DE485663C - Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen

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DE485663C
DE485663C DEB134744D DEB0134744D DE485663C DE 485663 C DE485663 C DE 485663C DE B134744 D DEB134744 D DE B134744D DE B0134744 D DEB0134744 D DE B0134744D DE 485663 C DE485663 C DE 485663C
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Germany
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hydrol
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acid
triarylmethane dyes
salt
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DEB134744D
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Imperial Chemical Industries Ltd
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British Dyestuffs Corp Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen Die Erfindung betrifft Neuerungen. in der Herstellung von Lissamin Grün V (Farbenindex Nr. 735) durch Kondensation von Tetraäthyldiaminobenzhydrol mit a # 7-Naphthalindisulfosäure.
  • Bei der gewöhnlichen Herstellung erfolgte die Isolierung der c.3-Sulfosäure des Hydrols, da sie sowohl in Alkalien als auch in Säuren löslich ist, aus neutralen Lösungen durch Ausfällen.
  • Es wurde nun gefunden, daß. das Hydrol sehr leicht in Gestalt seines 2 # 7-NaPhthalindisulfonats erhalten werden kann, wenn man Natrium-2 # 7-naphthalindisulfonat zu einer Lösung des Hydrols (erhalten durch Oxydation von Tetraathyldiaminodiphenylmethan mit Bleisuperoxyd in der üblichen Weise) hinzufügt und das Gemisch ansäuert. Das neue Salz des Hydrols wird vollständig unter den weiter unten beschriebenen Bedingungen ausgefällt und ist in konzentrierter Schwefelsäure leicht löslich. Die Kondensation zu dem Leukoabkömmlung des Farbstoffs wird derart ausgeführt, daB man das neue Salz in iooprozentiger Schwefelsäure auflöst und die Lösung erhitzt. Die Abscheidung des Hydrols oder seiner (,)-Sulfosäure wird auf diese Weise vollständig vermieden; ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die N aphthalindisulfosäure nicht getrocknet zu werden braucht. Beispiel 3 i Gewichtsteile von Tetraäthyldiarninophenylmethan werden in der üblichen Weise mit Bleisuperoxyd zum Hydrol oxydiert, das Blei als Sulfat durch Zusatz von Natriumsulfat ausgefällt und filtriert. Zum Filtrat wird so viel Natrium-2 # 7-naphthalindisulfonat zugesetzt, wie 28,8 Gewichtsteile an freier Säure enthalten, und alsdanngenügend Schwefelsäure, um das Ganze anzusäuern. (gewöhnlich 5 Teile auf jede iöo Teile Flüssigkeit). Nach 8- bis i2stündigem Stehen ist die Ausscheidung beendet; das weiße kristallinische Hydrolnaphthalindisulfonat wird abfiltriert, mit wenig -Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Für die Kondensation wird das Naphthalindisulfonat des so hergestellten Hydrols in 125 Gewichtsteilen von iooprozentiger Schwefelsäure aufgelöst, und die Lösung wird auf 98 bis ioo° C 27 Stunden hindurch erhitzt. Das Gemisch wird dann in 83o Gewichtsteilen Wasser eingegossen, der Leukofarbstoff nach 3 bis ,l Stunden abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
  • Die Leukoverbindung gibt beim Oxydieren mit Bleisuperoxyd und Aussahen mit gewöhnlichem Kochsalz eine ausgezeichnete Ausbeute an Farbstoff. nachdem man vorher das Blei als Sulfat ausgefällt hat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE-. i. Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen aus Tetraäthyldiaminobenzhydrol und a # y-Naphthalindisulfosäure, dadurch gekennzeichnet, daß man das Hydrol als a . ; -Naphthalindisulfonat abscheidet, das Salz in Schwefelsäure kondensiert und die so erhaltene Leukoverbindung oxydiert. a. Besondere Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung des Hydrols mit einem löslichen Salz der z # 7-Naphthalindisulfonsäure versetzt. das Gemisch ansäuert und das abgeschiedene. Salz auf den Farbstoff verarbeitet.
DEB134744D 1927-02-05 1927-12-08 Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen Expired DE485663C (de)

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