DE553074C - Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminosulfonsaeurenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren Durch das Hauptpatent 551 257 ist ein Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren unter Schutz gestellt,- welches unter anderem darin besteht, daß -man aliphatische primäre oder sekundäre Amine, als solche oder im Gemisch, welche mindestens eineu Kohlenstoff fest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit bewegliche Halogenatome enthaltenden Aralkylsulfonsäuren oder deren Salzen umsetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Verbindungen von den im Hauptpatent geschilderten wertvollen Eigenschaften auf noch einfachere und billigere Weise gelangt, wenn man aliphatische primäre oder sekundäre Amine, als solche oder im Gemisch, welche mindestens einen Kohlenstoffrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit Aralkyllialogeniden umsetzt und die so erhältlichen Reaktionsprodukte mit sulfonierendei Mitteln behandelt.
- Beispiele 5oo Gewichtsteile Heptadecylamin werden mit 145 Gewichtsteilen B.enzylchlorid bei einer Anfangstemperatur von 9o° allmählich versetzt. Man läßt die Temperatur bis etwa i3o bis i4o° steigen. Die Reaktion ist dalin in kurzer Zeit beendet. Das Reaktionsprodukt stellt in'der Hwiptsache das salzsaure Salz der monobenzylierten Verbindung dar; dasselbe läßt sich aus Alkohol kristallisiert erhalten.
- Das salzsaure Salz des N-Benzylheptadecylamins wird zum Zwecke der Sulfonierung in Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 40o Gewichtsteilen Chl.orsulfonsäure bei gewöhnlicher Temperatur versetzt. Mari steigt mit der Temperatur allmählich bis auf 4o-bis 5o°, rührt einige Zeit und gießt die Probe auf Eiswasser. Nach Verjagen des Tetrachlorkohlenstoffs erhält man die Sulfonsäure als wachsartige Masse, die sich in Alkali leicht löst.
- Beispiel 5oo Gewichtsteile Heptadecylamin werden mit 52o Gewichtsteilen Benzylchlorid und 35o Gewichtsteilen Pvri:din i Stunde auf 120 bis i4o° gehalten. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gegossen und ätzalkalisch gemacht. Man erhält einen weißen festen Körper, der aus Alkohol in fettig glänzenden Kriställchen kristallisiert und dann einen Schmelzpunkt von 187 bis 19o° aufweist. Es handelt sich um Di-N-Benzylheptadecylamin. Durch Sulfonierung in bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Chlorsulfonsäure in Tetrachlorkohlenstoff gemäß Beispiel 1, erhält man eine Sulfonsäure der obengenannten Verbindung.
- An Stelle des Heptadecylamins können dessen am Stickstoff monoalkylsubstituierte Derivate Anwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI3: Abänderung des durch das Hauptpatent 551 257 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Aminosulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man hier aliphatische primäre oder sekundäre Amine, welche mindestens einen Kohlenstoffrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, als solche oder im Gemisch, mit Aralkylhalogeniden umsetzt und die so erhältlichen Reaktionsprodukte mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
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|---|---|---|---|
| DE553074T | 1930-05-25 |
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| DE553074C true DE553074C (de) | 1932-06-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930553074D Expired DE553074C (de) | 1930-05-25 | 1930-05-25 | Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren |
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- 1930-05-25 DE DE1930553074D patent/DE553074C/de not_active Expired
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