist, X&sup4; NH&sub2; ist, und X³ ein Wasserstoffatom ist, d.h. 1,4- Diamino-2-chloranthrachinon oder 1,4-Diaminoanthrachinon-2- natriumsulfonat, mit einem substituierten Phenol der Formel
worin R¹ gleich dem R¹ der allgemeinen Formel (III) ist, in einem polaren organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Sulfolan, in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
Der 1,4-Diamino-2,3-bisphenoxyanthrachinonfarbstoff kann wie folgt synthetisiert werden:
Wenn R¹ und R² in Formel (II) voneinander verschieden sind, werden Verbindungen der allgemeinen Formeln (VI) und (VII) verwendet:
worin R¹ und R² wie in der Formel (I) definiert und voneinander verschieden sind. Zunächst wird die Verbindung der Formel (IV), in der X² und X³ jeweils ein Chloratom ist, und X&sup4; NH&sub2; ist, d.h. 1,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon mit einer molaren äquivalenten Menge an Verbindung der Formel (VI) in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, beispielsweise bei einer Temperatur von 140-160ºC, umgesetzt, um eine Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) herzustellen:
worin R¹ wie in der allgemeinen Formel (II) definiert ist. Die so hergestellte Verbindung wird dann isoliert und thermisch mit einer Verbindung der Formel (VII) in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, beispielsweise bei einer Temperatur von 160-180ºC, umgesetzt, um das gewünschte Anthrachinon der allgemeinen Formel (II) zu erhalten.
Wenn R¹ und R² in Formel (II) gleich sind, wird die Verbindung der Formel (IV), in der X² und X³ jeweils ein Chloratom ist, und X&sup4; NH&sub2; ist, d.h. 1,4-Diamino-2,3-dichloranthrachinon, mit einer Verbindung der Formel (V) in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, z.B. bei einer Temperatur von 160-180ºC umgesetzt, um das gewünschte 1,4-Diamino-2,3- bisphenoxyanthrachinon herzustellen.
Verfahren zum Bedrucken von synthetischen Materialien durch Wärmeübertragung werden in den französischen Patenten Nrn. 1213330 und 1585119 und in dem deutschen Patent Nr. 1769757 offenbart, und Farbstoffe, Regulatoren und zusätzliche Trägersubstanzen, die in solchen Verfahren verwendet werden, sind in der Offenlegungsschrift der deutschen Patentanmeldungen Nrn. 1771813 und 1771812, auf die hiermit Bezug genommen wird, offenbart.
Eine Tinte für die Aufzeichnung durch Wärmeübertragung aus einem Anthrachinon der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden, indem der Farbstoff mit einem geeigneten Harz, Lösungsmittel u.a. vermischt wird. Weiterhin kann die thermische Übertragung durchgeführt werden, indem zunächst die so erhaltene Tinte auf ein geeignetes Übertragungssubstrat aufgebracht wird, um eine Übertragungsschicht zu bilden, und anschließend diese Schicht auf die Oberfläche des bedruckbaren Substrats aufgebracht wird, auf dem eine Abbildung aufgezeichnet werden soll, und das erhaltene Laminat von der Rückseite der Übertragungsschicht mittels eines Thermoschreibkopfes erwärmt und angedrückt wird.
Das für die Herstellung der Tinte verwendete Harz kann eines sein, das für die Herstellung herkömmlicher Drucktinten verwendet wird, wobei Beispiele dafür Ölharze, wie beispielsweise Kolophonium, Phenolharz, Xylolharz, Erdölharz, Vinylharz, Polyamid, Alkydharz, Nitrozellulose und Alkylzellulose; und wäßrige Harze, wie beispielsweise Maleinsäureharz, Acrylsäureharz, Kaseinharz, Schellack und Leim umfassen.
Beispiele für Lösungsmittel, die zur Herstellung der Tinte verwendet werden, umfassen Alkohole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol; Cellosolve, wie beispielsweise Methylcellosolve und Ethylcellosolve; aromatische Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Toluol und xylol; Ester, wie beispielsweise Ethylacetat und Butylacetat; Ketone, wie beispielsweise Aceton, Methylethylketon und Cydohexanon; Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Ligroin, Cyclohexan und Kerosin; und Dimethylformamid. Wenn ein wäßriges Harz ausgewählt wird, kann Wasser oder ein Gemisch aus Wasser und einem der oben genannten mit Wasser mischbaren Lösungsmittel verwendet werden.
Geeignete Beispiele für Übertragungssubstrate, auf welche die Tinte aufgebracht wird, umfassen dünne Papiere, wie beispielsweise Kondensatorpapier und Pergamentpapier; und Plastikfolien mit guter Wärmebeständigkeit, wie beispielsweise Polyester, Polyamid und Polyimid. Die Dicke des Übertragungssubstrats liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 50 µm, um so die Wirksamkeit der Wärmeübertragung vom Thermoschreibkopf auf den Farbstoff zu erhöhen.
Beispiele für bedruckbare Materialien, auf denen Abbildungen aufgezeichnet werden können, umfassen Fasern, Textilgewebe, Folien, Papierblätter und Formteile, hergestellt aus Polyolefinharzen, wie beispielsweise Polyethylen und Polypropylen; halogenierten Polymeren, wie beispielsweise Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid; Vinylpolymeren, wie beispielsweise Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat und Polyacrylsäureester; Polyesterharzen, wie beispielsweise Polyethylenterephthalat und Polybutylenterephthalat; Polystyrolharzen; Polyamidharzen; Copolymerharzen aus Olefinen, wie beispielsweise Ethylen und Propylen und andere Vinylmonomere; lonomeren; Celluloseharzen, wie beispielsweise Cellulosediacetat und Cellulosetriacetat; Polycarbonaten; Polysulfonen; Polyamiden und ähnlichen.
Besonders bevorzugte Substrate sind Textilgewebe, Papierblätter und Folien aus Polyethylenterephthalat.
Darüberhinaus kann auch herkömmliches Papier verwendet werden, das beim thermischen Drucken eingesetzt wird, zum Beispiel Cellulosepapier, das mit den oben genannten Harzen, die saure, feine Partikel, wie beispielsweise Kieselgel, enthalten, beschichtet oder imprägniert ist, sowie Laminate aus Harzfolien und speziell verarbeitete Papiere, welche einem Acetylierungsverfahren unterzogen wurden. Wenn diese Spezialpapiere als bedruckbare Substrate verwendet werden, können gute Abbildungen darauf aufgezeichnet werden, die eine hervorragende Bildstabilität bei hoher Temperatur und hoher Luftfeuchtigkeit aufweisen. Darüberhinaus können auch synthetische Papiere aus verschiedenen Harzen verwendet werden.
Nach der Übertragungsaufzeichnung kann die bedruckte Oberfläche mit einer durchsichtigen Beschichtung überzogen werden. Beispielsweise kann eine Polyesterfolie auf die Oberfläche mit der übertragenen und aufgezeichneten Abbildung durch Heißpressen auflaminiert werden, wodurch die Farbentwicklung des Farbstoffes und die Haltbarkeit der aufgezeichneten Abbildung verbessert werden kann.
Die Effizienz der Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) oder (II) wird mit den folgenden Beispielen genauer beschrieben, wobei "Teil" und "Teile" in diesen Beispielen auf das Gewicht bezogen sind.

Beispiel 1

(1) Herstellung der Tinte

Um die Tinte zu herzustellen, wurde das Gemisch der oben genannten Zusammensetzung 30 Minuten lang mit Glasperlen mit Hilfe eines Farbmischers vermischt.

(ii) Herstellung der Übertragungsschicht

Die so hergestellte Tinte wurde auf herkömmliche Art auf eine Polyethylenterephthalatfolie von 9µm Dicke aufgebracht, deren Rückseite unter Verwendung eines justierbaren Druckstempels (Eindrucktiefe 30 µm) wärmebeständig gemacht worden war. Die Tinte wurde so aufgebracht, daß das Trockengewicht ungefähr 1,0 g/m² betrug. Danach wurde die aufgebrachte Tinte durch Erhitzen der Folie getrocknet. (iii) Herstellung des Aufzeichnungsmaterials
Diese Komponenten wurden in üblicher Weise vermischt, um eine Beschichtungslösung herzustellen, die dann unter Verwendung eines Auftragsgerätes so auf die Oberfläche eines synthetischen Papiers, wie beispielsweise Polyethylen oder Polyester, aufgetragen wurde, daß die Trockenmasse ungefähr 4,5 g/m² betrug, und anschließend bei 100ºC 15 Minuten lang getrocknet wurde.

(iv) Aufzeichnung durch Übertragung

Die mit Tinte versehene Oberfläche der Übertragungsschicht wurde auf die beschichtete Oberfläche des so hergestellten synthetischen Papiers gelegt, um die Tintenoberfläche der Übertragungsschicht mit der beschichteten Oberfläche des synthetischen Papiers in engen Kontakt zu bringen, und die Aufzeichnung wurde dadurch erzielt, daß das erhaltene Laminat von der Rückseite der Übertragungsschicht mittels eines Thermoschreibkopfes bei einer Spannung von 10 V und einer Druckzeit von 4,0 ms erhitzt und angedrückt wurde, wobei eine Abbildung mit Magentafarbe und einer Farbdichte von 1,9 erhalten wurde.
Die Farbdichte wurde unter Verwendung eines Densitometers, Modell RD-514 (Filter: Latten Nr. 58) hergestellt von U.S. Macbeth Co., Ltd., gemessen und nach der folgenden Formel berechnet:
Farbdichte log10(Io/I)
10 = Intensität des reflektierten Lichts von einer reflektierenden weißen Standardplatte
I = Intensität des reflektierten Lichts einer Probe
Ein Lichtbeständigkeitstest für das aufgezeichnete Bild wurde unter Verwendung eines Xenon-Fadeometers (Suga Testing Machine Co., Ltd.) mittels einer schwarzen Testplatte bei einer Temperatur 63 ± 2ºC und 90% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. Dieser Test bestätigte, daß die aufgezeichnete Abbildung durch eine 40 Stunden lange Bestrahlung kaum entfärbt wurde, und daß sie hervorragende Beständigkeit bei hoher Temperatur und hoher Luftfeuchtigkeit aufwies.
Die Farbbeständigkeit der aufgenommenen Abbildung wurde bewertet, indem man die Probe bei 50ºC 48 Stunden lang stehenließ, und dann die Farbkraft der Abbildung sowie das Abfärben nach Reiben der Probenoberfläche auf einem weißem Papier beobachtete. Ausgehend von diesem Test war die Farbkraft der Abbildung unverändert, und das weiße Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, war nicht gefärbt, was eine gute Farbbeständigkeit der aufgezeichneten Abbildung anzeigte. In den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden die Herstellung der Tinten, Übertragungsschichten und Aufzeichnungsmaterialien sowie die Übertragungsaufzeichnungen genauso wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die erhaltenen Farbdichten sind in Tabelle 1 aufgeführt.

Beispiel 2

1,4-Diamino-2(3-methoxyphenoxy) anthrachinon wurde als Farbstoff verwendet, und eine Magentafarbabbildung mit einer Farbdichte von 1,9 wurde aufgezeichnet.
Beim Farbbeständigkeitstest war die Farbkraft der aufgezeichneten Abbildung unverändert, und weißes Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, wurde nicht gefärbt. Darüberhinaus war die Farbbeständigkeit gut.

Beispiel 3

1,4-Diamino-2(3-chlorphenoxy)anthrachinon wurde als Farbstoff verwendet, und eine Magentafarbabbildungen mit einer Farbdichte von 2,0 wurde aufgezeichnet.
Biem Farbbeständigkeitstest war die Farbkraft der aufgenommenen Abbildung unverändert, und weißes Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, wurde nicht gefärbt. Darüberhinaus war die Farbbeständigkeit gut.

Beispiel 4

1,4-Diamino-2(3-hydroxyphenoxy)anthrachinon wurde als Farbstoff verwendet, und eine Magentafarbabbildung mit einer Farbdichte von 1,9 wurde aufgezeichnet.
Bei dem Farbbeständigkeitstest war die Farbkraft der aufgenommenen Abbildung unverändert, und weißes Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, wurde nicht gefärbt. Darüberhinaus war die Farbbeständigkeit gut.

Beispiel 6 bis 11

In diesen Beispielen wurden die entsprechenden Farbstoffe, die in Tabelle 1 gezeigt sind, verwendet und leuchtende Magentafarbabbildungen mit den in Tabelle 1 gezeigten Farbdichten wurden übertragen und aufgezeichnet.
Weiterhin waren Farbeständigkeit und Lichtechtheit der aufgezeichneten Bilder so gut wie in Beispiel 1.

Beispiel 5

1,4-Diamino-2,3-bis(3-methylphenoxy)-anthrachinon wurde als Farbstoff verwendet, und eine Magentafarbabbildung mit einer Farbdichte von 1,8 wurde aufgezeichnet.
Die Bildstabilität bei hoher Temperatur und hoher Luftfeuchtigkeit war hervorragend. Beim Farbbeständigkeitsstest war die Farbkraft der aufgezeichneten Abbildung unverändert, und weißes Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, wurde nicht gefärbt. Darüberhinaus war die Lichtechtheit gut.

Vergleichsbeispiel 1

1,4-Diamino-2(2-hydroxyphenoxy)anthrachinon wurde als Farbstoff verwendet und eine Magentafarbabbildung mit einer Farbdichte von nur 0,61 wurde aufgezeichnet. Beim Farbbeständigkeitstest war die Farbkraft der aufgezeichneten Abbildung gering, und weißes Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, wurde gefärbt.

Vergleichsbeispiel 2

1,4-Diamino-2(4-hydroxyphenoxy)anthrachinon wurde als Farbstoff verwendet und eine Magentafarbabbildung mit einer Farbdichte von nur 0,54 wurde aufgezeichnet. Darüberhinaus war die Farbkraft der aufgezeichneten Abbildung im Farbbeständigkeitstest schlecht, und weißes Papier, auf das die Bildoberfläche gerieben wurde, wurde gefärbt.

Vergleichsbeispiel 3

1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon wurde als Farbstoff zur Herstellung der Tinte verwendet. Der Farbstoff löste sich jedoch nicht ausreichend in dem Lösungsmittel, und ein Teil des Farbstoffes blieb in grobkristalliner Form ungelöst.
Die Herstellung des Aufzeichnungsmaterials, die Aufbringung der Tinte auf eine Übertragungsschicht und das Trocknen wurde anschließend wie oben beschrieben durchgeführt. Die daraus hergestellte Übertragungsschicht war nicht gleichmäßig, und grobe Körner waren darauf abgeschieden.
Die Aufzeichnung durch Übertragung wurde unter Verwendung einer Übertragungsschicht durchgeführt. Eine uneinheitliche Abbildung wurde übertragen und aufgezeichnet, und die gesamte Qualität der Abbildung war schlecht.

Vergleichsbeispiele 4 und 5

1-Amino-2(2-methylphenoxy)-4-hydrqxyanthrachinon und 1- Amino-2(4-methoxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon wurden als Farbstoffe verwendet, um thermische Tinten herzustellen. Genauso wie in Vergleichsbeispiel 3 wurde das Aufzeichnungsmaterial dann hergestellt, die Tinte anschließend auf die Übertragungsschicht aufgebracht, getrocknet, und die Aufzeichnungsübertragung wurde durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse von den jeweiligen Farbstoffen waren mit denen in gleichsbeispiel 3 vergleichbar, und die Qualität der Abbildungen insgesamt war schlecht. Tabelle 1

Claims

1. Tinte für die Aufzeichnung durch thermische Übertragung, die einen sublimierbaren Farbstoff, ein Bindemittelharz und ein Lösungsmittel umfaßt, und worin der Farbstoff ein Magentaanthrachinon ist, das für die thermische Übertragung durch Sublimation geeignet ist und eine der folgenden Formeln umfaßt:

worin R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit der Einschränkung, daß in Formel (II) entweder R¹ oder R² kein Wasserstoffatom ist.

2. Tinte nach Anspruch 1, worin das Lösungsmittel ein organisches Lösungsmittel, Wasser oder ein Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel und Wasser ist.

3. Übertragungsschicht zur thermischen Übertragung durch Sublimation unter Verwendung eines Mangentaanthrachinons, welches für die thermische Übertragung durch Sublimation geeignet ist und eine der folgenden Formeln aufweist:

worin R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstofatomen ist, mit der Einschränkung, daß in Formel (II) entweder R¹ oder R² kein Wasserstoffatom ist.

4. Übertragungsschicht zur thermischen Übertragung durch Sublimation, welches ein Übertragungssubstrat ist, auf das die Tinte nach Anspruch 1 aufgebracht wurde.

5. Tinte oder Übertragungsschicht nach einem der voranstehenden Ansprüche, welche eine Verbindung der Formel (II) umfassen, worin R¹ und R² jeweils eine Methylgruppe in p-Stellung ist.

6. Tinte oder Übertragungsschicht gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, die eine Verbindung der Formel (II) umfassen, worin R¹ und R² jeweils ein Chloratom in m-Stellung ist.

7. Tinte oder Übertragungsschicht nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die eine Verbindung der Formel (II) umfassen, worin R¹ und R² jeweils eine Methylgruppe in m- Stellung ist.

8. Verfahren zur thermischen Übertragung, welches das Auftragen der Tinte nach Anspruch 1 oder 2 auf ein Substrat, um eine Übertragungsschicht herzustellen, das anschließendes Auf bringen dieser Schicht auf die Vorder- seite eines bedruckbaren Substrats, auf welches eine Abbildung aufgezeichnet werden soll, und Erwärmen und Andrücken des erhaltenen Laminats von der Rückseite der Übertragungsschicht mittels eines Thermoschreibkopfes umfaßt.