DE516995C - Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-FormaldehydkondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten Gemäß dem Hauptpatent .49o or2 werden Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukte dadurch erzeugt, daß man Harnstoff und Formaldehyd getrennt in organischen Lösungsmitteln bei Gegenwart beschränkter Wassermengen oder unter Ausschluß von Wasser löst oder suspendiert und nach dem Zusammengeben der Lösungen oder Suspensionen miteinander bei An- oder Abwesenheit besonderer Kondensationsmittel kondensiert. Bei dem Verfahren des Zusatzpatentes 495 790 werden an Stelle von Harnstoff und Formaldehyd Dimethylolharnstoff oder die aus diesem durch Wasserabspaltung entstehenden höher molekularen Produkte verwendet. Die nach diesen beiden Verfahren erhaltenen Kondensationsprodukte besitzen nach Entfernung des Lösungsmittels eine mehr oder minder starke Brennbarkeit, welche für viele Verwendungszwecke unerwünscht ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man hochwertigeHarnstoff-Forinaldehydkondensationsprodukte erhält; deren Brennbarkeit bedeutend herabgemindert oder beseitigt ist, wenn man die Kondensation von Harnstoff und Formaldehyd oder Mono- oder Dimethylolharnstoff oder der aus den beiden letzteren durch Wasserabspaltung entstehenden höher molekularen Stoffe durchführt in Gegenwart von halogensubstituierten aromatischen Alkoholen oder solchen Abkömmlingen beliebiger zwei- öder mehrwertiger Alkohole mit mindestens einer freien Hydroxylgruppe, bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen mit halogensubstituierten aromatischen Resten veräthert oder verestert sind.
- So läßt sich z. B. Dimethvlolharnstoff in Gegenwart einer der vorgenannten Verbindungen oder in Gemischen davon kondensieren, worauf man das Kondensationsprodukt durch geeignete Methoden, z. B. durch Fällung mittels geeigneter organischer Flüssigkeiten oder durch Wasserdampfdestillation, vom Lösungsmittel befreit. Die erhaltenen festen Kondensationsprodukte können mit Hilfe von Druck und Wärme zu unbrennbaren Kunststoffen verpreßt werden oder nach Wiederauflösung in geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Glykolmonoalkyläthern, zusammen mit anderen organischen Stoffen, wie Celluloseestern, Harzen, Weichmachungsmitteln usw., beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift .04024 zu Filmen, Kunststoffen usw. verarbeitet werden, welche sehr schwer oder nicht brennbar sind. Der Formaldehyd kann bei der Kondensation als solcher oder in Form seiner Polymeren, z. B. Trioxymethvlen oder Paraformaldehyd, verwendet werden. Beispiel i i2o g Diinethylolharnstoff werden in 350 g o-Chlorbenzylalkohol suspendiert. Nach Zugeben von 49 Oxalsäure wird das Gemisch unter Weiterrühren auf go° erhitzt. Nach erfolgter Lösung des Dimethylolharnstoffes werden unter kräftigem Rühren Zog Calciumcarbonat zugegeben, worauf die Lösung auf Zimmertemperatur abgekühlt und filtriert wird. Das Kondensationsprodukt wird durch Destillation seiner Lösung mit Wasserdampf vom Lösungsmittel befreit, getrocknet und pulverisiert. Durch Wiederauflösen in Glykolinonoalkvläthern oder Dioxan erhält man einen Lack, der beim Auftrocknen einen nicht brennbaren Film von guter Wasserfestigkeit hinterläßt. Beispiel e 120- Dirizethylolharnstoff werden analog der Angabe von Beispiel i in 400 g Gl_vkolnlono-(bromphenyl-)äther kondensiert. Das Kondensationsprodukt wird durch Fällen mit der vierfachen Gewichtsmenge Methylalkohol aus seiner Lösung abgeschieden. 3 Gewichtsteile des erhaltenen Produktes werden zusammen mit 2 Gewichtsteilen Nitrocellulose und 3 Gewichtsteilen Trikresylphosphat in 24 Gewichtsteilen einer Mischung aus Gewichtsteilen Glykolmo:nomethyläther und i Gewichtsteil Toluol gelöst. Der so erhaltene Lack hinterläßt beim Aufstreichen auf Holz Überzüge, welche im Gegensatz zu reinen N itrocellulo,sel.acken nicht brennbar sind. Beispiel 3 i2o g »Produkt A«, hergestellt nach E i n -h o r n und Hamburger gemäß Berichte 41 (1 go8), Seite z4(28, aus Harnstoff und wäßri.gem Formaldehyd, werden analog Beispiel i in Soo g Glykolinono-(bromphenyl-) äther kondensiert. Das Kondensationsprodukt wird mit der vierfachen Gewichtsmenge Methylalkohol gefällt. 3 Gewichtsteile des erhaltenen pulverigen Pröduktes werden zusammen mit 3 Gewichtsteilen Nitrocellulose und 3 Gewichtsteilen Trikresy lphosphat in 24 Gewichtsteilen einer Mischung aus 2 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther und i Gewichtsteil Toluol gelöst. Der erhaltene Lack hinterläßt beim Aufstreichen auf Holz nicht brennbare Überzüge.
- An Stelle von Bromphenylglykoläther kann auch Dichlor- oder Dibrombenz_vlalkohol verwendet werden. Beispiel 6o g Harnstoff und 8o g Trioxvmethylen werden analog Beispiel i in 5oo g Glykolinono-(bromphenyl-)äther kondensiert und mit der fünffachen Menge -Methylacetat gefällt. Das gefällte Produkt läßt sich unter Zusatz von Füllstoffen, Farbstoffen, Weichmachern u. dgl. bei einer Temperatur von etwa 1z5° zu unbrennbaren Kunststoffen verpressen. Beispiel In 35o Teile geschmolzenen Bromsalicylsäureglykolester werden unter Rühren iao Teile Dimethylolharnstof eingetragen. Hierauf wird das Gemisch auf 95' erhitzt. Nach Zugabe von 1,5 g m-Yylolsulfonsäure wird die Temperatur noch etwa 5 bis io Minuten auf 95' gehalten. Nachdem sich der Dimethy lolharnstoff gelöst hat, wird mit i 5 g tert. Natriumphosphat und 2o g Calciumcarbonat die Säure neutralisiert und die heiße Lösung filtriert. Durch Zusatz der fünffachen Gewichtsmenge Aceton wird das erhaltene Kondensationsprodukt aus der Lösung gefällt. Wach iostfindiigem Trocknen im Vakuum bei 6o° wird das Produkt gemäß Beispiel 4 zu geformten, nicht brennbaren Stülcken v erpreßt. Beispiel 6 i3oTeile Dibrombenzylalkoholund2oTeile Benzylalkohol werden auf 95° erhitzt und finit 0,7 Teilen Toluolsulfonsäure versetzt. Nach Zugabe von 6o Teilen Dimethylolharnstoff wird die Reaktionsmasse 5 Minuten lang auf 9o bis 95° erhitzt. Durch Zugabe von 8 Teilen tert. Natriumphosphat und 20 Teilen Calciumcarbonat wird die Säure entfernt, die Lösung hierauf heiß filtriert und dann das Kondensationsprodukt durch Wasserdampfdestillation im Vakuum bei iio bis 12o° isoliert. Durch Auflösen von 5 Teilen des von anhaftendem Wasser befreiten Produktes zusammen mit 3 Teilen Nitrocellulose und 4 Teilen Tributylphosphat in 36 Teilen einer Mischung von 25 Teilen Glykolmonoäthyläther, 7 Teilen Toluol und 4TeilenÄthylalkohol erhält man einen Lack, der auf Holz wasserfeste, nicht entflammbare Aufstriche hinterläßt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Weiterbildung des Verfahrens des Patentes 490 o12 und des Zusatzpatentes 495 79o, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation von Harnstoff und Formaldehyd oder Mono- oder Dimetlivlolharnstoff oder der aus den beiden letzteren durch Wasserabspaltung entstehenden höher molekularen Stoffe-durchführt in Gegenwart von halogensubstituierten aromatischen Alkoholen oder solchen Abkömmlingen zwei- oder mehrwertiger Alkohole mit mindestens einer freien Hydroxylgruppe, bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen mit halogensubstituierten aromatischen Resten veräthert oder verestert sind.
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| DE1929I0043530 DE524636C (de) | 1929-04-13 | 1929-12-13 | Verfahren zur Darstellung von Thioharnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE942351C (de) * | 1939-08-09 | 1956-05-03 | Aeg | Verfahren zur Herstellung harzartiger, haertharer Kondensationsprodukte |
| DE942596C (de) * | 1939-08-09 | 1956-05-03 | Aeg | Verfahren zur Herstellung harzartiger, haertbarer Kondensationsprodukte |
| DE943724C (de) * | 1939-08-09 | 1956-06-01 | Aeg | Verfahren zur Herstellung harzartiger, haertbarer Kondensationsprodukte |
| DE946086C (de) * | 1939-08-09 | 1956-07-26 | Aeg | Verfahren zur Herstellung von in der Waerme selbsthaertenden Aminoplasten |
-
1929
- 1929-04-13 DE DEI37708D patent/DE516995C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE942351C (de) * | 1939-08-09 | 1956-05-03 | Aeg | Verfahren zur Herstellung harzartiger, haertharer Kondensationsprodukte |
| DE942596C (de) * | 1939-08-09 | 1956-05-03 | Aeg | Verfahren zur Herstellung harzartiger, haertbarer Kondensationsprodukte |
| DE943724C (de) * | 1939-08-09 | 1956-06-01 | Aeg | Verfahren zur Herstellung harzartiger, haertbarer Kondensationsprodukte |
| DE946086C (de) * | 1939-08-09 | 1956-07-26 | Aeg | Verfahren zur Herstellung von in der Waerme selbsthaertenden Aminoplasten |
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