DE919351C - Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Isonicotinsaeureamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des IsonicotinsaeureamidsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Isonicotinsäureamids Es ist bekannt, daß das Methylolamid der Nieotinsäure zur Bekämpfung der Enterococceninfektion der Gallenwege verwendet werden kann. Die Darstellung dieses Methylolamids geschieht, z. B. durch Umsetzung von Nicotinsäureamid mit wäßriger Formaldehydlösung in neutraler bis. schwachalkalischer Lösung. Derartigen Abkömmlingen der Nicotinsäure haftet der Nachteil an, daß sie, in Gegenwart von Serum einen erheblichen. Teil ihrer Wirksamkeit einbüßen.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Derivaten des Isornicotinsäurea.mids gelangt, wenn man Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende Ver-Verbindungen auf Amide der Isonicotinsäure, in denen mindestens ein Wasserstoffatom der Säureamidgruppe unsubstituiert ist, nach den zur Methylolamidbildung üblichen Methoden einwirken läßt. Die neuen Derivate des Isonicotinsäureamids besitzen dem Nicotinsäure-methylolamid gegenüber den nicht vorauszusehenden Vorteil, in ihrer Wirkung auf Enterococcen nicht wie dieses von Blut, Serum oder p-Aminobenzoesäure beeinträchtigt zu -,werden.
- Zur Darstellung der neuen, chemotherapeutisch wirksameren Verbindungen kann man sich der üb- lichen Methoden zur Herstellung von Methylolverbindungen der Säureamide bedienen. Vorteilhaft arbeitet man in wäßriger Lösung oder im Gemisch von Wasser mit niederen Alkoholen, wobei es zweckmäßig ist, eine schwachbasische Reaktion der Lösung aufrechtzuerhalten.
- Beispiel 122 g Isonicotinsäureamid vom F. i58° werden in 5oo ccm Wasser gelöst und mit 1o g Natriumhydrogencarbonat und 100 ccm 3oa/o-iger wäßriger Formaldehydlösung versetzt. Die Lösung wird a Stunden auf einer Temperatur von q.o bis 50° gehalten und sodann bei dieser Temperatur bis zur reichlichen Kristallabscheidung eingeengt. Nach dem Trocknen lassen sich die nadelförmigen Kristalle aus Alkohol-Benzin, umkristall.isieren. Das Isonicotinsä.ure-methylolamid schmilzt bei 13z° unter Zersetzung, um dann zu erstarren und bei r56° erneut zu schmelzen. Die Ausbeute beträgt 8o '/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Isonicotinsäureamids, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd oder Formaldehyd abgebendeVerbindungen auf Amide der Isonicotinsäure, in. denen. mindestens ein Wasserstoffatom der Säureamidgruppe unsubstituiert ist, nach den zur Methylolamidbildung üblichen Methoden einwirken läBt.
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