DE60005808T2

DE60005808T2 - Pestizide indazol- oder benzotriazolderivate

Info

Publication number: DE60005808T2
Application number: DE60005808T
Authority: DE
Inventors: Leslie Brian PILKINGTON; Christopher John Bracknell MATHEWS; Patricia Susan Bracknell BARNETT; Christopher Stephen Bracknell SMITH; John Nigel Bracknell BARNES; Guy William Bracknell WHITTINGHAM; John Bracknell WILLIAMS; Daniel Eric Bracknell CLARKE; John Alan Bracknell WHITTLE; John David Bracknell HUGHES; Sarah Bracknell ARMSTRONG; Russell Bracknell VINER; Eoghan Torquil Bracknell FRASER; Jelf Patrick Bracknell CROWLEY; Roger Bracknell SALMON
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 1999-04-20
Filing date: 2000-04-04
Publication date: 2004-09-23
Anticipated expiration: 2020-04-05
Also published as: EG21945A; DK1171437T3; HUP0201874A2; CO5210890A1; AR028821A1; CN1351603A; JP2002542244A; GT200000049A; PE20010254A1; PT1171437E; CA2370265A1; EP1171437A1; US7112553B1; CN1156472C; AU772298B2; WO2000063207A1; KR20020008392A; BR0009907A; IL145962A0; AU3977200A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Azin- und Azolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie umfassende fungizide, insektizide, akarizide, molluskizide und nematizide Zusammensetzungen, Verfahren ihrer Verwendung zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten (speziell Pilzkrankheiten von Pflanzen) und Verfahren ihrer Verwendung zur Bekämpfung und Kontrolle von Insekten-, Milben-, Mollusken- und Nematodenschädlingen.
Azol- und Azinderivate werden in WO 95/31448, WO 97/18198, WO 98/02424 und WO 98/05670 offenbart.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung der Formel (I) bereit:
worin G entweder
ist, worin M¹ oder M² an A gebunden ist; n 0 oder 1 ist; A gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenylen, gegebenenfalls substituiertes C_2-6-Alkinylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenoxy, gegebenenfalls substituiertes Oxy(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenthio, gegebenenfalls substituiertes Thio(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenamino, gegebenenfalls substituiertes Amino(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenoxy(C_1–6)alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6- Alkylenthio(C_1–6)-alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylensulfinyl(C_1–6)alkylen), gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylensulfonyl(C_1–6)alkylen] oder gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenamino(C_1–6)alkylen] ist; wenn G (i) ist, D S, NR⁷, CR⁸=CR⁹, CR⁸=N, CR⁸=N(O), N=CR⁹ oder N(O)=CR⁹ ist; wenn G (ii) ist, D S oder NR⁷ ist; E N, N-Oxid oder CR¹⁰ ist; M¹ OC(=Y), N(R¹¹)C(=Y), N=C(OR¹²), N=C(SR¹³) oder N=C(NR¹⁴R¹⁵) ist, worin O oder N das Atom der Bindung an den Ring ist, der D und E enthält; M² N-C(=Y) ist, worin N das Atom der Bindung an den Ring ist, der D und E enthält; Y O, S oder NR¹⁶ ist; J N oder CR¹⁷ ist; R¹ Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, Cyano, Nitro oder SF₅ ist; R² gegebenenfalls substituiertes C_1-10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder R¹⁸R¹⁹NS ist; R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF⁵ sind; R⁶ Wasserstoff, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–20-Alkenyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–20-Alkinyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_5–6-Cycloalkenyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–20)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl ist; R⁷ C_1–6-Alkyl ist; R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy sind; R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Formyl, R²⁰ON=C(R²¹), gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF⁵ ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, verbunden sein können, um einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring zu bilden, der ein oder zwei Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert sein kann; R¹¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder R²²R²³NS ist; R¹² gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituier tes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, Amino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, Tri(C_1–4)alkylsilyl, Aryldi(C_1–4)alkylsilyl, (C_1–4)-Alkyldiarylsilyl oder Triarylsilyl ist; R¹³ gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl ist; R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)-alkylaminocarbonyl, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl sind; R¹⁶ Wasserstoff, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6)Alkenyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6)-Alkinyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder C_1–6-Acyloxy ist; R¹⁷ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C_1–8-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substi tuiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl ist; R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl sind oder R¹⁸ und R¹⁹ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder n-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; R²⁰ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–4)alkyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkyl ist; R²¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl ist; und R²² und R²³ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl sind oder R²² und R²³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder n-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann.
Die Verbindungen der Formel (I) können in unterschiedlichen geometrischen oder optischen Isomeren oder tautomeren Formen existieren. Diese Erfindung umfasst alle solchen Isomere und Tautomere und Mischungen daraus in allen Anteilen.
Wenn vorhanden, schließen optionale Substituenten an Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinyleneinheiten, mit der Maßgabe von Valenzeinschränkungen, einen oder mehrere Vertreter ein aus Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy, Cyano, =O, =NR²⁴ und =CR²⁵R²⁶ worin R²⁴ C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, OR²⁷ oder R²⁸R²⁹N ist; worin R²⁵ und R²⁶ unabhängig Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl oder R³⁰R³¹N sind; R²⁷ C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl ist; R²⁸ und R²⁹ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)-alkyl, Carboxy(C_1–6)alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl sind oder R²⁸ und R²⁹ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder n-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen sub stituiert sein kann; R³⁰ und R³¹ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Carboxy(C_1–6)alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl sind; oder R³⁰ und R³¹zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann.
Jede Alkyleinheit ist eine lineare oder verzweigte Kette und ist z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl oder neo-Pentyl. Wenn vorhanden, schließen die optionalen Substituenten an Alkyl einen oder mehrere Vertreter ein aus Halogen, Nitro, Cyano, HO₂C, C_1–10-Alkoxy (selbst gegebenenfalls substituiert mit C_1–10-Alkoxy), Aryl(C_1–4)-alkoxy, C_1–10-Alkylthio, C_1–10-Alkylcarbonyl, C_1–10-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl, Di(C_1–6-alkyl)-aminocarbonyl, (C_1–6)-Alkylcarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertem Phenyl, Heteroaryl, Aryloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, C_3–7-Cycloalkyl (selbst gegebenenfalls substituiert mit (C_1–6)-Alkyl oder Halogen), C_3–7-Cycloalkyloxy, C_5–7-Cycloalkenyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Alkylsulfinyl, Tri(C_1–4)alkylsilyl, Tri(C_1–4)alkylsilyl(C_1–6)alkoxy, Aryldi(C_1–4)alkylsilyl, (C_–4)Alkyldiarylsilyl, Triarylsilyl, =N-OR' und =N-NR'R"; worin R' und R" unabhängig C_1–6-Alkyl oder C_1–6-Halogenalkyl sind.
Alkenyl- und Alkinyl-Einheiten können in Form von linearen oder verzweigten Ketten sein, und die Alkenyleinheiten können gegebenenfalls entweder die (E)- oder (Z)-Konfiguration haben. Beispiele sind Vinyl, Allyl und Propargyl. Wenn vorhanden, schließen die optionalen Substituenten an Alkenyl oder Alkinyl einen oder mehrere Vertreter aus Halogen, Aryl und C_3–7-Cycloalkyl ein.
Im Zusammenhang mit dieser Beschreibung ist Acyl gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl (z.B. Acetyl), gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl (z.B. Benzoyl) oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl.
Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Halogenalkylgruppen sind Alkylgruppen, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren der gleichen oder unterschiedlichen Halogenatome substituiert sind, und sind z.B. CF₃, CF₂Cl, CF₃CH₂ oder CHF₂CH₂.
Aryl schließt Naphthyl, Anthracyl, Fluorenyl und Indenyl ein, aber ist bevorzugt Phenyl.
Der Begriff Heteroaryl bezeichnet einen aromatischen Ring, der bis zu 10 Atome enthält, einschließlich eines oder mehrerer Heteroatome (bevorzugt ein oder zwei Heteroatome), ausgewählt aus O, S und N. Beispiele für solche Ringe schließen Pyridin, Pyrimidin, Furan, Chinolin, Chinazolin, Pyrazol, Thiophen, Thiazol, Oxazol und Isoxazol ein.
Die Begriffe Heterocyclus und Heterocyclyl bezeichnen einen nicht-aromatischen Ring, der bis zu 10 Atome enthält, einschließlich eines oder mehrerer (bevorzugt ein oder zwei) Heteroatome, ausgewählt aus O, S und N. Beispiele für solche Ringe schließen 1,3-Dioxolan, Tetrahydrofuran und Morpholin ein. Es ist bevorzugt, dass Heterocyclyl gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl substituiert ist.
Cycloalkyl schließt Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ein. Die optionalen Substituenten für Cycloalkyl schließen Halogen, Cyano und C_1–3-Alkyl ein.
Cycloalkenyl schließt Cyclopentenyl und Cyclohexenyl ein. Die optionalen Substituenten für Cycloalkenyl schließen C_1–3-Alkyl, Halogen und Cyano ein.
Carbocyclische Ringe schließen Aryl-, Cycloalkyl- und Cycloalkenylgruppen ein.
Für substituierte Phenyleinheiten, Heterocyclyl- und Heteroarylgruppen ist es bevorzugt, dass ein oder mehrere Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Halogenalkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_3–7-Cycloalkyl, Nitro, Cyano, CO₂H, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, R³²R³³N oder R³⁴R³⁵NC(O), worin R³² R³³ R³⁴ und R³⁵ unabhängig Wasserstoff oder C_1–6-Alkyl sind.
Es ist selbstverständlich, dass Dialkylaminosubstituenten diejenigen einschließen, in denen die Dialkylgruppen zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann. Wenn heterocyclische Ringe durch Vereinigung zweier Gruppen an einem N-Atom gebildet werden, sind die resultierenden Ringe in geeigneter Weise Pyrrolidin, Piperidin, Thiomorpholin und Morpholin, von denen jedes mit einer oder zwei (C_1–6)-Alkylgruppen substituiert sein kann.
In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (IA) bereit:
worin A, G, J, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ wie oben für eine Verbindung der Formel (I) definiert sind.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (IA) sind diejenigen, worin n 0 ist; A C_1–6-Alkylen, C_1–6-Alkenylen, C_1–6-Alkylenoxy, Oxy(C_1–6)alkylen, C_1–6-Alkylenamino oder C_1–6-Alkylenthio ist, von denen jedes gegebenenfalls substituiert ist mit C_1–3-Alkyl, C_1–3-Halogenalkyl, C_1–3-Cyanoalkyl, Wasserstoff, C_1–3-Alkoxy, C_1–6-Alkoxycarbonyl, Cyano, =O, =NR³⁶ oder =CR³⁷R³⁸; wenn G (i) ist, D S, NR⁷, CR⁸=CR⁹, CR⁸=N, CR⁸=N(O), N=CR⁹ oder N(O)=CR⁹ ist; wenn G (ii) ist, D S oder NR⁷ ist; E N oder CR¹⁰ ist; M¹ N(R¹¹)C(=Y) oder N=C(SR¹³) ist, worin Ooder N das Atom der Bindung an den Ring ist, der D und E enthält; M² N-C(=Y) ist, worin N das Atom der Bindung an den Ring ist, der D und E enthält; Y O, S oder NR¹⁶ ist; J N oder CR¹⁷ ist; R¹ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_3–6-Cycloalkyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–4)alkyl, C_1–6-Alkoxy(_1–6)alkyl, Cyano, Nitro oder SF₅ ist; R² C_1–10-Alkyl, Benzyloxymethyl, Benzoyloxymethyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)-alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_1–10-Alkylcarbonoyl oder C_1–10-Alkoxycarbonyl ist; R³, R⁴ und R⁵ unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF₅; R⁶ C_1–10-Alkyl oder C_1–10-Halogenalkyl (von denen jedes mit einer C_1–6-Alkyloxim-, C_1–6-Halogenalkyloxim-, C_1–6-Alkylhydrazon- oder C_1–6-Halogenalkylhydrazongruppe substituiert sein kann) oder Cyano, C_1–6-Cyanoalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Halogencycloalkyl, C_3–7-Cyanocycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–3-Alkyl (C_3–7)halogencycloalkyl, C_5–6-Cycloalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_5–6-Cycloalkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Cyanoalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxy(C_1–6)alkyl, Aryloxy(C_1–6)alkyl, Formyl, C_1–6-Carboxyalkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Aryloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, Alkylsulfinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkenyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkinyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl(C_1–4)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Phenyl(C_2–4)alkenyl(C_1–6)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heterocyclyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heteroaryl(C_1–4)alkyl (worin das Heteroaryl mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert sein kann) oder Heterocyclyl(C_1–4)alkyl ist (worin das Heterocyclyl mit Halogen, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert sein kann); R⁷ C_1–6-Alkyl ist; R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy sind; R10 Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Alkinyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Formyl, R²⁰ON=CH, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxy carbonyl oder SF₅ ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, verbunden sein können, um einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring zu bilden, der ein oder zwei Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert sein kann; R¹¹ Wasserstoff, C_1–10-Alkyl, Benzyloxymethyl, Benzoyloxymethyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl (speziell Allyl), C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl (speziell Propargyl), C_1–10-Alkylcarbonyl oder C_1–10-Alkoxycarbonyl (speziell Isobutoxycarbonyl) ist; R¹³ C_1–10-Alkyl, Benzyloxymethyl, Benzoyloxymethyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)-alkyl (speziell Allyl), C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl (speziell Propargyl), C_1–10-Alkylcarbonyl oder C_1–10-Alkoxycarbonyl (speziell Isobutoxycarbonyl) ist; R¹⁶ Cyano, Nitro, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, CH₂(C_2–6)-Alkenyl, CH₂(C_2–6)Alkinyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylamino, Di(C_1–6)alkylamino, C_1–6-Alkylcarbonylamino, C_1–6-Alkoxycarbonylamino, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder (C_1–6)Alkyl-C(O)O ist; R¹⁷ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C_1–8-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_2–6-Halogenalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy) oder Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy) ist; R²⁰ C_1–6-Alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl ist (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist); R³⁶ C_1–6-Alkyl, OR³⁹ oder NR⁴⁰R⁴¹ ist; R³⁷ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl oder C_1–6-Halogenalkyl ist; R³⁸ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, Cyano, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl oder NR⁴²R⁴³ ist; R³⁹ C_1–6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–2)alkyl ist; R⁴⁰ und R⁴¹ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl oder Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy) sind; und R⁴² und R⁴³ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–6-Alkenyl, C_3–6-Alkinyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Carboxy(C_1–6)alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl sind; oder R⁴² und R⁴³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann.
Bevorzugt ist n 0.
Bevorzugt ist A C_1–4-Alkylen, -C(O)- oder C_1–4-Alkylenoxy.
Wenn G (i) ist, ist D bevorzugt S oder CR⁸=CR⁹, worin R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Alkinyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy sind.
Wenn G (ii) ist, ist D bevorzugt S.
Bevorzugt ist E N oder CR¹⁰, worin R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio oder SF₅ ist; oder R¹ und R¹⁰ bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Benzolring, der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert ist.
Bevorzugt ist G (i).
Bevorzugt ist M¹ N(R¹¹)C(=O), worin R¹¹ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, Benzyloxymethyl oder Benzoyloxymethyl ist. Bevorzugt ist Y O.
Bevorzugt ist J N oder CR¹⁷, worin R¹⁷ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Halogen oder Nitro ist.
R¹ ist bevorzugt Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_3–6-Cycloalkyl, Cyano, Nitro der SF₅.
R² ist bevorzugt C_1–10-Alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, Allyl oder Propargyl.
Bevorzugt sind R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff, C_1–3-Alkyl oder Halogen.
R⁶ ist bevorzugt C_1–10-Alkyl oder C_1–10-Halogenalkyl (von denen jedes mit einer C_1–6-Alkyloxim-, C_1–6-Halogenalkyloxim-, C_1–6-Alkylhydrazon oder C_1–6-Halogenalkyl-hydrazongruppe substituiert sein kann) oder C_1–6-Cyano alkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Halogencycloalkyl, C_3–7-Cyanocycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)halogencycloalkyl, C_5–6-Cycloalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_5–6-Cycloalkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Cyanoalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxy(C_1–6)alkyl, Aryloxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Carboxyalkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Aryloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkenyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkinyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl; Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl(C_1–4)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Phenyl(C_2–4)alkenyl(C_1–6)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heterocyclyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl(C_1–6)alkyl (worin die Heteroarylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist) oder Heterocyclyl(C_1–4)alkyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist).
Bevorzugt ist der gegebenenfalls substituierte Ring der Formel
gegebenenfalls substituiertes Isothiazolyl, gegebenenfalls substituiertes Pyriddyl, gegebenenfalls substituiertes Pyrimidinyl, gegebenenfalls substituiertes Chinazolinyl und gegebenenfalls substituiertes Chinolinyl, worin die optionalen Substituenten aus Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl oder C_1–6-Halogenalkoxy ausgewählt sind.
Bevorzugt ist der gegebenenfalls substituierte Ring der Formel
Bevorzugt ist A CH₂ oder CH₂O, noch mehr bevorzugt CH₂. Besonders bevorzugt ist M¹ N(R¹¹)C(=O), worin R¹¹ Wasserstoff, C_1–4-Alkyl, C_1–4-Alkoxy(C_1–4)alkyl, Benzyloxymethyl oder Benzoyloxymethyl ist. Es ist besonders bevorzugt, dass R11 Wasserstoff, Ethyl, Ethoxymethyl, Allyl oder Propargyl ist.
Besonders bevorzugt ist J N oder CR¹⁷, worin R¹⁷ Wasserstoff, Methyl oder Halogen ist.
Besonders bevorzugt ist R² Ethyl, Ethoxymethyl, Allyl oder Propargyl. Besonders bevorzugt sind R³, R⁴ und R⁵ abhängig Wasserstoff oder Halogen (speziell Fluor); es ist besonders bevorzugt, dass jedes aus R³, R⁴ und R⁵ Wasserstoff ist.
Besonders bevorzugt ist R⁶ C_1–8-Alkyl, C_2–8-Halogenalkyl, C_1–8-Cyanoalkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, heterocyclisch (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, Nitro, Cyano oder C_1–6-Alkylsulfonyl) oder Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, Nitro, Cyano oder C_1–6-Alkylsulfonyl).
Noch mehr bevorzugt ist R⁶ C_1–8-Alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl oder C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl.
Noch mehr bevorzugt ist die Gruppe
Am meisten bevorzugt ist der gegebenenfalls substituierte Ring der Formel
In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (IB) bereit:
worin R¹ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_3–6-Cycloalkyl oder C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl ist; R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, CHO, CH=NOR²⁰, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl oder C_1–6-Alkyl-S(O)_q ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert ist; R¹¹ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, CH₂(C_1–4-Halogenalkyl), C_3–6-Alkenyl, C_3–6-Alkinyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–4)alkyl oder S(O)_pR⁴⁴ ist; R6 Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_3–6-Alkenyl, C_3–6-Alkinyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–6-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Halogenalkenyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Carboxyalkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–4)alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl ist; R²⁰ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–4)alkyl ist; R⁴⁴ C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist; Y O oder S ist; m 0 oder 1; und p und q unabhängig 0, 1 oder 2 sind; mit der Maßgabe, dass dann, wenn R⁶ C_3–6-Alkenyl, C_3–6-Alkinyl oder C_3–6-Halogenalkenyl ist, R⁶ kein ungesättigtes Kohlenstoffatom direkt an N gebunden aufweist, und mit der Maßgabe, dass dann, wenn R¹¹ C_3–6-Alkenyl oder C_3–6-Alkinyl ist, R11 kein ungesättigtes Kohlenstoffatom direkt an N gebunden aufweist.
Es ist bevorzugt, dass R¹ Ethyl oder speziell Methyl ist.
Es ist bevorzugt, dass R¹⁰ Wasserstoff, Halogen (speziell Chlor) oder Cyano ist.
Es ist bevorzugt, dass m 0 ist.
Es ist bevorzugt, dass die Verbindungen der Erfindung die Formel (Ia) haben.
In einem besonderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (Ia) bereit, worin R¹ C_1–4-Alkyl ist (speziell Methyl oder Ethyl); R¹⁰ Wasserstoff, Halogen (speziell Chlor oder Brom) oder Cyano ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen einen Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Phenylring bilden; R¹¹ Wasserstoff, C_1–4-Alkyl (speziell Methyl oder Ethyl), Phenyl(C_1–4)alkyl (speziell Benzyl), C_1–4-Alkylcarbonyl (speziell Acetyl) oder C_1–4-Alkylsulfonyl (speziell Methansulfonyl) ist; m 0 ist; Y Sauerstoff ist; und R6 C_1–6-Alkyl [gegebenenfalls substituiert mit Halogen, C_1–4-Alkoxy, Phenyl (das selbst gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist), CO₂H, CONH₂ (das selbst gegebenenfalls mit C_1–4-Alkyl substituiert ist), Cyano, C_3–6-Cycloalkyl oder CO(C_1–4-Alkoxy)], C_3–6-Alkenyl, C_3–6-Alkinyl, C_3–6-Cycloalkyl, Phenyl [das gegebenenfalls mit Halogen, C_1–4-Halogenalkyl (speziell CF₃), Nitro, CO₂H oder Cyano substituiert ist] oder Heteroaryl (speziell Pyridyl oder Pyrimidinyl) [gegebenenfalls substituiert mit C_1–4-Alkyl oder C_1–4-Halogenalkyl] ist.
In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (IC) bereit:
worin n 0 oder 1 ist; A gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenylen, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenoxy, gegebenenfalls substituiertes Oxy(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenthio, gegebenenfalls substituiertes Thio(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenamino, gegebenenfalls substituiertes Amino(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes (C_1–6-Alkylenoxy(C_1–6)alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenthio(C_1–6)alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylensulfinyl(C_1–6)alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylensulfonyl(C_1–6)alkylen] oder gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenamino(C_1–6)alkylen] ist; D S, NR⁷, CR⁸=CR⁹, CR⁸=N, CR⁸=N(O), N=CR⁹ oder N(O)=CR⁹ ist; R⁷ C_1–6-Alkyl ist; E N,N-Oxid oder CR¹⁰ ist; M¹ OC(=Y), N(R¹¹)C(=Y), N=C(OR¹²), N=C(SR¹³) oder N=C(NR¹⁴R¹⁵) ist, worin O oder N das Atom der Bindung an den Ring ist, der E und D enthält; Y O, S oder NR¹⁶ ist; J N oder CR¹⁷ ist; R¹ Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, Cyano, Nitro oder SF₅ ist; R¹¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Arylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Arylsulfonyl oder R²²R²³NS ist; R¹² gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, Amino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, Tri(C_1–6)alkylsilyl, Aryldi(C_1–4)alkylsilyl, (C_1–4)Alkyldiarylsilyl oder Triarylsilyl ist; R¹³ gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl ist; R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)Alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl sind; R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenen falls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF₅ sind; R⁶ Wasserstoff, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–20-Alkinyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_5–6-Cycloalkenyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–20)-alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl ist; R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy sind; R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Formyl, R²⁰ON=C(R²¹), gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF₅ ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, verbunden sind, um einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring zu bilden, der ein oder zwei Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert sein kann; R¹⁶ Wasserstoff, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6)Alkenyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6)Alkinyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder C_1–6-Acyloxy ist; R¹⁷ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C_1–8-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl ist; R²² und R²³ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl sind oder R²² und R²³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; R²¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl ist; und R²⁰ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–2)alkyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkyl ist.
Die Verbindungen der Formel (IC) können in unterschiedlichen geometrischen oder optischen Isomeren oder tautomeren Formen existieren. Diese Erfindung umfasst alle solchen Isomere und Tautomere und Mischungen daraus in allen Anteilen.
In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (ID) bereit:
worin A, D, E, M¹, Y, J, R¹, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ wie oben für eine Verbindung der Formel (IC) definiert sind. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (ID) sind diejenigen der Formel (IE):
worin D S, NR⁷, CR⁸=CR⁹, CR⁸=N, CR⁸=N(O), N=CR⁹ oder N(O)=CR⁹ ist; E N oder CR¹⁰ ist; R¹ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_3–6-Cycloalkyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–4)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, Cyano, Nitro der SF₅ ist; A C_1–6-Alkylen, C_1–6-Alkenylen, C_1–6-Alkylenoxy, Oxy(C_1–6)alkylen, C_1–6-Alkylenamino oder C_1–6-Alkylenthio ist, von denen jedes gegebenenfalls mit C_1–3-Alkyl, C_1–3-Halogenalkyl, C_1–3-Cyanoalkyl, Halogen, C_1–3-Alkoxy, C_1–6-Alkoxycarbonyl, Cyano, =O, =NR³⁶ oder =CR³⁷R³⁸ substituiert ist; M¹ N(R¹¹)C(=Y) oder N=C(SR¹³) ist, worin Ooder N das Atom der Bindung an den Ring ist, der E und D enthält; Y O, S oder NR¹⁶ ist; J N oder CR¹⁷ ist; R¹¹ Wasserstoff, C_1–10-Alkyl, Benzyloxymethyl, Benzoyloxymethyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl (speziell Allyl), C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl (speziell Propargyl), C_1–10-Alkylcarbonyl oder C_1–10-Alkoxycarbonyl (speziell Isobutoxycarbonyl) ist; R¹³ C_1–10-Alkyl, Benzyloxymethyl, Benzoyloxymethyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl (speziell Allyl), C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl (speziell Propargyl), C_1–10-Alkylcarbonyl oder C_1–10-Alkoxycarbonyl (speziell Isobutoxycarbonyl) ist; R³, R⁴ und R⁵ unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF₅; R⁶ Cyano, C_1–8-Alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Halogencycloalkyl, C_3–7-Cyanocycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)halogencycloalkyl, C_5–6-Cycloalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_5–6-Cycloalkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Cyanoalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxy(C_1–6)alkyl, Aryloxy(C_1–6)alkyl, Formyl, C_1–6-Carboxyalkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Aryloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkenyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkinyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkinyl(_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl(C_1–4)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Phenyl(C_2–4)alkenyl(C_1–6)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heterocyclyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heteroaryl(C_1–4)alkyl (worin das Heteroaryl mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert sein kann) oder Heterocyclyl(C_1–4)alkyl (worin das Heterocyclyl mit Halogen Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert sein kann) ist; R⁸ und R⁹ unabhängig von einander Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Alkinyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy sind; R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Alkinyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Formyl, CH=NOR²⁰, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF₅ ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, verbunden sein können, um einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring zu bilden, der ein oder zwei Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert sein kann; R¹⁶ Cyano, Nitro, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, CH₂(C_2–6)Alkenyl, CH₂(C_2–6)Alkinyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylamino, Di(C_1–6)alkylamino, C_1–6-Alkylcarbonylamino, C_1–6-Alkoxycarbonylamino, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder OCO(C_1–6)alkyl ist; R¹⁷ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C_1–8-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_2–6-Halogenalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy) oder Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy) ist; R³⁶ C_1–6-Alkyl, OR³⁹ oder NR⁴⁰R⁴¹ ist; R³⁷ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl oder C_1–6-Halogenalkyl; R³⁸ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, Cyano, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl oder NR⁴²R⁴³ ist; R²² und R²³ unabhängig Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, CH₂(C_1–4-Halogenalkyl), C_1–6-Cyanoalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkoxy(C_1–6)alkyl, Phenyl(C_1–4)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkyl substituiert ist), Heteroaryl(C_1–4)alkyl (worin die Heteroarylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist) oder Heterocyclyl(C_1–4)alkyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist) sind oder R²² und R²³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; R³⁹ C_1–6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl (C_1–2)alkyl ist; R⁴⁰ und R⁴¹ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl oder Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder Halogenalkoxy) sind; R²¹ Wasserstoff oder C_1–3-Alkyl ist; R²⁰ C_1–6-Alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl ist (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist); und R⁴² und R⁴³ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–6-Alkenyl, C_3–6-Alkinyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Carboxy(C_1–6)alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl sind; oder R⁴² und R⁴³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N oder S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann.
Bevorzugt ist A C_1–4-Alkylen, -C(O)- oder C_1–4-Alkylenoxy. Bevorzugt ist D S oder CR⁸=CR⁹, worin R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Alkinyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy sind.
Bevorzugt ist E N oder CR¹⁰, worin R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio oder SF₅ ist; oder R¹ und R¹⁰ bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Benzolring, der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert ist.
Ein bevorzugter Wert für M¹ ist N(R¹¹)C(=O), worin N das Atom der Bindung an den Ring ist, der E und D enthält; und R¹¹ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, Benzyloxymethyl oder Benzoyloxymethyl ist. Bevorzugt ist Y O.
Bevorzugt ist J N oder CR¹⁷, worin R¹⁷ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Halogen oder Nitro ist.
R¹ ist bevorzugt Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_2–6-Alkenyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_3–6-Cycloalkyl, Cyano, Nitro oder SF₅.
Bevorzugt sind R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff, C_1–3-Alkyl oder Halogen.
R⁶ ist bevorzugt C_1–8-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Halogencycloalkyl, C_3–7-Cyanocycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)halogencycloalkyl, C_5–6-Cycloalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl (C_1–6)alkyl, C_5–6-Cycloalkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Cyanoalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxy(C_1–6)alkyl, Aryloxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Carboxyalkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Aryloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkenyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkinyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl(C_1–4)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Phenyl(C_2–4)alkenyl(C_1–6)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heterocyclyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl(C_1–4)alkyl (worin die Heteroarylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist) oder Heterocyclyl(C_1–4)alkyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist).
Besonders bevorzugte gegebenenfalls substituierte Ringe der Formel
schließen gegebenenfalls substituierte Isothiazolyl-, gegebenenfalls substituierte Pyridyl-, gegebenenfalls substituierte Pyrimidinyl-, gegebenenfalls substituierte Chinazolinyl- und gegebenenfalls substituierte Chinolinylgruppen ein, in denen die optionalen Substituenten aus Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl oder C_1–6-Halogenalkoxy ausgewählt sind.
Am meisten bevorzugte gegebenenfalls substituierte Ringe der Formel:
Besonders bevorzugt ist A CH₂ oder CH₂O, noch mehr bevorzugt CH₂.
Es ist besonders bevorzugt, dass M¹ NR¹¹C(=O) ist, worin R¹¹ Wasserstoff, C_1–4-Alkyl, C_1–4-Alkoxy(C_1–4)alkyl, Benzyloxymethyl oder Benzoyloxymethyl ist. Es ist speziell bevorzugt, dass R¹¹ Wasserstoff, Ethyl, Ethoxymethyl, Allyl oder Propargyl ist.
Es ist besonders bevorzugt, dass R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff oder Halogen (speziell Fluor) sind; es ist speziell bevorzugt, dass jedes aus R³, R⁴ und R⁵ Wasserstoff ist.
Besonders bevorzugt ist J N oder CR¹⁷, worin R¹⁷ Wasserstoff, Methyl oder Halogen ist.
Besonders bevorzugt ist R⁶ C_1–8-Alkyl, C_2–8-Halogenalkyl, C_1–8-Cyanoalkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, heterocyclisch (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, Nitro, Cyano oder C_1–6-Alkylsulfonyl) oder Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, Nitro, Cyano oder C_1–6-Alkylsulfonyl).
Besonders bevorzugte Werte für R6 sind C_1–8-Alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl oder C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl.
Besonders bevorzugte Werte für die Gruppe:
Die Verbindungen in den folgenden Tabellen erläutern Verbindungen der Erfindung.
Tabelle A1
Tabelle A1 stellt 432 Verbindungen der Formel (A1) bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R6 Methyl ist.
Tabelle A1
Tabelle A2
Tabelle A2 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle A3
Tabelle A3 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle A4
Tabelle A4 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle A5
Tabelle A5 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle A6
Tabelle A6 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle A7
Tabelle A7 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle A8
Tabelle A8 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle A9
Tabelle A9 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle A10
Tabelle A10 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle A11
Tabelle A11 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle A12
Tabelle A12 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle A13
Tabelle A13 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle A14
Tabelle A14 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle A15
Tabelle A15 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle A16
Tabelle A16 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle A17
Tabelle A17 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle A18
Tabelle A18 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle A19
Tabelle A19 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle A20
Tabelle A20 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle A21
Tabelle A21 stellt 432 Verbindungen der Formel A1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 4-Trifluormethylphenyl ist.
Tabelle B1
Tabelle B1 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle B1
Tabelle B2
Tabelle B2 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle B3
Tabelle B3 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle B4
Tabelle B4 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle B5
Tabelle B5 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle B6
Tabelle B6 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle B7
Tabelle B7 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle B8
Tabelle B8 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle B9
Tabelle B9 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle B10
Tabelle B10 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle B11
Tabelle B11 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle B12
Tabelle B12 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle B13
Tabelle B13 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle B14
Tabelle B14 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle B15
Tabelle B15 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle B16
Tabelle B16 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle B17
Tabelle B17 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle B18
Tabelle B18 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle B19
Tabelle B19 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle B20
Tabelle B20 stellt 288 Verbindungen der Formel B1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle B1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle C1
Tabelle C1 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle C1
Tabelle C2
Tabelle C2 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle C3
Tabelle C3 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle C4
Tabelle C4 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle C5
Tabelle C5 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle C6
Tabelle C6 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle C7
Tabelle C7 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle C8
Tabelle C8 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle C9
Tabelle C9 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle C10
Tabelle C10 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle C11
Tabelle C11 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle Cl definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle C12
Tabelle C12 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle C13
Tabelle C13 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle C14
Tabelle C14 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle C15
Tabelle C15 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle C16
Tabelle C16 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle C17
Tabelle C17 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle C18
Tabelle C18 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle C19
Tabelle C19 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle C20
Tabelle C20 stellt 144 Verbindungen der Formel C1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle D1
Tabelle D1 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle D1
Tabelle D2
Tabelle D2 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle D3
Tabelle D3 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle D4
Tabelle D4 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle D5
Tabelle D5 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle D6
Tabelle D6 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle D7
Tabelle D7 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle D8
Tabelle D8 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle D9
Tabelle D9 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle D10
Tabelle D10 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle D11
Tabelle D11 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle D12
Tabelle D12 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle D13
Tabelle D13 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle D14
Tabelle D14 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle D15
Tabelle D15 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle D16
Tabelle D16 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle D17
Tabelle D17 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle D18
Tabelle D18 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle D19
Tabelle D19 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle D20
Tabelle D20 stellt 96 Verbindungen der Formel D1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle D1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle E1
Tabelle E1 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle E2
Tabelle E2 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle E3
Tabelle E3 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle E4
Tabelle E4 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle E5
Tabelle E5 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle E6
Tabelle E6 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie .in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle E7
Tabelle E7 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle E8
Tabelle E8 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle E9
Tabelle E9 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle E10
Tabelle E10 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle E11
Tabelle E11 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle E12
Tabelle E12 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle E13
Tabelle E13 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle E14
Tabelle E14 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle E15
Tabelle E15 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle E16
Tabelle E16 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle E17
Tabelle E17 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle E18
Tabelle E18 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle E19
Tabelle E19 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle E20
sTabelle E20 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle E21
Tabelle E21 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 4-Trifluormethylphenyl ist.
Tabelle E22
Tabelle E22 stellt 432 Verbindungen der Formel E1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ COCH₃ ist.
Tabelle F1
Tabelle F1 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle F2
Tabelle F2 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle F3
sTabelle F3 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle F4
Tabelle F4 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle F5
Tabelle F5 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle F6
Tabelle F6 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle F7
Tabelle F7 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle F8
Tabelle F8 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle F9
Tabelle F9 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle F10
Tabelle F10 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle F11
Tabelle F11 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle F12
Tabelle F13 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle F13
Tabelle F13 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle F14
Tabelle F14 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle F15
Tabelle F15 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle F16
Tabelle F16 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle F17
Tabelle F17 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle F18
Tabelle F18 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle F19
Tabelle F19 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle F20
Tabelle F20 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle F21
Tabelle F21 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ 4-Trifluormethylphenyl ist.
Tabelle F22
Tabelle F22 stellt 432 Verbindungen der Formel F1 bereit, worin R¹, D, E, R¹¹, A und J wie in Tabelle A1 definiert sind und R⁶ COCH₃ ist.
Tabelle G1
Tabelle G1 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle G2
Tabelle G2 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle G3
Tabelle G3 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle G4
Tabelle G4 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle G5
Tabelle G5 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle G6
Tabelle G6 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle G7
Tabelle G7 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle G8
Tabelle G8 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle G9
Tabelle G9 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle G10
Tabelle G10 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle G11
Tabelle G11 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle G12
Tabelle G12 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle G13
Tabelle G13 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle G14
Tabelle G14 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle G15
Tabelle G15 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle G16
Tabelle G16 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle G17
Tabelle G17 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle G18
Tabelle G18 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle G19
Tabelle G19 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle G20
Tabelle G20 stellt 144 Verbindungen der Formel G1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle H1
Tabelle H1 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle H2
Tabelle H2 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle H3
Tabelle H3 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle H4
Tabelle H4 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle H5
Tabelle H5 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle H6
Tabelle H6 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle H7
Tabelle H7 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle H8
Tabelle H8 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle H9
Tabelle H9 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle H10
Tabelle H10 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle H11
Tabelle H11 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle H12
Tabelle H12 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle H13
Tabelle H13 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle H14
Tabelle H14 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle H15
Tabelle H15 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle H16
Tabelle H16 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle H17
Tabelle H17 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle H18
Tabelle H18 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle H19
Tabelle H19 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle H20
Tabelle H20 stellt 144 Verbindungen der Formel H1 bereit, worin X, R¹¹, A und J wie in Tabelle C1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle I1
Tabelle I1 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle I1
Tabelle I2
Tabelle I2 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle I3
Tabelle I3 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle I4
Tabelle I4 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle I5
Tabelle I5 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle I6
Tabelle I6 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle I7
Tabelle I7 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle I8
Tabelle I8 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle I9
Tabelle I9 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle I10
Tabelle I10 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle I11
Tabelle I11 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle I12
Tabelle I12 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle I13
Tabelle I13 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle I14
Tabelle I14 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle I15
Tabelle I15 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle I16
Tabelle I16 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle I17
sTabelle I17 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle I18
Tabelle I18 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle I19
Tabelle I19 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle I20
Tabelle I20 stellt 288 Verbindungen der Formel I1 bereit, worin X, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle J1
Tabelle J1 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle J2
Tabelle J2 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle J3
Tabelle J3 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle J4
Tabelle J4 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle J5
Tabelle J5 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle J6
Tabelle J6 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle J7
Tabelle J7 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle J8
Tabelle J8 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle J9
Tabelle J9 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle J10
Tabelle J10 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle J11
Tabelle J11 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle J12
Tabelle J12 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle J13
Tabelle J13 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle J14
Tabelle J14 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle J15
Tabelle J15 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle J16
Tabelle J16 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle J17
Tabelle J17 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle J18
Tabelle J18 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle J19
Tabelle J19 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle J20
Tabelle J20 stellt 288 Verbindungen der Formel J1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle K1
Tabelle K1 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle K2
Tabelle K2 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle K3
Tabelle K3 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle K4
Tabelle K4 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle K5
Tabelle K5 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle K6
Tabelle K6 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle K7
Tabelle K7 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle K8
Tabelle K8 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle K9
Tabelle K9 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle K10
Tabelle K10 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle K11
Tabelle K11 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle K12
Tabelle K12 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle K13
Tabelle K13 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle K14
Tabelle K14 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle K15
Tabelle K15 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle K16
Tabelle K16 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle K17
Tabelle K17 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle K18
Tabelle K18 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle K19
Tabelle K19 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle K20
Tabelle K20 stellt 288 Verbindungen der Formel K1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle I1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Tabelle L1
Tabelle L1 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ Methyl ist.
Tabelle L1
Tabelle L2
Tabelle L2 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ Ethyl ist.
Tabelle L3
Tabelle L3 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ n-Propyl ist.
Tabelle L4
Tabelle L4 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ iso-Propyl ist.
Tabelle L5
Tabelle L5 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ n-Butyl ist.
Tabelle L6
Tabelle L6 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ sek-Butyl ist.
Tabelle L7
Tabelle L7 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ iso-Butyl ist.
Tabelle L8
Tabelle L8 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R1, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ tert-Butyl ist.
Tabelle L9
Tabelle L9 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ n-Pentyl ist.
Tabelle L10
Tabelle L10 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 1-Methylbutyl ist.
Tabelle L11
Tabelle L11 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 2-Methylbutyl ist.
Tabelle L12
Tabelle L12 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 3-Methylbutyl ist.
Tabelle L13
Tabelle L13 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ Neopentyl ist.
Tabelle L14
Tabelle L14 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 2,2-Dimethylbutyl ist.
Tabelle L15
Tabelle L15 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 2,2,2-Trifluorethyl ist.
Tabelle L16
Tabelle L16 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 2,2-Difluor-2-methoxyethyl ist.
Tabelle L17
Tabelle L17 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 3,3,3-Trifluorpropyl ist.
Tabelle L18
Tabelle L18 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ para-Fluorbenzyl ist.
Tabelle L19
Tabelle L19 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 2,4-Dichlorphenyl ist.
Tabelle L20
Tabelle L20 stellt 192 Verbindungen der Formel L1 bereit, worin R¹, D, E, R², A und J wie in Tabelle L1 definiert sind und R⁶ 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl ist.
Die folgenden Abkürzungen werden durchgehend in dieser Beschreibung verwendet:

Smp.: Schmelzpunkt
s: Singulett
d: Dublett
t: Triplett
sm: Multiplett
br: breit
ppm: Teile pro Million
dd: Dublett von Dubletts
q: Quartett

Tabelle 1 zeigt ausgewählte NMR-Daten, alle mit CDCl₃ als Lösungsmittel (wenn nichts anderes angegeben ist; falls eine Mischung aus Lösungsmitteln vorhanden ist, wird dies z.B. als (CDCl₃/d₆-DMSO) angegeben) (kein Versuch wird unternommen, alle kennzeichnenden Daten in allen Fällen aufzuführen), für Verbindungen der Tabellen A1 bis L20.
Tabelle 1
Die Verbindungen der Erfindung können in einer Vielzahl von Wegen hergestellt werden. Zum Beispiel können, wie in Schema 1 gezeigt, Verbindungen (Ia), worin Y O ist und A Alkylen, Alkenylen, Alkylenoxy, Alkylenamino oder Alkylenthio ist, durch Umsetzen von Amin (II) mit einem geeigneten Carbonsäureester (III) (X¹ = Alkoxy oder Aryloxy) oder mit einer Carbonsäure (III, X¹ = OH) hergestellt werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines bekannten Kupplungsmittels, wie 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid oder 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid. Alternativ kann die Carbonsäure (III, X¹ = OH) zuerst zu einem Säurechlorid, Anhydrid oder Chlorformiat umgesetzt werden, das zur Reaktion mit einem Amin zur Bildung eines Amids geeignet ist; solche Verfahren sind den Fachleuten allgemein bekannt und werden z.B. beschrieben in J. March, Advanced Organic Chemistry, dritte Auflage, John Wiley and Sons, New York, 1985, Seiten 370–376 und Verweisen darin.
Schema 1
Daher stellt die Erfindung in einem weiteren Aspekt ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) bereit, worin Y Sauerstoff ist, umfassend das Umsetzen einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III), worin Y Sauerstoff ist und X¹ eine Abgangsgruppe ist (wie Alkoxy, Aryloxy, OH, Chlor oder ClC(O)O oder derart, dass die Verbindung der Formel (III) ein Dianhydrid ist).
Verbindungen der Formel (II) sind bekannte Verbindungen oder können aus kommerziell erhältlichen Ausgangsstoffen durch in der Literatur beschriebene Verfahren hergestellt werden (siehe z.B. C. Oliver Kappe, Robert Flammang and Curt Wentrup, Heterocycles, Band 37, Nr. 3, 1615 (1994), A. Adams and R. Slack, J. Chem. Soc., 3061, (1959) und Ronald E. Hackler, Kenneth W. Burow, Jr., Sylvester V. Kaster und David I. Wickiser, J. Heterocyclic Chem, 26, 1575, (1989), Ronald E. Hackler, Glen P. Jourdan, Peter L. Johnson, Brian R. Thoreen und Jack G. Samaritoni, WO-A1-93/04580, und Verweise darin).
Die Synthese substituierter Benzotriazole und Indazole wird in der chemischen Literatur beschrieben (siehe z.B. Alan R. Katritzky und Charles W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, 1984; Christoph Ruchardt und Volker Hassmann, Liebigs Ann. Chem, 1980, 908; Jean-Jacques Vandenbossche und Alain Lagrange, EP-A-0 904 769; F. Halley und X. Sava, Synth. Commun. 1997, 27 (7), 1199; Donald R. James, Don R. Baker, Steven D. Mielich, William J. Michaely, Steven Fitzjohn, Christopher G. Knudsen, Christopher Mathews und John M. Gerdes, WO-A1-93/18008, Donald Richard James und Raymond Anthony Felix, WO-A1-94/25446), und ähnliche Verfahren können verwendet werden, um Verbindungen der Formel (III) ausgehend von bekannten, geeignet substituierten Anilinen herzustellen. Alternativ können Halogenbenzotriazole und Halogenindazole (speziell, wenn das Halogen Brom oder Iod ist), die durch die obigen Verfahren hergestellt werden können, zu Verbindungen der Formel (III) über Verfahren umgewandelt werden, die Übergangsmetall-katalysierte Umwandlungen analog zu denjenigen bein halten, die von Nitya G. Kundu et al., Tetrahedron, 53 (39), 13397, (1997), Takao Sakamoto et al., Heterocycles, 36 (11), 2509 (1993), Motoi Kawatsura und John F. Hartwig, JACS, 1999, 121, 1473, und anderen beschrieben werden.
Eine Verbindung der Formel (Ia), worin Y Schwefel ist, kann durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (Ia), worin Y Sauerstoff ist, mit einem geeigneten Thionierungsmittel, wie 2,4-Bis (4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid (Lawesson-Reagens), 2,4-Bis(methylthio)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid (Davy-Reagens Methyl), 2,4-Bis(para-tolyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid (Davy-Reagens p-Tolyl) oder Phosphorpentasulfid, in einem geeigneten Lösungsmittel wie Toluol oder Fluorbenzol hergestellt werden.
Daher stellt die Erfindung in einem weiteren Aspekt ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) bereit, worin Y Schwefel ist, umfassend das Herstellen einer Verbindung der Formel (I), worin Y Sauerstoff ist (durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III), worin Y Sauerstoff ist und X¹ eine Abgangsgruppe ist), und anschließendes Umsetzen dieser Verbindung mit einem Thionierungsmittel.
Eine Verbindung der Formel (IV) kann aus einer Verbindung der Formel (V) durch Behandlung mit N,N-Dimethylformamid-dialkylacetal in einem geeigneten Lösungsmittel wie Toluol oder N,N-Dimethylformamid hergestellt werden. Häufig erzeugt diese Reaktion eine Mischung der E- und Z-Isomere, die manchmal durch Standardtechniken wie Flash-Säulenchromatographie und Umkristallisation trennbar sind. Diese Erfindung umfasst isolierte Isomere zusammen mit Mischungen von Isomeren.
Eine Verbindung der Formel (IV) kann anschließend mit einem Amin (HNRaRb) behandelt werden, um eine Verbindung der Formel (VI) zu ergeben; eine Verbindung der Formel (V) kann in einer analogen Weise mit Trialkylorthoformiat (HC(ORd)₃) behandelt werden, um eine Verbindung der Formel (VII) zu liefern:
Eine Verbindung der Formel (Ia), worin R¹¹ Wasserstoff ist, kann mit einem gegebenenfalls substituierten Alkylierungsmittel (wie mit einem Alkylhalogenid, Chlormethylether, Dialkylsulfat oder Trialkyloxoniumsalz) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base behandelt werden, um eine zusätzliche Verbindung der Formel (Ia) zu ergeben, worin R¹¹ gegebenenfalls substituiertes Alkyl ist, die einen weiteren Teil dieser Erfindung bildet. wenn Y O ist, erzeugt diese Reaktion gewöhnlich eine Mischung von isomeren Produkten der Formeln (Ia) und (Ib). Im Gegensatz ist eine Verbindung der Formel (Ic) das Hauptprodukt, wenn Y S ist.
Die Fachleute werden erkennen, dass analoge Reaktionen, die Sulfenylierung, Sulfonylierung und Acylierung beinhalten, möglich sind, wenn Y O ist.
Eine Verbindung der Formel (Ia) kann, wenn R¹¹ Alkoxymethyl oder Acyloxymethyl ist, ebenfalls aus einer Verbindung der Formel (Ia), wenn R¹¹ Wasserstoff ist, durch aufeinanderfolgende Reaktion mit Formaldehyd und einem Alkylierungs- oder Acylierungsmittel hergestellt werden.
Zusätzliche Verbindungen der Formel (Ia) können aus einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ ¹ Wasserstoff ist, durch Reaktion mit Hydroxymethylbenzotriazol oder Benzotriazolen und Aldehyden gemäß dem Verfahren von A. R. Katritzky et al., J. Org. Chem., (1993), 58, 2086 hergestellt werden.
Eine Verbindung der Formel (Ic), worin Y = S ist, kann mit einem Alkohol, Amin, O-Alkylhydroxylamin oder Hydrazin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quecksilber(II)-Salzes (wie Quecksilber(II)-chlorid) gemäß bekannten Verfahren umgesetzt werden, um eine Verbindung der Formel (Id) bzw. (Ie) zu ergeben:
worin R H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl ist, Rf substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Amino, substituiertes Amino oder Alkoxy ist und Rg gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl ist.
Eine Verbindung der Formel (Id), worin Re Wasserstoff ist, kann mit einem gegebenenfalls substituierten Alkylierungsmittel (wie mit einem Alkylhalogenid, Chlormethylether, Dialkylsulfat oder Trialkyloxoniumsalz), gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, behandelt werden, um eine Verbindung der Formel (If) zu ergeben.
Heteroaryl-N-oxide können durch den Fachleuten bekannte Verfahren hergestellt werden.
Es wird ersichtlich sein, dass Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (IV), (V), (VI) und (VII) alle Verbindungen der Formel (I) sind.
Die Verbindungen der Formel (I) können verwendet werden, um Befälle mit Insektenschädlingen, wie Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera und Isoptera, und ebenfalls anderen wirbellosen Schädlingen, z.B. Milben-, Nematoden- und Mollusken-Schädlingen, zu bekämpfen und zu kontrollieren. Insekten, Milben, Nematoden und Mollusken werden hier nachfolgend kollektiv als Schädlinge bezeichnet. Die Schädlinge, die durch die Verwendung der Erfindungsverbindungen bekämpft und kontrolliert werden können, schließen diejenigen Schädlinge ein, die mit der Landwirtschaft (wobei der Begriff die Zucht von Früchten für Lebensmittel und Faserprodukte einschließt), dem Gartenbau und der Tierzucht, Haustieren, der Waldwirtschaft und der Lagerung von Produkten pflanzlichen Ursprungs (wie Früchte, Getreide und Holz) verbunden sind; diejenigen Schädlinge, die mit der Beschädigung von durch den Menschen gemachten Strukturen und der Übertragung von Krankheiten von Mensch und Tier verbunden sind; und ebenfalls störende Schädlinge (wie Fliegen).
Beispiele für Schädlingsarten, die durch die Verbindungen der Formel (I) kontrolliert werden können, schließen ein: Myzus persicae (Blattlaus), Aphis gossypii (Blattlaus), Aphis fabae (Blattlaus), Lygus-Arten (Blindwanzen), Dysdercus-Arten (Blindwanzen), Nilaparvata lugens (Spornzikade), Nephotettix cincticeps (Zwergzikade), Nezara-Arten (Stinkkäfer), Euschistus-Arten (Stinkkäfer), Leptocorisa-Arten (Stinkkäfer), Frankliniella occidentalis (Fransenflügler), Trips-Arten (Fransenflügler), Leptinotarsa decemlineata (Coloradokartoffelkäfer), Anthonomus grandis (Baumwollkapselkäfer), Aonidiella-Arten (Schildläuse), Trialeurodes-Arten (Weiße Fliegen), Bemisia tabaci (Weiße Fliege), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Spodoptera littoralis (Baumwolleule), Heliothis virescens (Tabakknospenwurm), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm), Helicoverpa zea (Baumwollkapselwurm), Sylepta derogata (Baumwollblattwickler), Pieris brassicae (Weißer Schmetterling), Plutella xylostella (Kohlmotte), Agrotis-Arten (Erdraupen), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Locusta migratoria (Heuschrecke), Chortiocetes terminifera (Heuschrecke), Diabrotica-Arten (Wurzelnematoden), Panonychus ulmi (Obstbaumspinnmilbe), Panonychus citri (Rote Zitrusmilbe), Tetranychus urticae (Rote Spinnmilbe), Tetranychus cinnabarinus (Rostrote Spinnmilbe), Phyllocoptruta oleivora (Rostrote Zitrusmilbe), Polyphagotarsonemus latus (Breitmilbe), Brevipalpus-Arten (Flachmilben), Boophilus microplus (Blaue Zecke), Dermacentor variabilis (Amerikanische Hundezecke), Ctenocephalides felis (Katzenfloh), Liriomyza-Arten (Blattminierer), Musca domestica (Stubenfliege), Aedes aegypti (Moskito), Anopheles-Arten (Moskitos), Culex-Arten (Moskitos), Lucilla-Arten (Fleischfliegen), Blattella germanica (Schabe), Periplaneta americana (Schabe), Blatta orientalis (Schabe), Termiten der Mastotermitidae (z.B. Mastotermes-Arten), die Kalotermitidae (z.B. Neotermes-Arten), die Rhinotermitidae (z.B. Coptotermes formosanus), Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus und R. santonensis) und Termitidae (z.B. Globitermes sulphureus), Solenopis geminata (Feuerameise), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Damalinia-Arten und Linognathus-Arten (Kiefer- und Stechläuse), Meloidogyne-Arten (Wurzelgallennematoden), Globodera-Arten und Heterodera-Arten (Zystennematoden), Pratylenchus-Arten (wandernde Nematoden), Rhodopholus-Arten (Bananengrabnematoden), Tylenchulus-Arten (Zitrusnematoden), Haemonchus contortus (Großer Magenwurm), Caenorhabditis elegans (Essignematode), Trichostrongylus-Arten (Magen-Darm-Nematoden) und Deroceras reticulatum (Nacktschnecke).
Die Verbindungen der Formel (I) sind ebenfalls wirksame Fungizide und können zur Kontrolle eines oder mehrerer der folgenden Pathogene verwendet werden: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grisea) an Reis und Weizen, und andere Pyricularia-Arten an anderen Wirten; Puccinia recondita, Puccinia striiformis und andere Rostpilze an Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis and andere Rostpilze an Gerste, und Rostpilze an anderen Wirten (z.B. Rasen, Roggen, Kaffee, Birnen, Äpfel, Erdnüsse, Zuckerrübe, Gemüse und Zierpflanzen); Erysiphe cichoracearum an Kürbisgewächsen (z.B. Melone); Erysiphe graminis (Echter Mehltau) on Gerste, Weizen, Roggen und Rasen, und andere Mehltaue an verschiedenen Wirten, wie Sphaerotheca macularis an Hopfen, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea) an Kürbisgewächsen (z.B. Gurke), Leveillula taurica an Tomaten, Aubergine und grünem Paprika, Podosphaera leucotricha an Äpfeln und Uncinula necator on Wein; Cochliobolus-Arten, Helminthosporium-Arten, Drechslera-Arten (Pyrenophora-Arten), Rhynchosporium-Arten, Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) und Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum oder Septoria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides und Gaeumannomyces graminis an Getreidesorten (z.B. Weizen, Gerste, Roggen), Rasen und anderen Wirten; Cercospora arachidicola und Cercosporidium personatum an Erdnüssen, und andere Cercospora-Arten an anderen Wirten, z.B. Zuckerrübe, Bananen, Sojabohnen und Reis; Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Tomaten, Erdbeeren, Gemüse, Wein und anderen Wirten, und andere Botrytis-Arten an anderen Wirten; Alternaria-Arten an Gemüse (z.B. Karotten), Ölraps, Äpfeln, Tomaten, Kartoffeln, Getreidesorten (z.B. Weizen) und anderen Wirten; Venturia-Arten (einschließlich Venturia inaequalis (Schorf)) an Äpfeln, Birnen, Steinfrüchten, Baumnüssen und anderen Wirten; Cladosporium-Arten an einer Reihe von Wirten, einschließlich Getreidesorten (z.B. Weizen) und Tomaten; Monilinia-Arten an Steinfrüchten, Baumnüssen und anderen Wirten; Didymella-Arten an Tomaten, Rasen, Weizen, Kürbisgewächsen und anderen Wirten; Phoma-Arten an Ölraps, Rasen, Reis, Kartoffeln, Weizen und anderen Wirten; Aspergillus-Arten und Aureobasidium-Arten an Weizen, Holz und anderen Wirten; Ascochyta-Arten an Erbsen, Weizen, Gerste und anderen Wirten; Stemphylium-Arten (Pleospora-Arten) an Äpfeln, Birnen, Zwiebeln und anderen Wirten; Sommerkrankheiten, z.B. Bitterfäule (Glomerella cingulata), Schwarzfäule oder Froschaugenblattflecken (Botryosphaeria obtusa), Brooks-Fruchtflecken (Mycosphaerella pomi), Zeder-Apfelrost (Gymnosporangium juniperi-virginianae), Rußfleckenkrankheit (Gloeodes pomigena), Fliegenschmutzfleckenkrankheit (Schizothyrium pomi) und Weißfäule (Botryosphaeria dothidea)) an Äpfeln und Birnen; Plasmopara viticola an Wein; andere Flasche Mehltauarten, wie Bremia lactucae an Salat, Peronospora-Arten an Sojabohnen, Tabak, Zwiebeln und anderen Wirten, Pseudoperonospora humuli an Hopfen und Pseudoperonospora cubensis an Kürbisgewächsen; Pythium-Arten (einschließlich Pythium ultimum) an Rasen und anderen Wirten; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, und andere Phytophthora-Arten an Gemüse, Erdbeeren, Avocado, Paprika, Zierpflanzen, Tabak, Kakao und anderen Wirten; Thanatephorus cucumeris an Reis und Rasen, und andere Rhizoctonia-Arten an verschiedenen Wirten, wie Weizen und Gerste, Erdnüssen, Gemüse, Baumwolle und Rasen; Sclerotinia-Arten an Rasen, Erdnüssen, Kartoffeln, Ölraps und anderen Wirten; Sclerotium-Arten an Rasen, Erdnüssen und anderen Wirten; Gibberella fujikuroi an Reis; Colletotrichum-Arten an einer Reihe von Wirten, einschließlich Rasen, Kaffee und Gemüse; Laetisaria fuciformis an Rasen; Mycosphaerella-Arten an Bananen, Erdnüssen, Zitrusfrüchten, Pekans, Papaya und anderen Wirten; Diaporthe-Arten an Zitrusfrüchten, Sojabohne, Melone, Birnen, Lupine und anderen Wirten; Elsinoe-Arten an Zitrusfrüchten, Wein, Oliven, Pekans, Rosen und anderen Wirten; Verticillium-Arten an einer Reihe von Wirten, einschließlich Hopfen, Kartoffeln und Tomaten; Pyrenopeziza-Arten an Ölraps und anderen Wirten; Oncobasidium theobromae an Kakao, was Gefäßstrichelungsabsterben verursacht; Fusarium-Arten, Typhula-Arten, Microdochium nivale, Ustilago-Arten, Urocystis-Arten, Tilletia-Arten und Claviceps purpurea an einer Vielzahl von Wirten, aber insbesondere Weizen, Gerste, Rasen und Mais; Ramularia-Arten an Zuckerübe, Gerste und anderen Wirten; Lagerkrankheiten, insbesondere von Früchten (z.B. Penicillium digitatum, Penicillium italicum und Trichoderma viride an Orangen, Collectotrichum musae und Gloeosporium musarum an Bananen, und Botrytis cinerea an Trauben); andere Pathogene an Wein, vor allem Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopeziza tracheiphila und Stereum hirsutum; andere Pathogene an Bäumen (z.B. Lophodermium seditiosum) oder Holz, vor allem Cephaloascus fragrans, Ceratocystis-Arten, Ophiostoma piceae, Penicillium-Arten, Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi und Aureobasidium pullulans; und Pilzvektoren viraler Krankheiten (z.B. Polymyxa graminis an Getreide, wie der Vektor des Gelben Gerstenmosaikvirus (BYMV), und Polymyxa betae an Zuckerrübe, wie der Vektor von Rhizomania).
Eine Verbindung der Formel (I) kann sich akropetal, basipetal oder lokal im Pflanzengewebe bewegen, um wirksam gegen einen oder mehrere Pilze zu sein. Außerdem kann eine Verbindung der Formel (I) flüchtig genug sein, um wirksam in der Dampfphase gegen einen oder mehrere Pilze auf der Pflanze zu sein.
Die Erfindung stellt daher ein Verfahren zur Bekämpfung und Kontrolle von Insekten, Milben, Nematoden oder Mollusken bereit, welches das Ausbringen einer insektizid, akarizid, nematizid oder molluskizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) oder einer Zusammensetzung, die eine Verbindung der Formel (I) enthält, auf einen Schädling, einen Locus des Schädlings oder auf eine Pflanze, die für Befall durch einen Schädling anfällig ist, umfasst, und ein Verfahren zur Bekämpfung und Kontrolle von Pilzen, welches das Ausbringen einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) oder einer Zusammensetzung, die eine Verbindung der Formel (I) enthält, auf eine Pflanze, einen Samen einer Pflanze, auf den Locus der Pflanze oder des Samens, auf Erde oder jedes andere Wachstumsmedium (z.B. eine Nährstofflösung) umfasst. Die Verbindungen der Formel (I) werden bevorzugt gegen Insekten, Milben, Nematoden oder Pilze verwendet.
Der Begriff "Pflanze" wie hier verwendet schließt Keimlinge, Büsche und Bäume ein. Außerdem schließt das fungizide Verfahren der Erfindung schützende, pflegende, systemische, auslöschende und Sporenbildungshemmende Behandlungen ein.
Als Fungizide werden die Verbindungen der Formel (I) bevorzugt für landwirtschaftliche, gartenbauliche und Rasenflächen-Zwecke in Form einer Zusammensetzung verwendet.
Um eine Verbindung der Formel (I) als Insektizid, Akarizid, Nematizid oder Molluskizid auf einen Schädling, einen Locus eines Schädlings oder eine für Befall durch einen Schädling anfällige Pflanze oder als Fungizid auf eine Pflanze, einen Samen einer Pflanze, den Locus der Pflanze oder des Samens, auf Erde oder auf jedes andere Wachstumsmedium auszubringen, wird eine Verbindung der Formel (I) gewöhnlich zu einer Zusammensetzung formuliert, die zusätzlich zur Verbindung der Formel (I) einen geeigneten iner ten Verdünnungsstoff oder Träger und gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel (SFA) einschließt. SFAs sind Chemikalien, die die Eigenschaften einer Grenzfläche (z.B. Flüssig/Fest-, Flüssig/Luft- oder Flüssig/Flüssig-Grenzflächen) durch Verringerung der Grenzflächenspannung modifizieren können und dadurch zu Veränderungen in anderen Eigenschaften (z.B. Dispersion, Emulgation und Benetzung) führen. Es ist bevorzugt, dass alle Zusammensetzungen (sowohl feste als auch flüssige Formulierungen) gewichtsbezogen 0,0001 bis 95%, besonders bevorzugt 1 bis 85%, z.B. 5 bis 60%, einer Verbindung der Formel (I) umfassen. Die Zusammensetzung wird allgemein zur Kontrolle von Schädlingen oder Pilzen verwendet, so dass eine Verbindung der Formel (I) mit einer Aufwandmenge von 0,1 bis 10 kg pro Hektar, bevorzugt von 1 g bis 6 kg pro Hektar, besonders bevorzugt von 1 g bis 1 kg pro Hektar, ausgebracht wird.
Wenn sie in einem Saatgutbehandlungsmittel verwendet wird, wird eine Verbindung der Formel (I) mit einer Aufwandmenge von 0,0001 bis 10 g (z.B. 0,001 g oder 0,05 g), bevorzugt 0,005 g bis 10 g, besonders bevorzugt 0,005 g bis 4 g, pro kg Saatgut verwendet.
In einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine insektizide, akarizide, nematizide, molluskizide oder fungizide Zusammensetzung bereit, die eine insektizid, akarizid, nematizid, molluskizid oder fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) und einen geeigneten Träger oder Verdünnungsstoff dafür umfasst. Die Zusammensetzung ist bevorzugt eine insektizide, akarizide, nematizide oder fungizide Zusammensetzung.
In einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung oder Kontrolle von Schädlingen oder Pilzen an einem Locus bereit, welches das Behandelnde der Schädlinge oder Pilze oder des Locus der Schädlinge oder der Pilze mit einer insektizid, akarizid, nematizid, molluskizid oder fungizid wirksame Menge einer Zusammensetzung umfasst, die eine Verbindung der Formel (I) umfasst. Die Verbindungen der Formel (I) werden bevorzugt gegen Insekten, Milben, Nematoden oder Pilze verwendet.
Die Zusammensetzungen können aus einer Anzahl von Formulierungstypen ausgewählt werden, einschließlich Stäubemitteln (DP), löslichen Pulvern (SP), wasserlöslichen Granalien (SG), wasserdispergierbaren Granalien (WG), Spritzpulvern (WP), Granalien (GR) (langsame oder schnelle Freisetzung), löslichen Konzentraten (SL), ölmischbaren Flüssigkeiten (OL), Flüssigkeiten mit extra niedrigem Volumen (UL), emulgierbaren Konzentraten (EC), dispergierbaren Konzentraten (DC), Emulsionen (sowohl Öl-in-Wasser (EW) als auch Wasser-in-Öl (EO)), Mikroemulsionen (ME), Suspensionskonzentraten (SC), Aerosolen, Nebel/Rauchformulierungen, Kapselsuspensionen (CS) und Saatgutbehandlungsformulierungen. Der gewählte Formulierungstyp wird in jedem Fall von dem besonderen beabsichtigten Zweck und den physikalischen, chemischen und biologischen Eigenschaften der Verbindung der Formel (I) abhängen.
Stäubemittel (DP) können hergestellt werden durch Vermischen einer Verbindung der Formel (I) mit einem oder mehreren festen Verdünnungsmitteln (z.B. natürliche Tone, Kaolin, Pyrophyllit, Bentonit, Aluminiumoxid, Montmorillonit, Kieselguhr, Kalkstein, Diatomeenerde, Calciumphosphate, Calcium- und Magnesiumcarbonate, Schwefel, Kalk, Mehle, Talkum und andere organische und anorganische feste Träger) und mechanisches Mahlen der Mischungen zu einem feinen Pulver. Lösliche Pulver (SP) können hergestellt werden durch Vermischen einer Verbindung der Formel (I) mit einem oder mehreren wasserlöslichen anorganischen Salzen (wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat oder Magnesiumsulfat) oder einem oder mehreren wasserlöschen organischen Feststoffen (wie mit einem Polysaccharid) und gegebenenfalls einem oder mehreren Benetzungsmitteln, einem oder mehreren Dispergiermitteln oder einer Mischung der Mittel, um die Wasserdispergierbarkeit/Löslichkeit zu verbessern. Die Mischung wird dann zu einem Pulver gemahlen. Ähnliche Zusammensetzungen können ebenfalls granuliert werden, um wasserlösliche Granalien (SG) zu bilden.
Spritzpulver (WP) können hergestellt werden durch Vermischen einer Verbindung der Formel (I) mit einem oder mehreren festen Verdünnungsmitteln oder Trägern, mit einem oder mehreren Benetzungsmitteln und bevorzugt einem oder mehreren Dispergiermitteln und gegebenenfalls einem oder mehreren Suspendiermitteln, um die Dispersion in Flüssigkeiten zu erleichtern. Die Mischung wird dann zu einem feinen Pulver gemahlen. Ähnliche Zusammensetzungen können ebenfalls granuliert werden, um wasserdispergierbare Granalien (WG) zu bilden.
Granalien (GR) können entweder gebildet werden durch Granulieren einer Mischung aus einer Verbindung der Formel (I) und einem oder mehreren pulverförmigen festen Verdünnungsmitteln oder Trägern oder aus vorgeformten Rohgranalien durch Absorbieren einer Verbindung der Formel (I) (oder einer Lösung davon in einem geeigneten Mittel) in einem porösen granularen Material (wie Bimsstein, Attapulgittone, Fuller-Erde, Kieselguhr, Diatomeenerde oder gemahlene Maiskolben) oder durch Adsorbieren einer Verbindung der Formel (I) (oder einer Lösung davon in einem geeigneten Mittel) auf einem harten Kernmaterial (wie Sande, Silicate, Mineralcarbonate, Sulfate oder Phosphate) und erforderlichenfalls Trocknen.
Mittel, die üblicherweise verwendet werden, um die Absorption oder Adsorption zu unterstützen, schließen Lösungsmittel (wie aliphatische und aromatische Petroleumlösungsmittel, Alkohole, Ether, Ketone und Ester) und Haftmittel (wie Polyvinylacetate, Polyvinylalkohole, Dextrine, Zucker und Pflanzenöle) ein. Ein oder mehrere andere Additive können ebenfalls in Granalien eingeschlossen werden (z.B. ein Emulgator, Benetzungsmittel oder Dispergiermittel).
Dispergierbare Konzentrate (DC) können hergestellt werden durch Auflösen einer Verbindung der Formel (I) in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie in einem Keton, Alkohol oder Glykolether. Diese Lösungen können ein oberflächenaktives Mittel enthalten (z.B. zur Verbesserung der Wasserverdünnung oder Verhinderung der Kristallisation in einem Brühebehälter).
Emulgierbare Konzentrate (EC) oder Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW) können hergestellt werden durch Auflösen einer Verbindung der Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel (das gegebenenfalls ein oder mehrere Benetzungsmittel, ein oder mehrere Emulgatoren oder eine Mischung der Mittel enthält). Geeignete organische Lösungsmittel zur Verwendung in ECs schließen aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Alkylbenzole oder Alkylnaphthaline, exemplarisch dargestellt durch SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 und SOLVESSO 200; SOLVESSO ist eine eingetragene Marke), Ketone (wie Cyclohexanon oder Methylcyclohexanon) und Alkohole (wie Benzylalkohol, Furfurylalkohol oder Butanol), N-Alkylpyrrolidone (wie N-Methylpyrrolidon oder N-Octylpyrrolidon), Dimethylamide von Fettsäuren (wie C₈-C₁₀-Fettsäuredimethylamid) und chlorierte Kohlenwasserstoffe ein. Ein EC-Produkt kann sich spontan bei Zugabe zu Wasser emulgieren, um eine Emulsion mit ausreichender Stabilität zu erzeugen, um die Sprühausbringung mit geeigneter Ausrüstung zu erlauben. Die Herstellung eines EW beinhaltet den Erhalt einer Verbindung in der Formel (I), entweder als Flüssigkeit (falls sie keine Flüssigkeit bei Raumtemperatur ist, kann sie bei einer vernünftigen Temperatur geschmolzen werden, typischerweise unterhalb 70°C) oder in Lösung (durch Auflösen in einem geeigneten Lösungsmittel), und das anschließende Emulgieren der resultierenden Flüssigkeit oder Lösung in Wasser, das ein oder mehrere SFAs enthält, unter hoher Scherung, um eine Emulsion zu erzeugen. Geeignete Lösungsmittel zur Verwendung in EWs schließen Pflanzenöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe (wie Chlorbenzole), aromatische Lösungsmittel (wie Alkylbenzole oder Alkylnaphthaline) und andere geeignete organische Lösungsmittel ein, die eine geringe Löslichkeit in Wasser aufweisen.
Mikroemulsionen (ME) können hergestellt werden durch Mischen von Wasser mit einer Mischung aus einem oder mehreren Lösungsmitteln mit einem oder mehreren SFAs, um spontan eine thermodynamisch stabile isotrope flüssige Formulierung zu erzeugen. Eine Verbindung der Formel (I) ist anfänglich entweder im Wasser oder in der Lösungsmittel/SFA-Mischung vorhanden. Geeignete Lösungsmittel zur Verwendung in MEs schließen die hier zuvor zur Verwendung in ECs oder in EWs beschriebenen ein. Eine ME kann entweder ein Öl-in-Wasser- oder ein Wasser-in-Öl-System sein (welches System vorliegt, kann durch Leitfähigkeitsmessungen bestimmt werden) und kann geeignet zum Vermischen wasserlöslicher und öllöslicher Pestizide in der gleichen Formulierung sein. Eine ME ist geeignet zur Verdünnung in Wasser, wobei sie entweder als Mikroemulsion verbleibt oder eine herkömmliche Öl-in-Wasser-Emulsion bildet.
Suspensionskonzentrate (SC) können wässrige oder nicht-wässrige Suspensionen von feinverteilten unlöslichen Feststoffpartikeln einer Verbindung der Formel (I) umfassen. SCs können hergestellt werden durch Kugel- oder Perlmühlenvermahlung der festen Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Medium, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Dispergiermitteln, um eine feine Partikelsuspension der Verbindung zu erzeugen. Ein oder mehrere Benetzungsmittel können in der Zusammensetzung eingeschlossen werden, und ein Suspendiermittel kann eingeschlossen werden, um die Geschwindigkeit zu reduzieren, mit der sich die Partikel absetzen. Alternativ kann eine Verbindung der Formel (I) trockenvermahlen und zu Wasser gegeben werden, das die hier zuvor beschriebenen Mittel enthält, um das gewünschte Endprodukt zu erzeugen.
Aerosolformulierungen umfassen eine Verbindung der Formel (I) und ein geeignetes Treibmittel (z.B. n-Butan). Eine Verbindung der Formel (I) kann ebenfalls in einem geeigneten Medium (z.B. Wasser oder eine Wasser-mischbare Flüssigkeit, wie n-Propanol) gelöst oder dispergiert werden, um Zusammensetzungen zur Verwendung in drucklosen, handbetätigten Sprühpumpen bereitzustellen.
Eine Verbindung der Formel (I) kann im trockenen Zustand mit einer pyrotechnischen Mischung vermischt werden, um eine Zusammensetzung zu bilden, die zum Erzeugen eines Rauches, der die Verbindung enthält, in einem geschlossenen Raum geeignet ist.
Kapselsuspensionen (CS) können in einer ähnlichen Weise wie in der Herstellung von EW-Formulierungen hergestellt werden, aber mit einer zusätzlichen Polymerisationsstufe, so dass eine wässrige Dispersion von Öltröpfchen erhalten wird, in der jedes Öltröpfchen mit einer polymeren Hülle verkapselt ist und eine Verbindung der Formel (I) und gegebenenfalls einen Träger oder Verdünnungsstoff dafür enthält. Die polymere Hülle kann entweder durch eine Grenzflächenpolykondensationsreaktion oder durch ein Koazervationsverfahren erzeugt werden. Die Zusammensetzungen können die kontrollierte Freisetzung der Verbindung der Formel (I) bereitstellen, und sie können zur Saatgutbehandlung verwendet werden. Eine Verbindung der Formel (I) kann ebenfalls in einer biologisch abbaubaren polymeren Matrix formuliert werden, um eine langsame, kontrollierte Freisetzung der Verbindung bereitzustellen.
Eine Zusammensetzung kann ein oder mehrere Additive einschließen, um das biologische Verhalten der Zusammensetzung zu verbessern (z.B. durch Verbesserung von Benetzung, Retention oder Verteilung auf Oberflächen; Beständigkeit gegen Regen auf behandelten Oberflächen; oder Aufnahme oder Mobilität einer Verbindung der Formel (I)). Solche Additive schließen oberflächenaktive Mittel, Sprühadditive auf Basis von Ölen, z.B. bestimmte Mineralöle oder natürliche Pflanzenöle (wie Soja- und Rapsöl), und Mischungen davon mit anderen biologisch steigernden Hilfsstoffen ein (Bestandteile, die die Wirkung einer Verbindung der Formel (I) unterstützen oder modifizieren können).
Eine Verbindung der Formel (I) kann ebenfalls zur Verwendung als Saatgutbehandlung formuliert werden, z.B. als Pulverzusammensetzung, einschließlich eines Pulvers zur trockenen Saatgutbehandlung (DS), eines wasserlöslichen Pulvers (SS) oder eines wasserdispergierbaren Pulvers zur Aufschlämmungsbehandlung (WS), oder als flüssige Zusammensetzung, einschließlich eines fließfähigen Konzentrats (FS), einer Lösung (LS) oder einer Kapselsuspension (CS). Die Zubereitungen von DS-, SS-, WS-, FS- und LS-Zusammensetzungen sind sehr ähnlich denjenigen der oben beschriebenen DP-, SP-, WP-, SC- und DC-Zusammensetzungen. Zusammensetzungen zur Behandlung von Saatgut können ein Mittel zur Unterstützung der Anhaftung der Zusammensetzung am Saatgut einschließen (z.B. ein Mineralöl oder eine filmbildende Sperre).
Benetzungsmittel, Dispergiermittel und Emulgatoren können SFAs vom kationischen, anionischen, amphoteren oder nicht-ionischen Typ sein.
Geeignete SFAs des kationischen Typs schließen quaternäre Ammoniumverbindungen (z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid), Imidazoline und Aminsalze ein.
Geeignete anionische SFAs schließen ein: Alkalimetallsalze von Fettsäuren, Salze aliphatischer Monoester der Schwefelsäure (z.B. Natriumlaurylsulfat), Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen (z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Calciumdodecylbenzolsulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Mischungen aus Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalinsulfonaten), Ethersulfate, Alkoholethersulfate (z.B. Natriumlaureth-3-sulfat), Ethercarboxylate (z.B. Natriumlaureth-3-carboxylat), Phosphatester (Produkte aus der Reaktion zwischen einem oder mehreren Fettalkoholen und Phosphorsäure (hauptsächlich Monoester) oder Phosphorpentoxid (hauptsächlich Diester), z.B. aus der Reaktion zwischen Laurylalkohol und Tetraphosphorsäure; zusätzlich können diese Produkte ethoxyliert sein), Sulfosuccinamate, Paraffin- oder Olefinsulfonate, Taurate und Lignosulfonate.
Geeignete SFAs des amphoteren Typs schließen Betaine, Propionate und Glycinate ein.
Geeignete SFAs des nicht-ionischen Typs schließen Kondensationsprodukte von Alkylenoxiden, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Mischungen daraus, mit Fettalkoholen (wie Oleylalkohol oder Cetylalkohol) oder mit Alkylphenolen (wie Octylphenol, Nonylphenol oder Octylcresol) ein; Partialester, die aus langkettigen Fettsäuren oder Hexitolanhydriden stammen; Kondensationsprodukte der Partialester mit Ethylenoxid; Blockpolymere (die Ethylenoxid und Propylenoxid umfassen); Alkanolamide; einfache Ester (z.B. Fettsäurepolyethylenglykolester); Aminoxide (z.B. Lauryldimethylaminoxid); und Lecithine.
Geeignete Suspendiermittel schließen hydrophile Kolloide (wie Polysaccharide, Polyvinylpyrrolidon oder Natriumcarboxymethylcellulose) und quellbare Tone (wie Bentonit oder Attapulgit) ein.
Eine Verbindung der Formel (I) kann durch jedes der bekannten Mittel zur Ausbringung von pestiziden oder fungiziden Verbindungen ausgebracht werden. Zum Beispiel kann sie auf die Schädlinge oder auf einen Locus der Schädlinge (wie einen Habitat der Schädlinge oder eine wachsende Pflanze, die für Befall durch die Schädlinge anfällig ist) oder auf jeden Teil der Pflanze, einschließlich des Blattwerks, der Stengel, Zweige oder Wurzeln, auf das Saatgut vor seinem Einpflanzen oder auf andere Medien, in denen Pflanzen gezüchtet werden oder in die sie eingepflanzt werden sollen (wie die Wurzeln umgebende Erde, die Erde allgemein, Giesswasser oder Hydrokultursysteme), direkt ausgebracht werden, formuliert oder unformiert, oder sie kann aufgesprüht, aufgestäubt, durch Tauchen ausgebracht, als Creme- oder Pastenformulierung ausgebracht, als Dampf ausgebracht oder durch Verteilung oder Einbringen einer Zusammensetzung (wie eine granulare Zusammensetzung oder eine in einem wasserlöslichen Beutel verpackte Zusammensetzung) in Boden oder eine wässrige Umgebung ausgebracht werden.
Eine Verbindung der Formel (I) kann ebenfalls in Pflanzen injiziert oder auf die Vegetation unter Verwendung elektrodynamischer Sprühtechniken oder anderer Verfahren mit geringem Volumen aufgesprüht werden oder durch landgestützte oder luftgestützte Bewässerungssysteme ausgebracht werden.
Zusammensetzungen zur Verwendung als wässrige Zubereitungen (wässrige Lösungen oder Dispersionen) werden allgemein in Form eines Konzentrats bereitgestellt, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung zu Wasser gegeben wird. Diese Konzentrate, die DCs, SCs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPs, WGs und CSs einschließen können, müssen häufig einer Lagerung für längere Zeiträume standhalten und nach einer solchen Lagerung in der Lage sein, zu Wasser unter Bildung wässriger Zubereitungen hinzugegeben zu werden, die für einen ausreichenden Zeitraum homogen bleiben, damit sie durch herkömmliche Sprühausrüstungen ausgebracht werden können. Solche wässrigen Zubereitungen können unterschiedliche Mengen einer Verbindung der Formel (I) enthalten (z.B. 0,0001 bis 10 Gew.-%), abhängig vom Zweck, für den sie verwendet werden sollen.
Eine Verbindung der Formel (I) kann in Mischungen mit Düngemitteln verwendet werden (z.B. stickstoff-, kalium- oder phosphorhaltigen Düngemitteln). Geeignete Formulierungstypen schließen Düngemittelgranalien ein. Die Mischungen enthalten in geeigneter Weise bis zu 25 Gew.-% der Verbindung der Formel (I).
Die Erfindung stellt daher ebenfalls eine Düngemittelzusammensetzung bereit, die ein Düngemittel und eine Verbindung der Formel (I) umfasst.
Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten, z.B. Spurenelemente oder Verbindungen mit ähnlicher oder komplementärer fungizider Aktivität, oder die eine Pflanzenwachstums-regulierende, herbizide, insektizide, nematizide oder akarizide Aktivität besitzen.
Durch Einschluss eines anderen Fungizids kann die resultierende Zusammensetzung ein breiteres Wirkungsspektrum oder ein größeres Maß intrinsischer Aktivität als die Verbindung der Formel (I) allein aufweisen. Außerdem kann das andere Fungizid eine synergistische Wirkung auf die fungizide Aktivität der Verbindung der Formel (I) aufweisen.
Die Verbindung der Formel (I) kann der einzige aktive Bestandteil der Zusammensetzung sein, oder sie kann mit einer oder mehreren zusätzlichen aktiven Bestandteilen vermischt werden, wie mit einem Pestizid, Fungizid, Synergisten, Herbizid oder Pflanzenwachstumsregulator, nach Bedarf. Ein zusätzlicher aktiver Bestandteil kann: eine Zusammensetzung mit einem breiteren Wirkungsspektrum oder erhöhter Beständigkeit an einem Locus bereitstellen; die Aktivität der Verbindung der Formel (I) synergistisch unterstützen oder die Aktivität ergänzen (z.B. durch Erhöhung der Geschwindigkeit in der Wirkung oder Ausräumung von Abstoßung); oder dabei helfen, die Entwicklung von Resistenz gegen individuelle Komponenten auszuräumen oder zu verhindern. Der besondere zusätzliche aktive Bestandteil wird von der beabsichtigten Verwendung der Zusammensetzung abhängen. Beispiele für geeignete Pestizide schließen die folgenden ein:

a) Pyrethroide, wie Permethrin, Cypermethrin, Fenvalerat, Esfenvalerat, Deltamethrin, Cyhalothrin (insbesondere lambda-Cyhalothrin), Bifenthrin, Fenpropathrin, Cyfluthrin, Tefluthrin, fischsichere Pyrethroide (z.B. Ethofenprox), natürliches Pyrethrin, Tetramethrin, s-Bioallethrin, Fenfluthrin, Prallethrin oder 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenmethyl)cyclopropancarboxylat;
b) Organophosphate, wie Profenofos, Sulprofos, Acephat, Methylparathion, Azinphos-methyl, Demeton-s-methyl, Heptenophos, Thiometon, Fenamiphos, Monocrotophos, Profenofos, Triazophos, Methamidophos, Dimethoat, Phosphamidon, Malathion, Chlorpyrifos, Phosalon, Terbufos, Fensulfothion, Fonofos, Phorat, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Pirimiphosethyl, Fenitrothion, Fosthiazat oder Diazinon;
c) Carbamate (einschließlich Arylcarbamate), wie Pirimicarb, Triazamat, Cloethocarb, Carbofuran, Furathiocarb, Ethiofencarb, Aldicarb, Thiofurox, Carbosulfan, Bendiocarb, Fenobucarb, Propoxur, Methomyl oder Oxamyl;
d) Benzoylharnstoffe, wie Diflubenzuron, Triflumuron, Hexaflumuron, Flufenoxuron oder Chlorfluazuron;
e) organische Zinnverbindungen, wie Cyhexatin, Fenbutatinoxid oder Azocyclotin;
f) Pyrazole, wie Tebufenpyrad und Fenpyroximat;
g) Macrolide, wie Avermeuctine oder Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectinbenzoat, Ivermectin, Milbemycin, Spinosad oder Azadirachtin; h) Hormone oder Pheromone;
i) Organochlorverbindungen, wie Endosulfan, Benzolhexachlorid, DDT, Chlordan oder Dieldrin;
j) Amidine, wie Chlordimeform oder Amitraz;
k) Begasungsmittel; wie Chlorpicrin, Dichlorpropan, Methylbromid oder Metam;
l) Chlornicotinylverbindungen, wie Imidacloprid, Thiacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram oder Thiamethoxam;
m) Diacylhydrazine, wie Tebufenozid, Chromafenozid oder Methoxyfenozid;
n) Diphenylether, wie Diofenolan oder Pyriproxifen;
o) Indoxacarb;
p) Chlorfenapyr; oder
q) Pymetrozin.

Zusätzlich zu den oben aufgeführten chemischen Hauptklassen von Pestiziden können andere Pestizide mit besonderen Zielen in der Zusammensetzung eingesetzt werden, falls dies für die beabsichtigte Anwendung der Zusammensetzung zweckmäßig ist. Zum Beispiel können selektive Insektizide für besondere Kulturpflanzen eingesetzt werden, z.B. Stengelbohrerspezifische Insektizide (wie Cartap) oder für hüpfende Insekten spezifische Insektizide (wie Buprofezin) zur Verwendung in Reis. Alternativ können Insektizide oder Akarizide, die spezifisch für besondere Insektenarten/Stufen sind, ebenfalls in den Zusammensetzungen eingeschlossen werden (z.B. akazizide Ovolarvizide, wie Clofentezin, Flubenzimin, Hexythiazox oder Tetradifon; akarizide Motilizide, wie Dicofol oder Propargit; Akarizide, wie Brompropylat oder Chlorbenzilat; oder Wachstumsregulatoren, wie Hydramethylnon, Cyromazin, Methopren, Chlorfuazuron oder Diflubenzuron).
Beispiele für fungizide Verbindungen, die in der Zusammensetzung der Erfindung eingeschlossen sein können, sind: (E)-N-Methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamid (SSF-129), 4-Brom-2-cyano-N,N-dimethyl-6-trifluormethylbenzimidazol-1-sulphonamid, α-[N-(3-Chlor-2,6-xylyl)-2-methoxyacetamido]-y-butyrolacton, 4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazol-1-sulfonamid (IKF-916, Cyamidazosulfamid), 3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid (RH-7281, Zoxamid), N-Allyl-4,5-dimethyl-2-trimethylsilylthiophen-3-carboxamid (MON65500), N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propion amid (AC382042), N-(2-Methoxy-5-pyridyl)-cyclopropancarboxamid, Acibenzolar (CGA245704), Alanycarb, Aldimorph, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benomyl, Biloxazol, Bitertanol, Blasticidin S, Bromuconazol, Bupirimat, Captofol, Captan, Carbendazim, Carbendazimchlorhydrat, Carboxin, Carpropamid, Carvon, CGA41396, CGA41397, Chinomethionat, Chlorothalonil, Chlorozolinat, Clozylacon, Kupfer enthaltende Verbindungen, wie Kupferoxychlorid, Kupferoxychinolat, Kupfersulfat, Kupfertallat und Bordeaux-Brühe, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Debacarb, Di-2-pyridyldisulfid-1,1'-dioxid, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Difenzoquat, Diflumetorim, O,O-Di-iso-propyl-S-benzylthiophosphat, Dimefluazol, Dimetconazol, Dimethomorph, Dimethirimol, Diniconazol, Dinocap, Dithianon, Dodecyldimethylammoniumchlorid, Dodemorph, Dodin, Doguadin, Edifenphos, Epoxiconazol, Ethirimol, Ethyl-(Z)-N-benzyl-N-([methyl(methylthioethylidenaminooxycarbonyl)amino]thio)-β-alaninat, Etridiazol, Famoxadon, Fenamidon (RPA407213), Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenhexamid (KBR2738), Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Fludioxonil, Flumetover, Fluoroimid, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Guazatin, Hexaconazol, Hydroxyisoxazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadintriacetat, Ipconazol, Iprobenfos, Iprodion, Iprovalicarb (SZX0722, Isopropanylbutylcarbamat, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, LY186054, LY211795, LY248908, Mancozeb, Maneb, Mefenoxam, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Metiram, Metiram-Zink, Metominostrobin, Myclobutanil, Neoasozin, Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurac, Organoquecksilber-Verbindungen, Oxadixyl, Oxasulfuron, Oxolinsäure, Oxpoconazol, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phenazinoxid, Phosetyl-Al, Phosphorsäuren, Phthalid, Picoxystrobin (ZA1963), Polyoxin D, Polyram, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Propineb, Propionsäure, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Pyrrolnitrin, quaternäre Ammoniumverbindungen, Chinomethionat, Quinoxyfen, Quintozen, Sipconazol (F-155), Natriumpentachlorphenat, Spiroxamin, Streptomycin, Schwefel, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thifluzamid, 2-(Thiocyanomethyl-thio)benzothiazol, Thiophanat-methyl, Thiram, Timibenconazol, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin (CGA279202), Triflorin, Triflumizol, Triticonazol, Validamycin A, Vapam, Vinclozolin, Zineb und Ziram.
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Erde, Torf oder anderen Bewurzelungsmedien zum Schutz der Pflanzen gegen saatgutbürtige, bodenbürtige oder Blatt-Pilzkrankheiten gemischt werden.
Beispiele für geeignete Synergisten zur Verwendung in den Zusammensetzungen schließen Piperonyl, Butoxid, Sesamex, Safroxan und Dodecylimidazol ein.
Geeignete Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren zum Einschluss in den Zusammensetzungen werden vom beabsichtigten Ziel und der erforderlichen Wirkung abhängen.
Ein Beispiel für ein Reis-selektives Herbizid, das eingeschlossen werden kann, ist Propanil. Ein Beispiel für einen Pflanzenwachstumsregulator zur Verwendung bei Baumwolle ist PIX^TM.
Einige Mischungen können aktive Bestandteile umfassen, die signifikant unterschiedliche physikalische, chemische oder biologische Eigenschaften aufweisen, so dass sie sich nicht leicht für den gleichen herkömmlichen Formulierungstyp eignen. Unter diesen Umständen können andere Formulierungstypen hergestellt werden. Wenn z.B. ein aktiver Bestandteil ein wasserunlöslicher Feststoff ist und der andere eine wasserunlösliche Flüssigkeit ist, kann es dennoch möglich sein, jeden aktiven Bestandteil in der gleichen kontinuierlichen wässrigen Phase zu dispergieren, indem der feste aktive Bestandteil als Suspension dispergiert wird (unter Verwendung einer Zubereitung analog zu derjenigen eines SC), aber der flüssige aktive Bestandteil als Emulsion dispergiert wird (unter Verwendung einer Zubereitung analog zu derjenigen eines EW). Die resultierende Zusammensetzung ist eine Suspoemulsions-(SE)-Formulierung.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetamid (Verbindung Nr. A3.1).
Schritt 1 – Herstellung von Methyl-4-aminophenylacetat.
4-Aminophenylessigsäure (100 g) wurde in Methanol (1000 ml) suspendiert, und gasförmiges Hydrogenchlorid wurde durchgeleitet, bis die Mischung gesättigt war. Die Mischung wurde für 2 h auf 50°C erwärmt und dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum verdampft, und der Rückstand wurde in wässriger Natriumbicarbonatlösung aufgenommen und mit Ethylacetat extrahiert. Der organische Extrakt wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft, um Methyl-4-aminophenylacetat als blaßbraune Flüssigkeit zu ergeben.

¹H-NMR (CDCl₃) δ ppm: 3,5 (s, 2H); 3,7 (s, 3H); 6,65 (m, 2H); 7,05 (m, 2H).

Schritt 2 – Herstellung von Methyl-4-acetamido-3-nitrophenylacetat
Methyl-4-aminophenylacetat (110 g, 0,667 mol) wurde zu Essigsäureanhydrid (600 ml) getropft, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung durch externes Kühlen auf unter 30°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf unter 10°C gekühlt, und konzentrierte Salpetersäure (85 ml) wurde hinzugetropft. Nach Beendigung der Zugabe der Säure wurde die Mischung auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und auf eine Mischung aus Eis und Wasser gegossen. Der ausgefällte Feststoff wurde durch Filtration aufgefangen und getrocknet, um Methyl-4-acetamido-3-nitrophenylacetat (120 g) als blaßgelben Feststoff zu ergeben.

¹H-NMR (CDCl₃) δ ppm: 2,3 (s, 3H); 3,65 (s, 2H); 3,7 (s, 3H); 7,55 (dd, 1H); 8,1 (d, 1H); 8,7 (d, 1H); 10,3 (b, 1H).

Schritt 3 – Herstellung von Methyl-4-acetamido-3-aminophenylacetat
Methyl-4-acetamido-3-nitrophenylacetat (40 g, 0,159 mol) wurde in Methanol (400 ml) gelöst und bei 5 bar über 5% Palladium auf Kohlenstoff als Katalysator hydriert. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt und das Filtrat im Vakuum eingedampft, um Methyl-4-acetamido-3-aminophenylacetat zu ergeben.
Schritt 4 – Herstellung von Methyl(benzotriazol-5-yl)acetat
Methyl-4-acetamido-3-aminophenylacetat (77 g, 0,373 mol) wurde in einer Mischung aus Essigsäure (210 ml) und Wasser (210 ml) aufgenommen und auf unter 5°C gekühlt. Eine Lösung aus Natriumnitrit (38,63 g, 0,559 mol) in Wasser (200 ml) wurde hinzugetropft, und nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung unter langsamem Erwärmen auf Raumtemperatur für 4 h gerührt. Die Mischung wurde mit Ethylacetat verdünnt und das unlösliche Material durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft, um einen viskosen Rückstand zu ergeben (51 g), der dann in einer Lösung aus Methanol (400 ml), die zuvor mit Hydrogenchlorid gesättigt worden war, gelöst wurde, und die Mischung wurde für 2 h gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum verdampft, der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung neutralisiert und mit Ethylacetat extrahiert. Der organische Extrakt wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat eingedampft, um Methyl-5-benzotriazolacetat (35 g) als rötliche Flüssigkeit zu ergeben, die beim Stehen kristallisierte.

¹H-NMR (CDCl₃) δ ppm: 3,7 (s, 3H); 3,8 (s, 2H); 7,35 (d, 1H); 7,8 (b, 2H); 13,6 (b, 1H).

Schritt 5 – Herstellung von Methyl-(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetat
Eine Lösung aus Methyl-5-benzotriazolacetat (10 g, 0,0523 mol) in N,N-Dimethylformamid wurde zu einer gekühlten (Eisbad) Suspension aus Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Öl, 2,3 g, 0,0575 mol) in N,N-Dimethylformamid getropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Eisbad entfernt und die Mischung für 1 h gerührt. N-Propyliodid (9,78 g, 0,0575 mol) wurde hinzugetropft, und nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur für 3 h gerührt. Die Reaktionsmischung wurde auf Eis/Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Der organische Extrakt wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde weiter durch Säulenchromatographie gereinigt, um Methyl(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetat (4,8 g) zu liefern.

¹H-NMR (CDCl₃) δ ppm: 0,9 (t, 3H); 2,1 (m, 2H); 3,7 (s, 3H); 3,8 (s, 2H); 4,65 (t, 2H); 7,3 (dd, 1H); 7,7 (d, 1H); 7,8 (d, 1H).

Schritt 6 – Herstellung von (2-Propylbenzotriazol-5-yl)essigsäure.
Das oben in Schritt 5 hergestellte Acetat (4,8 g, 0,0206 mol) wurde in Methanol (60 ml) gelöst und mit Kaliumhydroxidplätzchen (1,27 g, 0,0226 mol) versetzt. Die Mischung wurde für 2 h refluxiert, dann abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Der verbleibende Feststoff wurde in Wasser gelöst und mit Diethylether extrahiert. Die wässrige Lösung wurde durch Zugabe von verdünnter wässriger Salzsäure auf pH 1 angesäuert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Ethylacetatextrakt wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft, um (2-Propylbenzotriazol-5-yl)essigsäure (3,6 g) als farblosen Feststoff zu liefern.
Schritt 7
Die in Schritt 6 hergestellte Säure (0,438 g, 0,002 mol) wurde in Dichlormethan (5 ml) gelöst, und ein Tropfen N,N-Dimethylformamid wurde hinzugegeben. Oxalylchlorid (0,307 g, 0,0022 mol) wurde hinzugetropft und die Mischung bei Raumtemperatur für 2 h gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand in Xylol aufgenommen und zu einer Mischung aus 5-Amino-4-chlor-3-methylisothiazol (0,446 g, 0,003 mol) in Xylol gegeben und für 2 h zum Rückfluss erwärmt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Der Rückstand wurde in Ethylacetat aufgenommen, nacheinander mit gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung und Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde weiter durch Flash-Säulenchromatographie unter Elution mit 2:1 Hexan:Ethylacetat gereinigt, um die Titelverbindung (0,34 g) als sandfarbenen Feststoff zu ergeben.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-N-(ethoxymethyl)-(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetamid (Verbindung Nr. A3.6) und N-[2-Ethoxymethyl-4-chlor-3-methylisothiazolin-5-yliden]-(2-propylbenzo-triazol-5-yl)acetamid (Verbindung Nr. I3.6).
Lithiumbis(trimethylsilyl)amid (1,0 M Lösung in Tetrahydrofuran, 3,3 ml, 0,0033 mol) wurde zu einer Lösung aus N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetamid (Verbindung Nr. A3.1) (0,699 g, 0,002 mol) in Tetrahydrofuran (10 ml) getropft, und nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur für 30 min gerührt. Chlormethylethylether (0,620 g, 0,0066 mol) wurde hinzugegeben, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 2 h gerührt. Die Mischung wurde in Wasser gegossen, neutralisiert und mit Ethylacetat extrahiert. Der organische Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde weiter durch Flash-Säulenchromatographie unter Elution mit zunächst 2:1 Hexan:Ethylacetat und dann mit Ethylacetat gereinigt, um N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-N-(ethoxymethyl)-(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetamid (0,135 g) als orangefarbenes Gummi und N-[2-Ethoxymethyl-4-chlor-3-methylisothiazolin-5-yliden]-(2-propylbenzotriazol-5-yl)acetamid (0,128 g) als farblosen Feststoff, Smp. 108–109°C, zu ergeben.
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (Verbindung Nr. A6.145).
Schritt 1 – Herstellung von 4-Brom-2-methylacetanilid.
Essigsäureanhydrid (15,2 ml, 0,16 mol) wurde zu einer gerührten Mischung aus 4-Brom-2-methylanilin (10,0 g, 0,054 mol) und Natriumacetat (2,52 g, 0,056 mol) in Toluol (150 ml) getropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 85°C erwärmt und für 40 min gerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Ethylacetat verdünnt und mit Wasser gewaschen. Die organische Lösung wurde im Vakuum eingedampft, eine weitere Menge Toluol wurde zugegeben, und dann wurde das Lösungsmittel verdampft, um 4-Brom-2-methylacetanilid (12,3 g) als farblosen Feststoff zu ergeben.
Schritt 2 – Herstellung von 5-Bromindazol.
tert-Butylnitrit (8,34 g, 0,081 mol) wurde während 30 min zu einer Suspension aus 4-Brom-2-methylacetanilid (12,3 g) in Toluol (300 ml) bei 65°C getropft, und die Mischung wurde für 45 min bei 65°C und dann für 3 h bei 90°C gerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie an Kieselgel unter Elution mit 2:1 Diethylether:Hexan gereinigt, um 5-Bromindazol (4,12 g) als sandfarbenen Feststoff zu ergeben.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7,27 (m, 1H); 7,40–7,54 (m, 2H); 7,94 (m, 1H); 8,06 (br, 1H) ppm.

Schritt 3: Herstellung von 5-Brom-1-(2-methylpropyl)indazol und 5-Brom-2-(2-methylpropyl)indazol.
Natriumhydrid (80%ige Suspension in Öl, 0,7 g, 0,023 mol) wurde in N,N-Dimethylformamid (DMF) (10 ml) suspendiert, und dann wurde eine Lösung aus 5-Bromindazol (4,1 g, 0,021 mol) in DMF (40 ml) während 30 min hinzugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung bei Umgebungstemperatur für 75 min gerührt, und dann wurde eine Lösung aus 1-Brom-2-methylpropan (3,7 g, 0,027 mol) in DMF (25 ml) während 10 min hinzugegeben. Die Mischung wurde für 5 h gerührt und dann bei Umgebungstemperatur über Nacht stehengelassen. Die Mischung wurde in Wasser gegossen, mit Diethylether extrahiert, und dann wurde der organische Extrakt weiter mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie an Kieselgel unter Elution mit 1:1 Diethylether:Hexan gereinigt, um 5-Brom-1-(2-methylpropyl)indazol (2,67 g) und 5-Brom-2-(2-methylpropyl)indazol (1,49 g) jeweils als orangefarbenes Öl zu ergeben.
5-Brom-1-(2-methylpropyl)indazol:

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0,92 (d, 6H); 2,32 (m, 1H); 4,16 (d, 2H); 7,28 (m, 1H); 7,44 (m, 1H); 7, 86 (m, 1H); 7,92 (s, 1H) ppm. 5-Brom-2-(2-methylpropyl)indazol:
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0,94 (d, 6H); 2,38 (m, 1H); 4,18 (d, 2H); 7,32 (m, 1H); 7,58 (m, 1H); 7,82 (m, 2H) ppm.

Schritt 4 – Herstellung von Ethyl[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetat.
5-Brom-2-(2-methylpropyl)indazol (1,41 g, 0,0056 mol) und Palladiumacetat (0,063 g, 0,00028 mol) wurden in Toluol (10 ml) unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Ethyltrimethylsilylacetat (2,35 ml, 0,0115 mol), Kalium-tert-butoxid (0,66 g, 0,059 mol) und eine 10%ige G/V Lösung aus Tritert-butylphosphin in Toluol (0,97 ml, 0,00048 mol) wurden nacheinander hinzugegeben, und dann wurde die Mischung für 105 min auf 90°C erwärmt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Diethylether verdünnt und durch Diatomeenerde filtriert, und das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie an Kieselgel unter Elution mit 2:1 Diethylether:Hexan gereinigt, um Ethyl[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetat (1,85 g) als gelbes Öl zu ergeben.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0,96 (d, 6H); 1,27 (t, 3H); 2,39 (m, 1H); 3,68 (s, 2H); 4,12–4,22 (m, 4H); 7,22 (m, 1H); 7,54 (m, 1H); 7,68 (m, 1H); 7,84 (s, 1H) ppm.

Schritt 5 – Herstellung von N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid.
Natriummethoxid (0,42 g, 0,0078 mol) wurde zu einer Lösung aus 5-Amino-4-chlor-3-methylisothiazol (0,46 g, 0,0031 mol) in Tetrahydrofuran (THF) (15 ml) gegeben, und die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur für 15 min gerührt. Eine Lösung aus Ethyl[2-(2-Methylpropyl)indazol-5-yl]acetat (0,80 g, 0,0031 mol) in THF wurde hinzugetropft, und nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung bei Umgebungstemperatur für 3 h gerührt. Die Mischung wurde zwischen Ethylacetat und gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung aufgetrennt, und dann wurde der organische Extrakt über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde mit Diethylether verrieben, um N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (0,78 g) als blaßbraunen Feststoff zu ergeben (Smp. 133–135°C).
Beispiel 4
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-N-(ethoxymethyl)-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (Verbindung Nr. A6.150) und N-[2-Ethoxymethyl-4-chlor-3-methylisothiazolin-5-yliden]-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (Verbindung Nr. I6.102).
N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (0,50 g, 0,0014 mol) wurde in Dichlormethan (15 ml) gelöst, und die Lösung wurde auf 5°C abgekühlt. Chlormethylethylether (0,32 ml, 0,0035 mol), 50%ige wässrige Natriumhydroxidlösung (0,56 ml) und Benzyltriethylammoniumchlorid (0,018 g) wurden nacheinander hinzugegeben, und dann wurde die Mischung für 2 h gerührt. Die Mischung wurde mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie an Kieselgel unter Flution zunächst mit 3:1 Diethylether:Hexan, dann mit Diethylether und schließlich mit Ethylacetat gereinigt, um N-(4-Chlor-3-methylisothiazol-5-yl)-N-(ethoxymethyl)-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (0,16 g) als gelbes Öl und N-{2-Ethoxymethyl-4-chlor-3-methylisothiazolin-5-yliden]-[2-(2-methylpropyl)indazol-5-yl]acetamid (0,20 g) als cremefarbenen Feststoff (Smp. 105–106°C) zu ergeben.
Beispiel 5
Dieses Beispiel erläutert die pestiziden/insektiziden Eigenschaften von Verbindungen der Formel (I). Die Aktivitäten von Proben individueller Verbindungen der Formel (I) oder Mischungen von Verbindungen der Formel (I) wurden unter Verwendung einer Vielzahl von Schädlingen bestimmt. Die Schädlinge wurden mit einer flüssigen Zusammensetzung behandelt, die 500 Teile pro Million (ppm) gewichtsbezogen einer Verbindung enthält. Jede Zusammensetzung wurde durch Auflösen der Verbindung in einer Aceton/Ethanol-Mischung (50:50 volumenbezogen) und Verdünnen der Lösung mit Wasser, das 0,05 Vol.% eines Benetzungsmittels, Synperonic NP8, enthielt, bis die erhaltene flüssige Zusammensetzung die erforderliche Konzentration der Verbindung enthielt, hergestellt.
Die verwendeten Proben waren wie in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Das in bezug auf jeden Schädling übernommene Testverfahren war im wesentlichen das gleiche und umfasste das Setzen einer Anzahl der Schädlinge auf ein Medium, das gewöhnlich ein Substrat, eine Wirtspflanze oder ein Nahrungsmittel war, von dem sich die Schädlinge ernähren, und das Behandeln entweder des Mediums oder der Schädlinge oder beider mit einer Zusammensetzung. Die Schädlingssterblichkeit wurde gewöhnlich zwischen 2 und 5 Tage nach der Behandlung bewertet.
Die Ergebnisse der Untersuchungen gegen Pfirsichblattläuse (Myzus persicae) sind nachfolgend dargestellt. In diesem Test wurden Chinakohlblätter mit Blattläusen besetzt, die befallenen Blätter wurden mit der Testzusammensetzung besprüht und die Sterblichkeit nach 3 Tagen bewertet. Die Ergebnisse zeigen eine Abstufung der Sterblichkeit (Bewertung), die als 9, 5 oder 0 bestimmt wird, worin 9 80–100% Sterblichkeit anzeigt, 5 40–79 Sterblichkeit anzeigt und 0 weniger als 40% Sterblichkeit anzeigt.
Die Proben Nrn. 2, 13, 15, 19, 20, 30, 31, 32, 36, 37, 39 und 40 ergeben jeweils eine Sterblichkeitsbewertung von 9, während die Proben Nrn. 8, 9, 11, 17, 29, 34, 35 und 38 jeweils eine Bewertung von 5 ergaben.
Zusätzlich ergaben die Proben Nr. 1, 8, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20 und 30 in einem ähnlichen Test gegen Rote Spinnmilben (Tetranychus urticae) jeweils eine Sterblichkeitsbewertung von 9, während die Probe Nr. 9 eine Bewertung von 5 ergab.
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert die fungiziden Eigenschaften von Verbindungen der Formel (I). Die Verbindungen wurden gegen eine Vielzahl von Blatt-Pilzkrankheiten von Pflanzen untersucht. Die eingesetzte Technik war wie folgt.
Pflanzen wurden in John Innes-Potting Compost (Nr. 1 oder 2) in Minitöpfen mit 4 cm Durchmesser und 3,5 cm Tiefe gezüchtet. Die Testproben wurden individuell als Lösung entweder in Aceton oder Aceton/Ethanol (1:1 volumenbezogen) formuliert, die in entionisiertem Wasser auf eine Konzentration von 100 ppm (d.h. 1 mg Verbindung in einem Endvolumen von 10 ml) unmittelbar vor der Verwendung verdünnt wurde. Wenn Blattsprays auf einkeimblättrige Kulturpflanzen ausgebracht wurden, wurde Tween 20 (0,1 Vol.%) hinzugegeben. Tween ist eine eingetragene Marke.
Individuelle Verbindungen der Formel (I) oder Mischungen von Verbindungen der Formel (I) wurden als Blatt-Anwendung (Folr) ausgebracht (wobei die chemische Lösung auf das Blattwerk der Testpflanzen durch Besprühen der Pflanzen bis zur maximalen Tröpfchenretention ausgebracht wurde).
Diese Untersuchungen wurden gegen Uncinula necator (UNCINE) an Wein; Phytophthora infestans lycopersici (PHYTIN) an Tomaten; Puccinia recondita (PUCCRT) an Weizen; und Pyricularia oryzae (PYRIOR) an Reis durchgeführt. Jede Behandlung wurde auf zwei oder mehr doppelte Pflanzen für Phytophthora infestans lycopersici und Uncinula necator ausgebracht. Für Untersuchungen an Puccinia recondita und Pyricularia oryzae wurden zwei doppelte Töpfe für jede Behandlung verwendet, die jeweils 6 bis 10 Pflanzen enthielten. Die Pflanzen wurden einen Tag vor (Erad) oder einen Tag nach (Prot) der chemischen Anwendung beimpft. Die Pflanzen mit Phytophthora infestans lycopersici, Puccinia recondita und Pyricularia oryzae wurden mit einer geeichten Pilzsporensuspension beimpft. Die Pflanzen mit Uncinula necator wurden unter Verwendung einer "Blas"-Beimpfungstechnik beimpft.
Nach der chemischen Anwendung und Beimpfung wurden die Pflanzen unter Bedingungen hoher Feuchtigkeit inkubiert und dann in eine geeignete Umgebung gebracht, um die Infektion fortschreiten zu lassen, bis die Krankheit fertig zur Bewertung war. Der Zeitraum zwischen der chemischen Anwendung und der Bewertung variierte von 5 bis 14 Tagen gemäß Krankheit und Umgebung. Jedoch wurde jede individuelle Krankheit nach dem gleichen Zeitraum für alle Proben bewertet.
Die Bewertungen wurden an jeweils zwei Blättern an jeder der doppelten Pflanzen für Phytophthora infestans lycopersici durchgeführt. Die Bewertungen wurden an einem einzelnen Blatt von jeder der doppelten Pflanzen für Uncinula necator durchgeführt. Für Puccinia recondita und Pyricularia recondita wurden die Bewertungen gemeinsam an den Pflanzen in jedem doppelten Topf durchgeführt.
Der vorhandene Krankheitsgrad (d.h. die prozentuale Blattfläche, die von aktiv sporulierender Krankheit bedeckt ist) wurde visuell bewertet. Für jede Behandlung wurden die bewerteten Werte für alle Doppel gemittelt, um mittlere Krankheitswerte bereitzustellen. Unbehandelte Kontrollpflanzen wurden in der gleichen Weise bewertet. Die Daten wurden durch die nachfolgend beschriebenen Verfahren verarbeitet, um PRCO-Werte (prozentuale Reduktion gegenüber der Kontrolle) zu liefern.
Ein Beispiel für eine typische Berechnung ist wie folgt:
Mittlerer Krankheitsgrad für Behandlung A = 25
Mittlerer Krankheitsgrad an unbehandelten Kontrollen = 85%.
Der PRCO-Wert wird dann zur nächsten ganzen Zahl gerundet; daher ist der PRCO-Wert in diesem besonderen Beispiel 71.
Es ist möglich, dass negative PRCO-Werte erhalten werden. PRCO-Ergebnisse sind nachfolgend in Tabelle 3 gezeigt, wobei die Proben-Nrn. wie in Beispiel 5 definiert sind.
Tabelle 3

Claims

Verbindung der Formel (I):
worin G entweder
ist, worin M¹ oder M² an A gebunden ist; n 0 oder 1 ist; A gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenylen, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenoxy, gegebenenfalls substituiertes Oxy(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenethio, gegebenenfalls substituiertes Thio(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylenamino, gegebenenfalls substituiertes Amino(C_1–6)alkylen, gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenoxy(C_1–6)alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenthio(C_1–6)-alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylensulfinyl-(C_1–6)alkylen], gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylensulfonyl(C_1–6)alkylen] oder gegebenenfalls substituiertes [C_1–6-Alkylenamino(C_1–6)alkylen] ist; wenn G (i) ist, D S, NR⁷, CR⁸=CR⁹, CR⁸=N, CR⁸=N(O), N=CR⁹ oder N(O)=CR⁹ ist; wenn G (ii) ist, D S oder NR⁷ ist; E N, N-Oxid oder CR¹⁰ ist; M¹ OC(=Y), N(R¹¹)C(=Y), N=C(OR¹²), N=C(SR¹³) oder N=C(NR¹⁴R¹⁵) ist, worin O oder N das Atom der Bindung an den Ring ist, der D und E enthält; M² N-C(=Y) ist, worin N das Atom der Bindung an den Ring ist, der D und E enthält; Y O, S oder NR¹⁶ ist; J N oder CR¹⁷ ist; R¹ Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6- Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, Cyano, Nitro oder SF⁵ ist; R² gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder R¹⁸R¹⁹NS ist; R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF₅ sind; R⁶ Wasserstoff, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–20-Alkenyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–20-Alkinyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_5–6-Cycloalkenyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–20)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl ist; R⁷ C_1–6-Alkyl ist; R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenen falls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy sind; R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Formyl, R²⁰ON=C(R²¹), gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl oder SF⁵ ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, verbunden sein können, um einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring zu bilden, der ein oder zwei Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert sein kann; R¹¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder R²²R²³NS ist; R¹² gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl, Amino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, Tri(C_1–4)alkylsilyl, Aryldi(C_1–4)alkylsilyl, (C_1–4)-Alkyldiarylsilyl oder Triarylsilyl ist; R¹³ gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)alkylaminocarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl ist; R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes [C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl], gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkoxycarbonyl, Formyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–10-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–10)-alkylaminocarbonyl, Hydroxy, Amino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl sind; R¹⁶ Wasserstoff, Cyano, Nitro, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6)Alkenyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C_2–6)-Alkinyl(C_1–6)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder C_1–6-Acyloxy ist; R¹⁷ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C_1–8-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes C_3–7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl ist; R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl sind oder R¹⁸ und R¹⁹ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; R²⁰ Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl(C_1–4)alkyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–20-Alkyl ist; R²¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl ist; und R²² und R²³ unabhängig gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkyl sind oder R²² und R²³ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; worin die optionalen Substituenten, wenn vorhanden, an den Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylen-Einheiten, vorbehaltlich Valenzbeschränkungen, eines oder mehrere sind aus: Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Cyanoalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy, Cyano, =O, =NR²⁴ und =CR²⁵R²⁶ worin R²⁴ C_1–6-Alkyl, C_1–6Halogenalkyl, OR²⁷ oder R²⁸R²⁹N ist; worin R²⁵ und R²⁶ unabhängig Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, C_1–6-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylcarbonyl oder R³⁰R³¹N sind; R²⁷ C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl ist; R²⁸ und R²⁹ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)-alkyl, Carboxy(C_1–6)alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl sind oder R²⁸ und R²⁹ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; R³⁰ und R³¹ unabhängig Wasserstoff, C_1–8-Alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Carboxy(C_1–6)alkyl oder Phenyl(C_1–2)alkyl sind; oder R³⁰ und R³¹ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; und worin jede Alkyleinheit eine lineare oder verzweigte Kette ist und die optionalen Substituenten, wenn vorhanden, an Alkyl eines oder mehrere sind aus: Halogen, Nitro, Cyano, HO₂C, C_1–10-Alkoxy (selbst gegebenenfalls substituiert mit C_1–10-Alkoxy), Aryl(C_1–4)-alkoxy, C_1–10-Alkylthio, C_1–10-Alkylcarbonyl, C_1–10-Alkoxycarbonyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl, Di(C_1–6-alkyl)-aminocarbonyl, (C_1–6)-Alkylcarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Aryloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, C_3–7-Cycloalkyl (selbst gegebenenfalls substituiert mit (C_1–6)-Alkyl oder Halogen), C_3–7-Cycloalkyloxy, C_5–7-Cycloalkenyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Alkylsulfinyl, Tri(C_1–4)alkylsilyl, Tri(C_1–4)alkylsilyl-(C_1–6)alkoxy, Aryldi(C_1–4)alkylsilyl, (C_1–4)Alkyldiarylsilyl, Triarylsilyl, =N-OR' und =N-NR'R"; worin R' und R" unabhängig C_1–6-Alkyl oder C_1–6-Halogenalkyl sind; und worin die Alkenyl- und Alkinyl-Einheiten in Form von linearen oder verzweigten Ketten sind und die Alkenyl-Einheiten, nach Zweckmäßigkeit, entweder die (E)- oder (Z)-Konfiguration haben können; und worin die optionalen Substituenten, wenn vorhanden, an Alkenyl oder Alkinyl eines oder mehrere sind aus: Halogen, Aryl und C_3–7-Cycloalkyl; und worin Acyl gegebenenfalls substituiertes C_1–6-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C_2–6-Alkinylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl ist; und worin Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Iod ist; Halogenalkylgruppen Alkylgruppen sind, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren der gleichen oder unterschiedlichen Halogenatome substituiert sind; Aryl Phenyl, Naphthyl, Anthracyl, Fluorenyl und Indenyl ist; Heteroaryl ein aromatischer Ring ist, der bis zu 10 Atome einschließt, einschließlich eines oder mehrerer Heteroatome, ausgewählt aus O, S und N; Heterocyclus und Heterocyclyl ein nicht-aromatischer Ring sind, der bis zu 10 Atome enthält, einschließlich eines oder mehrerer Heteroatome, ausgewählt aus O, S und N; Cycloalkyl Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ist und die optionalen Substituenten für Cycloalkyl Halogen, Cyano und C_1–3-Alkyl sind; Cycloalkenyl Cyclopentenyl und Cyclohexenyl ist und die optionalen Substituenten für Cycloalkenyl C_1–3-Alkyl, Halogen und Cyano sind; carbocyclische Ringe Aryl-, Cycloalkyl- und Cycloalkenyl-Gruppen sind; und für substituierte Phenyleinheiten, Heterocyclyl- und Heteroaryl-Gruppen die Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus einem oder mehreren aus: Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkylthio, C_1–6-Halogenalkylthio, C_1–6-Alkylsulfinyl, C_1–6-Halogenalkylsulfinyl, C_1–6-Alkylsulfonyl, C_1–6-Halogenalkylsulfonyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Halogenalkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_3–7-Cycloalkyl, Nitro, Cyano, CO₂H, C_1–6-Alkylcarbonyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl, R³²R³³N oder R³⁴R³⁵NC(O), worin R³², R³³ R³⁴ und R³⁵ unabhängig Wasserstoff oder C_1–6-Alkyl sind; und worin Dialkylaminosubstituenten diejenigen einschließen, worin die Dialkylgruppen zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome enthalten kann, ausgewählt aus O, N und S, und der gegebenenfalls mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann; und worin die resultierenden Ringe, wenn heterocyclische Ringe durch Verbindung zweier Gruppen an einem N-Atom gebildet werden, Pyrrolidin, Piperidin, Thiomorpholin und Morpholin sind, von denen jedes mit einer oder zwei C_1–6-Alkylgruppen substituiert sein kann.
Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel (IA):
worin A, G, J, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ gemäß Anspruch 1 sind.
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder Verbindung der Formel (IA) gemäß Anspruch 2, worin dann, wenn G (i) wie in Anspruch 1 definiert ist, D S oder CR⁸=CR⁹ ist, worin R⁸ und R⁹ unabhängig Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_2–6-Alkenyl, C_2–6-Alkinyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy sind; dann, wenn G (ii) wie in Anspruch 1 definiert ist, D S ist; E N oder CR¹⁰ ist, worin R¹⁰ Wasserstoff, Halogen, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Halogenalkoxy, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio oder SF₅ ist; oder R¹ und R¹⁰ zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Benzolring bilden, der gegebenenfalls mit C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl oder Halogen substituiert ist; und M¹ N(R¹¹)C(=O) ist, worin R¹¹ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, Benzyloxymethyl oder Benzoyloxymethyl ist.
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 3 oder Verbindung der Formel (IA) gemäß Anspruch 2 oder 3, worin A C_1–4-Alkylen, -C(O)- oder C_1–4-Alkylenoxy ist.
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 3 oder 4 oder Verbindung der Formel (IA) gemäß Anspruch 2, 3 oder 4, worin G (i) wie in Anspruch 1 definiert ist und n 0 ist.
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 3, 4 oder 5 oder Verbindung der Formel (IA) gemäß Anspruch 2, 3, 4 oder 5, worin R³, R⁴ und R⁵ unabhängig Wasserstoff, C_1–3-Alkyl oder Halogen sind.
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 3, 4, 5 oder 6 oder Verbindung der Formel (IA) gemäß Anspruch 2, 3, 4, 5 oder 6, worin R⁶ C_1–10-Alkyl oder C_1–10-Halogenalkyl (von denen jedes mit einer C_1–6-Alkyloxim-, C_1–6-Halogenalkyl-oxim-, C_1–6-Alkylhydrazon- oder C_1–6-Halogenalkylhydrazongruppe substituiert sein kann) oder C_1–6-Cyanoalkyl, C_2–6-Alkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinyl(C_1–6)alkyl, C_3–7-Cycloalkyl, C_3–7-Halogencycloalkyl, C_3–7-Cyanocycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)cycloalkyl, C_1–3-Alkyl(C_3–7)halogencycloalkyl, C_5–6-Cycloalkenyl, C_3–7-Cycloalkyl(C_1–6)alkyl, C_5–6-Cycloalkenyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Halogenalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Cyanoalkenyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxy(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxy(C_1–6)alkyl, Aryloxy(C_1–6)alkyl, C_1–6-Carboxyalkyl, C_1–6-Alkylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkenylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_2–6-Alkinylcarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkoxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkenyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_3–6-Alkinyloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, Aryloxycarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylthio(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfinyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylsulfonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkenyl, Aminocarbonyl(C_2–6)alkinyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_1–6)alkyl, C_1–6-Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkenyl(C_1–6)alkyl, Alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Di(C_1–6)alkylaminocarbonyl(C_2–6)alkinyl(C_1–6)alkyl, Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Phenyl(C_1–4)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Phenyl(C_2–4)alkenyl(C_1–6)alkyl (worin die Phenylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy), Heterocyclyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist), Heteroaryl(C_1–4)alkyl (worin die Heteroarylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy, C_1–6-Alkylsulfonyl oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist) oder Heterocyclyl(C_1–4)alkyl (worin die Heterocyclylgruppe gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyano, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, C_1–6-Alkoxy oder C_1–6-Halogenalkoxy substituiert ist) ist.
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 3, 4, 5, 6 oder 7 oder Verbindung der Formel (IA) gemäß Anspruch 2, 3, 4, 5, 6 oder 7, worin J N oder CR¹⁷ ist, worin R¹⁷ Wasserstoff, C_1–6-Alkyl, C_1–6-Halogenalkyl, Cyano, Halogen oder Nitro ist.
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend (a) wenn Y Sauerstoff ist, Umsetzen einer Verbindung der Formel (II)
worin D, E, R¹ und R¹¹ wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einer Verbindung der Formel (III)
worin Y Sauerstoff ist, X¹ eine Abgangsgruppe ist und A, J, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ wie in Anspruch 1 definiert sind; oder (b) wenn Y Schwefel ist, Herstellen einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin Y Sauerstoff ist, unter Verwendung des in (a) beschriebenen Verfahrens und anschließend Umsetzen dieser Verbindung mit einem Thionierungsmittel.
Fungizide, insektizide, akarizide, molluskizide oder nematizide Zusammensetzung, die eine fungizid, insektizid, akarizid oder nematizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und einen Träger oder ein Verdünnungsmittel dafür umfasst.
Verfahren zur Bekämpfung und Kontrolle von Pilzen, umfassend das Ausbringen einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf eine Pflanze, einen Samen einer Pflanze, den Locus der Pflanze oder des Samens oder auf die Erde.
Verfahren zur Bekämpfung und Kontrolle von Insekten, Milben, Nematoden oder Mollusken, welches das Ausbringen einer insektizid, akarizid, nematizid oder molluskizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf einen Schädling, einen Locus eines Schädlings oder eine Pflanze, die für einen Befall durch einen Schädling anfällig ist, umfasst.