DE515111C - Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalinInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin Wenn man 5-Ketotetrahydronaphthalin mit nitrierenden Mitteln behandelt, so erhält man entweder eine teilweise Oxydation des Ausgangsmaterials oder, falls diese durch weitgehenden Wasserausschluß bei der Reaktion verhindert wird, unter Beobachtung besonderer Vorsichtsmaßregeln ein Gemenge verschiedener isomerer Nitroverbindungen des 5-Ketotetr aliy dronaphtlialins.
- Gemäß vorliegender Erfindung gelangt man in einfacher und glatter Weise zu dem einheitlichen 3-Nitr o-5-ketotetrahydr onaphthalin, wenn man das Anil des 5-Ketotetraliydronaphthalins mit nitrierenden Mitteln behandelt und das entstehende Nitrierungsprodukt mittels verdünnter Mineralsäuren spaltet. Die Nitrierung geht ohne A:nvendung besonderer Vorsichtsmaßregeln mit guter Ausbeute vor sich; namentlich ist eine besondere Tiefkühlung entbehrlich, da selbst Temperaturen bis zu .1o' Verlauf und Ausbeute des Nitriervorgangs nicht wesentlich beeinflussen. Man arbeitet vorteilhaft so, daß man das Anil in wenig konzentrierter Schwefelsäure löst und in die Lösung das NTitrier_mittel einträgt. Nach Spaltung des Nitrierprodukts mittels verdünnter Mineralsäure erhält man das bekannte 3-Nitro- 5-ketotetrahydr on.aphthaliti vom Schmelzpunkt i o 5,5'; andere Isomere treten nicht auf.
- Die Nitrogruppe tritt, wenn man mit nicht wesentlich mehr als i Möl. Nitrierungsmittel auf i Mol. Anil arbeitet, ausschließlich in den nicht hydrierten Teil des Naphthalinkerns ein, und erst wenn man weitere Mengen Nitrierungsmittel einwirken läßt, wird auch der Benzolkern des Anilidorestes nitriert. Dies ist um so überraschender, als bei der Nitrierung ähnlich konstituierter Anilc wie des Benzalanilins der Benzolkern des Anilidorestes zuerst eine Nitrierung erfährt.
- Man kann übrigens die Darstellung von o-Nitranilin mit der von 3-Nitro-5-1,:etotetrahydronaphthalin verbinden, indem man 2 1Iol-Nitizerungsmittel mit i 1-1o1. des Anils zur Umsetzung bringt.
- Beispiel 221 Teile 5 - Ketotetrahydronaphthalinanil werden in :10o Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 15 bis 25° durch langsames Zulaufenlassen von 75 Teilen 85prozentiger Salpetersäure nitriert. Das Reaktionsprodukt wird unter Umrühren in 8oo Teile Wasser gegossen und damit kurze Zeit bis zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen schwimmt alsdann das ,3-Nitro-5-ketotetranaphthalin als fester Kuchen, auf der verdünnten Säure und kann, wenn erforderlich, durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Benzol gereinigt werden.
- Die Ausbeute beträgt i 5o Teile. Verwendet man zur Nitrierung die doppelte Menge Salpetersäure, wie oben angegeben, so ist nach der Spaltung des Nitroprodukts die verdünnte Säure vorn. Kristallen des o-Nitroanilinsulfats durchsetzt, die unschwer rein gewonnen werden können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von; 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin, dadurch gekennzeichnet, daß man das Anil des 5-Ketotetrahydronaphthalins mit nitrierenden. Mitteln behandelt und das Nitrierungsprodukt mittels verdünnter Mineralsäuren spaltet.
Priority Applications (1)
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| DEI37697D DE515111C (de) | 1929-04-12 | 1929-04-12 | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin |
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| DEI37697D Expired DE515111C (de) | 1929-04-12 | 1929-04-12 | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin |
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1929
- 1929-04-12 DE DEI37697D patent/DE515111C/de not_active Expired
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