DE421205C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE421205C
DE421205C DEF48892D DEF0048892D DE421205C DE 421205 C DE421205 C DE 421205C DE F48892 D DEF48892 D DE F48892D DE F0048892 D DEF0048892 D DE F0048892D DE 421205 C DE421205 C DE 421205C
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DE
Germany
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chloro
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water
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acid
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DEF48892D
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Inventor
Dr Hermann Wagner
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CHEM FAB GRIESHEIM ELEKTRON FA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. Aus den deutschen Patentschriften 256999 und 25865¢ ist es bekannt, daß man durch Kombination von Diazoverbindungen mit Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoes,äure Farbstoffe von guten Eigenschaften erhält. Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe von überraschend günstigen Eigenschaften und gleichzeitig sonstigen. großen Vorteilen erhalten werden, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit o-Toluididen der 2.3-Oxynaphthoesüure kombiniert, wobei sich die halogenhaltigen durch ganz besonders gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
  • Diese Farbstoffe besitzen den im Handel verbreiteten Kombinationen mit 2.3-Oxynaphthoesäureaniliden und -nitraniliden sowie der großen Zahl in den Patentschriften 256999 und 258654 sonst aufgeführten analogen Kombinationen gegenüber den Vorteil sehr klarer Farbtönung, hervorragender Bäucheechtheit, Alkaliechtheit und Lichtechtheit. In sehr vielen Fällen zeichnen sie sich durch besonders gute Ätzbarkeit aus, so däß ein auffallend gutes Weiß erzielt wird. Gegenüber den Kombinationen mit anderen - 2 # 3-Oxynaphthoesäuretoluididen zciglen d_ejenigen mit o-Toluididcn neben sonst*,-en mindestens gleich guten Echtheitseigenschaften in zahlreichen Fällen eine bessere Lichtechtheit. Dabei besitzen die o-Toluidide entgegen der Annahme, die sich aus der sehr schweren Löslichkeit anderer o-substituierter Anilide der 2 # 3-Oxyn,aphthoes.äure, besonders der in den oben angeführten Patentschriften aufgeführten o-Chloranilide, ergeben mußte, eine vorzügliche Löslichkeit. Von ganz besonderer Bedeutung ist es aber, daß hier ein Verwendungsgebiet für o-Toluidin bzw. o-Nitrotoluol gefunden ist. - Dieser Körper entsteht bekanntlich beim Nitrieren von Toluol in der Hauptsache, während ihm gegenüber das p-Nitrotoluol wesentlich und das m-Nitrotoluol ganz zurücktritt. Gerade für die in zurücktretender Menge vorhandenen Homologen, speziell das p-Nitrotoluol, waren aber auch bisher schon bedeutende Verwendungsgebiete gegeben, während dies für den Hauptkörper, das o-Nitrotoluol, so wenig der Fall war, daß dieser für die chemische Industrie ein lässiges Abfallprodukt war. Die Bedeutung der Auffindung einer Farbstoffgruppe, die bei so vorzüglichen Echtheitseigenschaften eine Verwendung dieses Produktes in sich schließ:, ist daher eine sehr große. Beispiel i. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von 20 g 2 - 3-Oxynaph thoesäure-4-chlor-2-toluidid (CH, : NH., : (:1- i : 2,: q.), 65 g Natronlauge 22° B6, Zo g ricinusölsaürem Natron auf 1 1 eingestellt. Darauf wird getrocknet und mit folgenderFarbe bedruckt: z6,8 g 4-Nitro-2-anisidin (OCHa < NI-I2, NO, = 1: 2: 4) werden mit 30 ccm Salzsäure z2° B6 und 200 ccm kochendem Wasser gelöst, gut abgekühlt mit 150 g Eis versetzt. Darauf fügt man unter gutem Rühren 7;z g Natriumnitrit, gelöst in 5o ccm Wasser, hinzu und stellt mit Wasser auf 5oo g ein. Diese Diazolösung wird mit 480 g Tragant (6o: iooo) verdickt und vor dem Gebrauch mit 2o g Natriumacetat krist. versetzt.
  • i kg Man, erhält so auf der Faser ein leuchtendes Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiele. Klotzlösung 23 g 2 - 3-Oxynaphthoesäure-4-chlor-2-toluidid (CH, : N HZ : C' = i : 2 : 4), 6o g Natronlauge 22° B6 kochendes Wasser, 2o g Paraseife PN auf i 1 Druckfarbe-
    1-7,5 g 4-Chlor-3-toluidin salz. Salz (CH.: NHz : Ci - z : 3 : 4),
    Zoo g Wasser,
    16 g Salzsäure 22° B6 lösen, abkühlen mit
    150 g Eis, dann zufügen
    7 g Natriumnitrit, gelöst in
    50 g Wasser, einrühren
    54o g Tragant 6o:iooo und vor Gebrauch zugeben
    2o g Natriumacetat,
    i kg
    An Stelle von 17,5 g 4-Chlor-3-toluidin [kann beispielsweise auch die gleiche Menge von 4-Chlor-2-toluidin Verwendung runden.
  • Beispiel 3. Das Garn wird mit folgender Grundierung imprägniert: 12,7 g 2 . 3-Oxynaphtlioesäure-o-toluidid, 2o ccm Natronlauge 34° B6, 30 ccm Natron-TÜrkiSChrotÖl 50 Prozent, 500 ccm heißes Wasser, mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Das imprägnierte Garn wird abgewunden und mit folgender Diazolösung gefärbt: 17,5 g 4-Chlor-2-toluidin salz. Salz (CH,: NH2 : Cl - i : 2 : q.) werden mit 16 cem Salzsäure 22 ° B6 und 200 ccm kochendem Wasser gelöst, darauf unter Zusatz von 150 g Eis abgekühlt, mit einer Lösung von 7,2 g Nitrit in So ;ccm Wasser unter Rühren versetzt.
  • Die Lösung wird auf 41 eingestellt und mit 2o g essigsaurem Natron vor dem Gebrauch versetzt.
  • Nach dem Färben wird gut abgewunden, gewaschen und rgeseift. Man erhält so ein lebhaftes Rot von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Beispiel .4.
  • Die aus 14,1 g 5 - Chlor - 2 - toluidin (CH3:NH2: Cl= z: 2: 5) in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung lä.ßt man unter Rühren in eine wäßrige Suspension von 29 g ' 2 . 3 - Oxynaphthoesäure - o - toluidid, bereite t durch Auflösen desselben in Natronlauge und Wiederausfällen: mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich in blauroten Flocken aus. Darauf wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Beispiels. Klotzlösung 23 g 2 . 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-toluidid (CH, : NH2 : Cl - i : 2 : 5), 2o g Paraseife PN, heißes Wasser, 6o g Natronlauge 22°B6 auf 1 1 Der mit dieser Lösung geklotzte Stoff wird mit folgender Druckfarbe bedruckt:
    i7,5 g 4-Chlor-2-toluidin salzs. werden in
    Zoo g Wasser und
    16 g Salzsäure 22 ° B6 gelöst, abgekühlt mit
    i5o glEis und zugefügt eine Lösung von
    7 g Natriumnitrit in
    50 g Wasser. Diese Diazolösung wird verdickt mit
    540 g Tragant (6o: rooo) und vor Gebrauch mit
    20 g Natriumacetat versetzt.
    1 kg
    Man erhält ein Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6: Das Garn wird mit folgender Grundierung präpariert: 11,5 g 2 - 3-Oxynapthoesäure-5-chlor-2-toluidid (CH,: NH4: Cl ` 1: 2--5), 30 ccm Natron-Türkischrotöl 5o Prozent, heißes Wasser, 30 ccm Natronlauge 22° B6.
  • Das imprägnierte Garn wird abgewunden und mit folgender Diazolösung gefärbt: 17,5 g 5-Chlor-2-toluidin salzs. werden in 2oo ccm heißem Wasser und io ccm Salzsäure 22° gelöst, mit 150 g Eis abgekühlt und mit einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 50 ccm Wasser versetzt.
  • Die Lösung wird auf 41 eingestellt und vor Gebrauch 2o g essigsaures Natrium zugefügt.. Man erhält ein blaustichiges Rot von her vorragend guten Echtheitseigenschaf:en. Beispiel 7.
  • Die aus 17,5 g salzsaurem 6-Chlor-2-toluidin in üblicher Weise hergestellte Diazolösung wird unter Rühren einer wäßrigen Suspension von 3 z g 2 # 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-toluidid (CH3:NH2:Cl= i: 2:5), bereitet durch Löseaa der Substanz in Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure, zulaufen lassen. Der Farbstoff fällt in. blauroten Flocken aus, wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. P:1 TI;NT-ANsPIzucI1: Verfahren zur Herstellung von Azofarb- j Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindung@en mit o-Toluididen der 2 # 3-Oxynaphthoesäure kombiniert.
DEF48892D 1921-03-24 1921-03-24 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE421205C (de)

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