DE555410C - Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure Die 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure (4-Oxy-5-nitrobenzol-i, 3-dicarbonsäure) ist bereits durch Nitrierung des 4-Oxyisophthalsäuremonoäthylesters dargestellt worden (Rühle, Diss., Rostock, i895). Durch Nitrierung der freien 4-Oxyisophthalsäure mittels Salpetersäure konnte sie nicht erhalten werden, da unter diesen Umständen die 4-Oxyisophthalsäure entweder unverändert blieb oder eine vollkommene Zerstörung derselben eintrat unter Bildung von Nitrosalicylsäuren.
- Es wurde nun gefunden, daß man die 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure in sehr guter Ausbeute; erhalten kann, wenn man die 4-Oxyisophthalsäure in Schwefelsäure mit einem Gemisch von Schwefelsäure und der berechneten Menge Salpetersäure (D =i,38) behandelt. Im Gegensatz zu den bekannten Angaben tritt hierbei keine Kohlensäureabspaltung ein, auch wenn man das Nitriergemisch zur Vervollständigung der Reaktion auf dem Dampfbad erwärmt.
- Die 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure schmilzt wasserfrei bei 235°, ihr Dimethylester bei i o6°. Sie läßt sich in bekannter Weise, z. B:. mit Zinkstaub und Ammoniak, zur entsprechenden 4-Oxy-5-.aminoisophthalsäure reduzieren und dient ,als I'arbstoffzwischenprodukt. Beispiel i oo g 4-Oxyisophthalsäure, mit i 2o ccm konz. Schwefelsäure angerührt, werden mit einem Gemisch aus 4o ccm Salpetersäure (D =i,38) und 4o ccm Schwefelsäure unter Kühlung langsam versetzt und danach noch 2 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Die mit Eiswasser ausgefällte Säure wird aus wenig Wasser umkristallisiert.
Claims (1)
- YATI?NTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy-5-nitroisophthalsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Oxyisophthalsäure bei Gegenwart von Schwefelsäure mit Salpetersäure behandelt.
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