DE651480C

DE651480C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE651480C
Application number: DEI49260D
Authority: DE
Inventors: Dr Oskar Haller; Dr Heinrich Morschel
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-03-15
Filing date: 1934-03-15
Publication date: 1937-10-15

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Aus der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure lassen sich nach Patent 6r8 2r3 durch Kondensieren mit aromatischen Aminen, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen tragen, nach bekannten Arbeitsweisen die 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäurearylide herstellen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen Azöfarbstoffen gelangt, wenn man die obenerwähnten 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäurearylide mit Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, kuppelt. Man erhält dabei vorzugsweise braune und olivgrüne Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Die neuen Farbstoffe können zur Bereitung von Pigmentfarben Verwendung finden und auf der Faser nach Art der Eisfarben auch im Zeugdruck hergestellt werden. Sie sind den ähnlichen, aus der Patentschrift 556475 bekannten Farbstoffen meist in der Lichtechtheit überlegen und weisen eine bessere Abendfarbe auf. Beispiel i Baumwollstückware wird auf dem Foulard mit einer Lösung, die 2o g 4'-Oxydiphenyl-3'-carboylaminobenzol, 2o ccm Türkischrotöl und 40 ccm Natronlauge von 34° Be im Liter enthält, getränkt und nach dem Zwischentrocknen in einer Lösung, welche die Diazoverbindung aus 15,3 g i-Amino-2-(.t'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol im Liter enthält, entwickelt. Nach dem Spülen, Seifen und Trocknen erhält man eine grünoliv e Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Bei Verwendung der Diazoverbindung aus i Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol und i- (4'-Oxydipheny l - 3'- carboylamino) -4-chlorbenzol als Azokomponente erhält man eine grünolive Färbung, mit i-(4'-Oxydiphenyl-3'-carboylamino)-2-methoxybenzol als Azokomponente. eine braunolive Färbung von gleichfalls sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 Gut vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung, die 5 g 4, 4@-bis-(4"-Oxydiphenyl-3"-carboylamino) -3, 3'-dimethoxydiphenyl, io ccm Türkischrotöl, 15 ccm Natronlauge von,- 34° Be und 2o g Natriumchlorid im Liter enthält, getränkt, gründlich abgewunden und in einer%mit Bicarbonat algestumpften 1)iazolösung, die 1,62 g i-Amino-2, 5-dichlorbenzol im Liter entspricht, entwickelt, gespült und kochend geseift. Man erhält so eine gelblichbraune Färbung von sehr guter Waschechtheit.
Verwendet man an Stelle der Diazoverbindung aus i-Amino-2, 5-dichlorbeilzol diejenige aus i-Amino-2-(2', 5'-dichlorphenoxy)-5-chlorbenzol, so erhält man ebenfalls eine gelblichbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Man läßt in eine in üblicher Weise hergestellte Diazolösung aus 16,2 Gewichtsteilen i-Amino-2, 5-dichlorbenzol eine Lösung von 39 Gewichtsteilen z .(4'-Oxydipheny1-3'-carboylamino)-naphthalin in verdünnter Natronlauge, die mit einer für die Bindung der-überschüssigen Mineralsäure ausreichenden Menge Natriumacetat versetzt ist, laufen. Das Gemisch wird sodann unter Rühren tropfenweise mit einer Natriumbicarbonatlösung bis zum Neutralpunkt versetzt und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung vollendet ist. Der entstandene braune Azofarbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und 'zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen vorteilhaft in Form einer Paste verwendet. Getrocknet bildet der Farbstoff ein tiefbraunes Pulver.
Mit anderen Aryliden der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure und anderen Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen kann das Verfahren in gleicher Weise ausgeführt werden.

In der folgenden "Zusammenstellung sind die Farbtöne einer Reihe von Azofarbstoffen, die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellt werden können, aufgeführt.

Gekuppelt mit der Diazo- oder Farbton

Tetrazoverbindung aus

i - W- Oxydiphenyl - 3'- carboyl- i-Amino-2, 5-dichlorbenzol gelbstichigbraun

amino)-benzol

desgl. 4-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azo- orangebraun

' Benzol

desgl. 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin braun

i - (4 '- Oxydiphenyl - 3'-carboyl- 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl rotstichigbraun

amino)-benzol (2 Mol.)

desgl. 4, 4' - Diamino - 3, 3'- dimethoxydi- dunkelbraun

phenyl

i - (4'- Oxydiphenyl-3'-carboyl- i=Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol grünoliv -

amino)-benzol '

desgl. i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-di- braungelb

Chlorbenzol

i - (4'- Oxydiphenyl - 3'- carboyl- i - Amino - 2 - (4'- chlorphenoxy) - olivbraun

amino)-2-methoxybenzol 5-chlorbenzol

desgl. i-Amino-2-(2', 5'-dichlorphenoxy)- graubraun

5-chlorbenzol -

desgl: i-Amino-4- (2.', 5'-dichlorphenoxy) - bräunlichaltgold

3-chlorbenzol

desgl. i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-di- gelbbraun `

Chlorbenzol

i - (4'- Oxydiphenyl-3'-carboyI- 4-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azo- oliv .

amino)-4-chlorbenzol Benzol

desgl. i - Amino - 2 - (¢' - chlorphenoxy) - grünoliv i

5-chlorbenzol

desgl. i-Amino-2, 4, 5-trichlorbenzol braun '

i - (q'- Oxydiphenyl - 3'-carboyl- -i-Amino-2, 5-dichlorbenzol olivbraun

amino)-naphthahn

desgl. i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol schwarz -

i-(4'-Oxydiphenyl-3'-carboyl- 4-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azo- gelbstichigbraun

amino) -2, 5-dimethoxybenzol Benzol

i - (4 '- Oxydiphenyl - 3'-carboyl- i-Amino-4-benzoylamino-3-meth- gelbbraun

amino)-a, 4-dimethylbenzol oxy-6-chlorbenzol

desgl. i=Amino-2, 5-dichlorbenzol braun

desgl. i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol dunkelbraunoliv

1-(4 '- Oxydiphenyl - 3'-carboyl- i-Amino-2, 5-dichlorbenzol braun

amino)-4-methylbenzol

desgl. i-Amino-2-phenoxy-5-clilorbenzol dunkeloliv

Gekuppelt mit der Diazo- oder

Tetrazoverbindung aus Farbton

i - (4 '- Oxydiphenyl - 3'- carboyl- i-Amino-2, 5-dichlorbenzol braun

amino)-3-methylbenzol

desgl. # - i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol dunkeloliv

i - (4 '- Oxydiphenyl -3'-carboyl- desgl. grünoliv

amino)-3-nitrobenzol

desgl. i-Amino-2-(2', 5'-dichlorphenoxy)- grünoliv

5-chlorbenzol

2 - (4 '- Oxydiphenyl - 3'- carboyl- 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl braun

amino)-naphthalin (2 Mol.)

2-(4'-Oxydiphenyl-3'-carboyl- i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol grünoliv

amino)-naphthalin

4, 4'-bis-(4"-Oxydiphenyl-3"-car- , deFgl. braun

boylamino) - 3, 3'- dimethoxy-

diphenyl ,

desgl, i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol dunkelbraun

desgl. i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol dunkelbraun

desgl. i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol dunkeloliv

desgl. i-Amino-2-(2', 5'-dichlorphenoxy)- gelbstichigbraun

_ 5-chlorbenzol

desgl. i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-di- gelbbraun

chlorbenzol

desgl. i -Amino - 3 - methyl - 2, 4 - dichlor- gelbbraun

benzol

i, 4- bis -(4'-Oxydiphenyl-3'-car- i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol olivbraun

boylamino)-benzol

desgl. i-Aminobenzol-2-phenylsulfon rotbraun

desgl. i-Amino-2-chlor -5-trifluormethyl- gelbstichigbraun

benzol

4, 4'-bis-(4"-Oxydiphenyl-3"-car- i-Aminoanthrachinon graubraun

lioylamino)-stilben

i, 5-bis-(4'-Oxydiplienyl-3'-car- 4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro- dunkelbraun

boylamino)-naphthalin i, i'-azobenzol

Claims

PATR.NTTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit Aryliden der 4-Oxy diphenyl-3-carbonsäure für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.