DE4242017A1 - Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside

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Klaus Dr Friedrich
Bernd Dr Fabry
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen, lagerstabilen nichtionischen Tensiden, bei dem man die Alkoxylierung in Gegenwart von Reduktionsmitteln und typischen Alkoxylierungskatalysatoren durchführt.
Stand der Technik
Nichtionische Tenside stellen in der Regel Anlagerungspro­ dukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Ester dar. Typische Beispiele sind die Ethylenoxidaddukte an Fettalkohole oder Triglyceri­ de, die als Rohstoffe für die Herstellung von Flüssigwasch­ mitteln oder kosmetischen Produkten eine große Bedeutung be­ sitzen.
Ein bekanntes Problem der großtechnisch durchgeführten Eth­ oxylierung besteht in einer unerwünschten Verfärbung der Re­ aktionsprodukte, die verstärkt in den Fällen auftritt, in denen von niedrig veredelten Rohstoffen, beispielsweise Tri- oder Partialglyceriden, ausgegangen wird. Durch Modifizierung der Reaktionsbedingungen, insbesondere der Temperatur, läßt sich häufig nur eine geringe Farbverbesserung erzielen. Die Aufhellung der Produkte durch Peroxidbleiche ist aufwendig und führt in vielen Fällen ebenfalls nicht zum gewünschten Erfolg.
Ein weiteres Problem, das ebenfalls die Produktqualität be­ trifft, ist die Bildung von Formaldehyd und Ameisensäure aus den Alkoxylaten, die insbesondere bei längerer Lagerung in Gegenwart von Licht und Luftsauerstoffauftritt. Nichtioni­ sche Tenside, die nach den Verfahren des Stands der Technik hergestellt werden, können daher typischerweise 3 bis 10 ppm freies Formaldehyd und 25 bis 50 ppm freie Ameisensäure ent­ halten.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nach­ teilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside, bei dem man Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Fettsäu­ reester in Gegenwart von Reduktionsmitteln und Alkoxylie­ rungskatalysatoren mit Ethylen- und/oder Propylenoxid um­ setzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Mitverwendung von Reduktionsmitteln während der Alkoxylierung nicht nur zu Pro­ dukten einer gegenüber dem Stand der Technik deutlich ver­ besserten Farbqualität führt, so daß aufwendige und nicht immer befriedigende nachträgliche Bleichoperationen einge­ spart werden können, sondern daß die nichtionischen Tenside auch bei längerer Lagerung keine Tendenz zur Bildung von un­ erwünschtem Formaldehyd oder Ameisensäure zeigen.
Als Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen kommen bei­ spielsweise die folgenden Stoffklassen in Betracht:
  • a1) Fettalkohole, wie z. B. Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylal­ kohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylal­ kohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalko­ hol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Ricinolylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von Methylesterfraktionen nativer Herkunft oder von Aldehy­ den aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, bei­ spielsweise technische Kokos- bzw. Talgfettalkohol­ schnitte.
    Als weitere Gruppe von Fettalkoholen kommen ferner auch die sogenannten Guerbetalkohole in Betracht, die durch alkalisch katalysierte Kondensation von 2 Mol Fettal­ kohol hergestellt werden und 12 bis 32 Kohlenstoffatome enthalten können.
  • a2) Fettsäuren und Hydroxyfettsäuren, wie z. B. Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearin­ säure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol­ säure, Linolensäure, Ricinolsäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen anfallen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 12 bis 18 Koh­ lenstoffatomen, beispielsweise technische Kokos- bzw. Talgfettsäuren.
  • a3) Alkylphenole, Polyglycole, Fettamine, vicinale hydroxy/ alkoxysubstituierte Alkane, die man beispielsweise durch Ringöffnung von Epoxidverbindungen mit Alkoholen oder Carbonsäuren erhalten kann, sowie sekundäre Alkohole.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden als Ausgangsstoffe Fettsäureester einge­ setzt. Auch hier können grundsätzlich zwei Typen unterschie­ den werden:
  • b1) Fettsäureniedrigalkylester der Formel (I), R1CO-OR2 (I)in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
    Typische Beispiele sind Ester der Capronsäure, Capryl­ säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmi­ tinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearin­ säure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol­ säure, Linolensäure, Ricinolsäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische mit Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol. Vorzugsweise werden Methylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und ins­ besondere technische Kokos- bzw. Talgfettsäuremethyl­ ester eingesetzt.
  • b2) Fettsäureglycerinester der Formel (II), in der R3CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R4 und R5 unabhängig voneinan­ der für Wasserstoff oder ebenfalls einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.
    Typische Beispiele hierfür sind synthetische, vorzugs­ weise jedoch natürliche Triglyceride, wie Palmöl, Palm­ kernöl, Kokosöl, Rapsöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Baum­ wollsaatöl, Erdnußöl, Leinöl, Lardöl, Rindertalg und Schweineschmalz. Vorzugsweise wird Ricinusöl bzw. gehär­ tetes Ricinusöl eingesetzt.
    In einer bevorzugten Ausführungsform werden anstelle der Vollester Fettsäurepartialglyceride, insbesondere Mono­ glyceride von Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Besonders bevorzugt sind hier technische Kokosfettsäuremonoglyceride.
Als Reduktionsmittel kommen im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens unterphosphorige Säure und/oder Alkaliboranate, insbesondere Natriumboranat in Betracht, die in Mengen von 0,01 bis 1, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen bzw. Fettsäure­ ester - eingesetzt werden können.
Die Alkoxylierungskatalysatoren sind in dieser Funktion be­ kannt. Als homogene, d. h. im Reaktionsprodukt lösliche Sy­ steme kommen beispielsweise Alkali- und Erdalkalihydroxide, -carbonate, -C1-C4-alkoholate, -phenolate und -ethercarbon­ säuresalze in Betracht. Typische Beispiele sind Kaliumhy­ droxid, Natriummethylat, Strontiumphenolat und Bariumsalze von Ethercarbonsäuren. Die homogenen Systeme können als wäß­ rige bzw. alkoholische Lösungen eingesetzt werden. Bei Ein­ satz von Natriumboranat als Reduktionsmittel empfiehlt sich naturgemäß der Einsatz wasserfreier Katalysatoren, wie z. B. Natriummethylat in Methanol.
Als heterogene, d. h. im Reaktionsprodukt unlösliche Systeme eignen sich gegebenenfalls calcinierte Erdalkaliphosphate sowie calcinierte bzw. hydrophobierte Hydrotalcite, wie sie beispielsweise aus den Deutschen Patentanmeldungen DE-A1 38 43 713 und DE-A1 40 10 606 (Henkel) bekannt sind.
Üblicherweise können die Alkoxylierungskatalysatoren in Men­ gen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen bzw. Fett­ säureester - eingesetzt werden.
Die Umsetzung der Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen bzw. der Fettsäureester mit Ethylen- und/oder Propylenoxid kann in an sich bekannter Weise bei Temperaturen von 120 bis 200, vorzugsweise 150 bis 180°C und Drücken von 1 bis 5 bar durchgeführt werden. Die Menge anzulagernden Alkylenoxids ist dabei unkritisch und kann beispielsweise 1 bis 100, vorzugs­ weise 2 bis 50 und insbesondere 2 bis 20 Mol Ethylenoxid pro Mol H-aktiver Verbindung bzw. Ester betragen. Im Anschluß an die Alkoxylierung empfiehlt es sich, den alkalischen Kataly­ sator beispielsweise mit Milchsäure oder Phosphorsäure zu neutralisieren. Wurde ein heterogenes System verwendet, kann es ferner von Vorteil sein, den Katalysator beispielweise über eine Filterpresse abzutrennen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen nicht­ ionischen Tenside sind hellfarbig und können - je nach Kata­ lysator - sowohl eine konventionelle, als auch eine einge­ engte Homologenverteilung aufweisen. Auch nach Lagerung über 3 Monate in Gegenwart von Licht und Luftsauerstoff liegt der Gehalt an freiem Formaldehyd und freier Ameisensäure in den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkten unterhalb der analytischen Nachweisgrenze.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung von Reduktionsmitteln zur Herstellung hellfarbiger und lagerstabiler nichtionischer Tenside durch Umsetzung von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Fettsäure­ estern in Gegenwart von Alkoxylierungskatalysatoren mit Ethylen- und/oder Propylenoxid.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen nicht­ ionischen Tenside eignen sich für die Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugs­ weise 5 bis 30 Gew. -% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
Kokosmonoglycerid + 7,3 EO. In einem 1-l-Stahlautoklaven wur­ den 589,3 g (1,6 mol) eines technischen Kokosfettsäuremono­ glycerids der Zusammensetzung
Monoglycerid
57,4 Gew.-%
Diglycerid 29,9 Gew.-%
Triglycerid 7,1 Gew.-%
freies Glycerin 10,1 Gew.-%
Hydroxylzahl 395
Verseifungszahl 194
Säurezahl 0,4
vorgelegt und mit 7,7 g Kaliumhydroxid und 2,6 g unterphos­ phoriger Säure jeweils in Form einer 50 gew.-%igen wäßrigen Lösung versetzt. Der Reaktor wurde mit Stickstoff gespült und 30 min bei 100°C evakuiert. Im Anschluß wurden bei 180°C und einem Druck von maximal 5 bar 513,9 g (11,68 mol) Ethylenoxid (EO) innerhalb von 120 min aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe wurde das Produkt einer Nachreaktion von 30 min Dauer unterworfen und mit Milchsäure neutralisiert. Es wurden ca. 1100 g Kokosmonoglyceridethoxylat erhalten.
Kennzahlen des Produktes
Hydroxylzahl
230
Verseifungszahl 102
Säurezahl 2,5
Lovibond-Farbe gelb 11; rot 1,6 (5 1/4″-Küvette)
200 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes wurde über 3 Monate in einer geöffneten, hellen 500-ml-Weithalsflasche bei 20°C gelagert. Der Gehalt an freiem Formaldehyd und freier Ameisensäure wurde gaschromatographisch bestimmt:
Formaldehyd|< 1 ppm
Ameisensäure < 10 ppm
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 589,3 g Kokosfettsäure­ monoglycerid, 6,3 g Natriummethylat in Form einer 30 gew.-%igen methanolischen Lösung und 513,9 g Ethylenoxid wieder­ holt. Anstelle der unterphosphorigen Säure wurde als Reduk­ tionsmittel 3 g Natriumboranat zugegeben. Es wurden ca. 1100 g Kokosmonoglyceridethoxylat erhalten; die Lagerversuche er­ folgten ebenfalls analog Beispiel 1.
Kennzahlen des Produktes
Hydroxylzahl|228
Verseifungszahl 101
Säurezahl 2,5
Lovibond-Farbe gelb 12; rot 1,8 (5 1/4″-Küvette)
Formaldehyd < 1 ppm
Ameisensäure < 10 ppm
Vergleichsbeispiel 1
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 589,3 g Kokosfettsäuremo­ noglycerid, 5,5 g Kaliumhydroxid und 513,9 g Ethylenoxid wiederholt. Auf die Zugabe von unterphosphoriger Säure wurde verzichtet. Es wurden ca. 1100 g Kokosmonoglyceridethoxylat erhalten; die Lagerversuche erfolgten ebenfalls analog Bei­ spiel 1.
Kennzahlen des Produktes
Hydroxylzahl|235
Verseifungszahl 98
Säurezahl 2,8
Lovibond-Farbe gelb 20; rot 4 (5 1/4″-Küvette)
Formaldehyd < 5 ppm
Ameisensäure < 29 ppm
Beispiel 3
Gehärtetes Ricinusöl + 7 EO. Analog Beispiel 1 wurden 564,2 g (0,6 mol) gehärtetes Ricinusöl (Cutina(R) ER, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG), 3,0 g Kaliumhydroxid und 0,8 g unterphos­ phorige Säure (jeweils 50 gew.-%ig in Wasser) mit 184,8 g (4,2 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Es wurden ca. 720 g des Ethylenoxidadduktes erhalten; die Lagerversuche erfolgten ebenfalls analog Beispiel 1.
Kennzahlen des Produktes
Hydroxylzahl|144
Verseifungszahl 132
Säurezahl 1,3
Lovibond-Farbe gelb 1,5; rot 0,3 (5 1/4″-Küvette)
Formaldehyd < 1 ppm
Ameisensäure < 10 ppm
Vergleichsbeispiel 2
Beispiel 3 wurde unter Einsatz von 564,2 g gehärtetem Rici­ nusöl, 3,0 g Kaliumhydroxid und 184,8 g Ethylenoxid wieder­ holt; auf den Zusatz von unterphosphoriger Säure wurde jedoch verzichtet. Es wurden ca. 720 g des Ethylenoxidadduktes er­ halten; die Lagerversuche erfolgten ebenfalls analog Beispiel 1.
Kennzahlen des Produktes
Hydroxylzahl|130
Verseifungszahl 132
Säurezahl 1,4
Lovibond-Farbe gelb 4,5; rot 0,4 (5 1/4″-Küvette)
Formaldehyd < 4 ppm
Ameisensäure < 32 ppm

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside, bei dem man Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Fettsäureester in Gegen­ wart von Reduktionsmitteln und Alkoxylierungskatalysa­ toren mit Ethylen- und/oder Propylenoxid umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Fettalkoho­ len, Fettsäuren, Hydroxyfettsäuren, Alkylphenolen, Poly­ glycolen, Fettaminen, vicinalen hydroxy/alkoxysubstitu­ ierten Alkanen und sekundären Alkoholen gebildet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureniedrigalkylester der Formel (I) einsetzt, R1CO-OR2 (I)in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureglycerinester der Formel (II) einsetzt, in der R3CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R4 und R5 unabhängig voneinan­ der für Wasserstoff oder ebenfalls einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reduktionsmittel unterphosphorige Säure und/oder Alkaliboranate einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktionsmittel in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Verbindungen mit aktiven Wasserstoff­ atomen bzw. Fettsäureester - einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkoxylierungskatalysatoren einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkali- und Erdalkalihy­ droxiden, -carbonaten, -C1-C4-alkoholaten, -phenolaten und -ethercarbonsäuresalzen gebildet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkoxylierungskatalysatoren gegebenenfalls cal­ cinierte Erdalkaliphosphate oder calcinierten bzw. hy­ drophobierten Hydrotalcit einsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierungskatalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen bzw. Fettsäureester - einsetzt.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 120 bis 200°C und Drücken von 1 bis 5 bar durchführt.
11. Verwendung von Reduktionsmitteln zur Herstellung hell­ farbiger, lagerstabiler nichtionischer Tenside durch Umsetzung von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Fettsäureestern in Gegenwart von Alkoxylierungska­ talysatoren mit Ethylen- und/oder Propylenoxid.
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