DE556476C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppe, enthalten, mit 5-Oxy-2-chlor-i-metliylbenzol-4-carbonsäurearyliden kuppelt.
- Erzeugt man die neuen Farbstoffe nach Art der Eisfarben auf der Faser, wobei man infolge der Affinität der 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carbonsäurearylide zur vegetabilischen und animalischen Faser ohne Zwischentrocknung der grundierten Ware arbeiten kann, so erhält -man vorwiegend braune Nuancen, welche je nach der Art der verwendeten Diazoverbindung nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden können, deren besonderer Wert auf dem Gebiete der Batikfärberei liegt. Auch zur Bereitung von Farblacken können die neuen Farbstoffe, wenn in Substanz hergestellt, dienen.
- Die in. dem Verfahren verwendeten 5-Oxy-2-chlor -i-methylbenzol-4-carbonsäurearylide können nach einer der üblichen Methoden durch Kondensation von 5-Oxy-2-chlor-i-methy lbenzol-4-carbonsäure (s. Berichte d. Deutschen Chem. Gesellschaft, Bd.26 [i893], S. 1851) mit Arylmono- oder -diaminen, die z. B. noch! durch Alkyl-, Oxalkyl- oder Nitrogruppen bzw. Halogenatome substituiert sein können, vorteilhaft in einem Suspensions-oder Lösungsmittel bei Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Phosphortrichlorid, gewonnen werden.
- In folgendem soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in .Anlehnung an die gebräuchliche Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppein den beschriebenen Carbonsäurearyliden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 5-Oxy-2-chlor-i-methvlbenzol-5-carbonsäurearylide die Bezeichnung 5-Oxy-2 -chlor -i-methylbenzol - 5 - carboylaminoaryle erhalten. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 2o g 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboylaminobenzol, 30 ccm Natronlauge 34° Be und 30 ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch mit 2o g Kochsalz versetzt ist, imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche i,62 g 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
- Man erhält so eine gelbstichigbraune Färbung.
- Beispiel e In der üblichen Weise vorbehandeltes Baumwollgut wird mit einer Lösung von io g 5-Oxy-2-clilor-i-inetliylbenzol-4-carbovl-1-aMino-2-metliyl-4-chlorbenzol, 2o cciIi Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch mit 2o g Kochsalz versetzt ist, geklotzt und nach dem Entwässern in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche 1,42 g 5-Chlor-2-methyli-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
- Man erhält so eine rotbraune Färbung von guter Lichtechtheit.
- Mit demselben Arylid und 2 - 5-Dichlori-aminobenzol erhält man in der gleichen Weise eine braune, mit 2 - 4 - 5-Trichlori-aminobenzol eine graubraune Färbung. Die Diazoverbindung aus 2-Nitro-4-methyli-aminobenzol ergibt eine braunschwarze Nuance, ebenso die von 4-Nitro-2-methoxyi-aminobenzol.
- Erzeugt man die Farbstoffe mit dem gleichen Arylid auf Acetatseide, so erhält man mit i-Aminonaphthalin eine braune, mit 4-Aminobenzol-azo-i-aminonaphthalin eine dunkle rotbraune Färbung. Beispiel 3 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von io g 5-Oxy-2-chlor- i -methylbenzol-4-carboyl - i -aminonaphthalin, 2o ccm Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter, welche außerdem noch 2o g Kochsalz enthält, geklotzt und nach dem Abquetschen in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche 2 g 2 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
- Man erhält so eine rötlichbraune Färbung. Beispiel 4 Viscoseseide wird mit einer Lösung von 10 g 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyli-amino-2-methoxy-4-chlorbenzol, 2o ccm Natronlauge 34° B6 und 2o ccm Türkischrotöl im Liter unter allmählichem Zusatz von io g Kochsalz eine halbe Stunde lang grundiert, gut abgeschleudert und sodann in einer Diazolösung mit 44 g 2-Nitro-i-aminobenzol im Liter, deren Mineralsäure mit essigsaurem Natron abgestumpft worden ist, entwickelt.
- Nach dem Spülen und Seifen erhält man eine schwarzviolette Färbung.
- Mit der Diazoverbindung von 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol und dem gleichen Arylid entsteht eine dunkelbraune Färbung.
- Mit anderen 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carbonsäurearyliden und anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
- So erhält man z. B.
aus 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyl-i-amino-2-methoxy-4-chlorbenzol und 2 - 5-Dichlor-i-aminobezol . . . . . . . . : . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges Braun, 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol................ ein Braun, 2-Nitro-4-methyl-i-aminobenzol................ ein Pucebraun, 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol.............. ein Schwarzbraun, 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol . . . . . , . . . . . . . . ein Braun, 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . ein Orangebraun, 2 # 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . ein Gelbbraun, aus Bis-(5-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyl)-i - 4-diamino-2-methoxy-5-chlorbenzol und 2 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . ein Gelbbraun, 2-Nitrö-4-methyl-i-aminobenzol................ ein Dunkelbraun, 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol.............. ein Schwarzbraun, 3 - 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol . . . . . . . . . . . . . . ein Olivbraun, aus Bis-(5-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyl)-i . 4-diamino-2 - 5-dimethylbenzol und 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Rotbraun, 2 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges Braun, 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol .............. ein dunkles Braun, 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol.............. ein Schwarzbraun.
Claims (1)
- PATrNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen enthalten, mit 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carbonsäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE556476T | 1930-08-17 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE556476C true DE556476C (de) | 1932-08-10 |
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ID=6564770
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930556476D Expired DE556476C (de) | 1930-08-17 | 1930-08-17 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE556476C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802029A (en) * | 1951-10-17 | 1957-08-06 | Knoll Ag | Bromsalicyloyl-chloranilide |
-
1930
- 1930-08-17 DE DE1930556476D patent/DE556476C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802029A (en) * | 1951-10-17 | 1957-08-06 | Knoll Ag | Bromsalicyloyl-chloranilide |
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