DE511212C - Verfahren zur Darstellung von Naphthostyril bzw. 1-Amino-naphthalin-8-carbonsaeure und ihren Kernsubstitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Naphthostyril bzw. 1-Amino-naphthalin-8-carbonsaeure und ihren KernsubstitutionsproduktenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Naphthostyril bzw. 1-Amino-naphthalin-8-carbonsäure und ihren Kernsubstitutionsprodukten Durch das Hauptpatent 441 225 und das frühere Zusatzpatent 504342 ist ein neues eigenartiges Verfahren zur Darstellung von Naphthostyril bzw. i-Aminonaphthalin-8-carbonsäure und ihren Kernsubstitutionsprodukten geschützt, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Cyannaphthalin-i-sulfonsäure bzw. ihre Kernsubstitutionsprodukte mit Ätzalkalien bei höheren Temperaturen verschmilzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei diesem Verfahren an Stelle der dort verwandten Ätzalkalien mit Erfolg auch Erdalkalien, insbesondere Kalkmilch; verwenden kann, wobei man zweckmäßig unter Druck arbeitet. Dies bedeutet gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents einen großen Fortschritt.
- Beispiel i i Teil 8-cyannaphthalin-i-sulfonsaures Natrium wird mit 15 Teilen Kalkmilch von 25° B6 im Rührautoklaven 6 Stunden auf Zoo bis 25o° erhitzt. Die entstandene i-Aminonaphthalin-8-carbonsäure befindet sich in Form ihres leicht löslichen Calciumsalzes in Lösung. Man filtriert von überschüssigem Kalk und gebildetem Calciumsulfit ab und scheidet aus dem Filtrat die freie Aminonaphthalincarbonsäure durch Ansäuern ab. Beispiel e i Teil i-cyannaphthalin-3, 8-disulfonsaures Natrium, erhältlich aus der i-Aminonaphthalin-3, 8-disulfonsäure (E-Säure) nach Sand -m e y e r , farblose, glänzende Kristalle, in Wasser löslich, fällbar durch Natriumchloridlösung, wird mit 15 Teilen Kalkmilch von 25° B6 im Rührautoklaven einige Stunden auf Zoo bis 25o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird angesäuert, die ausgefällte i-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-8-carbonsäure abgesaugt und durch Lösen in Natriumcarbonatlösung, Filtrieren und Wiederausfällen mit Säure gereinigt.
- In ähnlicher Weise läßt sich aus i-cyannaphthalin-6, 8-disulfonsaurem Natrium eine i-Aminonaphthalin - 3-sulfonsäure - 8 - carbonsäure von den gleichen Eigenschaften darstellen. Beispiel 3 5-Chlörhäphthostyril (Anhydrid der i-Aminö-5-chlornaphthalin-8-carbonsäure) i Teil des Kaliumsalzes der 5-Chlor-8-cyannaphthalin-i-sulfonsäure (hergestellt aus der 5-Chlor-8-aminonaphthalin-i-sulfonsäure [vgl. Berichte d. deutsch. Chem. Ges., Bd. 55, 1922, S.49] in der üblichen Weise durch Diazotieren und Ersatz der Diazogruppe durch Cyan nach S a n d m e y e r) wird mit 15 Teilen Kalkmilch im Autoklaven 12 Stunden auf 23o bis 235° erhitzt. Dann säuert man mit Salzsäure an und erwärmt einige Zeit auf etwa 9o°, um die i-Amino-5-chlornaphthalin-8-carbonsäure in ihr inneres Anhydrid (5-Chlornaphthostyril) überzuführen. Dieses wird nach Erkalten abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung kann man es aus Chlorbenzol umkristallisieren. Man erhält es dann in schwach gelben Nadeln, welche bei 267° schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 441 225 und das Zusatzpatent 504 342 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Naphthostyril bzw. von i-Aminonaphthahn-8-carbonsäure und` ihren Kernsubstitutionsprodukten, darin bestehend, daß man hier statt Ätzalkalien Erdalkalien bei höherer Temperatur, zweckmäßig unter Druck, auf i-Cyannaphthalin-8-sulfonsäure oder ihre Kernsubstitutionsprodukte einwirken läßt.
Priority Applications (1)
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| DE511212C true DE511212C (de) | 1930-10-27 |
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Country Status (1)
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1926
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