DE3884347T2 - Pyrimidinderivate. - Google Patents

Pyrimidinderivate.

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Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf Pyrimidinderivate, die als elektrooptische Displaymaterialien nützlich sind.
  • Im allgemeinen verwenden Flüssigkristall-Displayvorrichtungen die Flüssigkristallmaterialien eigene elektrooptische Wirkung. Insbesondere handelt es sich bei Flüssigkristallvorrichtungen, die die nematische Flüssigkristallphase verwenden, um einen der folgenden Typen: twistnematisch spannungsgesteuerte Doppelbrechung; Gast-Wirt; und dynamische Streuung. Unlängst wurde, als eine Verbesserung des twistnematischen Typs, ein supertwist-nematischer Typ, bei dem der herkömmliche Verdrehungswinkel von 90º auf einen Winkel von 180º bis 250º vergrößert wird, zum praktischen Einsatz gebracht. Weiterhin wurde ein supertwist, gesteuerter Doppelbrechungstyp, der den Übergang zwischen dem stabilen Zustand verwendet, in dem sein Verdrehungswinkel 270º beträgt, vorgeschlagen, obwohl er noch nicht praktisch eingesetzt worden ist.
  • Flüssigkristall-Displayvorrichtungen haben einige vorteilhafte Merkmale; sie können zum Beispiel mit relativ niedriger Spannung betrieben werden und haben relativ geringen Stromverbrauch, und sie können klein und flach hergestellt werden, und es besteht aufgrund ihrer Passivstruktur keine Überanstrengung der Augen, selbst wenn sie über lange Zeiträume benutzt werden. Deshalb wurden Flüssigkristall-Displayvorrichtungen in weitem Umfang auf den Gebieten von Uhren, elektronischen Rechnern, Armaturenbrettern von Autos, Audiomechanismen und so weiter verwendet. In jüngster Zeit wurden Flüssigkristall-Displayvorrichtungen bei Displays von Personalcomputern und Textverarbeitungsgeräten sowie Taschenfarbfernsehgeräten anstelle der herkömmlichen Elektronenstrahlröhre verwendet.
  • Das in Flüssigkristall-Displayvorrichtungen verwendete Flüssigkristallmaterial hängt vom Anwendungsgebiet ab, weil die unterschiedlichen Gebiete Flüssigkristallmaterialien mit unterschiedlichen Eigenschaften erfordern. Zum Beispiel hat der twist-nematische Typ von Flüssigkristallmaterial, der derzeit in weitem Umfang verwendet wird, die folgenden Eigenschaften:
  • 1. farblos, mit Stabilität in bezug auf thermische, optische, elektrische und chemische Einflüsse;
  • 2. breiter, für praktische Verwendung geeigneter Temperaturbereich;
  • 3. hohe Geschwindigkeit des elektrooptischen Ansprechens;
  • 4. relativ niedrige Betriebsspannung;
  • 5. Schärfe der Anstiegszeit der Spannung-Licht-Übertragung und relativ geringe Temperaturabhängigkeit;
  • 6. breiter Sichtbereich.
  • Zu den Eigenschaften, die besonders wichtig sind für die praktische Verwendung, gehören die relativ niedrige Betriebsspannung und der relativ breite Temperaturbereich. Im Fall des twist-nematischen Typs von Flüssigkristallmaterial kann die folgende Beziehung zwischen Schwellenspannung Vth und der dielektrischen Anisotropie Δ festgestellt werden.
  • wobei K&sub1;&sub1;, K&sub2;&sub2; und K&sub3;&sub3; jeweils eine Elastizitätskonstante hinsichtlich Sprühen, Verdrehen und Biegen ist, Δ die dielektrische Anisotropie und k eine Proportionalitätskonstante. Deshalb ist, um die Schwellenspannung zu erhöhen, ein positiver und großer Δ -Wert erforderlich. Jedoch hat eine herkömmliche Flüssigkristallverbindung mit einem relativ großen Δ -Wert, wie 4-Alkylbenzoesäure 4- cyanphenylester, 4-Alkyl-4'-cyanbiphenyl, eine relativ niedrige Umwandlungstemperatur zwischen nematischer Phase und isotroper flüssiger Phase (im folgenden "N-I-Punkt" genannt) und macht den nematischen Temperaturbereich relativ eng. Eine Verbindung mit einem relativ hohen N-I-Punkt und einem relativ großen Δ -Wert, wie 4-Alkyl- 4''-cyanterphenyl, 4-(Trans-4'-alkyl-cyclohexyl)-4''-cyanbiphenyl, hat eine Elastizitätskonstante mit einem großen Wert, wodurch sie die Schwellenspannung erhöht.
  • WO-A-8604081 offenbart ein Flüssigkristall-Monofluor- Pyrimidinderivat. Dieses Flüssigkristall-Monofluor-Pyrimidinderivat hat eine relativ hohe Schwellenspannung.
  • Die vorliegende Erfindung zielt darauf ab, Pyrimidinderivate zur Verfügung zu stellen, aus denen Flüssigkristallzusammensetzungen mit einem relativ hohen N-I-Punkt und mit einer relativ niedrigen Schwellenspannung geschaffen werden können durch Beimischung von einer oder mehreren anderen nematischen Flüssigkristallverbindungen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Pyrimidinderivat zur Verfügung gestellt mit der allgemeinen Formel:
  • in der R eine geradkettige Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  • Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (1) sind neue nematische Flüssigkristallverbindungen und haben die Merkmale eines relativ hohen N-I-Punkts und relativ großer positiver dielektrischer Anisotropie Δ . Folglich ist es bei Verwendung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel (1) im Gemisch mit anderen Flüssigkristallverbindungen möglich, eine verbesserte Flüssigkristall-Displayvorrichtung mit einem relativ breiten Betriebstemperaturbereich und einer relativ niedrigen Schwellenspannung zur Verfügung zu stellen.
  • Die Pyrimidinderivate der obigen allgemeinen Formel (1) können mittels des folgenden Reaktionsschemas hergestellt werden:
  • Schritt (1). Verbindung (2) wird mit Phosphoroxychlorid in Dimethylsulfoxid (PMF) und dann Natriumperchlorat reagiert, um Verbindung (3) zu ergeben.
  • Schritt (2). Verbindung (4) wird mit Brom in Chloroform reagiert, um Verbindung (5) zu ergeben.
  • Schritt (3). Die Verbindung (5) wird mit Kupfer(I)-cyanid in N-methyl-2-pyrrolidon (NMP) reagiert, um Verbindung (6) zu ergeben.
  • Schritt (4). Die Verbindung (6) wird mit Natriumnitrid und Schwefelsäure in Essigsäure reagiert, um das Diazoniumsalz zu ergeben, das dann mit Kupfer(I)-bromid in Bromwasserstoffsäure reagiert wird, um Verbindung (7) zu ergeben.
  • Schritt (5). Die Verbindung (7) wird mit trockenem Chlorwasserstoffgas in Ethanol und Benzol reagiert. Das Lösungsmittel wird durch Destillation entfernt, und die resultierenden Kristalle werden mit trockenem Ammoniakgas in Ethanol reagiert, um Verbindung (8) zu ergeben.
  • Schritt (6). Die Verbindung (3) und die Verbindung (8) werden mit metallischem Natrium in Methanol reagiert, um Verbindung (9) zu ergeben.
  • Schritt (7). Die Verbindung (9) wird mit Kupfer(I)-cyanid in N- methyl-2-pyrrolidon reagiert, um die Verbindung (1) zu ergeben.
    • BEISPIEL Herstellung von 2-(3',5'-Difluor-4-cyanphenyl)-5-(4''- butylphenyl-pyrimidin SCHRITT (1)
  • 54 ml Phosphoroxychlorid wurden tropfenweise zu 230 ml Dimethylformamid hinzugefügt, und dann wurden 42, 1 g 4- Butylphenylacetylchlorid tropfenweise hinzugefügt. Dann wurde nach Rühren für drei Stunden bei einer Temperatur von 70ºC und unter Kühlen das Dimethylformamid durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde in Eiswasser gegossen, und das überschüssige Phosphoroxychlorid wurde aufgelöst. Dann wurde eine wäßrige Lösung, in der 26 g Natriumperchlorat aufgelöst worden waren, zu dem obigen Rückstand hinzugefügt und die Mischung abgekühlt. Die Kristallisationsprobe wurde gefiltert und Rekristallisation zweimal in Ethanol wiederholt, um 58 g 1-Dimethylamino-3-dimethylimino-2-(4- butylphenyl)-propen-(1)-perchlorat zu ergeben.
    • SCHRITT (2)
  • 100 g 2, 6-Difluoranilin wurden in 180 ml Chloroform aufgelöst, und 140 g Brom wurden tropfenweise hinzugefügt. Nach Reflux von einer Stunde wurde die resultierende Lösung in eine Lösung von 10%igem Kaliumhydroxid gegossen. Die Mischung wurde mit Chloroform extrahiert, und die organische Schicht wurde mit einer 10%igen ,wäßrigen Kaliumhydroxidlösung gewaschen. Nachdem das Chloroform durch Destillation entfernt worden war, wurde der Rückstand unter reduziertem Druck (Sdp 70 bis 80ºC/4 mm Hg) destilliert und aus Hexan umkristallisiert, um 127 g 4-Brom-2,6-difluoranilin zu ergeben.
    • SCHRITT (3)
  • 21 g 4-Brom-2,6-difluoranilin, 11 g Kupfer(I)-cyanid und 70 ml N-Methyl-2-pyrrolidon wurden in einen Kolben gefüllt und für drei Stunden unter Reflux gehalten. Die Reaktionsmischung wurde in eine Lösung gegossen, die gebildet wurde durch Mischen von 41 g Eisen(III)-chlorid, 13 ml konzentrierter Salzsäure und 50 ml Wasser. Die Mischung wurde mit Chloroform extrahiert und mit einer 10%igen wäßrigen Kaliumhydroxidlösung gewaschen, und dann wurde das Chloroform durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde unter reduziertem Druck (Sdp 90 bis 110ºC/4 mm Hg) destilliert und aus einer Mischung von Hexan und Chloroform umkristallisiert, um 8,9 g 4- Cyan-2,6-difluoranilin zu ergeben.
    • SCHRITT (4)
  • 4 g Natriumnitrid wurden zu 30 ml konzentrierter Schwefelsäure hinzugefügt und auf unter 10ºC abgekühlt. Danach wurden 38 ml Essigsäure dazu hinzugefügt. 8,9 g 4-Cyan-2,6-difluoranilin wurden allmählich hinzugefügt, um die Temperatur der Lösung zwischen 20ºC und 25ºC zu halten. Nach Rühren für eine Stunde bei einer Temperatur von 20ºC bis 25ºC wurde die Reaktionsmischung tropfenweise zu einer Lösung von 10 g Kupfer(I)-bromid, das in 30 ml konzentrierter Bromwasserstoffsäure aufgelöst war, hinzugefügt. Nachdem die tropfenweise Hinzufügung beendet worden war, wurde die Reaktionsmischung für einundeinehalbe Stunde bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wurde Wasser zu der Reaktionsmischung hinzugefügt und die Mischung mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde aus einer Mischung von Methanol und Aceton umkristallisiert, um 6,6 g 2-Brom-5-cyan-1,3-difluorbenzol zu ergeben.
    • SCHRITT (5)
  • 2 g 2-Brom-5-cyan-1,3-difluorbenzol wurden in einer Lösung aus 4 ml Ethanol und 15 ml Benzol aufgelöst und auf eine Temperatur unter 0ºC abgekühlt. Dann wurde trockenes Chlorwasserstoffgas von dieser abgekühlten Lösung für eine Stunde absorbiert. Das Lösungsmittel der resultierenden Lösung wurde durch Destillation entfernt, und der kristalline Rückstand wurde mit Ether gewaschen. Die resultierenden Kristalle wurden zu 4 ml Ethanol unter Rühren hinzugefügt, wobei die Lösung auf eine Temperatur unter 0ºC abgekühlt wurde. Dann wurde eine 16%ige Ammoniak/Ethanollösung zu der abgekühlten Lösung hinzugefügt und für eine Stunde gerührt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde die Lösung durch Destillation entfernt, und die Rückstandskristalle wurden mit Ether gewaschen, um 2,1 g 4-Brom-3,5-difluorbenzamidinhydrochlorid zu ergeben.
    • SCHRITT (6)
  • 2,1 g 4-Brom-3,5-difluorbenzamidinhydrochlorid und 2,7 g in Schritt 1 hergestelltes 1-Dimethylamino-3-dimethylimino-2-(4-butylphenyl)-propen (1)-perchlorat wurden in 28 ml Methanol aufgelöst. Eine Natriummethylatlösung, gebildet aus 0,4 g metallischem Natrium und 14 ml Methanol, wurde tropfenweise zu der obigen resultierenden Lösung hinzugefügt. Die Mischung wurde über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt und für eine Stunde unter Reflux gehalten. Die Lösung wurde abgekühlt, es wurde Wasser dazu hinzugefügt und die abgeschiedenen Kristalle wurden filtriert. Die so erhaltenen Kristalle wurden aus einer Aceton- und Methanollösung umkristallisiert, um 2,1 g 2-(3',5'-Difluor- 4'-bromphenyl)-5-(4''-butylphenyl)pyrimidin zu ergeben.
    • SCHRITT (7)
  • 2,1 g 2-(3',5'-Difluor-4'-bromphenyl)-5-(4''-butylphenyl)pyrimidin, 0,8 g Kupfer(I)-cyanid und 6 ml N-methyl-2-pyrrolidon wurden in einem Kolben gemischt und die Mischung unter Reflux für einundeinehalbe Stunde gehalten. Die resultierende Lösung wurde in eine Mischung aus 2,7 g Eisen(III)-chlorid, 0,6 ml konzentrierter Salzsäure und 2,7 ml Wasser gegossen. Die Mischung wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser und 10% wäßrigem Kaliumhydroxid gewaschen, und dann wurde das Chloroform durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde aus einer Mischung von Aceton und Methanol umkristallisiert, um 0,5 g 2-(3',5,-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-butylphenyl)pyrimidin zu ergeben. Die resultierende Verbindung zeigte nematische Flüssigkristalleigenschaften, einen Schmelzpunkt von 101ºC und einen N-I-Punkt von 144ºC.
  • Die folgenden Verbindungen können in einer ähnlichen Weise hergestellt werden:
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-methylphenyl)pyrimidin; 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-ethylphenyl)pyrimidin; C→N 171ºC, N→I 163ºC
  • (worin C die Kristallphase darstellt, N die nematische Phase darstellt und I die isotrope Phase darstellt).
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-propylphenyl)pyrimidin C→N 136ºC, N→I 155,5ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-pentylphenyl)pyrimidin C→N 114,5ºC, N→I 145,5ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-hexylphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-heptylphenyl)pyrimidin C→N 108ºC, N→I 142ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4-cyanphenyl)-5-(4''-octylphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-nonylphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-decylphenyl)pyrimidin 2-(3',5' -Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-undecylphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-dodecylphenyl)pyrimidin C→N 121ºC, N→I 140ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-methoxyphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-ethoxyphenyl)pyrimidin C→N 170ºC, N→I 165ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-propyloxyphenyl)pyrimidin C→N 135ºC, N→I 193ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4-cyanphenyl)-5-(4''-butyloxyphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-pentyloxyphenyl)pyrimidin, C→N 106,5ºC, N→I 179ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-hexyloxyphenyl)pyrimidin C→N 132,5ºC, N→I 175,5ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-heptyloxyphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-octyloxyphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-nonyloxyphenyl)pyrimidin C→N 124ºC, N→I 168ºC
  • 2-(3',5'-Difluor-4-cyanphenyl)-5-(4''-decyloxyphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-undecyloxyphenyl)pyrimidin 2-(3',5'-Difluor-4-cyanphenyl)-5-(4''-dodecyloxyphenyl)pyrimidin C→N 143ºC, N→I 165ºC
  • Als nächstes wird Bezug genommen auf Vergleichstests der Eigenschaften von 4-Pentyl-4''-cyanterphenyl, das verwendet wird, um den N-I-Punkt generell zu verbessern, und der Verbindung des obigen Beispiels, nämlich 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''- butylphenyl)pyrimidin in einem Flüssigkristallmaterial auf gemischter Basis ZLI-1565 (hergestellt von Merck Co. Ltd., N-I-Punkt 89,3ºC).
  • Zuerst wurden die folgenden Zusammensetzungen A und B hergestellt.
  • [Zusammensetzung A]
  • ZLI-1 565 90 Gew.-%-Teile
  • 10 Gew.-%-Teile
  • [Zusammensetzung B]
  • ZLI-1 565 90 Gew.-%-Teile
  • 10 Gew.-%-Teile
  • Jede Zusammensetzung A und B wurde in eine twist-nematische Zelle mit einer Dicke von 7 um eingebracht. Dann wurden die Spannungsübertragungseigenschaften (Fig. 2) unter wechselndem statischen Betrieb bei einer Temperatur von 25ºC gemessen. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle gezeigt. TABELLE Zusammensetzung N-I-Punkt
  • In der obigen Tabelle ist V&sub1;&sub0; ein Spannungswert bei 10% Übertragung, und V ist ein gemessener Wert aus der Meßrichtung 0 = 90ºC. Weiterhin sind α und β Faktoren, die die Blickwinkeleigenschaften bzw. Schwelleneigenschaften zeigen, und α und β sind definiert als:
  • α = Θ90º V&sub5;&sub0; / Θ50H0 V&sub5;&sub0;
  • β = Θ90º V&sub1;&sub0;/ Θ90º V&sub9;&sub0;
  • Wie oben erwähnt, geht durch Mischen eines Pyrimidinderivats gemäß der vorliegenden Erfindung mit einer gewöhnlichen Flüssigkristallzusammensetzung der N-I-Punkt hoch, der Wert der Schwellenspannung reduziert sich merklich und die elektrooptischen Eigenschaften (α- und β-Werte) werden verbessert. Infolgedessen ist die vorliegende Erfindung insbesondere nützlich als ein Basisbestandteil einer Flüssigkristallzusammensetzung für Flüssigkristall- Displayvorrichtungen des heutzutage in weitem Umfang verwendeten supertwist-nematischen Typs.
  • In den Zeichnungen zeigt Fig. 1 die Infrarot-Spektren des 2-(3',5'- Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-butylphenyl)pyrimidins gemäß der vorliegenden Erfindung, und die Fig. 2 (a) und (b) zeigen die Spannungsübertragungseigenschaften einer allgemeinen supertwistnematischen Zelle und die Meßrichtung Θ derselben. Die Kurve 0500 zeigt die Spannungsübertragungseigenschaften aus einer Meßrichtung Θ = 50º, und die Kurve Θ90º zeigt die gleichen aus einer Meßrichtung Θ = 90º. V&sub1;&sub0;, V&sub5;&sub0; und V&sub9;&sub0; zeigen den Wert von Spannungen zum Zeitpunkt von 10%, 50% und 90% Übertragung.

Claims (3)

1. Ein Pyrimidinderivat der allgemeinen Formel:
in der R eine geradkettige Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
2. 2-(3',5'-Difluor-4-cyanphenyl)-5-(4''-methylhenyl)pyrimidin oder 2- (3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-ethylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''propylphenyl) Pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-butylphenyl)pyriinidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-pentylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-hexylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''heptylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-octylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-nonylphenyl)pyrimidin oder
2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-decylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-undecylphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-dodecylphenyl)pyrimidin.
3. 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-methoxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-ethoxyphenyl)pyriinidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-propyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-butyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-pentyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-hexyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-heptyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-octyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-nonyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-decyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-undecyloxyphenyl)pyrimidin oder 2-(3',5'-Difluor-4'-cyanphenyl)-5-(4''-dodecyloxyphenyl)pyrimidin.
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