DE563132C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2, 6-Diaminopyridin und seinen Abkoemmlingen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2, 6-Diaminopyridin und seinen Abkoemmlingen

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DE563132C
DE563132C DESCH94166D DESC094166D DE563132C DE 563132 C DE563132 C DE 563132C DE SCH94166 D DESCH94166 D DE SCH94166D DE SC094166 D DESC094166 D DE SC094166D DE 563132 C DE563132 C DE 563132C
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Germany
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diaminopyridine
condensation products
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abkoemmlingen
parts
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Expired
Application number
DESCH94166D
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Dr Walter Schoeller
Otto Von Schickh
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2, 6-Diaminopyridin und seinen Abkömmlingen Es ist bekannt, daß bei Einwirkung von I# ormaldelivd und Ameisensäure auf 2-Aminouyridin ein Tetramethyldiaminodipyridylmethan entsteht (vgl.Berichte 62 [i9291 S.3o48?. Es wurde gefunden, daß bei Einwirkung der gleichen Stoffe auf 2. <-Diaminöpyridin bzw. seine Abkömmlinge andere Kondensationsprodukte erhalten werden. Voraussichtlich verläuft die Umsetzung so, daß unter Abspaltung voll Ammoniak aus den zuerst gebildeten substituierten Dipyridvlmethanen nach folgendem Schema neue Verbindungen entstehen, die als Anthyridine zu bezeichnen sind: In obigen Formeln bedeutet X eine substituierte dder nichtsubstituierte Aminogruppe, R eine Alkvlgruppe oder ein Wasserstoffatom.
  • Die Endprodukte sind gelb gefärbte Stoffe von stark baktericiden Eigenschaften, die sie als wichtige pharmazeutische Produkte cha, rakterisieren. Beispiel i i2o Teile 2, 6-Diaminopyridin werden in i 3oo Teilen 35°/oiger F ormaldehydlösung mit 64o Teilen 8o°1oiger Ameisensäure heiß gelöst und 12 Stunden am Rück$ußkühler gekocht. Durch Wasserdampfdestillation wird der überschüssige Formaldehyd entfernt, worauf man die Lösung eindampft und durch Zusatz von Salzsäure das Produkt ausfällt. Durch mehrfaches Umkristallisieren aus Alkohol erhält man den Körper rein. Er ist gelb gefärbt und zersetzt sich, ohne vorher zu schmelzen, bei 25o°. Er löst sich in kaltem, besser in warmem Wasser und Alkohol mit prächtiger grüner Fluoreszenz.
  • Beispiel e Ersetzt man das z, 6-Diaminopyridin des Beispiels i durch 156 Teile Monoacetyl-2, 6-diaminopyridin und die Formaldehydlösung durch igoo Teile Acetaldehydlösung, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise wie in Beispiel i einen Körper, der in seinen Eigenschaften dem Produkt des Beispiels i völlig analog ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2, 6-Diaininopyridin bzw. seinen Abkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Aldehyde und Ameisensäure im überschuß, vorzugsweise bei höheren Temperaturen, auf 2, 6-Diaminopyridin bzw. seine Abkömmlinge einwirken läßt.
DESCH94166D 1931-05-14 1931-05-14 Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2, 6-Diaminopyridin und seinen Abkoemmlingen Expired DE563132C (de)

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