DE481797C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der DibenzanthronreiheInfo
- Publication number
- DE481797C DE481797C DEI28134D DEI0028134D DE481797C DE 481797 C DE481797 C DE 481797C DE I28134 D DEI28134 D DE I28134D DE I0028134 D DEI0028134 D DE I0028134D DE 481797 C DE481797 C DE 481797C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- dyes
- dibenzanthrone series
- kuepen dyes
- dibenzanthrone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es ,ist bekannt, daß man durch Verschmelzen von Bz-i-Halogenbenzanthronen mit alkalischen Kondensationsmitteln Küpenfarbstoffe erhält. Wie aus den Beispielen des Patents 194252 hervorgeht, zeigen die so dargestellten Isoviolanthrone sämtlich einen rotvioletten bis violettblauen Farbton.
- Nunmehr wurde gefunden, daß man rein grünstiichig blau färbende Küpenfarbstofe erhält, wenn man Bz-2-Arylbenzanthrone, welche in Bz-i-Stellung durch Halogen substituiert sind, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. Ähnliche Farbtöne mit etwa den gleichen Echtheitseigenschaften konnten bisher nur mit Farbstoffen der Dilrydroanth-rachinonazinklasse erzielt werden, die jedoch mehr oder weniger chlorempfindlich sind. Demgegenüber sind die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe hervorragend chlorecht.
- B eispiel io Gewichtsteile Bz-i-Chlor-Bz-2-phenylbenzanthron werden bei 13o° in eine Schmelze von So Ätzkali und 50 Raumteilen Sprit eingetragen. Die Temperatur wird während io Minuten auf i5o° erhöht und die Schmelze sodann mit Wasser aufgenommen und gelöster Farbstoff mit Luft ausoxydiert. Durch Abpressen wird der Farbstoff isoliert und kann nötigenfalls durch Umküpen gereinigt werden.
- Der so erhaltene Farbstoff gibt eine rein blaue Küpe, aus der Baumwolle nach dem Verhängen an der Luft in leuchtend blauen Tönen von vorzüglicher Chlor- und Waschechtheit angefärbt wird. Die Lösungsfarbe des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure ist violettbraun.
- Das Bz-i-Chlor-Bz-2-phenylbenzanthron kann erhalten werden durch Chlorieren von Bz-2-Phenylbenzanthron, beispielsweise mittels Sulfurylchlorids. Es bildet gelbe Nadeln vom F. P. 2.48°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenf.arbstoffen der Dibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-2 Arylbenzanthrone, die in Bz-i-Stellung durch Halogen substituiert sind, mit alkalischen Kondensationsmitteln )behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI28134D DE481797C (de) | 1926-05-19 | 1926-05-19 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI28134D DE481797C (de) | 1926-05-19 | 1926-05-19 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE481797C true DE481797C (de) | 1929-08-30 |
Family
ID=7186959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI28134D Expired DE481797C (de) | 1926-05-19 | 1926-05-19 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE481797C (de) |
-
1926
- 1926-05-19 DE DEI28134D patent/DE481797C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE442511C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE500323C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE565247C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| DE470502C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE479611C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten des Isoviolanthrons | |
| DE469249C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE447556C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE497737C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE210828C (de) | ||
| DE566472C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE499353C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE565424C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe | |
| DE513475C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE436828C (de) | Verfahren zur Darstellung von gruenen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE487023C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
| DE548832C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorechten Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE466894C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiomorpholinen der Anthrachinonreihe | |
| DE483154C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| DE619080C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Antrachinonacridonreihe | |
| DE479027C (de) | Verfahren zur Darstellung brauner Kuepenfarbstoffe | |
| DE446932C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE517441C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE517443C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE492274C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |