DE50983C - Neuerung in dem durch die Patente Nr. 31658, 32958, 44 797 und 44906 geschützten Verfahren zur Darstellung gelber bis orange-rother und brauner, die Baumwolle direkt färbender Azofarbstoffe - Google Patents
Neuerung in dem durch die Patente Nr. 31658, 32958, 44 797 und 44906 geschützten Verfahren zur Darstellung gelber bis orange-rother und brauner, die Baumwolle direkt färbender AzofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE50983C DE50983C DENDAT50983D DE50983DA DE50983C DE 50983 C DE50983 C DE 50983C DE NDAT50983 D DENDAT50983 D DE NDAT50983D DE 50983D A DE50983D A DE 50983DA DE 50983 C DE50983 C DE 50983C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- brown
- reddish
- yellowish
- orange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 33
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(O)=CC=C21 MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYKDWGUFDOYDGV-UHFFFAOYSA-N 4-anilinobenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 HYKDWGUFDOYDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 claims 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In den Patenten Nr. 31658, 32958 und 44906 sind gelbe, direct färbende Azofarbstoffe
beschrieben, welche durch Einwirkung von Tetrazodiphenylchlorid, Tetrazoditolylchlorid
und Tetrazodixylylchlorid auf 2 Mol. Amidobenzolsulfosäuren,
Salicylsäure und OxytoluylsSuren entstehen. Andererseits sind gelb- bis
gelbrothe, direct färbende Farbstoffe durch das Patent Nr. 44797 bekannt geworden, welche
sich bei der Einwirkung oben genannter Tetrazoverbindungen zunächst auf 1 Mol. Salicylsäure
zur Darstellung eines sogenannten Zwischenproductes und dann auf 1 Mol. irgend eines
Amins, Phenols und deren Sulfo- und Carbonsäuren bilden.
Setzt man an die Stelle der in obigen Patenten verwendeten Telrazoverbindungen diejenige
des Diamidophenyltolyls, so erhält man in gleicher Weise gelb- bis orongerothe Farbstoffe,
welche technisch brauchbare Producte darstellen und sich im wesentlichen nur wenig
■infolge ihrer chemischen Constitution von den nach obigen Patenten zu erhaltenden Farbstoffen
unterscheiden.
Das Diamidpphenyltolyl erhält man, wie die Firma Joh. Rud. Geigy & Co. in Basel gefunden
hat, durch Condensation von Nitrobenzol und o-Toluidin mit starker Natronlauge,
Reduction des zunächst gebildeten Azoxykörpers und Umlagerung der entstandenen
Hydrazoverbindung, welche bei 101 bis 1020
schmilzt, in das neue Paradiamin.
Die so zu erhaltende Base bildet ein leicht lösliches salzsaures Salz.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Farbstoffe ist dasselbe, wie dasjenige, welches
für die analogen Producte in den verschiedenen oben aufgezählten Patenten angegeben worden
ist. Man erhält so durch Einwirkung der Tetrazoverbindung des Diamidophenyltolyls auf
2 Mol. Salicylsäure nach den in den Patenten Nr.1 31658, 32958 und 44906 angegebenen
Verfahren einen gelben Farbstoff, mit Cresolcarbonsäure (m-Oxytoluylsäure) ein röthliches
Gelb und mit Amidobenzolsulfosäure ein grünliches Gelb, mit ο -Toluidinsulfosäure und m-Xylidin-o-sulfosä'ure
ein Gelb.
Zur Darstellung sogenannter gemischter Farbstoffe eignet sich die neue Base in der gleichen
Weise, wie früher in dem Patent Nr. 44797 für die Tetrazoverbindungen des Benzidins und
Tolidins angegeben worden ist.
Man erhält bei Einhaltung derselben Versuchsbedingungen, bei- Ersatz der dort angewendeten
Tetrazoverbindungen durch eine äquivalente Menge derjenigen des Diamidophenyltolyls
unter Benutzung von Salicylsäure, m-Oxytoluylsäure, m-Sulfanilsäure als erster
Componenten und eines der unten aufgeführten Amine, Phenole, deren Sulfo- und Carbonsäuren
als zweiter Componenten folgende Resultate:
(2. Auflage, ausgegeben am 15. JuliiSgS.J
Claims (2)
1. auf 2 Mol.
m-Sulfanüsäure, ο - Toluidin - m - sulfosäure,
m-Xylidin-o-sulfosäure, Salicylsäure, m - Oxytoluylsäure;
2. auf ι Mol.
m-Sulfanilsäure, Salicylsäure, m-Oxytoluylsäure
zur Darstellung eines sogenannten Zwischenproductes und dann ' auf eines der folgenden Amine bezw.
Phenole:
Phenole:
m - Phenylendiamin,
m - Toluylendiamin,
m-Sulfanilsäure,
m - Phenyiendiaminsulfosäure,
m -Toluylendiaminsulfosäure,
orange
orange
orange
orange
orange
orange
braun
braun
braun
braun
braun braun
roth roth
braun braun
gelblich gelblich gelblich röthlich röthlich röthlich gelblich röthlich
röthlich
orange orange orange orange orange orange braun braun braun
röthlich braun rothbraun
röthlich braun röthlich braun
gelblich roth (orange)
gelblich roth (orange)
gelblich roth (orange)
braun
röthlich braun braun
röthlich braun braun
braun
röthlich braun röthlich braun
orange orange orange orange orange orange
gelblich braun röthlich braun röthlich braun
röthlich braun
braun
röthlich braun
röthlich braun
gelb
gelblich roth (orange^
gelblich roth (orange
gelblich roth (orange)
braun
röthlich braun
braun
röthlich braun
braun
braun
röthlich braun
röthlich braun
Diphenylaminsulfosäure, α-Naphtylamin, β-Naphtylamin,
a - Naphtylamin - α - monosulfosäure
(Piria und Cleve), β - Naphtylamin - β - monosulfosäure·,
β -Naphtylamin - i- monosulfosäure (F-Säure),
α-Naphtylamindisulfosäure S, ß- Naphtylamindisulfosäure R,
Phenol,. ,
Resorcin, Orcin,
Salicylsäure, m - Oxytoluylsäure, α-Naphtol,
Salicylsäure, m - Oxytoluylsäure, α-Naphtol,
ß-Naphtol, ' , . ■
u-Naphtol-a-monosulfosäure (Cleve),
β - Naphtol - α - monosulfosäure, β - Naphtol - β - monosulfosäure,
ß- Naphtol-i-monosulfosäure (F-Säure),
α-Naphtoldisulfosäure R (Patent
Nr. 45776), β-Naphtoldisulfosäure R.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE50983C true DE50983C (de) |
Family
ID=325786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT50983D Expired - Lifetime DE50983C (de) | Neuerung in dem durch die Patente Nr. 31658, 32958, 44 797 und 44906 geschützten Verfahren zur Darstellung gelber bis orange-rother und brauner, die Baumwolle direkt färbender Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE50983C (de) |
-
0
- DE DENDAT50983D patent/DE50983C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE50983C (de) | Neuerung in dem durch die Patente Nr. 31658, 32958, 44 797 und 44906 geschützten Verfahren zur Darstellung gelber bis orange-rother und brauner, die Baumwolle direkt färbender Azofarbstoffe | |
| DE2363603A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE91150C (de) | Verfahren zur einführung von aminresten in oxyanthrachinone | |
| DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R | |
| DE46623C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure | |
| DE47301C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols | |
| DE49950C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gelb- bis rothbraunen direct ziehenden Azofarbstoffen. {3 | |
| DE96767C (de) | ||
| DE57907C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Naphtolsulfamidsulfosäure | |
| DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd | |
| DE80421C (de) | ||
| DE112914C (de) | ||
| DE73123C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Disazofarbstoffen aus den Condensationsproducten von Formaldehyd mit Benzidin, Tolidin und Dianisidin | |
| DE447015C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE80095C (de) | ||
| DE55649C (de) | Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck aus Amido-p-oxybenzoesäure | |
| DE118078C (de) | ||
| DE82820C (de) | ||
| DE97105C (de) | ||
| DE109424C (de) | ||
| DE51361C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelbbis rothbraunen und violett färbenden direct ziehenden Azofarbstoffen | |
| DE79425C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidotriazinen | |
| US557436A (en) | Jakob schmid | |
| DE43100A (de) | Verfahren zur Darstellung von Äzö' farbstoffen aus der Tetrazodiphenylorthodisulfosäure | |
| DE582278C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |