DE39954C

DE39954C - Verfahren zur Darstellung gelber, rother und violetter Azofarbstoffe aus der Tetrazoverbindung des Alpha-Naphtylendiamins

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Publication number: DE39954C
Application number: DENDAT39954D
Authority: DE
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Anticipated expiration: 1906-11-09

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.

des Alpha-Naphtylendiamins.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 9. November 1886 ab.

Die bisher nur bei den Azofarbstoffderivaten des Benzidins und seiner Homologen beobachtete Eigenschaft, ungeheizte Baumwolle zu färben, findet sich nach unseren Untersuchungen ebenfalls in der Farbstoffgruppe vor, welche sich in ähnlicher Weise aus dem Alphanaphtylendiamin (dem Reductionsproduct des Alphadinitronaphtalins vom Schmelzpunkt 216°) ableitet.

Die Producte der Einwirkung der salpetrigen Säure auf Alphanaphtylendiamin sind im Gegen-"satz zu denen der Betaverbindung (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, VII, S. 306 bis 319) bisher nicht erforscht worden. Verfährt man wie nachstehend angegeben, so erhält man an Stelle der von de Aguiar beobachteten blauvioletten oder braunschwarzen Körper einen völlig glätten Diazotirungsverlauf. Die entstandene Tetrazoverbindung wirkt nach längerem Stehen auf je 2 Molecule der nachstehenden Amine und Phenole unter Bildung von Azofarbstoffen ein, die zum grofsen Theil durch die Schwerlöslichkeit und Krystallisationsfähigkeit ihrer Natronsalze, sowie durch die Beständigkeit der mit ihnen erzielten Färbungen gegen verdünnte Essigsäure und Luft ausgezeichnet sind.

Im Nachstehenden benennen und charakterisiren wir die Farbstoffcombinationen, welche uns bisher praktische Resultate geliefert haben:

ι. Naphtionsäure.' Der Farbstoff krystallisirt beim Erkalten aus verdünnter, schwach alkalischer Lösung, färbt in alkalischem Bade roth. Die Färbung ist seifenbeständig und ändert sich an der Luft nicht. Im Gegensatz hierzu erhält man mittelst der Cl eve'sehen Alphanaphtylaminsulfosäure gleichfalls einen rothen Farbstoff, der jedoch an der Luft weniger beständig ist.

2. Alphanaphtolmonosulfosäure (der Naphtionsäure entsprechend). Der Farbstoff krystallisirt beim Erkalten aus verdünnter, schwach alkalischer Lösung, färbt in alkalischem Bade violett, ist seifen- und luftbeständig und ändert sich nicht mit verdünnter Essigsäure.

Die aus der CIe ve' sehen Alphanaphtylaminsulfosäure dargestellte Alphanaphtolmonosulfosäure liefert gleichfalls einen violetten Farbstoff, der sich durch seine Leichtlöslichkeit von dem obigen unterscheidet, im übrigen aber sich ähnlich verhält.

3. Betanaphtylaminsulfosäure (der Schäfferschen Betariaphtolsulfosäure entsprechend). Schwer löslicher Farbstoff, krystallisirt beim Erkalten auch aus sehr verdünnten, schwach alkalischen Lösungen. Färbt in alkalischem Bade roth. Die Färbung ist beständig gegen Seife wie gegen Essigsäure; sie ändert sich an der Luft nicht.

4. Betanaphtylaminsulfosäure (aus der in Alkohol leicht löslichen Fraction der nach unserem Patente, D. R. P. No. 20760, darstellbaren Natronsalze). Schwer löslicher, gut krystallisirender Farbstoff, färbt in alkalischem Bade roth. Die Färbungen sind beständig gegen Seife und Essigsäure und ändern sich auch an der Luft nicht.

5· Betanaphtylaminsulfosäure (aus der in Alkohol schwer löslichen Fraction der nach unserem Verfahren (D. R. P. No. 20760) darstellbaren .Natronsalze). Röthlichgelber Farbstoff.

6. Betanaphtolalphamonosulfosäure. Krystallinischer Farbstoff, färbt in alkalischem Bade violett, nach dem Spülen blauviolett, wenig veränderlich durch Essigsäure.

7. Betanaphtolmonosulfosäure (Schäffer). Von dem Vorstehenden durch seine Leichtlöslichkeit unterschieden, färbt rothviolett.

8. Salicylsäure. Leicht löslicher gelber Farbstoff.

Die specielle Farbstoffdarstellung erläutern wir an nachstehendem Beispiel:

23 kg salzsaures Alphanaphtylendiamin werden mit 125 kg Salzsäure von 35 pCt., 250 kg Wasser und 250 kg Eis fein vertheilt und mit 14 kg Natriumnitrit, das in der dreifachen Menge Wasser gelöst ist, diazotirt. Durch Anwendung der, wie ersichtlich, aufserordentlich stark sauren Lösung erzielen wir in diesem Falle den vorstehend erwähnten glatten Diazotirungsverlauf. Die entstandene röthlichgelbe klare Lösung der Tetrazoverbindung wird sodann in eine Lösung von 70 kg naphtionsaurem Natron und 200 kg essigsaurem Natron in 3000 kg Wasser eingetragen. Es erfolgt sogleich Ausscheidung eines rothen Niederschlages. Man rührt so lange, bis eine mit Soda alkalisch gemachte Probe beim Aufwärmen keine Stickstoffentwickelung mehr zeigt und beim Färben auf Baumwolle in dieser alkalischen Lösung ein reiner Farbenton erzielt wird, was erst nach mehreren Tagen der Fall ist. Die mit Soda übersättigte Masse wird hierauf aufgekocht und zur !Crystallisation abgekühlt. Der nach dem Erkalten ausgeschiedene Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet.

Claims

Patent-Ansprdch:

Verfahren zur Darstellung von gelben, rothen und violetten Azofarbstoffen durch Combmation der Tetrazoverbindung des Alphanaphtylendiamins (entsprechend dem Alphadinitronaphtalin vom Schmelzpunkt 216⁰ C)- mit je 2 Molecülen der Monosulfosäuren von Alpha- und Betanaphtylamin, Alphanaphtol und Betanaphtol oder der Salicylsäure.