DE145190C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Entstehung von 1 · 2 · 3-Nitroresorcin als Nebenprodukt wurde schon bei der Einwirkung
von Salpetersäure auf ätherische Resorcinlösung beobachtet (Monatshefte f. Chemie I, 887), auch
wurde es durch Spaltung von Nitrofluorescein, sowie vonNitromethylumbelliferon (Ber. XXXlV,
660) erhalten. Nach keinem dieser Verfahren ist eine technische Darstellung des 1 · 2 · 3-Nitroresorcins
möglich.
Außerdem ist in der Patentschrift 127283 ein Verfahren zur Darstellung von Nitroresorcin
beschrieben, das von Acetmetanilsäure ausgeht; das entstehende Nitroresorcin ist indes ohne
Zweifel das as. Nitroresorcin 1 · 2 · 4.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das die Herstellung desNitroresorcins (OH: N0.2: OH=
1:2:3) m einfachster Weise von Resorcin
bezw. dessen Sulfosäuren ausgehend gestattet, während dies bisher nicht gelungen ist. Das
Verfahren besteht darin, daß man Resorcindisulfosäure nitriert und aus dem entstehenden
Nitroprodukt die Sulfogruppen abspaltet.
Bei der Nitrierung der schon bekannten Resorcindisulfosäure (vergl. Ber. IX, 1479;
Monatshefte f. Chemie II, 331) ist für Kühlung Sorge zu tragen, da anderenfalls leicht Entwicklung
von Stickoxyden stattfindet und auch die Bildung von mehrfach nitrierten Körpern
begünstigt ist. Die Abspaltung der Sulfogruppen aus dem gebildeten Nitroprodukt wird bewirkt,
indem man dasselbe mit Schwefelsäure unter Zusatz von Wasser kocht. Für diesen Zweck
ist es nicht notwendig, das Nitroprodukt zu isolieren, was leicht in Form des Kaliumsalzes
durch Zusatz von Chlorkalium geschehen kann, vielmehr kann man die Reaktionsmasse, wie
man sie durch Sulfurieren von Resorcin und nachfolgendes Nitrieren erhält, direkt mit Wasser
versetzen und mit überhitztem Dampf das Nitroresorcin abdestillieren.
In 440 g concentrierter Schwefelsäure (spez. Gew. 1,875) werden unter Erwärmen 44 Teile
gepulvertes Resorcin eingetragen. Wenn die Sulfierung vollendet ist, läßt man erkalten und
läßt unter Kühlung eine Mischung von 28 g Salpetersäure (spez. Gew. 1,52) und 80g Schwefelsäure
(spez. Gew. 1,875) unter Umrühren einfließen. Dabei wird der Brei dünner, und
nach mehrstündigem Stehen ist fast alles in Lösung gegangen. Alsdann gibt man 400 ecm
Wasser zu und destilliert durch überhitzten Dampf das Nitroresorcin ab.
Durch ihren Schmelzpunkt 850, sowie ihre Flüchtigkeit ist die erhaltene Verbindung als
das Nitroresorcin charakterisiert, in dem die Substituenten die Stellung 1 · 2 · 3 einnehmen.
Es ist selbstverständlich, daß bei der Nitrierung des sulfurierten Resorcins die Salpetersäure
auch durch Salpeter ersetzt werden kann.
Als Nebenprodukt des Nitroresorcins lassen sich in der sauren Flüssigkeit, aus der das
Nitroresorcin mit Wasserdampf abgetrieben wurde, ein Dinitroresorcin sowie eine nitrierte
Sulfosäure des Resorcins nachweisen.
Das ι · 2 · 3-Nitroresorcin findet Verwendung zur Herstellung von Farbstoffen und für Zwecke
der Photographie.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung des Nitroresorcins (OH: NO2 : OH= 1:2:3), darin bestehend, daß man Resorcindisulfosäure nitriert und aus dem Nitroprodukt die Sulfogruppen abspaltet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE145190C true DE145190C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=412556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT145190D Expired DE145190C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE145190C (de) |
-
0
- DE DENDAT145190D patent/DE145190C/de not_active Expired
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