DE4431218A1 - Substituierte Pyrimidin(thi)one - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyrimidin(thi)one, ein Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte Pyrimidinone sind als potentielle Herbizide bereits Gegenstand einer
Patentanmeldung, haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt (vgl.
EP-A 568041).
Es wurden nun die neuen substituierten Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel
(I) gefunden,
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,
A¹-A²-A³
worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Alk oxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht, und
R⁵ für Alkyl oder Halogenalkyl steht oder zusammen mit R⁴ für Alkandiyl steht.
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Alk oxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alken diyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht, und
R⁵ für Alkyl oder Halogenalkyl steht oder zusammen mit R⁴ für Alkandiyl steht.
Man erhält die neuen substituierten Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel (I),
wenn man
Halogenarene der allgemeinen Formel (II)
Halogenarene der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X für Halogen steht,
mit Pyrimidin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X für Halogen steht,
mit Pyrimidin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q, R⁴ und R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) die mit Q, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ bezeichneten Gruppen auf übliche Weise weiteren chemischen Veränderungen im Rahmen der obigen Restedefinition unterwirft.
Q, R⁴ und R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) die mit Q, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ bezeichneten Gruppen auf übliche Weise weiteren chemischen Veränderungen im Rahmen der obigen Restedefinition unterwirft.
Die neuen substituierten Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel (I) zeichnen
sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff
ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl - auch in Verbindung mit
Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino - jeweils geradkettig
oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel
cher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,
-A¹-A²-A³
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoffs Schwefel, SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄- Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenyl carbonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Aikinylamino oder Alkinyloxy carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Cycloalkyl, Cycloalkyioxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl alkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo alkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄- Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phe nyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gege benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, lmidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁ C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R⁴ für C₃-C₄-Alkandiyl steht.
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoffs Schwefel, SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄- Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenyl carbonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Aikinylamino oder Alkinyloxy carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Cycloalkyl, Cycloalkyioxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl alkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo alkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄- Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phe nyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gege benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, lmidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁ C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R⁴ für C₃-C₄-Alkandiyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in
welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,
-A¹-A²-A³
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoffs Schwefel, SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio,
n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl amino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyl oxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmeth oxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenami no, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxy carbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxy carbonyl steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxy carbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazdyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl methyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazol methyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazo lylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁵ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoffs Schwefel, SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1- diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio,
n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub stituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenyl amino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyl oxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmeth oxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenami no, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxy carbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxy carbonyl steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxy carbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazdyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl methyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazol methyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazo lylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁵ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre
chend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen
produkte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den
angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise 5-Chlor-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-on und 4,5-
Difluor-2-methoxy-benzonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert
werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenarene sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R² und R³
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt
bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurden; X steht
vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 431373, EP-A 441004, EP-A 597360).
Die beim erfindungsgemaßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrimidin(thi)one
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q, R⁴
und R⁵ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als be
vorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R⁴ und R⁵ angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 357201, EP-A 395977, Herstellungs
beispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigne
ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetall- oder
Erdalkalimetall-, -hydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate
oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- oder Kalium-amid, Natrium- oder Kalium
methylat, Natrium- oder Kalium-ethylat, Natrium- oder Kalium-propylat, Alumi
niumisopropylat, Natrium- oder Kalium-tert-butylat, Natrium- oder Kalium-hy
droxid, Ammoniumhydroxid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Ammonium
acetat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Ammoniumcarbonat, Natrium-
oder Kalium-hydrogencarbonat, sowie basische organische Stickstoffverbindungen,
wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl
amin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin,
N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl- und
4-Methyl-pyridin, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl
pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin,
Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyclounde
cen (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbe
sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor
benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloro
form, Tetrachlormethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetra
hydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton,
Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder
Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Me
thylformanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester
wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulf
oxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmono
methylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Di
ethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise bei Tempera
turen zwischen -10°C und +120°C, insbesondere bei Temperaturen zwischen 0°C
und 100°C.
Das erfindungsgemaße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch
geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck
- im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötig
ten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt.
Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in
einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen
in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt, und das Reaktionsgemisch
wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf
arbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen
Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö
tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale
oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Car duus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Car duus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alope curus, Apera.
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alope curus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Un
krautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-,
Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und
Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen
Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi
schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder fe
sten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mit
teln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph
thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstof
fe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanz
liche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Was
ser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Al kylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Al kylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Fer
rocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun
gen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver
wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide,
wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäu
re, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP,
Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie
z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und
Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Nofflurazon; Carbamate, wie
z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide,
wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor
und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin;
Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halo
safen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluroff, Diuron,
Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie
z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazoli
none, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile,
wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet;
Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron
ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfu
ron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron
methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb,
Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin,
Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B.
Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Ben
furesate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr,
Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate,
Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti
ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr
stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö
sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer
den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden
eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 5 g und 5 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 10 g und 2 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 3,0 g (18,3 mMol) 6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-on, 2,5 g
(18,3 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Dimethylsulfoxid wird 15 Stunden bei
20°C gerührt. Dann werden 2,9 g (18,3 mMol) 2,4,5-Trifluor-benzonitril dazu
gegeben und die Mischung wird 8 Stunden bei 60°C gerührt. Nach Einengen der
Mischung im Vakuum wird der Rückstand mit Wasser verrührt und das kristallin
anfallende Produkt durch Abfiltrieren isoliert.
Man erhält 2,7 g (49% der Theorie) 3-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-6-trifluorme
thyl-pyrimidin-4-on vom Schmelzpunkt 95°C.
Eine Mischung aus 4,3 g (14,3 mMol) 3-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-6-trifluor
methyl-pyrimidin-4-on (vgl. Beispiel 1), 1,6 g (14,3 mMol) Ethansulfonsäureamid,
2,0 g (14,3 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Dimethylsulfoxid wird 6 Stunden
bei 60°C gerührt und dann im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in Wasser
aufgenommen und nach Ansäurern mit Methylenchlorid geschüttelt. Die organi
sche Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird einge
engt und das als Rückstand erhaltene Rohprodukt durch Säulenchromatographie
(Kieselgel, Essigsäureethylester/Chloroform, Vol.:1 : 1) gereinigt.
Man erhält 100 mg (2% der Theorie) 3-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor
phenyl)-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-on vom Schmelzpunkt 170°C.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Be
schreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise
auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I)
hergestellt werden.
Eine Mischung aus 30 g (288 mMol) Formamidin-acetat, 35,4 g (192 mMol)
Trifluoracetessigsäure-ethylester, 24,5 g (230 mMol) Natriumcarbonat und 250 ml
Methanol wird 20 Stunden bei 60°C gerührt, dann nach Abkühlen durch Zugabe
von 56 g konz. Salzsäure der pH-Wert der Mischung auf ca. 3 eingestellt und das
kristallin anfallende Produkt durch Abfiltrieren isoliert.
Man erhält 22,8 g (48% der Theorie) 6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-on vom
Schmelzpunkt 157°C.
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden
mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flä
cheneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zube
reitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs
pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen
bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kon
trolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2
bei einer Aufwandmenge von 15 g/ha sehr gute Verträglichkeit gegenüber
Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen und Soja (0%), sowie starke Wirkung gegen
Unkräuter (Abutilon 90%), Amaranthus (80%), Ambrosia (100%), Galinsoga
(100%), Solanum (80%) und Viola (80%).
Claims (8)
1. Substituierte Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff- Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo alkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo alkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso cyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Al kylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxy carbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyclo alkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Aryl alkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclyl alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht, und
R⁵ für Alkyl oder Halogenalkyl steht oder zusammen mit R⁴ für Alkandiyl steht.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff- Hydroxy, Amino, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo alkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyclo alkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso cyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Al kylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxy carbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyclo alkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Aryl alkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclyl alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht, und
R⁵ für Alkyl oder Halogenalkyl steht oder zusammen mit R⁴ für Alkandiyl steht.
2. Substituierte Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebe nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alk oxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso cyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gege benenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy- (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyc loalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄- Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄ alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Tri azolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl- C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁- C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen steht, und
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R⁴ für C₃- C₄-Alkandiyl steht.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebe nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alk oxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso cyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gege benenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy- (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cyc loalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄- Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄ alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl- C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Tri azolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl- C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁- C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen steht, und
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R⁴ für C₃- C₄-Alkandiyl steht.
3. Substituierte Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyc lobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl methyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyl oxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl methoxycarbonyl steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/ oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyl oxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylme thyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyri dylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁵ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diiso propoxyphosphoryl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyc lobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl methyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyl oxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl methoxycarbonyl steht, oder
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/ oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyl oxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylme thyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyri dylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁵ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung substituierter Pyrimidin(thi)one der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
Q, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenarene der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
X für Halogen steht,
mit Pyrimidin(thi)onen der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) die mit Q, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ bezeichneten Gruppen auf übliche Weise weiteren chemischen Ver änderungen im Rahmen der obigen Restedefinition unterwirft.
Q, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenarene der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
X für Halogen steht,
mit Pyrimidin(thi)onen der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) die mit Q, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ bezeichneten Gruppen auf übliche Weise weiteren chemischen Ver änderungen im Rahmen der obigen Restedefinition unterwirft.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man substituierte Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel
(I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 auf Pflanzen und/oder ihren Lebensraum
einwirken läßt.
6. Verwendung von substituierten Pyrimidin(thi)onen der allgemeinen Formel
(I) gemaß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten
Pflanzen.
7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man substituierte Pyrimidin(thi)one der allgemeinen Formel (I) gemäß
der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mit
teln vermischt.
8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
substituierten Pyrimidin(thi)on der Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis
4.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (5)
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- 1995-08-21 US US08/793,397 patent/US5877121A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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