DE411217C - Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeuremonoimid und dessen Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeuremonoimid und dessen DerivatenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäuremonoimid und dessen Derivaten. Zusatz zum Patent 394794 Gemäß Patent -394.-94 können die durch Alkalischmelze aus Naphthalin-i . 8-dicarbonsäureimid oder dessen Derivaten erhältlichen Küpenfarbstoffe durch Erhitzen mit starke Schwefelsäuren in Perylentetrac.arbonsäureanhydrid -oder die entsprechenden Derivate übergeführt werden.
- Es ist nun weiter gefunden worden, daß es auch möglich ist, die Spaltung mit Hilfe von Schwefelsäure stufenweise durchzuführen und als Hauptprodukt Perylentetracarbonsäuremonoimide zu erhalten, wenn man die Reaktion bei niedrigerer Temperatur, als in dem Hauptpatent angegeben, vor sich gehen läßt.
- Beispiele. i. i o Gewichtsteile des durch Kalischmelze aus Naphthalin-i # 8-dicarbonsäureimid erhaltenen Küpenfarbstoffes (vgl. Patentschrift 276357) werden mit etwa 15o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be unter Rühren etwa i Stunde auf etwa i8o° erhitzt. Man läßt dann :erkalten, saugt ab, wäscht das in bräunlichen Kristallen zurückbleibende Reaktionsprodukt mit etwa 25 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 6o° B6 aus, rührt mit Wasser an, saugt ab und wäscht neutral. Man erhält so das Perylentetracarbonsäuremonoimid verunreinigt mit dem durch weitergehende Aufspaltung entstandenen Perylentetracarbonsäureanhydrid.
- Zur Reinigung behandelt man das Produkt mit .etwa 3oo Gewichtsteilen 2,5prozentiger Kalilauge in der Hitze unter Rühren. Hierbei bilden sich die Kaliumsalze, von denen dasjenige des Perylentetracarbonsäuremonoimids als schwer löslich in braunvioletten Kristallen zum ;größten Teil ausgeschieden bleibt. Man saugt. ab und wäscht mit stark verdünnter Kochsalzlösung aus. Im Filtrat befinden sich die Perylentetracarbonsäure und noch etwas Pürylentetracarbonsäuremonoimid in Form ihrer Kaliumsalze. Letzteres kann durch vorsichtiges Salzen, wobei es vor dem der Perylentetracarbonsäure ausfällt, ebenfalls gewonnen werden kann.
- Aus dem Kaliumsalz wird das Perylentetracarbonsäuremonoimid durch Säuren abgeschieden. Getrocknet stellt es ein. rotbraunes Pulver dar, das sich in stark verdünnten Alkalien irrt intensiv roter Farbe löst. Aus seinen alkalischen Lösungen wird es durch geringe Mengen Salz abgeschieden. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit blaustichigroter Farbe und starker scharlachroter Fluoreszenz. Durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure auf höhere Temperatur geht es in Perylentetracarbonsäureanhydrid über.-z. io Gewichtsteile Tetrachlorperylentetracarbonsäurediimid werden mit etwa 15o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be unter Rühren ungefähr i Stunde auf etwa igo° erhitzt. Nach dem Erkalten läßt man mehrere Stunden stehen, wobei sich das Tetrachlorperylentetracarbonsäuremonoinv.d in Form roter prismenförmiger Kriställchen ausscheidet. Man filtriert, wäscht mit wenig Schwefelsäure und schließlich Wasser nach. Das Tetrachlorperylentetracarbonsäuremonoimid kann von etwa vorhandener Säure über das Natriumsalz, ähnlich wie im Beispiel i angegeben, getrennt werden.
- Das Tetrachlorperylentetracarbonsäuremonoim.id ist in Pulverform von scharlachroter Farbe. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist bordeauxfarben und fluoresziert rot.
- In verdünnten Alkalien ist die Verbindung unter Entstehung von Alkalisalzen mit gelbstichig roter Farbe und ehensolcher Fluoreszenz löslich.
- Durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure auf höhere Temperatur tritt Aufspaltung zum Tetrachlorperylentetracarbonsäureanhydrid ein.
- Auch andere Derivate des Perylentetracarbonsäuredümids lassen sich durch gemäßigte Behandlung mit Schwefelsäure in die entsprechenden Monoimide überführen.
Claims (1)
- PATE1\'T-ANsPRUcH Verfahren nach Patent 394794 dadurch gekennzeichnet, daß man Perylentetraca.rbonsäurediimi.doder dessen Derivate mit Schwefelsäuren hier unter gemäßigten Bedingungen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK81816D DE411217C (de) | 1922-05-02 | 1922-05-02 | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeuremonoimid und dessen Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE411217C true DE411217C (de) | 1925-03-26 |
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ID=7234303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK81816D Expired DE411217C (de) | 1922-05-02 | 1922-05-02 | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeuremonoimid und dessen Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE411217C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0039482A3 (en) * | 1980-05-05 | 1982-04-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride-monoimides, process for their preparation and their use |
| US5472494A (en) * | 1993-07-28 | 1995-12-05 | Basf Aktiengesellschaft | Pigment preparation with perylene derivatives as dispersants |
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1922
- 1922-05-02 DE DEK81816D patent/DE411217C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0039482A3 (en) * | 1980-05-05 | 1982-04-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride-monoimides, process for their preparation and their use |
| US4599408A (en) * | 1980-05-05 | 1986-07-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimides |
| US5472494A (en) * | 1993-07-28 | 1995-12-05 | Basf Aktiengesellschaft | Pigment preparation with perylene derivatives as dispersants |
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